المصادر الطبيعية للهيدروكربونات: الغاز والنفط وفحم الكوك. استخدامها كوقود وفي التخليق الكيميائي. المصادر الطبيعية للهيدروكربونات - هايبر ماركت المعرفة المصادر الطبيعية للهيدروكربونات واستخدامها العملي

أهم المصادر الطبيعية للهيدروكربونات هي نفط , غاز طبيعي و فحم . أنها تشكل رواسب غنية في مناطق مختلفة من الأرض.

في السابق ، كانت المنتجات الطبيعية المستخرجة تستخدم حصريًا كوقود. في الوقت الحاضر ، تم تطوير طرق معالجتها واستخدامها على نطاق واسع ، مما يجعل من الممكن عزل الهيدروكربونات القيمة ، والتي تستخدم كوقود عالي الجودة وكمواد خام للتوليفات العضوية المختلفة. معالجة المصادر الطبيعية للمواد الخام صناعة بتروكيماوية . دعونا نحلل الطرق الرئيسية لمعالجة الهيدروكربونات الطبيعية.

أغلى مصدر للمواد الخام الطبيعية - نفط . وهو سائل زيتي لونه بني غامق أو أسود ذو رائحة مميزة ، غير قابل للذوبان عمليا في الماء. كثافة الزيت 0.73 - 0.97 جم / سم 3.الزيت عبارة عن خليط معقد من مختلف الهيدروكربونات السائلة التي يتم فيها إذابة الهيدروكربونات الغازية والصلبة ، وقد تختلف تركيبة الزيت من الحقول المختلفة. يمكن أن توجد الألكانات ، والألكانات الحلقية ، والهيدروكربونات العطرية ، وكذلك المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين والكبريت والنيتروجين في الزيت بنسب مختلفة.

لا يتم استخدام الزيت الخام عمليا ، ولكن تتم معالجته.

يميز تكرير الزيت الأولي (التقطير )، بمعنى آخر. فصلها إلى كسور بنقاط غليان مختلفة ، و إعادة التدوير (تكسير ) ، والتي يتم خلالها تغيير هيكل الهيدروكربونات

دوف المدرجة في تكوينها.

تكرير الزيت الأولييعتمد على حقيقة أن نقطة غليان الهيدروكربونات أكبر ، وكلما زادت كتلتها المولية. يحتوي الزيت على مركبات بنقاط غليان من 30 إلى 550 درجة مئوية. نتيجة للتقطير ، يتم فصل الزيت إلى كسور تغلي عند درجات حرارة مختلفة وتحتوي على خليط من الهيدروكربونات ذات الكتل المولية المختلفة. تجد هذه الكسور مجموعة متنوعة من الاستخدامات (انظر الجدول 10.2).

الجدول 10.2. منتجات تكرير الزيت الأولي.

جزء	نقطة الغليان ، درجة مئوية	تعبير	تطبيق
غاز مسال	<30	الهيدروكربونات С 3 -С4	الوقود الغازي والمواد الخام للصناعات الكيماوية
بنزين	40-200	الهيدروكربونات ج 5 - ج 9	وقود الطائرات والسيارات ، مذيب
النفثا	150-250	الهيدروكربونات سي 9 - سي 12	وقود محرك الديزل ، مذيب
الكيروسين	180-300	الهيدروكربونات С 9 -С16	وقود محركات الديزل والوقود المنزلي ووقود الإنارة
زيت الغاز	250-360	الهيدروكربونات С 12 -С35	وقود الديزل ، مادة أولية للتكسير التحفيزي
زيت الوقود	> 360	الهيدروكربونات العالية ، المواد المحتوية على O- ، N- ، S- ، Me	وقود لمصانع الغلايات والأفران الصناعية ، كمادة أولية لمزيد من التقطير

تمثل حصة زيت الوقود حوالي نصف كتلة النفط. لذلك ، فهي تخضع أيضًا للمعالجة الحرارية. لمنع التحلل ، يتم تقطير زيت الوقود تحت ضغط منخفض. في هذه الحالة ، يتم الحصول على العديد من الكسور: الهيدروكربونات السائلة ، والتي تستخدم كـ زيوت التشحيم ؛ خليط من الهيدروكربونات السائلة والصلبة - الفازلين تستخدم في تحضير المراهم. خليط من الهيدروكربونات الصلبة - البارافين ، والانتقال إلى إنتاج ملمع الأحذية والشموع والمباريات وأقلام الرصاص ، وكذلك لتشريب الخشب ؛ بقايا غير متطايرة قطران تستخدم لإنتاج البيتومين للطرق والتشييد والتسقيف.

تكرير البتروليتضمن التفاعلات الكيميائية التي تغير التركيب والتركيب الكيميائي للهيدروكربونات. تنوعها

ty - التكسير الحراري ، التكسير التحفيزي ، الإصلاح الحفزي.

التكسير الحراريعادة ما تخضع لزيت الوقود وأجزاء الزيت الثقيل الأخرى. عند درجة حرارة 450-550 درجة مئوية وضغط 2-7 ميجا باسكال ، تقوم آلية الجذور الحرة بتقسيم جزيئات الهيدروكربون إلى أجزاء تحتوي على عدد أقل من ذرات الكربون ، ويتم تكوين مركبات مشبعة وغير مشبعة:

C 16 N 34 ® C 8 N 18 + C 8 N 16

C 8 H 18 ®C 4 H 10 + C 4 H 8

بهذه الطريقة ، يتم الحصول على بنزين السيارات.

التكسير التحفيزييتم إجراؤها في وجود محفزات (عادة سيليكات الألمنيوم) عند ضغط جوي ودرجة حرارة من 550-600 درجة مئوية. في الوقت نفسه ، يتم الحصول على بنزين الطائرات من أجزاء زيت الكيروسين والغاز.

يتم تقسيم الهيدروكربونات في وجود aluminosilicates وفقًا للآلية الأيونية ويصاحبها أزمرة ، أي تكوين خليط من الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة بهيكل عظمي كربوني متفرع ، على سبيل المثال:

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

قطة.، ر||

C 16 H 34 ¾¾® CH 3 -C -C-CH 3 + CH 3 -C \ u003d C - CH-CH 3

الإصلاح الحفاز يتم إجراؤها عند درجة حرارة 470-540 درجة مئوية وضغط من 1-5 ميجا باسكال باستخدام محفزات بلاتينية أو بلاتينية - رنيوم مترسبة على قاعدة من Al 2 O 3. في ظل هذه الظروف ، فإن تحول البارافينات و

السيكلوبرافينات البترولية إلى الهيدروكربونات العطرية

قطة.، ر ، ص

¾¾¾¾® + 3H 2

قطة.، ر ، ص

ج 6 س 14 ¾¾¾¾® + 4 س 2

تتيح العمليات التحفيزية الحصول على بنزين بجودة محسنة بسبب المحتوى العالي من الهيدروكربونات المتفرعة والعطرية فيه. جودة البنزين تتميز بها تصنيف الأوكتان. كلما زاد ضغط خليط الوقود والهواء بواسطة المكابس ، زادت قوة المحرك. ومع ذلك ، لا يمكن إجراء الانضغاط إلا إلى حد معين ، حيث يحدث التفجير (الانفجار) فوق هذا الحد.

خليط الغاز ، مما يسبب ارتفاع درجة الحرارة وتآكل المحرك المبكر. أدنى مقاومة للتفجير في البارافينات العادية. مع انخفاض في طول السلسلة ، وزيادة في تفرعاتها وعدد المضاعفات

اتصالات نيويورك ، فإنه يزيد ؛ يحتوي بشكل خاص على نسبة عالية من الكربوهيدرات العطرية.

قبل الولادة. لتقييم مقاومة تفجير درجات مختلفة من البنزين ، تتم مقارنتها بمؤشرات مماثلة للخليط الأيزوكتان و ن هيبتان مع نسبة مختلفة من المكونات ؛ رقم الأوكتان يساوي النسبة المئوية للأيزو أوكتان في هذا الخليط. كلما زاد حجمه ، زادت جودة البنزين. يمكن أيضًا زيادة رقم الأوكتان عن طريق إضافة عوامل خاصة مانعة للانزعاج ، على سبيل المثال ، رباعي إيثيل الرصاص Pb (C 2 H 5) 4 ، ومع ذلك ، فإن مثل هذا البنزين ومنتجات الاحتراق له سامة.

بالإضافة إلى الوقود السائل ، يتم الحصول على الهيدروكربونات الغازية المنخفضة في العمليات التحفيزية ، والتي تُستخدم بعد ذلك كمواد خام للتخليق العضوي.

مصدر طبيعي آخر مهم للهيدروكربونات ، تتزايد أهميته باستمرار - غاز طبيعي. يحتوي على ما يصل إلى 98٪ من حجم الميثان ، 2-3٪ من حيث الحجم. أقرب متماثلاتها ، وكذلك شوائب كبريتيد الهيدروجين والنيتروجين وثاني أكسيد الكربون والغازات النبيلة والماء. الغازات المنبعثة أثناء إنتاج النفط ( عابرة ) ، تحتوي على كمية أقل من الميثان ، ولكن تحتوي على المزيد من متماثلاتها.

يستخدم الغاز الطبيعي كوقود. بالإضافة إلى ذلك ، يتم عزل الهيدروكربونات المشبعة الفردية عنها عن طريق التقطير ، وكذلك غاز التوليف ، تتكون أساسًا من أول أكسيد الكربون والهيدروجين ؛ يتم استخدامها كمواد خام لمختلف التركيبات العضوية.

يتم تعدينها بكميات كبيرة فحم - مادة صلبة غير متجانسة ذات لون أسود أو رمادي - أسود. إنه مزيج معقد من مركبات جزيئية مختلفة.

يستخدم الفحم كوقود صلب ، كما يخضع ل فحم الكوك - تقطير جاف بدون دخول الهواء عند درجة حرارة 1000-1200 درجة مئوية. نتيجة لهذه العملية تتشكل: فحم الكوك ، وهو جرافيت مقسم بدقة ويستخدم في علم المعادن كعامل اختزال ؛ قطران الفحم ، التي تخضع للتقطير والهيدروكربونات العطرية (البنزين ، التولوين ، الزيلين ، الفينول ، إلخ) يتم الحصول عليها و يقذف ، الذهاب إلى إعداد سقف التسقيف ؛ ماء الأمونيا و غاز فرن الكوك تحتوي على حوالي 60٪ هيدروجين و 25٪ ميثان.

وهكذا ، توفر المصادر الطبيعية للهيدروكربونات

صناعة كيميائية تحتوي على مواد خام متنوعة ورخيصة نسبيًا للتركيبات العضوية ، مما يجعل من الممكن الحصول على العديد من المركبات العضوية غير الموجودة في الطبيعة ، ولكنها ضرورية للإنسان.

يمكن تمثيل المخطط العام لاستخدام المواد الخام الطبيعية للتخليق العضوي والبتروكيماوي الرئيسي على النحو التالي.

Arenas Syngas أسيتيلين ألكينات

التركيب العضوي الأساسي والبتروكيماوي

مهام التحكم.

1222. ما الفرق بين تكرير الزيت الأولي والتكرير الثانوي؟

1223. ما هي المركبات التي تحدد الجودة العالية للبنزين؟

1224. اقترح طريقة تسمح ، بدءًا من الزيت ، بالحصول على الكحول الإيثيلي.

التقطير الجاف للفحم.

يتم الحصول على الهيدروكربونات العطرية بشكل رئيسي من التقطير الجاف للفحم. عندما يتم تسخين الفحم في أفران معوجة أو فحم بدون هواء عند 1000-1300 درجة مئوية ، تتحلل المادة العضوية للفحم لتشكيل منتجات صلبة وسائلة وغازية.

المنتج الصلب للتقطير الجاف - فحم الكوك - عبارة عن كتلة مسامية تتكون من الكربون مع خليط من الرماد. يتم إنتاج فحم الكوك بكميات ضخمة وتستهلكه بشكل أساسي صناعة المعادن كعامل مختزل في إنتاج المعادن (الحديد بشكل أساسي) من الخامات.

المنتجات السائلة للتقطير الجاف هي القطران الأسود اللزج (قطران الفحم) ، والطبقة المائية التي تحتوي على الأمونيا هي ماء الأمونيا. يتم الحصول على قطران الفحم في المتوسط 3٪ من كتلة الفحم الأصلي. تعتبر مياه الأمونيا أحد المصادر الهامة لإنتاج الأمونيا. تسمى المنتجات الغازية للتقطير الجاف للفحم بغاز الكوك. يحتوي غاز أفران الكوك على تركيبة مختلفة اعتمادًا على درجة الفحم ، ووضع فحم الكوك ، وما إلى ذلك. يتم تمرير غاز الكوك المنتج في بطاريات أفران الكوك عبر سلسلة من الماصات التي تحبس القطران والأمونيا وأبخرة الزيت الخفيف. يحتوي الزيت الخفيف الناتج عن تكثيف غاز أفران الكوك على 60٪ من البنزين والتولوين والهيدروكربونات الأخرى. يتم الحصول على معظم البنزين (حتى 90٪) بهذه الطريقة وقليلًا فقط - عن طريق تجزئة قطران الفحم.

معالجة قطران الفحم. يشبه قطران الفحم كتلة راتنجية سوداء برائحة مميزة. حاليًا ، تم عزل أكثر من 120 منتجًا مختلفًا من قطران الفحم. من بينها الهيدروكربونات العطرية ، وكذلك المواد المحتوية على الأكسجين العطري ذات الطبيعة الحمضية (الفينولات) ، والمواد المحتوية على النيتروجين ذات الطبيعة الأساسية (بيريدين ، كينولين) ، مواد تحتوي على الكبريت (ثيوفين) ، إلخ.

يتعرض قطران الفحم للتقطير الجزئي ، ونتيجة لذلك يتم الحصول على عدة كسور.

يحتوي الزيت الخفيف على البنزين والتولوين والزيلين وبعض الهيدروكربونات الأخرى.

يحتوي الزيت المتوسط أو الكربوني على عدد من الفينولات.

الزيت الثقيل أو الكريوزوت: من الهيدروكربونات في الزيت الثقيل ، يتم احتواء النفثالين.

إنتاج المحروقات من النفط

النفط هو أحد المصادر الرئيسية للهيدروكربونات العطرية. تحتوي معظم الزيوت على كميات قليلة جدًا من الهيدروكربونات العطرية. من النفط المحلي الغني بالهيدروكربونات العطرية نفط حقل الأورال (بيرم). يحتوي زيت "باكو الثاني" على ما يصل إلى 60٪ من الهيدروكربونات العطرية.

نظرًا لندرة الهيدروكربونات العطرية ، يتم الآن استخدام "نكهة الزيت": يتم تسخين المنتجات الزيتية عند درجة حرارة حوالي 700 درجة مئوية ، ونتيجة لذلك يمكن الحصول على 15-18٪ من الهيدروكربونات العطرية من منتجات تحلل الزيت .

إيصال عطري الهيدروكربونات. طبيعي مصادر
إيصال الهيدروكربوناتمن الزيت. النفط هو أحد العناصر الرئيسية مصادر عطري الهيدروكربونات.

إيصال عطري الهيدروكربونات. طبيعي مصادر. التقطير الجاف للفحم. عطري الهيدروكربوناتتم الحصول عليها بشكل رئيسي من التسمية والتشابه عطري الهيدروكربونات.

إيصال عطري الهيدروكربونات. طبيعي مصادر. التقطير الجاف للفحم. عطري الهيدروكربوناتتم الحصول عليها بشكل رئيسي من

إيصال عطري الهيدروكربونات. طبيعي مصادر.
1. توليف من عطري الهيدروكربوناتومشتقات الهالة من السلسلة الدهنية في وجود محفز ... المزيد ».

إلى المجموعة عطريتضمنت المركبات عددًا من المواد ، تلقىمن طبيعيالراتنجات والبلسم والزيوت الأساسية.
أسماء عقلانية عطري الهيدروكربوناتعادة ما تنتج من الاسم. عطري الهيدروكربونات.

طبيعي مصادرهامش الهيدروكربونات. المواد الغازية والسائلة والصلبة منتشرة على نطاق واسع في الطبيعة. الهيدروكربونات، في معظم الحالات لا يحدث في شكل مركبات نقية ، ولكن في شكل مخاليط مختلفة ، وأحيانًا معقدة للغاية.

ايزومرية طبيعي مصادروالطرق يستلمالأوليفينات. تعتمد تماثل الأوليفينات على تماثل سلسلة الكربون ، أي على ما إذا كانت السلسلة ن أم لا. غير مشبع (غير مشبع) الهيدروكربونات.

الهيدروكربونات. يتم توزيع الكربوهيدرات على نطاق واسع في الطبيعة وتلعب دورًا مهمًا جدًا في حياة الإنسان. إنها جزء من الطعام ، وعادة ما يتم تغطية حاجة الشخص إلى الطاقة عند تناول الطعام في الغالب بسبب الكربوهيدرات على وجه التحديد.

عادةً ما يسمى H2C = CH- الجذر المشتق من الإيثيلين فينيل ؛ يسمى H2C = CH-CH2- الجذر المشتق من البروبيلين الأليل. طبيعي مصادروالطرق يستلمالأوليفينات.

طبيعي مصادرهامش الهيدروكربوناتهناك أيضًا بعض منتجات التقطير الجاف للخشب والجفت والفحم البني والأسود والصخر الزيتي. طرق تركيبية يستلمهامش الهيدروكربونات.

تم العثور على صفحات مماثلة: 10

التقطير الجاف للفحم.

يتعرض قطران الفحم للتقطير الجزئي ، ونتيجة لذلك يتم الحصول على عدة كسور.

يحتوي الزيت الخفيف على البنزين والتولوين والزيلين وبعض الهيدروكربونات الأخرى. يحتوي الزيت المتوسط أو الكربوني على عدد من الفينولات.

الزيت الثقيل أو الكريوزوت: من الهيدروكربونات في الزيت الثقيل ، يتم احتواء النفثالين.

الحصول على الهيدروكربونات من الزيت يعتبر الزيت أحد المصادر الرئيسية للهيدروكربونات العطرية. معظم الأنواع

يحتوي الزيت على كمية قليلة جدًا من الهيدروكربونات العطرية. من النفط المحلي الغني بالهيدروكربونات العطرية نفط حقل الأورال (بيرم). يحتوي زيت "باكو الثاني" على ما يصل إلى 60٪ من الهيدروكربونات العطرية.

32. التركيب والخصائص الفيزيائية والكيميائية للهيدروكربونات العطرية

1. توليف من الهيدروكربونات العطرية ومشتقات الهالة الدهنية في وجود المواد الحفازة (فريدل الحرف التخليقية).

2. تخليق من أملاح الأحماض العطرية.

عندما يتم تسخين الأملاح الجافة للأحماض العطرية مع صودا الجير ، تتحلل الأملاح لتشكيل الهيدروكربونات. تشبه هذه الطريقة إنتاج الهيدروكربونات الدهنية.

3. التوليف من الأسيتيلين. هذا التفاعل مهم كمثال على تخليق البنزين من الهيدروكربونات الدهنية.

عندما يتم تمرير الأسيتيلين من خلال محفز ساخن (عند 500 درجة مئوية) ، تنكسر الروابط الثلاثية للأسيتيلين وتتبلمر ثلاثة من جزيئاتها في جزيء بنزين واحد.

الخصائص الفيزيائية الهيدروكربونات العطرية عبارة عن سوائل أو مواد صلبة بها

رائحة مميزة. الهيدروكربونات التي لا تحتوي على أكثر من حلقة بنزين واحدة في جزيئاتها أخف من الماء. الهيدروكربونات العطرية قابلة للذوبان في الماء بشكل طفيف.

تتميز أطياف الأشعة تحت الحمراء للهيدروكربونات العطرية في المقام الأول بثلاث مناطق:

1) حوالي 3000 سم -1 ، بسبب اهتزازات تمدد C-H ؛

2) المنطقة 1600-1500 سم -1 المرتبطة بالاهتزازات الهيكلية للروابط العطرية بين الكربون والكربون وتتفاوت بشكل كبير في موضع الذروة اعتمادًا على الهيكل ؛

3) المساحة أقل من 900 سم -1 المرتبطة بذبذبات الانحناء C-H للحلقة العطرية.

الخصائص الكيميائية أهم الخصائص الكيميائية العامة للهيدروكربونات العطرية هي

ميلهم لاستبدال التفاعلات والقوة العالية لنواة البنزين.

متماثلات البنزين لها لب بنزين وسلسلة جانبية في جزيئها ، على سبيل المثال ، في الهيدروكربون C 6 H5 -C2 H5 ، مجموعة C6 H5 هي لب البنزين ، و C2 H5 هي السلسلة الجانبية. الخصائص

حلقة البنزين في جزيئات متماثلات البنزين تقترب من خصائص البنزين نفسه. خصائص السلاسل الجانبية ، وهي بقايا الهيدروكربونات الدهنية ، تقترب من خصائص الهيدروكربونات الدهنية.

يمكن تقسيم تفاعلات هيدروكربونات البنزين إلى أربع مجموعات.

33. قواعد التوجيه في نواة البنزين

عند دراسة تفاعلات الاستبدال في نواة البنزين ، وجد أنه إذا كانت نواة البنزين تحتوي بالفعل على أي مجموعة بديلة ، فإن المجموعة الثانية تدخل موضعًا معينًا اعتمادًا على طبيعة البديل الأول. وبالتالي ، فإن كل بديل في نواة البنزين له تأثير توجيه أو توجيه معين.

يتأثر موضع البديل الذي تم إدخاله حديثًا أيضًا بطبيعة البديل نفسه ، أي الطبيعة المحبة للكهرباء أو النواة للكاشف النشط. الغالبية العظمى من تفاعلات الاستبدال الأكثر أهمية في حلقة البنزين هي تفاعلات الاستبدال الكهربية (استبدال ذرة الهيدروجين المنفصلة في شكل بروتون بجسيم موجب الشحنة) - الهالوجين ، السلفونات ، تفاعلات النترات ، إلخ.

يتم تقسيم جميع البدائل إلى مجموعتين وفقًا لطبيعة عملهم التوجيهي.

1. بدائل من النوع الأول في التفاعلاتالاستبدال الإلكتروفيلي المباشر مجموعات مقدمة لاحقة إلى المواضع التقويمية والشبهية.

تشمل البدائل من هذا النوع ، على سبيل المثال ، المجموعات التالية ، مرتبة بترتيب تنازلي لقوتها الموجهة: -NH2 ، -OH ، -CH3.

2. بدائل من النوع الثاني في التفاعلاتالاستبدال الإلكتروفيلي مباشرة المجموعات المقدمة اللاحقة إلى الموضع الفوقي.

تشتمل البدائل من هذا النوع على المجموعات التالية ، مرتبة بترتيب تنازلي لقوة توجيهها: -NO2 ، -C≡N ، -SO3 H.

بدائل من النوع الأول تحتوي على روابط مفردة ؛ تتميز بدائل النوع الثاني بوجود روابط مزدوجة أو ثلاثية.

البدائل من النوع الأول في الغالبية العظمى من الحالات تسهل تفاعلات الاستبدال. على سبيل المثال ، لنترات البنزين ، تحتاج إلى تسخينه بمزيج من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة ، بينما يمكن أن يكون الفينول C6 H5 OH ناجحًا

نترات مع حمض النيتريك المخفف في درجة حرارة الغرفة لتكوين ortho- و paranitrophenol.

تعيق بدائل النوع الثاني بشكل عام تفاعلات الاستبدال تمامًا. من الصعب بشكل خاص الاستبدال في المواضع التقويمية والشبهية ، والاستبدال في الموضع الفوقية أسهل نسبيًا.

حاليًا ، يتم تفسير تأثير البدائل من خلال حقيقة أن البدائل من النوع الأول هي التبرع بالإلكترونات (التبرع بالإلكترونات) ، أي أن سحب الإلكترونات يتم تحويلها نحو نواة البنزين ، مما يزيد من تفاعل ذرات الهيدروجين.

تسهل الزيادة في تفاعل ذرات الهيدروجين في الحلقة مسار تفاعلات الاستبدال الكهربية. لذلك ، على سبيل المثال ، في وجود الهيدروكسيل ، يتم إزاحة الإلكترونات الحرة لذرة الأكسجين نحو الحلقة ، مما يزيد من كثافة الإلكترون في الحلقة ، وكثافة الإلكترون لذرات الكربون في مواضع أورثو وبارا إلى البديل خاصة يزيد.

34. قواعد الاستبدال في نواة البنزين

تعتبر قواعد الاستبدال في حلقة البنزين ذات أهمية عملية كبيرة ، لأنها تتيح التنبؤ بمسار التفاعل واختيار المسار الصحيح لتركيب مادة أو أخرى مرغوبة.

آلية تفاعلات الاستبدال الكهربائي في السلسلة العطرية. جعلت طرق البحث الحديثة من الممكن توضيح آلية الاستبدال في السلسلة العطرية إلى حد كبير. ومن المثير للاهتمام ، أنه في كثير من النواحي ، خاصة في المراحل الأولى ، تبين أن آلية الاستبدال الكهروفيلي في السلسلة العطرية تشبه آلية الإضافة الكهربية في السلسلة الدهنية.

الخطوة الأولى في الاستبدال الإلكتروفيلي (كما هو الحال في الإضافة الكهربائية) هي تكوين مركب p. يرتبط الجسيم المحب للكهرباء Xd + بجميع الإلكترونات p الستة في حلقة البنزين.

المرحلة الثانية هي تكوين المركب p. في هذه الحالة ، يقوم الجسيم المحب للكهرباء "بسحب" إلكترونين من ستة إلكترونات p لتشكيل رابطة تساهمية عادية. لم يعد المركب p الناتج له بنية عطرية: إنه نقل كربوني غير مستقر حيث يتم توزيع أربعة إلكترونات في حالة غير محددة بين خمس ذرات كربون ، بينما تمر ذرة الكربون السادسة في حالة مشبعة. البديل X الذي تم إدخاله وذرة الهيدروجين في مستوى عمودي على مستوى الحلقة المكونة من ستة أعضاء. مجمع S هو وسيط تم إثبات تكوينه وهيكله بعدد من الطرق ، لا سيما عن طريق التحليل الطيفي.

المرحلة الثالثة من الاستبدال الكهربائي هي تثبيت المركب S ، والذي يتحقق من خلال القضاء على ذرة الهيدروجين في شكل بروتون. الإلكترونان المتورطان في تكوين رابطة C-H ، بعد إزالة بروتون ، مع أربعة إلكترونات غير متمركزة من خمس ذرات كربون ، تعطي التركيبة العطرية المعتادة للبنزين البديل. دور المحفز (عادة A 1 Cl3) في هذه الحالة

تتكون العملية من تقوية استقطاب هالو ألكيل مع تكوين جسيم موجب الشحنة ، والذي يدخل في تفاعل إحلال كهربائي.

تفاعلات الإضافة تتفاعل هيدروكربونات البنزين بصعوبة كبيرة

إزالة اللون بماء البروم ومحلول KMnO4. ومع ذلك ، في ظل ظروف رد فعل خاصة

الاتصالات لا تزال ممكنة. 1. إضافة الهالوجينات.

يلعب الأكسجين في هذا التفاعل دور المحفز السلبي: في وجوده ، لا يستمر التفاعل. إضافة الهيدروجين في وجود محفز:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. أكسدة الهيدروكربونات العطرية.

البنزين نفسه مقاوم بشكل استثنائي للأكسدة - أكثر مقاومة من البارافينات. تحت تأثير العوامل المؤكسدة النشطة (KMnO4 في وسط حمضي ، إلخ) على متماثلات البنزين ، لا يتأكسد جوهر البنزين ، بينما تخضع السلاسل الجانبية للأكسدة مع تكوين الأحماض العطرية.

المصادر الطبيعية للهيدروكربونات هي الوقود الأحفوري - النفط و

الغاز والفحم والجفت. نشأت احتياطيات النفط الخام والغاز منذ 100-200 مليون سنة

من النباتات والحيوانات البحرية المجهرية التي تبين أنها كذلك

المدرجة في الصخور الرسوبية المتكونة في قاع البحر ، على عكس

أن الفحم والجفت بدأ يتشكل منذ 340 مليون سنة من النباتات ،

ينمو على اليابسة.

عادة ما يوجد الغاز الطبيعي والنفط الخام جنبًا إلى جنب مع الماء في

الطبقات الحاملة للنفط الواقعة بين طبقات الصخور (الشكل 2). مصطلح

ينطبق "الغاز الطبيعي" أيضًا على الغازات التي تتكون في الطبيعة

نتيجة تحلل الفحم الحجري. الغاز الطبيعي والنفط الخام

تم تطويره في جميع القارات باستثناء القارة القطبية الجنوبية. الاكبر

منتجي الغاز الطبيعي في العالم هم روسيا والجزائر وإيران و

الولايات المتحدة الأمريكية. أكبر منتجي النفط الخام هم

فنزويلا والمملكة العربية السعودية والكويت وإيران.

يتكون الغاز الطبيعي بشكل أساسي من الميثان (الجدول 1).

الزيت الخام هو سائل زيتي ، لونه يمكن

تكون الأكثر تنوعًا - من البني الداكن أو الأخضر إلى البني الغامق تقريبًا

عديم اللون. يحتوي على عدد كبير من الألكانات. من بين هؤلاء

الكانات المستقيمة السلسلة والألكانات المتفرعة والألكانات الحلقية بعدد الذرات

الكربون من خمسة إلى 40. الاسم الصناعي لهذه الألكانات الحلقية مرقمة. في

بالإضافة إلى ذلك ، يحتوي الزيت الخام على حوالي 10٪ عطري

الهيدروكربونات ، وكذلك كمية صغيرة من المركبات الأخرى المحتوية على

الكبريت والأكسجين والنيتروجين.

الجدول 1 تكوين الغاز الطبيعي

الفحم هو أقدم مصدر معروف للطاقة

إنسانية. إنه معدن (الشكل 3) ، يتكون من

المادة النباتية أثناء التحول. متحولة

تسمى الصخور ، التي تغير تكوينها في الظروف

ضغوط عالية ودرجات حرارة عالية. نتاج المرحلة الأولى في

عملية تشكيل الفحم هو الجفت ، وهو

المواد العضوية المتحللة. يتكون الفحم من الجفت بعد ذلك

إنه مغطى بالصخور الرسوبية. تسمى هذه الصخور الرسوبية

مثقلة. يقلل الترسيب الزائد من محتوى الرطوبة في الخث.

يتم استخدام ثلاثة معايير في تصنيف الفحم: النقاء (يحدد بواسطة

محتوى الكربون النسبي بالنسبة المئوية) ؛ النوع (محدد

تكوين المادة النباتية الأصلية) ؛ الصف (اعتمادا على

درجة التحول).

الجدول 2 محتوى الكربون في بعض أنواع الوقود وقيمتها الحرارية

قدرة

أقل أنواع الفحم الأحفوري درجة هي الليغنيت و

الليغنيت (الجدول 2). هم الأقرب إلى الخث وتتميز نسبيًا

يتميز بمحتوى رطوبة منخفض ويستخدم على نطاق واسع في

صناعة. أنثراسايت هو أكثر درجات الفحم جفافاً وصلابة. له

تستخدم للتدفئة المنزلية والطبخ.

في السنوات الأخيرة ، بفضل التقدم التكنولوجي ، أصبح الأمر أكثر فأكثر

تغويز اقتصادي للفحم. تشمل منتجات تغويز الفحم

أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون والهيدروجين والميثان والنيتروجين. يتم استخدامها في

كوقود غازي أو كمادة خام لإنتاج مختلف

الكيماويات والأسمدة.

الفحم ، كما هو موضح أدناه ، هو مصدر مهم للمواد الخام ل

المركبات العطرية. يمثل الفحم

مزيج معقد من المواد الكيميائية ، والتي تشمل الكربون ،

الهيدروجين والأكسجين وكذلك كميات صغيرة من النيتروجين والكبريت والشوائب الأخرى

عناصر. بالإضافة إلى ذلك ، يشمل تكوين الفحم ، حسب درجته

كميات متفاوتة من الرطوبة والمعادن المختلفة.

توجد الهيدروكربونات بشكل طبيعي ليس فقط في الوقود الأحفوري ، ولكن أيضًا في

في بعض المواد ذات الأصل البيولوجي. المطاط الطبيعي

مثال على بوليمر هيدروكربوني طبيعي. جزيء المطاط

يتكون من آلاف الوحدات الهيكلية ، وهي methylbuta-1،3-diene

(الأيزوبرين) ؛

المطاط الطبيعي.ما يقرب من 90٪ المطاط الطبيعي ، والتي

يتم تعدينها حاليًا في جميع أنحاء العالم ، تم الحصول عليها من البرازيلية

شجرة المطاط Hevea brasiliensis ، المزروعة بشكل رئيسي في

الدول الاستوائية في آسيا. نسغ هذه الشجرة التي هي مادة اللاتكس

(محلول مائي غرواني من البوليمر) ، يتم جمعه من شقوق تم إجراؤها بسكين

لحاء الشجر. يحتوي اللاتكس على حوالي 30٪ مطاط. قطع صغيرة

معلقة في الماء. يسكب العصير في أوعية الألمنيوم ، حيث يضاف الحمض ،

مما يتسبب في تجلط المطاط.

تحتوي العديد من المركبات الطبيعية الأخرى أيضًا على هيكل إيزوبرين

فتات. على سبيل المثال ، يحتوي الليمونين على شقين من الأيزوبرين. ليمونين

هو المكون الرئيسي للزيوت المستخلصة من قشر ثمار الحمضيات ،

مثل الليمون والبرتقال. ينتمي هذا الاتصال إلى فئة الاتصالات ،

تسمى تربين. تحتوي التربينات على 10 ذرات كربون في جزيئاتها (C

10 مركبات) وتشمل جزأين من الايزوبرين متصلتين ببعضهما البعض

الآخر بالتتابع ("رأسًا إلى ذيل"). مركبات تحتوي على أربعة إيزوبرين

شظايا (C 20 مركبات) تسمى diterpenes ، وبها ستة

شظايا الأيزوبرين - ترايتيربين (مركبات C 30). سكوالين

يوجد في زيت كبد سمك القرش مادة ترايتيربين.

تحتوي مركبات التيترربينات الرباعية (مركبات C 40) على ثمانية أيزوبرين

فتات. تم العثور على رباعي اليسروع في أصباغ الدهون النباتية والحيوانية.

الأصل. يرجع تلوينها إلى وجود نظام مترافق طويل

سندات مزدوجة. على سبيل المثال ، β-carotene مسؤول عن الخاصية البرتقالية المميزة

تلوين الجزر.

تكنولوجيا معالجة النفط والفحم

في نهاية القرن التاسع عشر. تحت تأثير التقدم في مجال هندسة الطاقة الحرارية والنقل والهندسة والعسكرية وعدد من الصناعات الأخرى ، زاد الطلب بشكل لا يقاس وظهرت حاجة ملحة لأنواع جديدة من الوقود والمنتجات الكيميائية.

في هذا الوقت ، ولدت صناعة تكرير النفط وتقدمت بسرعة. أعطى الاختراع ، والانتشار السريع لمحرك الاحتراق الداخلي الذي يعمل على المنتجات البترولية ، حافزًا كبيرًا لتطوير صناعة تكرير النفط. كما تطورت تقنية معالجة الفحم ، وهي ليست فقط أحد الأنواع الرئيسية للوقود ، ولكنها جديرة بالملاحظة بشكل خاص ، مادة خام أساسية للصناعة الكيميائية خلال الفترة قيد الاستعراض ، بشكل مكثف. دور كبير في هذه المسألة ينتمي إلى فحم الكوك. تحولت مصانع فحم الكوك ، التي كانت تقدم في السابق فحم الكوك إلى صناعة المعادن الحديدية ، إلى شركات كيميائية لفحم الكوك ، والتي ، بالإضافة إلى ذلك ، أنتجت عددًا من المنتجات الكيميائية القيمة: غاز أفران الكوك ، والبنزين الخام ، وقطران الفحم ، والأمونيا.

بدأ إنتاج المواد والمواد العضوية الاصطناعية في التطور على أساس منتجات معالجة النفط والفحم. تستخدم على نطاق واسع كمواد خام ومنتجات نصف منتهية في مختلف فروع الصناعة الكيميائية.

رقم التذكرة 10

المصادر الرئيسية للهيدروكربونات هي النفط والغازات البترولية الطبيعية والمصاحبة والفحم. احتياطياتهم ليست غير محدودة. وفقًا للعلماء ، بالمعدل الحالي للإنتاج والاستهلاك ، ستكون كافية: النفط - 30 - 90 عامًا ، الغاز - لمدة 50 عامًا ، الفحم - لمدة 300 عام.

الزيت وتكوينه:

الزيت عبارة عن سائل زيتي من البني الفاتح إلى البني الغامق ، ولونه أسود تقريبًا وله رائحة مميزة ، ولا يذوب في الماء ، ويشكل غشاءً على سطح الماء لا يسمح بمرور الهواء. الزيت عبارة عن سائل زيتي من البني الفاتح إلى البني الغامق ، ولونه أسود تقريبًا ، وله رائحة مميزة ، ولا يذوب في الماء ، ويشكل غشاءً على سطح الماء لا يسمح بمرور الهواء من خلاله. الزيت عبارة عن مزيج معقد من الهيدروكربونات المشبعة والعطرية ، السيكلوبرافين ، بالإضافة إلى بعض المركبات العضوية التي تحتوي على ذرات غير متجانسة - أكسجين ، كبريت ، نيتروجين ، إلخ. ما هي الأسماء المتحمسة فقط التي لم يطلقها أهل النفط: "الذهب الأسود" و "دماء الأرض". يستحق النفط حقًا إعجابنا ونبلنا.

تكوين الزيت: برافيني - يتكون من ألكانات ذات سلسلة مستقيمة ومتفرعة ؛ نافثينيك - يحتوي على هيدروكربونات حلقية مشبعة ؛ عطري - يشمل الهيدروكربونات العطرية (البنزين ومثيلاته). على الرغم من تركيبة المكونات المعقدة ، فإن التركيب الأولي للزيوت هو نفسه إلى حد ما: في المتوسط 82-87٪ هيدروكربون ، 11-14٪ هيدروجين ، 2-6٪ عناصر أخرى (أكسجين ، كبريت ، نيتروجين).

القليل من التاريخ .

في عام 1859 ، في الولايات المتحدة ، في ولاية بنسلفانيا ، قام إدوين دريك البالغ من العمر 40 عامًا ، بمساعدة مثابرته وأموال حفر النفط ومحرك بخاري قديم ، بحفر بئر بعمق 22 مترًا واستخراج أول نفط من هو - هي.

إن أولوية دريك كشركة رائدة في مجال التنقيب عن النفط متنازع عليها ، لكن اسمه لا يزال مرتبطًا ببداية عصر النفط. تم اكتشاف النفط في أجزاء كثيرة من العالم. اكتسبت البشرية أخيرًا وبكميات كبيرة مصدرًا ممتازًا للإضاءة الاصطناعية ...

ما هو اصل النفط؟

بين العلماء ، ساد مفهومان رئيسيان: عضوي وغير عضوي. وفقًا للمفهوم الأول ، تتحلل المخلفات العضوية المدفونة في الصخور الرسوبية بمرور الوقت ، وتتحول إلى نفط وفحم وغاز طبيعي ؛ ثم يتراكم النفط والغاز الأكثر قدرة على الحركة في الطبقات العليا من الصخور الرسوبية ذات المسام. يدعي علماء آخرون أن النفط يتكون في "أعماق كبيرة في وشاح الأرض".

كان العالم الروسي - الكيميائي D.I Mendeleev مؤيدًا لمفهوم غير عضوي. في عام 1877 ، اقترح فرضية معدنية (كربيد) ، والتي بموجبها يرتبط ظهور النفط بتغلغل الماء في أعماق الأرض على طول الصدوع ، حيث يتم الحصول على الهيدروكربونات تحت تأثيرها على "المعادن الكربونية".

إذا كانت هناك فرضية عن الأصل الكوني للنفط - من الهيدروكربونات الموجودة في الغلاف الغازي للأرض حتى أثناء حالتها النجمية.

الغاز الطبيعي "ذهب أزرق".

تحتل بلادنا المرتبة الأولى في العالم من حيث احتياطيات الغاز الطبيعي. توجد أهم رواسب هذا الوقود الثمين في غرب سيبيريا (Urengoyskoye ، Zapolyarnoye) ، في حوض الفولغا-الأورال (Vuktylskoye ، Orenburgskoye) ، في شمال القوقاز (Stavropolskoye).

بالنسبة لإنتاج الغاز الطبيعي ، عادة ما يتم استخدام طريقة التدفق. لكي يبدأ الغاز بالتدفق إلى السطح ، يكفي فتح بئر محفور في خزان غازي.

يستخدم الغاز الطبيعي بدون فصل مسبق لأنه يخضع للتنقية قبل نقله. على وجه الخصوص ، يتم إزالة الشوائب الميكانيكية وبخار الماء وكبريتيد الهيدروجين والمكونات العدوانية الأخرى منه ... وكذلك معظم البروبان والبيوتان والهيدروكربونات الثقيلة. يتم استهلاك الميثان المتبقي عمليًا كوقود: قيمة عالية من السعرات الحرارية ؛ صديقة للبيئة ؛ مريحة للاستخراج والنقل والحرق ، لأن حالة التجميع هي الغاز.

ثانيًا ، يصبح الميثان مادة خام لإنتاج الأسيتيلين والسخام والهيدروجين ؛ لإنتاج الهيدروكربونات غير المشبعة ، وخاصة الإيثيلين والبروبيلين ؛ للتخليق العضوي: كحول الميثيل والفورمالديهايد والأسيتون وحمض الخليك وأكثر من ذلك بكثير.

الغاز البترولي المصاحب

الغاز البترولي المصاحب ، بحكم أصله ، هو أيضًا غاز طبيعي. حصل على اسم خاص لأنه موجود في الترسبات مع الزيت - يذوب فيه. عند استخلاص الزيت إلى السطح فإنه ينفصل عنه بسبب انخفاض حاد في الضغط. تحتل روسيا المرتبة الأولى من حيث احتياطيات الغاز المصاحب وإنتاجه.

يختلف تكوين الغاز البترولي المصاحب عن الغاز الطبيعي - فهو يحتوي على الكثير من الإيثان والبروبان والبيوتان والهيدروكربونات الأخرى. بالإضافة إلى أنه يحتوي على غازات نادرة على الأرض مثل الأرجون والهيليوم.

الغاز البترولي المصاحب هو مادة خام كيميائية قيمة ؛ يمكن الحصول منه على مواد أكثر من الغاز الطبيعي. يتم أيضًا استخراج الهيدروكربونات الفردية للمعالجة الكيميائية: الإيثان ، البروبان ، البوتان ، إلخ. يتم الحصول على الهيدروكربونات غير المشبعة منها عن طريق تفاعل نزع الهيدروجين.

فحم

احتياطيات الفحم في الطبيعة تتجاوز بشكل كبير احتياطيات النفط والغاز. الفحم عبارة عن مزيج معقد من المواد ، يتكون من مركبات مختلفة من الكربون والهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت. يتضمن تكوين الفحم مثل هذه المواد المعدنية التي تحتوي على مركبات من العديد من العناصر الأخرى.

يحتوي الفحم الصلب على تركيبة: كربون - حتى 98٪ ، هيدروجين - حتى 6٪ ، نيتروجين ، كبريت ، أكسجين - حتى 10٪. لكن في الطبيعة يوجد أيضًا الفحم البني. تركيبها: كربون - حتى 75٪ ، هيدروجين - حتى 6٪ ، نيتروجين ، أكسجين - حتى 30٪.

الطريقة الرئيسية لمعالجة الفحم هي الانحلال الحراري (cocoation) - تحلل المواد العضوية دون الوصول إلى الهواء عند درجة حرارة عالية (حوالي 1000 درجة مئوية). في هذه الحالة ، يتم الحصول على المنتجات التالية: فحم الكوك (وقود صلب صناعي ذو قوة متزايدة ، يستخدم على نطاق واسع في علم المعادن) ؛ قطران الفحم (المستخدم في الصناعة الكيميائية) ؛ غاز جوز الهند (المستخدم في الصناعة الكيميائية وكوقود.)

غاز فرن الكوك

تدخل المركبات المتطايرة (غاز فرن الكوك) ، المتكونة أثناء التحلل الحراري للفحم ، إلى المجموعة العامة. هنا يتم تبريد غاز فرن الكوك وتمريره عبر المرسبات الكهروستاتيكية لفصل قطران الفحم. في مجمع الغاز ، يتكثف الماء في نفس الوقت مع الراتينج ، حيث تذوب الأمونيا وكبريتيد الهيدروجين والفينول ومواد أخرى. يتم عزل الهيدروجين من غاز أفران الكوك غير المكثف لمختلف التوليفات.

بعد تقطير قطران الفحم ، بقايا صلبة - درجة ، والتي تستخدم لإعداد الأقطاب الكهربائية وقطران التسقيف.

تكرير البترول

تكرير النفط ، أو التصحيح ، هو عملية الفصل الحراري للزيت والمنتجات النفطية إلى كسور وفقًا لنقطة الغليان.

التقطير هو عملية فيزيائية.

هناك طريقتان لتكرير النفط: فيزيائية (معالجة أولية) وكيميائية (معالجة ثانوية).

تتم المعالجة الأولية للزيت في عمود التقطير - جهاز لفصل المخاليط السائلة من المواد التي تختلف في نقطة الغليان.

أجزاء الزيت وأهم مجالات استعمالها:

البنزين - وقود السيارات

الكيروسين - وقود الطائرات ؛

Ligroin - إنتاج البلاستيك والمواد الخام لإعادة التدوير ؛

زيت الغاز - وقود الديزل والمراجل والمواد الخام لإعادة التدوير ؛

زيت الوقود - وقود المصنع ، البارافين ، زيوت التشحيم ، البيتومين.

طرق تنظيف بقع الزيت :

1) الامتصاص - تعلمون جميعًا القش والجفت. تمتص الزيت ، وبعد ذلك يمكن جمعها بعناية وإخراجها مع التدمير اللاحق. هذه الطريقة مناسبة فقط في الظروف الهادئة وفقط في الأماكن الصغيرة. تحظى هذه الطريقة بشعبية كبيرة مؤخرًا بسبب تكلفتها المنخفضة وكفاءتها العالية.

المحصلة النهائية: الطريقة رخيصة وتعتمد على الظروف الخارجية.

2) التصفية الذاتية: - تستخدم هذه الطريقة في حالة انسكاب الزيت بعيدًا عن الساحل وكانت البقعة صغيرة (في هذه الحالة يفضل عدم لمس البقعة على الإطلاق). تدريجيًا ، سوف يذوب في الماء ويتبخر جزئيًا. في بعض الأحيان لا يختفي الزيت وبعد بضع سنوات تصل بقع صغيرة إلى الساحل على شكل قطع من الراتنج الزلق.

الخلاصة: لا تستخدم أي مواد كيميائية ؛ الزيت يبقى على السطح لفترة طويلة.

3) البيولوجية: تقنية تعتمد على استخدام الكائنات الحية الدقيقة القادرة على أكسدة الهيدروكربونات.

الخلاصة: ضرر ضئيل ؛ إزالة الزيت من على السطح ، لكن الطريقة شاقة وتستغرق وقتًا طويلاً.