Гадателство 

Първични метаболити. Първични и вторични метаболити на микроорганизми. Физиологични основи на предимствата на имобилизирани растителни клетки пред традиционните методи на култивиране

Вторичните метаболити са най-важните физиологично активни съединения в растителния свят. Техният брой, изследван от науката, се увеличава всяка година. В момента около 15% от всички видове растения са изследвани за наличието на тези вещества. Имат и висока биологична активност по отношение на животни и хора, което определя техния потенциал като фармацевтични средства.

Отличителна черта на всички живи организми е, че в тях протича метаболизъм. Това е набор от химични реакции, които водят до производството на първични и вторични метаболити.

Разликата между тях е, че първите са характерни за всички същества (синтез на протеини, аминокарбонови и нуклеинови киселини, въглехидрати, пурини, витамини), докато вторите са характерни за определени видове организми и не участват в процеса на растеж и размножаване. . Те обаче изпълняват и определени функции.

В животинския свят вторичните съединения се произвеждат рядко; по-често те влизат в тялото заедно с растителната храна. Тези вещества се синтезират главно в растения, гъби, гъби и едноклетъчни бактерии.

Знаци и характеристики

В биохимията се разграничават следните основни характеристики на вторичните растителни метаболити:

    висока биологична активност;

    малка молекулна маса (2-3 kDa);

    производство от малко количество изходни вещества (5-6 аминокиселини за 7 алкалоида);

    синтезът е присъщ на определени видове растения;

    образуване на по-късни етапи от развитието на живия организъм.

Всеки от тези знаци не е задължителен. По този начин във всички растителни видове се произвеждат вторични фенолни метаболити, а естественият каучук има високо молекулно тегло. Производството на вторични метаболити в растенията се извършва само на базата на протеини, липиди и въглехидрати под въздействието на различни ензими. Такива съединения нямат собствен път за синтез.

Те се характеризират и със следните характеристики:

    присъствие в различни части на растението;

    неравномерно разпределение в тъканите;

    локализиране в определени отделения на клетката за неутрализиране на биологичната активност на вторичните метаболити;

    наличието на основна структура (най-често се играе от хидроксилни, метилови, метокси групи), въз основа на които се образуват други варианти на съединения;

    различни видове структурни промени;

    способността за преминаване към неактивна, „резервна“ форма;

    липса на пряко участие в метаболизма.

Вторичният метаболизъм често се смята за способността на живия организъм да взаимодейства със собствените си ензими и генетичен материал. Основният процес, в резултат на който се образуват вторични съединения, е дисимилацията (разграждане на продуктите от първичния синтез). В този случай се отделя определено количество енергия, което участва в производството на вторични съединения.

Функции

Първоначално тези вещества се смятаха за ненужни отпадъчни продукти на живите организми. Сега е установено, че те играят определена роля в метаболитните процеси:


МИНИСТЕРСТВО НА ЗЕМЕДЕЛИЕТО НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЯ

„ВОРОНЕЖКИ ДЪРЖАВЕН АГРАРЕН УНИВЕРСИТЕТ

ИМЕТО НА ИМПЕРАТОР ПЕТЪР I"

Катедра по ботаника, растителна защита, биохимия и микробиология


Курсова работа

в биохимията на растенията

Тема: Вторични метаболити


Изпълнил: студент ТТ-2-1б

Калинина Яна Генадиевна

Проверява: ст.н.с

Мараева Олга Борисовна


ВОРОНЕЖ 2013г


Въведение


Вторичните метаболити са съединения, често със сложен състав, които не са основните междинни съединения на клетъчния метаболизъм и се образуват в неговите задънени клонове. Вторичните растителни метаболити са например алкалоиди. Микроорганизмите образуват вторични метаболити, като правило, в периода на забавяне или спиране на активния растеж и размножаване на културите. Микроорганизмите образуват някои пигменти, антибиотици и витамини като вторични метаболити. Синтезът на вторични метаболити от микроорганизми по време на образуването на почвен хумус е от голямо значение.

Какъвто и да е пътят на фотосинтезата, тя в крайна сметка завършва с натрупването на богати на енергия резервни вещества, които формират основата за поддържане на живота на клетката и в крайна сметка на целия многоклетъчен организъм. Тези вещества са продукти на първичния метаболизъм. В допълнение към най-важната си функция, първичните метаболити са в основата на биосинтезата на съединения, които обикновено се наричат ​​продукти на вторичния метаболизъм. Последните, често условно наричани „вторични метаболити“, дължат съществуването си в природата изцяло на продуктите, образувани в резултат на фотосинтезата. Трябва да се отбележи, че синтезът на вторични метаболити се осъществява благодарение на енергията, освободена в митохондриите по време на процеса на клетъчно дишане.


1. Литературен преглед


1.1 Признаци на вторични метаболити


Не винаги е възможно да се разграничат вторичните метаболити от първичните по химическата структура на молекулата. На фиг. 1 показва някои примери за първични и вторични метаболити.


Ориз. 1. Структури на кампестерол (първичен метаболит), екдизон и протопанаксатриол (вторични метаболити)


Фитостеролите (ситостерол, кампестерол, стигмастерол) са основни компоненти на мембраните на растителните клетки и следователно са типични първични съединения. Екдистероидите (хормони на линеене на насекоми) са вторични метаболити; присъстват само в някои растителни видове. Смята се, че тези вещества участват в защитата на растенията от насекоми. Протопанаксатриолът е агликон на гинзенозиди, вторични метаболити на женшен, присъстващ само в рода Rapax и до голяма степен отговорен за неговата биологична активност. В същото време молекулярните структури на тези съединения са сходни и се различават само по броя и разположението на метиловите и хидроксилните групи. Структурите на протеиновите аминокиселини (първични метаболити) и непротеиновите аминокиселини (типични вторични метаболити) често се различават само в присъствието или отсъствието на метилова, хидроксилна или друга функционална група.

Въз основа на анализ на литературата могат да бъдат формулирани четири характеристики на вторичните метаболити:

) не присъства във всички растения;

) наличие на биологична активност;

) относително ниско молекулно тегло;

) малък набор от изходни съединения за техния синтез.

Това са именно признаците на вторични метаболити, тъй като всеки от тях като цяло не е необходим. Редица вторични метаболити се намират в почти всички растения (например много фенилпропаноиди); има доста вторични метаболити без изразена биологична активност (въпреки че е възможно тя просто да не е открита); Известни са вторични метаболити с високо молекулно тегло (например каучук и гутаперча). Комбинацията от тези характеристики обаче доста ясно очертава обхвата на вторичните метаболити на растенията.

Най-разумната класификация на едно съединение като първичен или вторичен метаболит е възможна само след определяне на ролята му в живота на растението, т.е. въз основа на функционалното му значение. Функционалната дефиниция на вторичния метаболизъм може да се даде като първо приближение като метаболизъм на съединения, които са важни на клетъчно ниво.


1.2 Принципи на класификация на вторичните метаболити


Принципите на класификация на вторичните метаболити, както и имената на отделните съединения, се променят, докато се изучават. Сега можете да намерите елементи от поне четири опции за класификация.

Емпирична (тривиална) класификация. Най-„древният“ принцип на класификация, основан на определени свойства на вторичните метаболити. Например, алкалоидите са съединения, които имат алкални свойства; сапонини - вещества, които образуват пяна при разклащане; горчивина - съединения с горчив вкус; етеричните масла са ароматни летливи вторични метаболити. Този принцип на класификация има много недостатъци, но елементите му се срещат и днес поради традицията и дългосрочната употреба.

Вторичните метаболити получиха (и получават) имената си, като правило, също емпирично. Най-често имената идват от растението, от което за първи път е изолирано съединението. Например алкалоидите папаверин (мак), берберин (берберис), кокаин (кокаинов храст). Доста често имената са свързани с митология, история, личности и т.н. Например алкалоидът морфин е кръстен на бога на съня. Този начин на класифициране и наименуване на съединенията често води до недоразумения. Например, биологично активните тритерпенови гликозиди на женшен започват да се изследват почти едновременно в Япония и Русия. Японски изследователи предложиха да ги наричат ​​гинзенозиди - по името на вида женшен, а руски - панаксозиди, т.е. по родово име. По-късно, когато стана ясно, че едни и същи съединения се наричат ​​по различен начин, беше необходимо да се публикуват „таблици на съответствие“ на гинзенозиди и панаксозиди.

Химична класификация. Тази опция за класификация се основава на характеристиките на химичната структура на вторичните метаболити и в момента е най-развитата и широко разпространена. Тази класификация обаче не е лишена от недостатъци. Например, според тази класификация, алкалоидите са съединения, които имат азотен атом в хетероцикъла. Въз основа на тази характеристика гликоалкалоидите от картофи или домати са типични алкалоиди, но според метода на синтез, структурата и редица свойства тези съединения са изопреноиди.

Биохимична класификация. Тази класификация се основава на методите за биосинтеза на вторични метаболити. Например, съгласно тази класификация, гликоалкалоидите, споменати по-горе, принадлежат към тритерпеновите псевдоалкалоиди, тъй като те се синтезират, подобно на стероидните гликозиди, чрез изопреноидния път. Това изглежда най-обективната опция за класификация. Въпреки това, тъй като биохимията на вторичния метаболизъм все още не е достатъчно развита, такава класификация е в начален стадий.

Функционална класификация. Въз основа на функциите на вторичните метаболити в непокътнатото растение. Този вариант е коренно различен от предишните и трябва да съществува паралелно с тях. Според функционалната класификация в една група съединения могат да попаднат химически различни структури. Например, фитоалексините (вторични метаболити, които имат защитни функции и се синтезират в отговор на патогенна атака) са представени в различни видове: фенолни съединения, изопреноиди, полиацетилени и др. Развитието на функционална класификация на вторичните метаболити едва започва, но това е от фундаментално значение за физиологията на растенията.

Наличието на различни възможности за класифициране на вторичните метаболити води до определени трудности. По-специално, когато се използват различни характеристики, използвани в химическата класификация, може да има „припокриване“ на групи от вторични метаболити. Например във „фармакогнозията“ гликозидите (съединения, чиято молекула се състои от агликон и въглехидратен фрагмент) се класифицират в отделна група като активни съставки на много лечебни растения. В същото време, въз основа на структурата на агликона, тези гликозиди могат да бъдат класифицирани като фенолни съединения, изопреноиди или други групи вторични метаболити. Още повече проблеми възникват, когато съединението съдържа редица характеристики, характерни за различни групи вторични метаболити (например пренилирани фенолни съединения). В някои случаи възникващите проблеми могат да бъдат разрешени чрез коригиране на химичната класификация на биохимичната.


1.3 Основни групи вторични метаболити


Понастоящем са известни повече от дузина групи (класове) вторични метаболити. Освен това някои групи наброяват няколко хиляди отделни съединения, докато други съдържат само няколко. Групите в растителния свят също са неравномерно разпределени. Например изопреноидите и фенолните съединения присъстват във всички растителни видове, докато някои групи (например тиофени или ацетогенини) са характерни само за няколко вида.

Известни са трите най-големи групи вторични метаболити - алкалоиди, изопреноиди (терпеноиди) и фенолни съединения. Всяка от тези групи се състои от няколко хиляди съединения и е разделена на множество подгрупи. Известни са също около дузина по-малко многобройни групи вторични метаболити: растителни амини, непротеинови аминокиселини, цианогенни гликозиди, глюкозинолати, полиацетилени, беталаини, алкиламиди, тиофени и др. Броят на съединенията, включени в тези групи, варира от няколко до няколко стотин.

Вторичните метаболити в растенията почти никога не присъстват в "чиста форма", те, като правило, са част от сложни смеси. Такива смеси, в зависимост от техния състав и местоположение в растението, често имат свои собствени, исторически установени имена.

Етеричните масла обикновено са смес от лесно изпаряващи се изопреноиди (моно- и сесквитерпени).

Смолите са представени главно от дитерпени.

Гумите се състоят предимно от полизахариди, но техният състав често включва алкалоиди и фенолни съединения.

Слузта е смес от водоразтворими олиго- и полизахариди, захари, както и малки количества фенолни съединения, алкалоиди или изопреноиди.


1.4 Закономерности на структурата на вторичните метаболити


Когато се анализират структурите на вторичните метаболити, изглежда, че тяхното огромно разнообразие следва определен модел. По правило има определена „базова“ структура, от която се формират множество варианти. В този случай могат да се отбележат няколко начина, по които възникват такива варианти.

Модификации на основната структура: обикновено това е добавяне или заместване на функционални групи, промяна в степента на окисление на молекулата; Хидроксилни, метилови или метокси групи често се използват като функционални групи.

Образуване на конюгати: присъединяване към основната структура на „единни блокове”; най-често различни захари (моно- или олигозахариди), органични киселини или някои групи вторични метаболити.

Кондензация: комбинация от няколко идентични или различни основни структури, като образуването на пренилирани фенолни съединения или димерни индолови алкалоиди.

Различните групи вторични метаболити се характеризират със специфични структурни промени. Например, алкалоидите се характеризират с метоксилиране, но не и с гликозилиране; за изопреоидите, напротив, гликозилирането е типично, но не и метоксилирането; И двата типа на тези модификации се наблюдават във фенолните съединения.

Определени молекулярни модификации изглежда имат значително функционално значение. Много от тях (по-специално гликозилирането) значително променят биологичната активност на молекулата. Много често гликозилирането е универсален начин за превръщане на активната (функционална) форма на вторичен метаболит в неактивна (резервна) форма. Поради тази причина очевидно е неуместно всички гликозиди да се класифицират в отделна група вторични метаболити.


1.5. Фитохимия на вторичния метаболизъм


Алкалоиди. Името на тази група вещества произлиза от арабското alcali – алкали и гръцкото eidos – подобно. В момента са известни около 10 000 отделни алкалоиди.

В случая с алкалоидите емпиричната и химичната класификация съвпадат доста добре. Според химическата класификация алкалоидите са съединения, съдържащи един или повече азотни атома в молекулата, което им придава алкални свойства. Въз основа на тяхната химична структура алкалоидите обикновено се разделят на две подгрупи: протоалкалоиди, които съдържат азот извън хетероцикъла, и истински алкалоиди, които съдържат азот в хетероцикъла. Биохимичната класификация направи корекции в разпределението на алкалоидите в подгрупи. Гликоалкалоидите, както и редица други алкалоиди (например аконитовите алкалоиди) всъщност са изопреноиди по вид синтез и структура. Затова беше решено те да бъдат разделени в специална група - изопреноидни псевдоалкалоиди.

Алкалоидите са най-широко разпространени сред покритосеменните растения. Особено богати на тях са семействата на макови, нощни, бобови, кутрови, луди и лютикови. Алкалоидите са относително редки в мъхове, папрати и голосеменни.

Различните растителни органи и тъкани могат да съдържат различни алкалоиди. Обикновено концентрацията им е малка и възлиза на десети и стотни от процента. Когато съдържанието на алкалоиди е около 1 - 3%, растението се счита за богато на алкалоиди (алкалоидосъдържащо). Само няколко растения, например култивираните форми на хината, могат да натрупат до 15 - 20% алкалоиди. Протоалкалоидите се срещат доста често в растения от различни семейства, но като правило не се натрупват в значителни количества.

Алкалоидите се натрупват, като правило, във вакуоли и практически не навлизат в периплазменото пространство. Може би това е следствие от „внимателното отношение“ на растението към азотсъдържащите съединения. Транспортирането на алкалоиди във вакуоли става с участието на специфични транспортери (очевидно ABC транспортери). Във всеки случай само „собствените“ алкалоиди ефективно влизат в изолирани вакуоли, т.е. характерни за това растение. Във вакуолите алкалоидите обикновено се намират под формата на соли. Синтезът на алкалоиди се извършва главно в пластидите или в цитозола.


Ориз. 2. Структури на някои алкалоиди


Изопреноидите са голяма група съединения с обща формула (C5H8)n. C5H8 е единица на изопрен, така че изопреноидите са съединения, „съставени“ от няколко изопренови единици. Тяхната биосинтеза всъщност се осъществява чрез комбиниране на пет въглеродни фрагменти, така че името на тази група вещества съвпада с тяхната биохимична класификация.

Класификацията на изопреноидите се основава на броя на изопреновите единици, които изграждат молекулата. Съединения, базирани само на една изопренова единица в растенията, бяха открити сравнително наскоро. Следователно в исторически план монотерпените се наричат ​​съединения, съдържащи две изопренови единици и следователно имащи обща формула (C5H8)2, т.е. S10H16. Изопреноидите, съдържащи три изопренови единици, се наричат ​​сесквитерпени, обща формула C15H24 Съответно дитерпените са изградени от четири, тритерпените от шест и тетратерпените от осем петвъглеродни фрагмента. Когато бяха открити съединения, състоящи се от една и пет изопренови единици, те трябваше да бъдат наречени съответно хемитерпени и сестертерпени. Политерпеноидите каучук и гута съдържат от 100 до 5000 изопренови единици.

Моно- и сесквитерпеноидите обикновено са силно летливи течности, често с разнообразна миризма. Известни са повече от 3000 от тези съединения. Тяхната класификация се основава на наличието или отсъствието на пръстенна структура в молекулата, вида на пръстена и наличието и броя на двойните връзки в молекулата. Моно- и сесквитерпените могат да бъдат алифатни (въглеводород с отворена верига от атоми), циклични с различен брой пръстени (от един до три), както и да съдържат различни функционални групи (хидрокси-, карбокси-, кето групи). Те са в основата на етеричните масла. Моно- и сесквитерпеноидите често имат бактерициден ефект.

Дитерпеноидите също имат няколко хиляди структури. Те са основните компоненти на смолите в голосеменните (смърч, бор, ела, кедър). Смолистите дитерпеноиди често имат бактерицидни свойства.

Тритерпеноидите са представени от няколко групи съединения. На първо място, това са съединения на първичния метаболизъм - фитостероли, но повечето тритерпеноиди са типични вторични метаболити. Тритерпеноидите имат широк спектър от биологични действия. Те включват сърдечни, стероидни, тритерпенови гликозиди, екдистероиди.

Тетратерпеноидите в растенията са представени главно от каротеноиди, някои от тях участват в основния метаболизъм (фотосинтеза), но по-голямата част (около 500) обикновено са вторични метаболити.

Изопреноидните вторични метаболити, за разлика от алкалоидите, обикновено се екскретират от клетката след синтеза. В допълнение към клетъчната стена, те понякога могат да се натрупват във вакуоли. Синтезът на изопреноидите може да се осъществи в два компартмента - в пластидите или в цитозола. В същото време има два независими пътя за синтез на изопреноиди: мевалонат - в цитоплазмата, алтернативен - в пластидите. „Пластидният“ синтез на изопреноиди често се извършва в левкопласти - специализирани „изопреноидни“ пластиди, които имат редица морфологични характеристики (например липса на рибозоми, специално разположение на вътрешните мембрани). Те се характеризират с близки контакти с ER („ретикуларна обвивка“), което индиректно показва взаимодействието на пластидите и ER по време на синтеза на изопреноиди.


Ориз. 3. Строеж на някои сесквитерпеноиди и дитерпеноиди


Фенолните съединения са вещества с ароматен характер, съдържащи една или повече хидроксилни групи на ароматния пръстен. Фенолите са съединения с един хидроксилен атом, полифенолите - с два или повече. Много фенолни съединения участват в първичния метаболизъм (по-специално в процесите на фотосинтеза и дишане), но повечето от тях са типични представители на вторичния метаболизъм.

Фенолните съединения се класифицират въз основа на броя на ароматните пръстени и броя на въглеродните атоми, свързани с тях. Фенолните съединения обикновено се разделят на три големи подгрупи: с един и два ароматни пръстена, както и полимерни фенолни съединения. Понякога димерните фенолни съединения се класифицират в специална група.

Отличителна черта на фенолните съединения е образуването на огромен брой съединения поради модификации на молекулата и образуването на конюгати с различни структури. Модификациите на фенолните съединения се характеризират с образуването на гликозиди, метилиране и метоксилиране. Поради хидроксилни и карбоксилни групи, фенолните съединения могат да се свързват със захари, органични киселини, растителни амини и алкалоиди. В допълнение, растителните феноли могат да се комбинират с изопреноиди, за да образуват голяма група пренилирани феноли. Тези свойства на фенолните съединения осигуряват огромното разнообразие от структури, характерни за растителните феноли.

Фенолните съединения се натрупват както във вакуоли, така и в периплазменото пространство. В този случай вакуолите обикновено съдържат гликозилирани фенолни съединения, докато периплазменото пространство съдържа метаксилирани съединения или агликони. Синтезът на фенолни съединения се извършва в хлоропластите и цитозола. Доказано е съществуването на два независими пътя за синтез на ароматни съединения (шикиматни пътища) - в цитозола и в пластидите.

Много съединения от други класове вторични метаболити също се натрупват във вакуоли. Например цианогенните гликозиди, глюкозинолатите и беталаините имат подобна локализация.


Ориз. 4. Фенолни съединения с два ароматни пръстена: стилбени (A), антрахинони (B), основни групи флавоноиди (C), антоцианидини (D)


Малки групи вторични метаболити

Растителни амини. Висшите растения съдържат голям брой амини - първични, вторични, третични и кватернерни. Много от тях са структурно декарбоксилирани аминокиселини, както протеинови, така и непротеинови. Растителните амини се делят на моноамини (с една аминогрупа), диамини (с две аминогрупи) и полиамини.

Betalains. Това е името, дадено на водоразтворимите азотсъдържащи пигменти на висшите растения. Те присъстват само в растения от разред Cloveaceae.

Все още не са открити растения, при които две групи водоразтворими пигменти - антоцианини и беталаини - се срещат едновременно. Групата беталаини се състои от бетацианини и бетаксантини - съответно червено-виолетови и жълти съединения. Бетацианините са гликозиди и ацилгликозиди само на два агликона.

Цианогенни гликозиди. Цианогенните гликозиди са ?-гликозиди на 2-хидроксинитрили (цианохидрини). Към днешна дата няколко десетки подобни съединения са открити във висшите растения. Основните структурни вариации се дължат на природата на заместителите R1 и R2. По правило D-глюкозата действа като въглехидратен фрагмент. Когато цианогенните гликозиди се хидролизират от специфична гликозидаза, се освобождава циановодородна киселина.

Непротеинови аминокиселини. Този термин се отнася до естествени аминокиселини, техните амиди и иминокиселини, които обикновено не са част от протеините. Сега са известни повече от 400 непротеинови аминокиселини. Много от тях могат да се разглеждат като протеинови модификации. Най-честите опции са удължаване или скъсяване на въглеродната верига (добавяне или премахване на CH2 или CH3 фрагменти), хидрогениране и дехидрогениране, хидроксилиране и аминиране. Има и необичайни (например, съдържащи селен) аминокиселини. Непротеиновите аминокиселини са предимно много токсични, защото могат да бъдат включени в протеините вместо „нормалните“ аминокиселини и да нарушат техните функции.

Необичайни липиди. Те включват, на първо място, "необичайни" мастни киселини, които се различават от "обикновените" по дължината на въглеродната верига, различното разположение и броя на двойните връзки и наличието на допълнителни функционални групи и цикли. Най-често необичайни мастни киселини се намират в маслото от семена. Съединения с една или повече тройни връзки са открити в много видове висши растения. Такива съединения се наричат ​​ацетиленови производни или полиацетилени. Известни са няколкостотин такива структури. За разлика от необичайните мастни киселини, ацетиленовите производни могат да бъдат намерени във всички органи и части на растението. Необичайните липиди също включват цианолипиди, чиято хидролиза освобождава циановодородна киселина.

Вторични метаболити, съдържащи сяра. Те включват предимно тиогликозиди (S-гликозиди). Най-известните са гликозидите на синапеното масло (глюкозинолати). Тези гликозиди са характерни за растенията от семейство Кръстоцветни. Имат силно антимикробно действие и предизвикват острия или парещ вкус на горчица, хрян и репичка. Механизмът на действие на глюкозинолатите е много подобен на действието на цианогенните гликозиди: след разцепването на захарта от мирозиназата се образуват изотиоцианати, причиняващи парещ вкус и дразнещ ефект. Друга група вторични метаболити, съдържащи сяра, се състои от алицини от чесън и лук, които се синтезират от цистеин. Те също са отговорни за острия вкус и антимикробните свойства на тези растения.


1.6 Биохимия на вторичния метаболизъм


Пътища за биосинтеза на вторични метаболити

Пътищата за синтеза на повечето вторични метаболити са доста добре установени. Ензимологията на вторичния метаболизъм в момента се изучава интензивно. Въз основа на наличната информация е възможно да се формулират някои модели на биосинтеза на тези съединения. Предшествениците на синтеза са относително малък брой първични метаболити. Много групи вторични метаболити могат да бъдат синтезирани по няколко начина. Често етапите на синтеза се дублират в различни отделения на клетката (например пластиди - цитозол). Синтезът е ясно планиран и се обслужва от набор от специални ензими, в повечето случаи много специфични.

Биосинтеза на алкалоиди. Образуването на тези вещества е тясно свързано с общия азотен метаболизъм на клетката. За повечето алкалоиди е доказано, че техните схеми на синтез са унифицирани, т.е. имат сходна последователност от реакции. По време на процеса на биосинтеза молекулата на аминокиселината е почти напълно включена в структурата на алкалоида. Синтезът на алкалоиди от различни групи включва едни и същи видове реакции: декарбоксилиране, окислително дезаминиране, алдолна кондензация, но за всяка група алкалоиди тези реакции се извършват от „собствени“ ензими. На първия етап от синтеза се извършва декарбоксилиране на аминокиселината с участието на съответната декарбоксилаза. Получените биогенни амини се подлагат на окислително дезаминиране с участието на аминооксидази. Получените аминоалдехиди или аминокетони образуват ключови хетероциклични съединения чрез серия от последователни реакции. След това основната структура се модифицира с участието на различни реакции - хидроксилиране, метилиране и др. Могат да участват допълнителни въглеродни единици, например ацетат (под формата на ацетил-КоА) или монотерпенова единица (за комплексни индолови алкалоиди). при образуването на крайната структура на алкалоида. В зависимост от сложността на алкалоида биосинтезата му включва от три до четири до десет до петнадесет реакции.

За редица алкалоиди е установена не само схемата на синтез, но и ензимите са характеризирани и изолирани. Оказа се, че някои ензими за синтез не са много специфични (различни съединения могат да се използват като субстрати), но веригата за синтез задължително съдържа силно специфични ензими, които използват само един субстрат (или редица много подобни субстрати) и извършват много специфична реакция .

Например, по време на синтеза на изохинолини, хидроксилирането на основната структура във всяка позиция се извършва от различни ензими. Докато се придвижваме към крайните етапи на синтеза, афинитетът на ензимите към субстрата обикновено се увеличава: например за редица ензими за синтеза на берберинови алкалоиди, Kt е по-малко от 1 μM. Като пример на фиг. Фигура 5 показва схема за синтез на изохинолинови алкалоиди.


Ориз. 5. Схема на биосинтеза на изохинолиновите алкалоиди


Биосинтеза на изопреноиди. Ако при синтеза на алкалоиди се използва подобна верига от трансформации за различни изходни съединения (аминокиселини), тогава синтезът на колосален брой изопреноиди възниква от един прекурсор - изопентенил дифосфат (IPDP). Под действието на ензима изопентенил дифосфат изомераза, който измества двойната връзка, IPDP се превръща в диметилалил дифосфат (DMADP). След това IPDP се присъединява към DMADP при двойната връзка и се образува съединение C10 - геранил дифосфат.

Той служи като източник на всички монотерпеноиди.

След това към геранил дифосфата се добавя друг IPDP и се образува C15 съединението фарнезил дифосфат - изходен материал за синтеза на сесквитерпеноиди. След това фарнезил дифосфатът може или да прикрепи друга IPDP молекула, за да образува геранилгеранил дифосфат (съединението C20 е източникът на дитерпеноиди), или да се димеризира, за да образува сквален (съединението C30 е изходното съединение за всички тритерпеноиди). И накрая, геранилгеранил дифосфатът може да димеризира, за да образува фитоен, съединение C40, източник на тетратерпеноиди. В допълнение, голямо количество IPDP може последователно да се присъедини към геранилгеранил дифосфат, като в крайна сметка образува полиизопреноиди - каучук и гутаперча. В резултат на описаните реакции се образува пълна хомоложна серия от С5 съединения с различна дължина. Освен това тези алифатни молекули могат да се „сгъват“ в циклични структури, а броят на циклите, техният размер и видовете съединения могат да бъдат много различни. На фиг. Фигура 9.13 показва общата схема за синтеза на изопреноиди.

Синтезът на основните изопреноидни структури се извършва само от два вида ензими - пренилтрансферази, които "увеличават" дължината на изопреноидите, и циклази, които образуват съответния цикличен скелет на молекулата. Освен това всеки тип структура се образува от специфична циклаза. Тъй като има доста видове циклични структури на изопреноиди, броят на циклазите трябва да е впечатляващ. Към днешна дата са известни повече от сто от тях. След формирането на основната структура (или едновременно с това) тя се модифицира и „оборудва” с функционални групи.


Ориз. 6. Обща схема на биосинтеза на изопреноид (А) и два пътя за синтез на изопентенил дифосфат (В) в растенията


Точките показват белязани атоми в оригиналните съединения и в получените IPDF.

Така биосинтезата на изопреноидите може да се представи като вид биохимичен „конструктор на модел“. Първо, гъвкави линейни структури с различни дължини са направени от унифицирани модули C5. Те представляват почти идеален материал за „биохимичен дизайн” и формиране на множество варианти на циклични структури.

Растенията използват и двата варианта за образуване на изопреноиди: в цитозола синтезът протича по класическия път, а в пластидите по алтернативния път. В този случай е възможно не само да се дублира синтеза на изопреноиди в различни клетъчни отделения, но и да се разделят според вида на синтезираните структури. Тритерпеноидите (включително стероиди) се синтезират в цитозола от мевалонат, докато дитерпеноидите (включително хлорофил фитол) и тетратерпеноидите (предимно каротеноиди) се синтезират в пластидите по алтернативен път. Моно- и сесквитерпените вероятно ще се образуват по различни начини в зависимост от структурата на молекулата и растителния вид.

Биосинтез на фенолни съединения. Към днешна дата са известни два пътя за образуване на фенолни съединения: шикимат (чрез шикимова киселина) и ацетат-малонат. Основният път е шикиматът, който на практика е единственият начин за образуване на ароматен пръстен. Изходните съединения за синтеза са фосфоенолпируват (PEP) и еритрозо-4-фосфат. Когато те кондензират, се появява седемвъглеродна киселина (2-кето-3-деокси-7-фосфоарабохептанова киселина), която след това се циклизира в 5-дехидрохинова киселина. Шикимовата киселина се образува от дехидрохинова киселина, която има шестчленен пръстен, една двойна връзка и може лесно да се превърне в ароматни съединения. От шикимова киселина е възможно да се образуват хидроксибензоени киселини - n-хидроксибензоена, протокатехуова, галова. Въпреки това, основният начин на използване на шикимовата киселина е образуването на ароматните аминокиселини фенилаланин и тирозин чрез префенова киселина. Фенилаланин (вероятно, в някои случаи, тирозин) е основният прекурсор за синтеза на фенолни съединения. Фенилаланинът се дезаминира от ензима фенилаланин амонячна лиаза (PAL). В резултат на това се образува канелена киселина, чието хидроксилиране води до образуването на пара-кумарова (хидроксиканелена) киселина. След допълнително хидроксилиране и последващо метилиране от него се образуват останалите хидроксиканелени киселини.

Хидроксиканелените киселини представляват централното звено в синтеза на всички фенолни съединения в клетката. Опто-кумаровата киселина е предшественик на кумарините. След поредица от реакции на съкращаване на алифатната част на молекулата се образуват C6-C2- и C6-C1 съединения - това е вторият начин за образуване на хидроксибензоените киселини (първият е директно от шикимова киселина). Хидроксиканелените киселини могат да образуват различни конюгати, предимно със захари, но по-голямата част от хидроксиканелените киселини се активират чрез взаимодействие с CoA. Два основни начина за използване на CoA естери на хидроксиканелените киселини са синтезът на лигнини и синтезът на флавоноиди. За синтеза на лигнини, CoA естерите на хидроксиканелените киселини се редуцират до алкохоли, които действат като синтезни мономери. По време на синтеза на флавоноиди, CoA производното на хидроксиканелената киселина реагира с три молекули малонил-CoA, за да образува халкон. Реакцията се катализира от ензима халкон синтаза. Полученият халкон лесно се превръща във флаванон. От флаванони се образуват други групи флавоноиди чрез реакции на хидроксилиране, окисление и редукция. Тогава може да настъпи модификация на молекулата - гликозилиране, метоксилиране и т.н.

Ацетат-малонатният път за синтез на фенолни съединения е широко разпространен в гъбички, лишеи и микроорганизми. При растенията е незначителен. По време на синтеза на съединения по този път ацетил-КоА се карбоксилира, за да образува малонилацетил-КоА. След това възниква каскада от подобни реакции, в резултат на което въглеродната верига нараства и се образува поли- ?-кетометиленова верига. Циклизирането на поликетидната верига води до образуването на различни фенолни съединения. По този начин се синтезират флороглюцинол и неговите производни, както и някои антрахинони. В структурата на флавоноидите пръстен В се образува по шикиматния път (от хидроксиканелена киселина), докато пръстен А се образува по ацетат-малонатния път.

Има два шикиматни пътя за синтез на флавоноиди в клетката – единият в пластидите, другият в цитозола. Тези отделения съдържат пълен набор от изоензими на пътя на шикимата, както и ензими на фенолния метаболизъм, включително PAL и халкон синтаза. По този начин в растителната клетка има две паралелни вериги на синтез на фенолни съединения (подобно на изопреноидите).

Синтез на второстепенни класове вторични съединения. Образуването на тези вещества също е проучено доста пълно. За много азотсъдържащи съединения изходните материали са аминокиселини. Например, синтезата на цианогенни гликозиди започва с декарбоксилиране на съответната аминокиселина, след това алдоксим, нитрил и ?-хидроксинитрил. В последния етап на синтеза се образува цианогенен гликозид поради гликозилиране ?-хидроксинитрил с помощта на UDP-глюкоза. Синтезът обикновено се извършва от комплекс от ензими: например за дурин този комплекс се състои от четири ензима. Ензимните гени са клонирани. Трансгенно за два гена растение Arabidopsis придоби способността да синтезира цианогенни гликозиди. Синтезът на беталаините започва от тирозин, който се хидроксилира до образуване на диоксифенилаланин (DOPA). DOPA служи като източник на два фрагмента от молекулата бетацианин - беталаминова киселина и цикло-DOPA. Комбинирането на тези две съединения води до образуването на бетацианини. По време на синтеза на бетаксантини беталамовата киселина се кондензира с пролин. Вторичните метаболити, съдържащи сяра, обикновено се синтезират от аминокиселини, съдържащи сяра.


2. Методи на изследване


Броматометричното определяне на фенол има голямо практическо приложение. Определянето на фенол се основава на факта, че в анализирания разтвор се въвежда излишък от бромат-бромидна смес, която освобождава свободен бром в кисела среда. Полученият бром реагира с фенол:


C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr


Когато към този разтвор се добави калиев йодид, излишъкът от нереагирал бром окислява йодида до йод, който се титрира със стандартен разтвор на натриев тиосулфат:


Br2 + 2I = 2Br + I2+ 2S2O = 2I + S4O


Реактиви

Натриев тиосулфат 0,02 М разтвор (или стандартизиран)*

Бромат-бромидна смес.

1M разтвор на сярна киселина

Нишесте, 0,5% разтвор

Калиев йодид, KI (k)

Мерителна колба 500 мл

Конична колба 250-300 ml

Градуиран цилиндър 20 мл

Пипети 20 и 25 мл

Бюрета 25 мл

Завършване на работата

Разтвор на бромат-бромид може да се приготви чрез претегляне: 0,334 g KBrO3 и 1,2 KBr се разтварят в дестилирана вода и се довеждат до марката в мерителна колба от 500 ml, в този случай концентрацията е приблизително 0,024 М. За да се получи същата концентрация, разтворът може да се приготви от фиксанал KBrO3 - KBr 0,1 N, но в този случай съдържанието на запечатаната ампула трябва да се разтвори в 4 литра дестилирана вода.

За анализ аликвотна част (10 ml) от разтвор, съдържащ 0,02-0,4 g/l фенол**, се пипетира в конична колба за титруване. Добавете 12 ml (пипета) бромат-бромидна смес, 10 ml 1М разтвор на сярна киселина, затворете със запушалка и оставете за 30 минути. След това се добавя 1 g калиев йодид, претеглен на техническа везна, и отново се затваря запушалката. След 5 минути освободеният йод се титрува с разтвор на натриев тиосулфат, като в края на титруването се добавят 2-3 ml разтвор на нишесте, когато цветът на разтвора стане светложълт. Титруването продължава, докато синият цвят на разтвора изчезне. Извършете три титрувания и изчислете средния обем V1 от конвергентните резултати.


3. Практическа задача


Вторичните метаболити включват антибиотици, алкалоиди, хормони на растежа на растенията и токсини.

2. Биосинтезата на протеини се извършва в рибозомите.

3. Фотосинтезата се извършва в листата, в листните клетки, в хлоропластите, които съдържат зеления пигмент хлорофил.

4. Единицата на фотосинтезата е квантозомата.

Анаеробната фаза на дишането е последователност от реакции, наречени гликолиза.

По време на процеса на гликолиза една хексозна молекула се превръща в две молекули пирогроздена киселина:

С6Н12О6?2С3Н4О2 + 2H2.

Този окислителен процес може да се случи при анаеробни условия.


Заключение


В резултат на курсовата работа научих какви са вторичните метаболити, както и характеристиките на вторичните метаболити, които включват: относително ниско молекулно тегло (изключения са например полиизопреноиди с високо молекулно тегло: каучук, гутаперча, чикъл ); не е задължително да присъства във всеки организъм (някои вторични метаболити са широко разпространени, например много фенилпропаноиди се намират в почти всички растения); като правило те са биологично активни вещества; синтезиран от първични метаболити.

Тези знаци не са задължителни, но взети заедно доста ясно очертават кръга на вторичните метаболити.

В растенията вторичните метаболити участват във взаимодействието на растението с околната среда и защитните реакции (например отрови). Те включват следните класове: алкалоиди, изопреноиди, фенолни съединения, второстепенни съединения (има 10-12 групи, по-специално: непротеинови аминокиселини, биогенни амини, цианогенни гликозиди, гликозиди на синапено масло (изотиоцианати), беталаини, цианолипиди, ацетогенини , ацетиленови производни, алицини, ацетофенони, тиофени, необичайни мастни киселини и др.)

синтез фенолни алкалоиди биохимични


Списък на използваната литература


1.„Микробиология: речник на термините“, Фирсов Н.Н., М: Дропла, 2006.

2.Лечебни суровини от растителен и животински произход. Фармакогнозия: учебник/под ред. Г.П.Яковлева. Санкт Петербург: СпецЛит, 2006. 845 с.

.Шабарова З. А., Богданов А. А., Золотухин А. С. Химически основи на генното инженерство. - М.: Издателство на Московския държавен университет, 2004 г., 224 с.

4.Чебишев Н.В., Гринева Г.Г., Кобзар М.В., Гулянков С.И. Биология.М., 2000


Обучение

Нуждаете се от помощ при изучаване на тема?

Нашите специалисти ще съветват или предоставят услуги за обучение по теми, които ви интересуват.
Изпратете вашата кандидатурапосочване на темата точно сега, за да разберете за възможността за получаване на консултация.

Редица клетъчни метаболити представляват интерес като целеви ферментационни продукти. Делят се на първични и вторични.

Първични метаболити– това са съединения с ниско молекулно тегло (молекулно тегло под 1500 далтона), необходими за растежа на микроорганизмите. Някои от тях са градивни елементи на макромолекули, други участват в синтеза на коензими. Сред най-важните за индустрията метаболити са аминокиселини, органични киселини, нуклеотиди, витамини и др.

Биосинтезата на първичните метаболити се осъществява от различни биологични агенти - микроорганизми, растителни и животински клетки. В този случай се използват не само естествени организми, но и специално получени мутанти. За да се осигурят високи концентрации на продукта на етапа на ферментация, е необходимо да се създадат производители, които да устоят на регулаторните механизми, генетично характерни за естествения им вид. Например, необходимо е да се елиминира натрупването на краен продукт, който потиска или инхибира важен ензим за производството на целевото вещество.

Производство на аминокиселини.

По време на процеса на ферментация, извършван от ауксотрофи (микроорганизми, които изискват растежни фактори за възпроизвеждане), се произвеждат много аминокиселини и нуклеотиди. Общи обекти на селекция за продуценти на аминокиселини са микроорганизмите, принадлежащи към родовете Brevibacterium, Corynebacterium, Micrococcus, Arthrobacter.

От 20 аминокиселини, които изграждат протеините, осем не могат да бъдат синтезирани в човешкото тяло (есенциални). Тези аминокиселини трябва да се доставят на човешкото тяло чрез храната. Сред тях метионинът и лизинът са от особено значение. Метионинът се произвежда чрез химичен синтез, а повече от 80% от лизина се произвежда чрез биосинтез. Микробиологичният синтез на аминокиселини е обещаващ, тъй като в резултат на този процес се получават биологично активни изомери (L-аминокиселини), а по време на химичния синтез и двата изомера се получават в равни количества. Тъй като се разделят трудно, половината от продуктите са биологично безполезни.

Аминокиселините се използват като хранителни добавки, подправки, подобрители на вкуса, а също и като суровини в химическата, парфюмерийната и фармацевтичната промишленост.

Разработването на технологична схема за получаване на отделна аминокиселина се основава на познаване на пътищата и механизмите на регулиране на биосинтезата на конкретна аминокиселина. Необходимият метаболитен дисбаланс, който осигурява свръхсинтеза на целевия продукт, се постига чрез строго контролирани промени в състава и условията на средата. За култивиране на щамове микроорганизми при производството на аминокиселини най-достъпните източници на въглерод са въглехидратите - глюкоза, захароза, фруктоза, малтоза. За намаляване на цената на хранителната среда се използват вторични суровини: меласа от цвекло, суроватка, нишестени хидролизати. Технологията на този процес се усъвършенства към разработването на евтини синтетични хранителни среди на базата на оцетна киселина, метанол, етанол, н-парафини.

Производство на органични киселини.

Понастоящем редица органични киселини се синтезират с помощта на биотехнологични методи в индустриален мащаб. От тях лимонената, глюконовата, кетоглюконовата и итаконовата киселина се получават само чрез микробиологични методи; млечна, салицилова и оцетна киселина - химични и микробиологични методи; ябълка – по химичен и ензимен път.

Оцетната киселина е най-важната от всички органични киселини. Използва се в производството на много химикали, включително каучук, пластмаси, влакна, инсектициди и фармацевтични продукти. Микробиологичният метод за получаване на оцетна киселина се състои в окисление на етанол в оцетна киселина с участието на щамове бактерии ГлюконобактерИ Ацетобактер:

Лимонената киселина се използва широко в хранително-вкусовата, фармацевтичната и козметичната промишленост и се използва за почистване на метали. Най-големият производител на лимонена киселина е САЩ. Производството на лимонена киселина е най-старият индустриален микробиологичен процес (1893 г.). За производството му се използва гъбична култура Aspergillus niger, A. gonii. Хранителните среди за култивиране на производители на лимонена киселина съдържат евтини въглехидратни суровини като източник на въглерод: меласа, нишесте, глюкозен сироп.

Млечната киселина е първата органична киселина, получена чрез ферментация. Използва се като окислител в хранително-вкусовата промишленост, като фиксатор в текстилната промишленост, а също и в производството на пластмаси. Микробиологично, млечната киселина се получава от ферментацията на глюкозата Lactobacillus delbrueckii.

Под метаболизъмили метаболизъм, разбирайте съвкупността от химични реакции в тялото, които му осигуряват вещества за изграждане на тялото и енергия за поддържане на живота. Някои от реакциите се оказват сходни за всички живи организми (образуването и разграждането на нуклеинови киселини, протеини и пептиди, както и повечето въглехидрати, някои карбоксилни киселини и др.) и се наричат първичен метаболизъм (или първичен метаболизъм).

В допълнение към първичните метаболитни реакции, има значителен брой метаболитни пътища, които водят до образуването на съединения, които са характерни само за определени, понякога много малко групи организми.

Тези реакции, според И. Чапек (1921) и К. Пех (1940), са обединени от термина вторичен метаболизъм , или обмен,и техните продукти се наричат ​​продукти вторичен метаболизъм, или вторични съединения (понякога вторични метаболити).

Вторични връзкисе образуват предимно във вегетативно заседнали групи живи организми - растения и гъби, както и в много прокариоти.

При животните вторичните метаболитни продукти рядко се образуват, но често идват отвън заедно с растителни храни.

Ролята на вторичните метаболитни продукти и причините за появата им в една или друга група са различни. В най-общ вид им се приписва адаптивно значение и в широк смисъл защитни свойства.

Бързото развитие на химията на природните съединения през последните три десетилетия, свързано със създаването на аналитични инструменти с висока разделителна способност, доведе до факта, че светът "вторични връзки"се разшири значително. Например, броят на известните днес алкалоиди се доближава до 5000 (според някои източници 10 000), фенолните съединения - 10 000, като тези числа нарастват не само всяка година, но и всеки месец.

Всеки растителен материал винаги съдържа сложен набор от първични и вторични съединения, които, както вече беше споменато, определят многостранния характер на действието на лечебните растения. Въпреки това, ролята и на двете в съвременната билкова медицина все още е различна.

Има сравнително малко известни обекти, чиято употреба в медицината се определя основно от наличието на първични съединения в тях. Въпреки това, в бъдеще е възможно тяхната роля в медицината да се увеличи и да се използват като източници на нови имуномодулиращи средства.

Вторичните метаболитни продукти се използват в съвременната медицина много по-често и широко. Това се дължи на техния осезаем и често много „ярък“ фармакологичен ефект.

Образувани на базата на първични съединения, те могат или да се натрупват в чиста форма, или да претърпят гликозилиране по време на метаболитни реакции, т.е. изглеждат свързани с молекула на някаква захар.


В резултат на гликозилирането се появяват молекули - хетерозиди, които се различават от вторичните съединения като правило с по-добра разтворимост, което улеснява участието им в метаболитни реакции и в този смисъл е от голямо биологично значение.

Гликозилираните форми на всякакви вторични съединения обикновено се наричат ​​гликозиди.

Вещества на първичен синтезсе образуват в процеса на асимилация, т.е. трансформация на вещества, влизащи в тялото отвън, в вещества на самото тяло (протопласт на клетките, резервни вещества и др.).

Веществата на първичния синтез включват аминокиселини, протеини, липиди, въглехидрати, ензими, витамини и органични киселини.

В медицинската практика широко се използват липиди (мазнини), въглехидрати (полизахариди) и витамини (характеристиките на тези групи вещества са дадени в съответните теми).

катерици, заедно с липидите и въглехидратите, изграждат структурата на клетките и тъканите на растителния организъм, участват в процесите на биосинтеза и са ефективен енергиен материал.

Протеините и аминокиселините на лечебните растения имат неспецифичен благоприятен ефект върху тялото на пациента. Те влияят на протеиновия синтез, създават условия за засилен синтез на имунни тела, което води до повишаване на защитните сили на организма. Подобреният протеинов синтез включва и подобрен ензимен синтез, което води до подобрен метаболизъм. Биогенните амини и аминокиселини играят важна роля в нормализирането на нервните процеси.

катерици- биополимери, чиято структурна основа е изградена от дълги полипептидни вериги, изградени от α-аминокиселинни остатъци, свързани помежду си с пептидни връзки. Протеините се делят на прости (при хидролиза се получават само аминокиселини) и сложни - в тях протеинът е свързан с вещества от непротеинова природа: с нуклеинови киселини (нуклеопротеини), полизахариди (гликопротеини), липиди (липопротеини), пигменти (хромопротеини), метални йони (металопротеини), остатъци от фосфорна киселина (фосфопротеини).

В момента почти няма обекти от растителен произход, чиято употреба да се определя основно от наличието на протеини в тях. Въпреки това е възможно в бъдеще модифицираните растителни протеини да се използват като средство за регулиране на метаболизма в човешкото тяло.

Липиди -мазнини и подобни на мазнини вещества, които са производни на висши мастни киселини, алкохоли или алдехиди.

Делят се на прости и сложни.

До простоТова са липиди, чиито молекули съдържат само остатъци от мастни киселини (или алдехиди) и алкохоли. От простите липиди, открити в растенията и животните, са мазнините и мастните масла, които са триацилглицероли (триглицериди) и восъци.

Последните се състоят от естери на висши мастни киселини на моно- или двуатомни висши алкохоли. Близки до мазнините са простагландините, които се образуват в организма от полиненаситени мастни киселини. По химическа природа това са производни на простанова киселина със скелет от 20 въглеродни атома и съдържащи циклопентанов пръстен.

Комплексни липидиразделени на две големи групи:

фосфолипиди и гликолипиди (т.е. съединения, които имат остатък от фосфорна киселина или въглехидратен компонент в тяхната структура). Като част от живите клетки, липидите играят важна роля в процесите на поддържане на живота, образувайки енергийни резерви в растенията и животните.

Нуклеинова киселина- биополимери, чиито мономерни единици са нуклеотиди, състоящи се от остатък от фосфорна киселина, въглехидратен компонент (рибоза или дезоксирибоза) и азотна (пуринова или пиримидинова) основа. Има дезоксирибуклеинови киселини (ДНК) и рибонуклеинови киселини (РНК). Нуклеиновите киселини от растения все още не се използват за медицински цели.

Ензимизаемат особено място сред протеините. Ролята на ензимите в растенията е специфична – те са катализатори на повечето химични реакции.

Всички ензими са разделени на 2 класа: еднокомпонентни и двукомпонентни. Еднокомпонентните ензими се състоят само от протеин,

двукомпонентни - от протеин (апоензим) и небелтъчна част (коензим). Витамините могат да бъдат коензими.

В медицинската практика се използват следните ензимни препарати:

- „Нигедаса " - от семената на нигела дамасцена - Nigella damascena, fam. Лютикови - Ranunculaceae. Лекарството се основава на липолитичен ензим, който причинява хидролитично разграждане на мазнини от растителен и животински произход.

Лекарството е ефективно при панкреатит, ентероколит и свързано с възрастта намаляване на липолитичната активност на храносмилателния сок.

- "Карипазим" и "Лекозим" - от изсушен млечен сок (латекс) на папая (пъпешово дърво) - Carica papaya L., fam. papaeves - Cariacaceae.

В сърцето на "Карипазим"" - сумата от протеолитични ензими (папаин, химопапаин, пептидаза).

Използва се при изгаряния от трета степен, ускорява отхвърлянето на струпеи, почиства гранулиращи рани от гнойно-некротични маси.

В сърцето на "Лекозима"" - протеолитичен ензим папаин и муколитичен ензим лизозим. Използва се в ортопедичната, травматологична и неврохирургична практика за интервертебрална остеохондроза, както и в офталмологията за резорбция на ексудати.

Органични киселини,заедно с въглехидратите и протеините те са най-разпространените вещества в растенията.

Те участват в дишането на растенията, биосинтеза на протеини, мазнини и други вещества. Органичните киселини се отнасят до вещества както от първичен синтез (ябълчена, оцетна, оксалова, аскорбинова), така и от вторичен синтез (урсолова, олеанолова).

Органичните киселини са фармакологично активни вещества и участват в цялостния ефект на лекарствата и лекарствените форми на растенията:

Салициловата и урсоловата киселина действат противовъзпалително;

Ябълчната и янтарната киселина са донори на енергийни групи, спомагащи за повишаване на физическата и умствена работоспособност;

Аскорбинова киселина - витамин С.

витамини- специална група органични вещества, които изпълняват важни биологични и биохимични функции в живите организми. Тези органични съединения с различно химично естество се синтезират главно от растения, както и от микроорганизми.

Хората и животните, които не ги синтезират, се нуждаят от витамини в много малки количества в сравнение с хранителните вещества (протеини, въглехидрати, мазнини).

Известни са над 20 витамина. Те имат буквени обозначения, химични наименования и имена, които характеризират тяхното физиологично действие. Витамините са класифициранидо водоразтворими (аскорбинова киселина, тиамин, рибофлавин, пантотенова киселина, пиридоксин, фолиева киселина, цианокобаламин, никотинамид, биотин)

и мастноразтворими (ретинол, филохинон, калцифероли, токофероли). До витаминоподобнивещества включват някои флавоноиди, липоева, оротова, пангамова киселини, холин, инозитол.

Биологичната роля на витамините е разнообразна. Установена е тясна връзка между витамините и ензимите. Например, повечето витамини от група В са предшественици на коензими и простетични ензимни групи.

Въглехидрати- широк клас органични вещества, който включва полиоксикарбонилни съединения и техните производни. В зависимост от броя на мономерите в молекулата те се делят на монозахариди, олигозахариди и полизахариди.

Въглехидратите, състоящи се изключително от полиоксикарбонилни съединения, се наричат ​​хомозиди, а техните производни, чиято молекула съдържа остатъци от други съединения, се наричат ​​хетерозиди. Хетерозидите включват всички видове гликозиди.

Моно- и олигозахаридите са нормални компоненти на всяка жива клетка. В случаите, когато се натрупват в значителни количества, те се класифицират като т. нар. ергастични вещества.

Полизахаридите, като правило, винаги се натрупват в значителни количества като отпадъчни продукти на протопласта.

Монозахаридите и олигозахаридите се използват в тяхната чиста форма, обикновено под формата на глюкоза, фруктоза и захароза. Като енергийни вещества, моно- и олигозахаридите обикновено се използват като ексципиенти при производството на различни лекарствени форми.

Растенията са източници на тези въглехидрати (захарна тръстика, цвекло, грозде, хидролизирана дървесина от редица иглолистни дървета и дървесни покритосеменни).

В растенията се синтезират различни форми полизахариди, които се различават помежду си както по устройство, така и по изпълняваните функции. Полизахаридите се използват широко в медицината под различни форми. По-специално нишестето и продуктите от неговата хидролиза, както и целулозата, пектините, алгинатите, гумите и слузните вещества са широко използвани.

Целулоза (фибри) - полимер, който изгражда по-голямата част от стените на растителните клетки. Смята се, че молекулата на фибрите в различни растения съдържа от 1400 до 10 000 β-D-глюкозни остатъци.

Нишесте и инулин принадлежат към запасните полизахариди.

Нишестето е 96-97,6% съставено от два полизахарида: амилоза (линеен глюкан) и амилопектин (разклонен глюкан).

Винаги се съхранява под формата на нишестени зърна през периода на активна фотосинтеза. Сред представителите на сем. СложноцветниИ Сатрапи/асеаеФруктозаните (инулин) се натрупват, особено в големи количества в подземните органи.

Слуз и дъвка (дъвка) - смеси от хомо- и хетерозахариди и полиурониди. Гумите се състоят от хетерополизахариди със задължително участие на уронови киселини, чиито карбонилни групи са свързани с Ca 2+, K + и Mg 2+ йони.

Въз основа на разтворимостта си във вода гумите се делят на 3 групи:

арабска, силно разтворима във вода (кайсия и арабска);

Basorinaceae, слабо разтворими във вода, но силно набъбващи в нея (трагакант)

И церазин, слабо разтворим и слабо набъбващ във вода (череша).

слуз, за разлика от венците, могат да бъдат неутрални (не съдържат уронови киселини), а също така имат по-ниско молекулно тегло и са силно разтворими във вода.

Пектинови вещества- хетерополизахариди с високо молекулно тегло, чийто основен структурен компонент е β-D-галактуронова киселина (полигалактуронид).

В растенията пектиновите вещества присъстват под формата на неразтворим протопектин - полимер на метоксилирана полигалактуронова киселина с галактан и арабан на клетъчната стена: полиуронидните вериги са свързани помежду си с Ca 2+ и Mg 2+ йони.

Вещества на вторичния метаболизъм

Вещества на вторичен синтезсе образуват в растенията в резултат на това

Дисимилация.

Дисимилацията е процесът на разлагане на вещества от първичния синтез в по-прости вещества, придружен от освобождаване на енергия. От тези прости вещества, с изразходването на освободената енергия, се образуват вещества от вторичен синтез. Например, глюкозата (субстанцията на първичния синтез) се разгражда до оцетна киселина, от която се синтезира мевалонова киселина и, чрез серия от междинни продукти, всички терпени.

Веществата на вторичния синтез включват терпени, гликозиди, фенолни съединения и алкалоиди. Всички те участват в метаболизма и изпълняват определени важни за растенията функции.

Веществата на вторичния синтез се използват в медицинската практика много по-често и по-широко от веществата на първичния синтез.

Всяка група растителни вещества не е изолирана и е неразривно свързана с други групи чрез биохимични процеси.

Например:

Повечето фенолни съединения са гликозиди;

Горчивите вещества от класа на терпените са гликозиди;

Растителните стероиди са терпени по произход, докато сърдечните гликозиди, стероидните сапонини и стероидните алкалоиди са гликозиди;

Каротеноидите, производни на тетратерпените, са витамини;

Монозахаридите и олигозахаридите са част от гликозидите.

Всички растения съдържат вещества от първичен синтез, вещества от вторичен синтез

растенията от отделни видове, родове и семейства натрупват висок синтез.

Вторични метаболитисе образуват предимно във вегетативно заседнали групи от живи организми - растения и гъби.

Ролята на вторичните метаболитни продукти и причините за появата им в една или друга систематична група са различни. В най-общ вид им се приписва адаптивно значение и в широк смисъл защитни свойства.

В съвременната медицина вторичните метаболитни продукти се използват много по-широко и по-често от първичните метаболити.

Това често се свързва с много изразен фармакологичен ефект и множество ефекти върху различни системи и органи на хората и животните. Те се синтезират на базата на първични съединения и могат да се натрупват или в свободна форма, или по време на метаболитни реакции претърпяват гликозилиране, т.е. свързват се с някаква захар.

Алкалоиди - азотсъдържащи органични съединения с основен характер, предимно от растителен произход. Структурата на алкалоидните молекули е много разнообразна и често доста сложна.

Азотът обикновено се намира в хетероцикли, но понякога се намира в страничната верига. Най-често алкалоидите се класифицират въз основа на структурата на тези хетероцикли или в съответствие с техните биогенетични предшественици - аминокиселини.

Различават се следните основни групи алкалоиди: пиролидин, пиридин, пиперидин, пиролизидин, хинолизидин, хиназолин, хинолин, изохинолин, индол, дихидроиндол (беталаини), имидазол, пурин, дитерпен, стероидни (гликоалкалоиди) и алкалоиди без хетероцикли (протоалкалоиди). Много от алкалоидите имат специфични, често уникални физиологични ефекти и се използват широко в медицината. Някои алкалоиди са силни отрови (например кураре алкалоиди).

Антраценови производни- група природни съединения с жълт, оранжев или червен цвят, базирани на структурата на антрацена. Те могат да имат различна степен на окисление в средния пръстен (антрон, антранол и антрахинонови производни) и структура на въглероден скелет (мономерни, димерни и кондензирани съединения). Повечето от тях са производни на хризацин (1,8-дихидроксиантрахинон). По-рядко се срещат производни на ализарин (1,2-дихидроксиантрахинон). В растенията антраценовите производни могат да присъстват в свободна форма (агликони) или под формата на гликозиди (антрагликозиди).

Витанолиди - група фитостероиди Понастоящем са известни няколко серии от този клас съединения. Витанолидите са полихидроксистероиди, които имат 6-членен лактонов пръстен в позиция 17 и кето група при С1 в пръстен А.

Гликозиди - широко разпространени природни съединения, които се разлагат под въздействието на различни агенти (киселина, основа или ензим) на въглехидратна част и агликон (генин). Гликозидната връзка между захарта и агликона може да се образува с участието на O, N или S атоми (O-, N- или S-гликозиди), както и поради C-C атоми (C-гликозиди).

О-гликозидите са най-разпространени в растителния свят). Гликозидите могат да се различават един от друг както по структурата на агликона, така и по структурата на захарната верига. Въглехидратните компоненти са представени от монозахариди, дизахариди и олигозахариди и съответно гликозидите се наричат ​​монозиди, биозиди и олигозиди.

Своеобразни групи природни съединения са цианогенни гликозидиИ тиогликозиди (глюкозинолати).

Цианогенни гликозидимогат да бъдат представени като производни на α-хидроксинитрили, съдържащи циановодородна киселина.

Те са широко разпространени сред растенията от семейството. Ros aseae,подсемейство Рipoideae,концентрирани предимно в техните семена (например гликозидите амигдалин и пруназин в семената Atugdalus sottinis, Arteniaca vi1garis).

Тиогликозиди (глюкозинолати) понастоящем се разглеждат като производни на хипотетичен анион - глюкозинолат, откъдето идва и второто име.

Глюкозинолатите досега са открити само в двусемеделните растения и са характерни за семейството. Вrassi saseae, Sarraridaceae, Resedaceaeи други представители на реда Сарпа1ес.

В растенията се съдържат под формата на соли с алкални метали, най-често с калий (например синигрин глюкозинолат от семена Вrassica jipseaИ В.нигра.

Изопреноиди - разглежда широк клас природни съединения

като продукт на биогенната трансформация на изопрен.

Те включват различни терпени, техните производни - терпеноиди и стероиди. Някои изопреноиди са структурни фрагменти на антибиотици, някои - витамини, алкалоиди и животински хормони.

Терпени и терпеноиди- ненаситени въглеводороди и техните производни със състав (C 5 H 8) n, където n = 2 или n > 2. Въз основа на броя на изопреновите единици те се разделят на няколко класа: моно-, сески-, ди-, три -, тетра - и политерпеноиди.

Монотерпеноиди (C 10 H 16) и сесквитерпеноиди (C 15 H 24)са общи компоненти на етеричните масла.

Бактериалният растеж е разделянето на една клетка на две дъщерни клетки, генетично напълно идентични с оригиналната клетка майка. При оптимални условия бактериалната популация се удвоява на всеки 9,8 минути. Като цяло растежът на една бактериална популация се описва с експоненциален закон.

Растежът на произвеждащите микроорганизми (зависимост на логаритъма на броя на клетките от времето) има формата на S-образна крива. Има четири фази на растеж: 1 – фаза на забавяне, 2 – фаза на експоненциален растеж или логаритмична фаза, 3 – стационарна фаза, 4 – фаза на умиране. По време на 1-вата лаг фаза (акклиматизация) бактериите се адаптират към новите условия, синтезират се РНК, ензими и други биологично важни съединения. 2-ра фаза - експоненциална фаза - периодът на удвояване на клетките, зависимостта на логаритъма на броя на клетките от времето е права линия. Очевидно е, че растежът на микроорганизмите не може да продължи безкрайно поради изчерпването на хранителната среда и натрупването на токсични метаболитни продукти. По време на 3-та, стационарна фаза, темповете на клетъчен растеж и смърт се изравняват, а броят на клетките остава постоянен. Последната фаза, 4-та, е фазата на умиране - намаляване на броя на клетките поради изчерпване на хранителната среда.

Метаболитите, обикновено малки молекули, са междинни продукти или продукти на метаболизма. Разграничете първичен и вториченметаболити. Първиченметаболитите (аминокиселини, нуклеотиди) участват пряко в процесите на растеж и развитие на клетките. Вториметаболитите (антибиотици, алкалоиди, стероиди, пигменти) не са необходими за клетъчния растеж.

За разлика от синтеза първиченметаболит, който се появява едновременно с растежа и възпроизводството на културата, за производител на вторични метаболити е обичайно да се говори за трофофаза (когато културата расте и се размножава) и идиофаза (когато растежът се забавя или спира и започва синтезът на продукта). Механизмите за превключване на метаболитните пътища от първични към вторични не са ясни.

Ориз. 1. Сравнителна характеристика на кривите на растеж на микроорганизми.

аз- крива на растеж на микроорганизми при получаване на първични метаболити: 1 – лаг фаза, 2 – фаза на експоненциален растеж или логаритмична фаза, 3 – стационарна фаза, 4 – фаза на умиране. II– крива на растеж на микроорганизми по време на производството на вторични метаболити(по-къса фаза на растеж и по-дълга стационарна фаза).

Микроорганизмите, които произвеждат вторични метаболити, първо преминават през етап на бърз растеж, трофофаза, по време на който синтезът на вторични метаболити е незначителен. Тъй като растежът се забавя поради изчерпване на едно или повече основни хранителни вещества в хранителната среда, микроорганизмът навлиза в идиофаза; През този период се синтезират идиолитите (вторични метаболити). Такаантибиотиците се натрупват най-бързо в околната среда по време на стационарната фаза, когато биомасата почти не се увеличава. Идиолитите не играят ясна роля в метаболитните процеси; те се произвеждат от клетките, за да се адаптират към условията на околната среда, например за защита. Те се синтезират не от всички микроорганизми, а главно от нишковидни бактерии, гъби и спорообразуващи бактерии.

Ориз. 2. Характеристики на процеса на ферментация при производството на антибиотици:

1 – трофофаза, II – идиофаза, 1 – клетъчна биомаса, 2 – антибиотик, 3 – въглехидрати, 4 – източници на азот.

По време на производството трябва да се вземат предвид особеностите на културния растеж на произвеждащите микроорганизми. Например, в случай на антибиотици, повечето микроорганизми по време на трофофазата са чувствителни към собствените си антибиотици, но по време на идиофазата те стават резистентни към тях.

За да се предпазят произвеждащите антибиотици микроорганизми от самоунищожение е важно бързо да се достигне идиофазата и след това да се култивират микроорганизмите в тази фаза. Това се постига чрез различни режими на отглеждане и състав на хранителната среда на етапите на бърз и бавен растеж.