Въпрос към психолог 

Теория към изпита химични свойства на въглеводородите. Свойства на въглеводородите. Получаване на въглеводороди. Урокът се състои от три части

  • контролна работа - тест във формат USE ( Приложение 6 )
  • домашни - тестове на реални изпити. ( Приложение 7 )

    • Интерактивната част включва: различни видове тестове и кръстословици, съставени в програмата HotPotatoes 6. Използването на симулатора и кръстословиците допринася за развитието на специални умения, консолидиране на знанията и предизвиква интерес сред учениците. Използвани са материали от CD дискове и интернет (снимки).Урокът е предназначен за ученици от възрастовата норма, които се подготвят за Единния държавен изпит, съдържанието му може да варира в зависимост от нивото на подготовка на учениците. Симулаторът може да се използва и като домашна работа. Как да отпечатате кръстословица е описано в документа "Обяснителна бележка" ( Приложение 2 . Interactive/krossv-raspechatka/обяснителна бележка.docx).

    Целта на урока:проверка на знанията на учениците по темата: "Въглеводороди" с цел подготовка на учениците за изпита.

    Тип урок:урок за контрол, оценка и корекция на знанията на учениците.

    Мото на урока:„Няма талант, няма гений без ясно изразено трудолюбие ...“. Д. И. Менделеев.

    Форма на поведение:контролна работа с елементи на обучение.

    Продължителност: 2 часа.

    Цели на урока:

    • Образователни: проверка на степента на усвояване на основните понятия на темата: въглеводороди, класове въглеводороди; структура и химични свойства на въглеводородите.
    • Образователни: формиране и развитие на образователни компетентности:
      • образователни и познавателни:развитие на умения за самостоятелна познавателна дейност; способност за поставяне на когнитивна задача, самостоятелно придобиване на знания, подчертаване на основното, обобщаване, правене на изводи, провеждане на самопроверка и самооценка;
      • комуникативен:способността да се отговори на въпроса; умение за работа с тестове; организират и анализират собствената си дейност;
      • информационно:извършват материално и символно моделиране, подчертават съществените характеристики на понятията, извличат необходимата информация от различни източници; подготвят и представят резултатите от своята работа; свиване и разширяване на информация (работа с таблици).
    • Образователни: да се култивира съзнателно отношение към образователната работа, да се развие чувство за отговорност и интерес към знанието.

    Планирани резултати от обучението

    Този урок е насочен към повторение, обобщаване на знанията по темата: "Въглеводороди" в съответствие с изискванията на Единния държавен изпит. Предполага се, че учениците трябвадемонстрирам

    • знания:
      • дефиниции на понятия - алкани, алкени, алкадиени, циклоалкани, арени, ароматна връзка, кратна връзка, двойна връзка, тройна връзка, хибридизация, хомология;
      • видове химични реакции в органичната химия;
      • химични свойства на въглеводородите;
    • специални умения:
      • класифицира въглеводородите по състав;
      • име органична материя
      • формулират въглеводороди;
      • определят видовете и видовете връзки във въглеводородите;
      • определят вида на хибридизацията на въглеродните атоми;
      • представят модели на въглеводородни молекули;
      • характеризират структурните характеристики на въглеводородите;
      • определят вида на химичната реакция;
    • общи умения за учене:
      • планират и регулират учебната си дейност;
      • провеждане на самооценка;
      • комуникативни умения (умение да се отговаря на въпрос, да се работи с тестове, да се взаимодейства с други хора).
      • прилагат знания в нестандартни ситуации (компютърна версия на тестване, кръстословица).

    Ниво на трудност.Темпото на урока е високо, учениците трябва да изпълняват много задачи с тестов характер, да регулират собствените си дейности. Урокът е предназначен за деца от възрастовата норма, обучаващи се по програмата на ниво профил, с достатъчно ниво на мотивация и общи образователни и организационни умения, изисква предварителна подготовка на учителя и учениците. Урокът може да се коригира в зависимост от нивото на възможностите за учене, мотивацията на учениците и материалните ресурси. Например, при липса на възможност за работа в компютърен клас, осигурете на учениците задачи на хартиен носител, заменете видимостта с електронна презентация.

    Подготовка за урока

    Урокът е предшестван от предварителна подготовка.

    1. За този урок учениците подготвиха дейност "Ясли".Упражнение: Направете измамен лист по темата „Въглеводороди". Условия: на лист А4 съдържа възможно най-много информация за въглеводородите. Cheat sheets не са толкова лошо нещо, ако се правят съзнателно. Обявява се конкурс за най-добра измамница! Победителят ще получи награда и признание от съучениците!

    2. Маршрутен листстудентите получават преди урока (Фигура 1) и вписват в него оценките, които получават по време на теста.

    Фигура 1. Лист с маршрут

    Ще получавам оценки за: „Няма талант, нито гений без ясно изразено трудолюбие...“

    Д. И. Менделеев

    Тема:"Въглеводороди"

    Лист за знанияУченик от 11 клас (FI)
    1. Диктовка
    2. Тест във формат USE
    3. Водене на бележник
    4. Кръстословица по темата "Въглеводороди"
    5. Домашна работа "Ясли"
    Вярвам в теб и ти пожелавам успешно полагане на теста!

    Можете да решавате кръстословици и да ми задавате въпроси
    http://orucezkaya.ucoz.ru/
    Моето мнение за подготовката за теста

    3. Първата част на урока се провежда в кабинета по информатика. Задача 1, компилирана в програмата HotPotatoes 6, е инсталирана на компютрите.

    4. Кръстословиците са вариативна част от урока, те са необходими, за да заемат учениците, които бързо са изпълнили задачите. Те могат да се дават на учениците като домашна работа онлайн или да се дават като разпечатка (Кръстословица № 1, Кръстословица № 2).За деца, които работят на бавно темпо, те могат да бъдат предложени като домашна работа.

    5. Справочният материал може да се използва в електронен вид, но е по-добре да предоставите на студентите отпечатани справочни таблици.

    6. Така за урока трябва да отпечатате: справка 1, справка 2, тест (текст според броя на учениците), кръстословици. За да отпечатате кръстословици, трябва да следвате връзката

    Стъпки на урока:

    1. Поставяне на цели.

    2. Подготовка за тестване:

    а) химическо загряване (викторина).
    б) химическа диктовка ( Приложение 1 )
    в) кръстословица.
    г) обучение по темата: "Въглеводороди" (интерактивни тестове в програмата HotPotatos 6 в режим на обучение)

    3. Контролна работа във формат USE (част A и B).

    4. Самотест. Обобщаване.

    Обяснения.Учениците едновременно под ръководството на учител се подлагат на химическо загряване, пишат химическа диктовка ( Приложение 1 ). След това компютрите се обучават чрез извършване на интерактивни тестове. Едва след това учениците изпълняват контролен тест в печатен вариант. След това учениците проверяват работата си с помощта на лист за самооценка, анализират работата си, като попълват контролен лист.

    Структура на урока

    I. Целеполагане- извършва се много преди урока, това е: настроението на учениците, работа с регистрационни листове, самооценка.

    Въведение от учителя.Скоро ни предстои изпит по химия във формата на изпита. Особеността на изпита е, че представените на изпита задачи проверяват не само познаване на фактите, но и способността да се мисли, сравнява, обобщава, класифицира, прилага знанията в нестандартни ситуации. Често се случва ученикът да знае съдържанието на материала, но да отговори неправилно на въпроса. Днес ще разгледаме различни видове тестове по темата: "Въглеводороди". Тъй като "много вода е изтекла под моста от", когато изучавахме темата, предлагам малко подготовка преди тестване.

    Урокът се състои от три части:

    • подготовка за тестване;
    • тестване;
    • самочувствие.

    Поставяне на цели.

    Целта на урока:разберете колко добре сме научили концепциите на темата, което е важно за успешното полагане на изпита. Днес имаме много работа и е много важно да организирате правилно маршрута си. Опитайте се да направите всичко! Пред вас е маршрутен лист, на който са написани всички етапи на урока. Не забравяйте да въведете оценките, които получавате в него. Пожелавам успех на всички!

    II. Активиране на знанията на учениците

    1. Загрейте

    Фронтална работа с класа.

    Упражнение. Наименувайте веществата и посочете класа, към който принадлежат. Учителят показва карти с формулите на въглеводородите, учениците назовават веществата и класа, към който принадлежат.

    2. Вярваш ли - не вярваш?

    Отговорите на въпросите са думите "да" или "не".

    Вярно ли е твърдението

    • ... че алканите имат една двойна връзка?
    • … че бензенът не обезцветява бромната вода?
    • ... в органичните вещества предимно ковалентни връзки?
    • …когато ацетиленът се хидратира, се получава етилен?
    • ... метанът гори с безцветен (синкав) пламък, а бензолът с опушен?

    III. Проверка на знанията на учениците

    Напишете формулите на веществата под диктовката на учителя и посочете към кой клас принадлежат. Диктовката се съставя на листовки и се предава за проверка.

    2. Викторина(учителят дава малки награди).

      Гъбарите откриха в гората малко блато, от което на места излизаха мехурчета от някакъв газ. Кибритената клечка запали газа и слаб пламък започна да броди из блатото. Какъв е този газ?

      През 1852 г. немският химик Ф. Вьолер се опитва да изолира метален калций от варовика, като го калцинира с въглен. Той получи синтерована маса със сивкав цвят, в която не намери никакви следи от метал. С огорчение Вьолер изхвърли тази маса на бунище в двора на лабораторията. По време на дъжда лаборантите забелязали, че скалната маса отделя някакъв непознат газ. Какъв е този газ?

      През 1814 г. в Лондон се появява газово осветление. Светещият газ се съхранява в железни цилиндри под налягане. През летните нощи осветлението беше нормално, а през зимата слабо. Собствениците на газовата централа се обърнаха за помощ към химика Фарадей. Той установи, че през зимата част от запалителния газ се събира на дъното на цилиндъра и се превръща в течност. Така е открит известният сега бензен. Какъв газ използваха британците за осветяване на улиците?

      Германският алхимик, лекар и изобретател Йохан Бехер експериментира със сярна киселина. В един от експериментите той разбърка съдовете и добави етилов алкохол към сярна киселина, която беше наблизо в чаша. Бехер видя интензивно разпенване и отделяне на неизвестен газ, който гори със саждист пламък. Новият газ беше наречен "нефтен" газ, а продуктът от взаимодействието му с хлора "нефт на холандските химици". За какъв газ говорим?

      Един ден Пентан отиде в сауната, за да се изкъпе. В сауната беше горещо! А алуминиевият хлорид работеше там като санитар в банята, който предложи на Пентан масаж. Пентан се съгласи. И прислужникът започна да върти, върти Пентан, казвайки: „Какъв усукан скелет имате! Сега ще го оправим!" Служителят се опита толкова много, че откъсна метиловата група. Бях уплашен от алуминиев хлорид, започнах да се прикрепям, а метилът се закрепи на никъде. Пентан плака: „Имаше Пентан, но стана ... (изопентан). За каква реакция говориш?

      Каква е реакцията на Н.Д. Зелински каза, че „M.I. Коновалов успя да съживи мъртвите"?

    Учител.Заедно преминахме през два етапа от урока. Сега всеки се движи самостоятелно. Трябва да преминете практически тест (на компютри):

    1. Подготовка – обучение. Предлагам ви да се подготвите за теста. Работим със задача номер 1, която създадох специално за вас в програмата HotPotatoes 6. Можете да използвате справочните таблици в интерактивна или печатна версия.

    2. Контрол на знанията.Извършете контролна работа Приложение 6 , печатна версия).

    3. Самотест.Вземете лист с верни отговори и оценете работата си.

    4. Рефлексия.На гърба на маршрутния лист напишете пожелание към учителя или себе си - или дайте усмивка.

    5. Домашна работа.

    1. Направете анализ на работата си.

    Поставете точките в таблицата:

    Част А. Верен отговор – 1 точка; грешен отговор - 0 точки.
    Част Б. Верен отговор – 2 точки; грешен отговор - 0 точки.

    Ако имате някакви съмнения относно оценката, консултирайте се с вашия учител.

    Фигура 2. Лист за самопроверка и самооценка

    Фамилия, име на ученика
    Част A (0 или 1 точка) Част B (0, 1 или 2 точки) Сума
    точки    		 % изпълнени
    номер на въпроса 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
    Точки
    Част А
    Част Б
    Резултат
    Степен
    Хвалете се:
    Попитайте учителя:
    повторете:

    2. Попълнете кръстословицата

    АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ.

    Това са циклични въглеводороди с три двойни спрегнати връзки в цикъла.

    БензолОТ 6 з 6 - прародителят на ароматните въглеводороди. За първи път е изолиран от Фарадей през 1825 г. от осветителен газ.

    Всеки от шестте въглеродни атома в неговата молекула е в състояние sp 2 - хибридизацияи е свързан с два съседни въглеродни атома и водороден атом чрез три σ-връзки. Ъглите на връзката между всяка двойка π връзки са 120 0 .

    По този начин скелетът на σ връзките е правилен шестоъгълник, в който всички въглеродни атоми и всички C–C и C–H σ връзки лежат в една и съща равнина.

    p-електроните на всички въглеродни атоми образуват единичен цикличен π-електронен облак, концентриран над и под равнината на пръстена.

    Всички C–C връзки в бензена са еквивалентни, тяхната дължина е 0,140 nm, което съответства на междинна стойност между единична и двойна.

    Това означава, че в молекулата на бензена няма чисто прости и двойни връзки между въглеродните атоми (както във формулата, предложена през 1865 г. от немския химик ), и всички те са подравнени (делокализирани).

    Обща формула за хомоложната серия на бензена° С н з 2n-6(n ≥ 6).

    вещество

    Име по номенклатура

    историческо име

    C6H5-CH3

    метилбензен

    C6H5-CH2-CH3

    етилбензен

    CH3-C6H4-CH3

    диметилбензен

    C6H5-CH(CH3)2

    изопропилбензен

    Ако има два или повече радикала, тяхната позиция се обозначава с номерата на въглеродните атоми в пръстена, към който са прикрепени. Пръстенът е номериран така, че броят на радикалите да е най-малък.

    За двузаместени бензени

    R-C 6 з 4 -R"

    Използва се и друг начин за конструиране на имена:

    орто - (относно -) заместители при съседни въглеродни атоми на пръстена, 1,2-;
    мета - (м -) заместители през един въглероден атом (1,3-);
    двойка -(П -) заместители от противоположните страни на (1,4-) пръстена.

    Изомерия в арени.

    Определя се от броя на заместителите, тяхното местоположение в бензеновия пръстен и възможността за изомерия на въглеродния скелет в заместители, съдържащи повече от три въглеродни атома.

    За ароматен въглеводород ОТ 8 з 10 има 4 изомера: орто-, мета- и пара-ксилоли и етилбензен.

    ПРОИЗВОДСТВО НА АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ

    1. Дехидрогениране на циклоалкани

    2. Дехидроциклизация (дехидрогениране и циклизиране) на алкани в присъствието на катализатор

    3.Тримеризация на ацетилен върху активен въглен реакция ):

    4. Алкилиране на бензен с халоалкани в присъствието на безводен алуминиев хлорид, или алкени:

    ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА.

    Бензолът и неговите най-близки хомолози са безцветни течности с характерна миризма, с плътност под 1 g/ml. Запалим. Неразтворим във вода, но силно разтворим в неполярни разтворители. Бензолът и толуенът са отровни (засягат бъбреците, черния дроб, костния мозък, кръвта).

    По-високите арени са твърди тела.

    ХИМИЧНИ СВОЙСТВА.

    Поради присъствието делокализирана -система арените не се характеризират с реакции на добавяне или окисляване, които водят до нарушаване на ароматността. Те са най-характерни реакции на електрофилно заместване водородни атоми, свързани с цикъла - С д .

    1. РЕАКЦИИ НА ДОБАВЯНЕ КЪМ АРЕНИТЕ

    В допълнение към реакциите, водещи до разрушаване на ароматната структура на бензеновия пръстен, арените могат да влязат с голяма трудност.

    а. хидрогениране. Добавянето на водород към бензена и неговите хомолози става при повишена температура и налягане в присъствието на метални катализатори.

    b. Радикално хлориране. При радикалното хлориране на бензена се получава хексахлорциклохексан - "хексахлоран" (средство за борба с вредните насекоми).

    2. РЕАКЦИИ НА РАДИКАЛНО ЗАМЕСТВАНЕ НА ВОДОРОДНИ АТОМИ В СТРАНИЧНА ВЕРИГА:

    При бензенови хомолози под действието на хлор на светлина или при нагряване протича реакцията радикално заместване в странична верига:

    3. Реакции на окисляване на арен

    Бензолът не се окислява дори под въздействието на силни окислители (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 и др.). Поради това често се използва като инертен разтворител в реакциите на окисляване на други органични съединения.

    За разлика от бензена, неговите хомолози се окисляват доста лесно. Под действието на разтвор на KMnO 4 в кисела среда и нагряване в бензенови хомолози се окисляват само странични вериги, докато карбоксилната група остава от страничната верига, а останалата част преминава във въглероден диоксид:

    5 C 6 H 5 - CH 3 +6 KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C6H5- COOH +6MnSO4 +3K2SO4 +14H2O

    5 C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +12 KMnO 4 +18H 2 SO 4 5C6H5- COOH +5 ТАКА 2 +12MnSO4 +6K2SO4 +28H2O

    Ако се получи окисление в неутрален разтвор при нагряване, тогава се образува сол на бензоена киселина и калиев карбонат:

    C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +4KMnO 4 C 6 H 5 - Главен оперативен директор К+К 2 CO 3 +4MnO2 +KOH+2H2O

    4. РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕ В БЕНЗЕЛОВИЯ ПРЪСТЕН

    1. Халогениране

    Заместването на водородния атом в бензеновия пръстен с халоген става в присъствието на катализатори AlCl3, AlBr3, FeCl3 и др.:

    2. Нитриране

    Бензолът реагира с нитруваща смес (смес от концентрирани азотна и сярна киселини):

    3. Алкилиране

    Заместване на водороден атом в бензеновия пръстен с алкилова група ( алкилиране) възниква под действието алкил халогениди в присъствието на AlCl катализатори 3 , FeBr 3 илиалкени в присъствието на фосфорна киселина:

    ЗАМЕСТВАНЕ В алкилбензените

    Хомолозите на бензена (алкилбензени) са по-активни в реакциите на заместване от бензена. Например при нитриране на толуен ОТ 6 з 5 -CH 3 заместването не на един, а на три водородни атома може да се случи с образуването на 2,4,6-тринитротолуен, освен това в орто и пара позиции:

    ОРИЕНТИРАЩО ДЕЙСТВИЕ НА ЗАМ

    В БЕНЗОЛОВИЯ ПРЪСТЕН.

    Ако бензеновият пръстен съдържа депутати , не само алкил, но и съдържащ други атоми (хидроксил, аминогрупа, нитрогрупа и др.), тогава реакциите на заместване на водородните атоми в ароматната система протичат по строго определен начин, в съответствие с природата влияние на заместителя върху ароматната π-система.

    Заместителите се разделят на две групи в зависимост от ефекта, който проявяват (мезомерен или индуктивен): електронодонор (от първи род) и електроноакцептор (от втори род).

    ЗАМЕСТИТЕЛИ НА ЕЛЕКТРОНОДОРИТЕ показват увеличение на електронната плътност в спрегнатата система.

    Те включват хидроксилна група -OH и амино група -NH 2 . Несподелената електронна двойка в тези групи влиза в общо спрежение с p-електронната система на бензеновия пръстен и увеличава дължината на спрегнатата система. В резултат на това електронната плътност се концентрира в орто и пара позиции:

    Алкилови групине могат да участват в конюгиране, но те показват + аз-ефект, под действието на който възниква подобно преразпределение на p-електронната плътност.

    Заместници, които имат+аз-ефект или +М-ефект, насърчаване на електрофилно заместване ворто и ал - позиции на бензеновия пръстен и се наричатзаместители (ориентанти) от първи вид:

    И така, толуенът, съдържащ заместител от първи вид, се нитрира и бромира в пара- и орто-позиции:

    ЕЛЕКТРОННИ ПРИЕМЛИВИ ЗАМЕНИТЕЛИ намаляване на електронната плътност в спрегнатата система.

    Те включват нитрогрупа -NO 2 , сулфо група -SO 3 Н, алдехид -CHO и карбоксил -COOH групи.Тези заместители образуват обща спрегната система с бензеновия пръстен, но общият електронен облак се измества към тези групи. Така общата електронна плътност в пръстена намалява, но намалява най-малко в мета позиции :

    Напълно халогенираните алкилови радикали (например -CCl 3) показват ефекта -I и също допринасят за намаляване на електронната плътност на пръстена.

    Заместители с -I-ефект или -M-ефект насочват електрофилно заместване къммета- позиции на бензеновия пръстен се наричатзаместители (ориентанти) от втори вид:

    Нитробензенът, съдържащ заместител от втори вид, се нитрира и бромира в мета позиция:

    СТИРЕН (винилбензен) C 8 H 8

    - производно на бензена, което има в състава си двойна връзка в страничния заместител, така че той НЕ принадлежи към хомоложната серия от арени.

    Получаване на стирен:

      Дехидрогениране на етилбензен: C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 - (t, cat) C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + H 2

      Дехидрохалогениране на фенилбромоетан:

    C 6 H 5 -CH-CH 3 +KOH - (алкохол) C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + KBr + H 2 O

    Свойства на стирола:

    Стиренът проявява свойства, характерни за алкените– реакции на присъединяване, окисление, полимеризация.

    Реакции на присъединяване към стирен:продължете в съответствие с правилото на Марковников.

    C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + H 2 O C6H5-CH-CH3

    Леко окисляване на стирен:

    3C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 +2 KMnO 4 + 4H 2 O 3 ОТ 6 з 5 -CH-CH 2 + 2MnO2 + 2KOH

    о офенилетилен гликол

    Твърдо окисляване на стирен:

    C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ОТ 6 з 5 -ОТОО з+ CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

    бензоена киселина

    3C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 -t o 3ОТ 6 з 5 -ОТОО Да се+ 3K 2 CO 3 + 10MnO 2 + KOH + 4H 2 O

    калиев бензоат

    Полимеризация на стирол:като резултат получавате полистирен.

    Въглеводороди, в чиито молекули атомите са свързани с единични връзки и които отговарят на общата формула C n H 2 n +2.
    В молекулите на алкани всички въглеродни атоми са в състояние на sp3 хибридизация. Това означава, че всичките четири хибридни орбитали на въглеродния атом са еднакви по форма, енергия и са насочени към ъглите на равностранна триъгълна пирамида - тетраедър. Ъглите между орбиталите са 109° 28'.

    Около една връзка въглерод-въглерод е възможно почти свободно въртене и молекулите на алканите могат да приемат голямо разнообразие от форми с ъгли при въглеродните атоми, близки до тетраедрични (109 ° 28 ′), например в молекула н-пентан.

    Особено си струва да си припомним връзките в молекулите на алканите. Всички връзки в молекулите на наситените въглеводороди са единични. Припокриването става по оста,
    свързващи ядрата на атомите, т.е. това са σ-връзки. Въглерод-въглеродните връзки са неполярни и слабо поляризуеми. Дължината на С-С връзката в алканите е 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). C-H връзките са малко по-къси. Електронната плътност е леко изместена към по-електроотрицателния въглероден атом, т.е. C-H връзката е слабо полярна.

    Липсата на полярни връзки в молекулите на наситени въглеводороди води до факта, че те са слабо разтворими във вода и не взаимодействат със заредени частици (йони). Най-характерните за алканите са реакциите, които включват свободни радикали.

    Хомоложна серия на метан

    хомолози- вещества, сходни по структура и свойства и различаващи се по една или повече СН 2 групи.

    Изомерия и номенклатура

    Алканите се характеризират с така наречената структурна изомерия. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Най-простият алкан, който се характеризира със структурни изомери, е бутанът.

    Основи на номенклатурата

    1. Избор на главната верига.Образуването на името на въглеводорода започва с дефинирането на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекула, която е, така да се каже, нейната основа.
    2. Номериране на атомите на основната верига.На атомите на основната верига са присвоени номера. Номерирането на атомите на главната верига започва от най-близкия край до заместителя (структури А, В). Ако заместителите са на еднакво разстояние от края на веригата, тогава номерирането започва от края, в който има повече от тях (структура B). Ако различните заместители са на еднакво разстояние от краищата на веригата, тогава номерирането започва от края, до който е по-близо по-старият (структура G). Старшинството на въглеводородните заместители се определя от реда, в който буквата, с която започва името им, следва в азбуката: метил (-CH 3), след това етил (-CH 2 -CH 3), пропил (-CH 2 -CH 2 -CH3) и т.н.
    Имайте предвид, че името на заместителя се образува чрез замяна на наставката -an с наставката - тиняв името на съответния алкан.
    3. Образуване на имена. Номерата са посочени в началото на името - номерата на въглеродните атоми, при които се намират заместителите. Ако има няколко заместителя при даден атом, тогава съответното число в името се повтаря два пъти, разделени със запетая (2,2-). След числото тире показва броя на заместителите ( ди- две, три- три, тетра- четири, пента- пет) и името на заместителя (метил, етил, пропил). След това без интервали и тирета - името на основната верига. Основната верига се нарича въглеводород - член на хомоложната серия на метан ( метан CH 4, етан C 2 H 6, пропан C 3 H 8, C 4 H 10, пентан C 5 H 12, хексан C 6 H 14, хептан C 7 H 16, октаново число C 8 H 18, нонан C 9 H 20, декан C 10 H 22).

    Физични свойства на алканите

    Първите четири представителя на хомоложната серия на метана са газове. Най-простият от тях е метанът - газ без цвят, вкус и мирис (миризмата на "газ", усещайки която, трябва да се обадите на 04, се определя от миризмата на меркаптани - съдържащи сяра съединения, специално добавени към метан, използван в битови и промишлени газови уреди, така че хората в близост до тях да усетят миризмата на теча).
    Въглеводороди със състав от C 4 H 12 до C 15 H 32 - течности; по-тежките въглеводороди са твърди вещества. Точките на кипене и топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворими във вода; течните въглеводороди са обикновени органични разтворители.

    Химични свойства на алканите

    реакции на заместване.
    Най-характерните за алканите са реакциите на заместване на свободните радикали, по време на които водородният атом се замества с халогенен атом или някаква група. Нека представим уравненията на характеристичните реакции халогениране:


    В случай на излишък на халоген, хлорирането може да продължи, до пълното заместване на всички водородни атоми с хлор:

    Получените вещества се използват широко като разтворители и изходни материали в органичния синтез.
    Реакция на дехидрогениране(отцепване на водород).
    По време на преминаването на алкани през катализатора (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) при висока температура (400-600 ° C) молекулата на водорода се отделя и се образува алкен:


    Реакции, придружени от разрушаване на въглеродната верига.
    Всички наситени въглеводороди изгарят с образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени пропорции, могат да експлодират.
    1. Изгаряне на наситени въглеводородие свободна радикална екзотермична реакция, която е много важна при използване на алкани като гориво:

    Най-общо реакцията на горене на алканите може да се напише по следния начин:

    2. Термично разделяне на въглеводороди.

    Процесът протича по свободния радикален механизъм. Повишаването на температурата води до хомолитично разкъсване на връзката въглерод-въглерод и образуването на свободни радикали.

    Тези радикали взаимодействат един с друг, обменяйки водороден атом, с образуването на молекула алкан и молекула алкен:

    Реакциите на термично разделяне са в основата на промишления процес - въглеводороден крекинг. Този процес е най-важният етап от рафинирането на петрол.

    3. Пиролиза. Когато метанът се нагрее до температура от 1000 ° C, започва пиролиза на метан - разлагане на прости вещества:

    При нагряване до температура от 1500 ° C е възможно образуването на ацетилен:

    4. Изомеризация. Когато линейните въглеводороди се нагряват с изомеризационен катализатор (алуминиев хлорид), се образуват вещества с разклонен въглероден скелет:

    5. Ароматизиране. Алканите с шест или повече въглеродни атома във веригата в присъствието на катализатор се циклизират, за да образуват бензен и неговите производни:

    Алканите влизат в реакции, които протичат според механизма на свободните радикали, тъй като всички въглеродни атоми в молекулите на алканите са в състояние на sp3 хибридизация. Молекулите на тези вещества са изградени с помощта на ковалентни неполярни C-C (въглерод - въглерод) връзки и слабо полярни C-H (въглерод - водород) връзки. Те нямат области с висока и ниска електронна плътност, лесно поляризуеми връзки, т.е. такива връзки, при които електронната плътност може да се измества под въздействието на външни фактори (електростатични полета на йони). Следователно алканите няма да реагират със заредени частици, тъй като връзките в молекулите на алканите не се разрушават чрез хетеролитичен механизъм.

    Химични свойства на алканите

    Алканите (парафините) са нециклични въглеводороди, в молекулите на които всички въглеродни атоми са свързани само чрез единични връзки. С други думи, в молекулите на алканите няма множество, двойни или тройни връзки. Всъщност алканите са въглеводороди, съдържащи максималния възможен брой водородни атоми, поради което се наричат ​​​​ограничаващи (наситени).

    Поради насищане алканите не могат да влязат в реакции на присъединяване.

    Тъй като въглеродните и водородните атоми имат доста близка електроотрицателност, това води до факта, че CH връзките в техните молекули са с изключително ниска полярност. В това отношение за алканите реакциите, протичащи по механизма на радикално заместване, обозначени със символа S R, са по-характерни.

    1. Реакции на заместване

    При реакции от този тип връзките въглерод-водород се разрушават.

    RH + XY → RX + HY

    Халогениране

    Алканите реагират с халогени (хлор и бром) под действието на ултравиолетова светлина или при силно нагряване. В този случай се образува смес от халогенни производни с различна степен на заместване на водородните атоми - моно-, ди-три- и др. халоген-заместени алкани.

    На примера на метан изглежда така:

    Чрез промяна на съотношението халоген/метан в реакционната смес е възможно да се гарантира, че всяко конкретно производно на метан халоген преобладава в състава на продуктите.

    механизъм на реакция

    Нека анализираме механизма на реакцията на заместване на свободния радикал, като използваме примера за взаимодействие на метан и хлор. Състои се от три етапа:

    1. инициация (или верижна инициация) - процесът на образуване на свободни радикали под действието на енергия отвън - облъчване с UV светлина или нагряване. На този етап хлорната молекула претърпява хомолитично разцепване на Cl-Cl връзката с образуването на свободни радикали:

    Свободните радикали, както може да се види от фигурата по-горе, се наричат ​​атоми или групи от атоми с един или повече несдвоени електрони (Cl, H, CH 3, CH 2 и т.н.);

    2. Развитие на веригата

    Този етап се състои във взаимодействието на активни свободни радикали с неактивни молекули. В този случай се образуват нови радикали. По-специално, когато хлорните радикали действат върху молекулите на алкани, се образуват алкилов радикал и хлороводород. На свой ред, алкиловият радикал, сблъсквайки се с хлорните молекули, образува хлорно производно и нов хлорен радикал:

    3) Прекъсване (смърт) на веригата:

    Възниква в резултат на рекомбинацията на два радикала един с друг в неактивни молекули:

    2. Окислителни реакции

    При нормални условия алканите са инертни по отношение на такива силни окислители като концентрирана сярна и азотна киселина, перманганат и калиев дихромат (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

    Изгаряне в кислород

    А) пълно изгаряне с излишък на кислород. Води до образуването на въглероден диоксид и вода:

    CH 4 + 2O 2 \u003d CO 2 + 2H 2 O

    Б) непълно изгаряне с липса на кислород:

    2CH 4 + 3O 2 \u003d 2CO + 4H 2 O

    CH 4 + O 2 \u003d C + 2H 2 O

    Каталитично окисление с кислород

    В резултат на нагряване на алкани с кислород (~200 o C) в присъствието на катализатори от тях могат да се получат голямо разнообразие от органични продукти: алдехиди, кетони, алкохоли, карбоксилни киселини.

    Например метанът, в зависимост от природата на катализатора, може да се окисли до метилов алкохол, формалдехид или мравчена киселина:

    3. Термични превръщания на алкани

    Напукване

    Крекингът (от английски to crack - разкъсвам) е химичен процес, протичащ при висока температура, в резултат на който въглеродният скелет на молекулите на алканите се разрушава с образуването на алкен и молекули на алкани с по-ниско молекулно тегло в сравнение с изходните алкани. Например:

    CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH \u003d CH 2

    Крекингът може да бъде термичен или каталитичен. За осъществяването на каталитичен крекинг, поради използването на катализатори, се използват значително по-ниски температури в сравнение с термичния крекинг.

    Дехидрогениране

    Елиминирането на водорода става в резултат на разкъсване на С-Н връзките; извършва се в присъствието на катализатори при повишени температури. При дехидрогениране на метан се получава ацетилен:

    2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

    Нагряването на метан до 1200 ° C води до разлагането му на прости вещества:

    CH 4 → C + 2H 2

    Дехидрогенирането на други алкани дава алкени:

    C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

    При дехидрогениране н-бутан, бутен или бутен-2 се образува (смес цис-и транс-изомери):

    Дехидроциклизация

    Изомеризация

    Химични свойства на циклоалканите

    Химичните свойства на циклоалканите с повече от четири въглеродни атома в циклите обикновено са почти идентични с тези на алканите. За циклопропан и циклобутан, колкото и да е странно, реакциите на добавяне са характерни. Това се дължи на високото напрежение в рамките на цикъла, което води до факта, че тези цикли са склонни да се прекъсват. Така че циклопропанът и циклобутанът лесно добавят бром, водород или хлороводород:

    Химични свойства на алкените

    1. Реакции на присъединяване

    Тъй като двойната връзка в молекулите на алкена се състои от една силна сигма връзка и една слаба пи връзка, те са доста активни съединения, които лесно влизат в реакции на добавяне. Алкените често влизат в такива реакции дори при меки условия - на студ, във водни разтвори и органични разтворители.

    Хидрогениране на алкени

    Алкените могат да добавят водород в присъствието на катализатори (платина, паладий, никел):

    CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

    Хидрогенирането на алкени протича лесно дори при нормално налягане и леко нагряване. Интересен факт е, че същите катализатори могат да се използват за дехидрогениране на алкани до алкени, само че процесът на дехидрогениране протича при по-висока температура и по-ниско налягане.

    Халогениране

    Алкените лесно влизат в реакция на добавяне с бром както във воден разтвор, така и в органични разтворители. В резултат на взаимодействието първоначално жълтите разтвори на брома губят цвета си, т.е. обезцветявам.

    CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

    Хидрохалогениране

    Лесно е да се види, че добавянето на халогеноводород към несиметрична молекула на алкен теоретично трябва да доведе до смес от два изомера. Например, когато към пропен се добави бромоводород, трябва да се получат следните продукти:

    Въпреки това, при липса на специфични условия (например наличие на пероксиди в реакционната смес), добавянето на молекула на халогеноводород ще се извърши строго селективно в съответствие с правилото на Марковников:

    Добавянето на халогеноводород към алкен става по такъв начин, че водородът се свързва с въглероден атом с по-голям брой водородни атоми (по-хидрогениран), а халогенът се свързва с въглероден атом с по-малък брой водородни атоми (по-малко хидрогенирани).

    Хидратация

    Тази реакция води до образуването на алкохоли и също така протича в съответствие с правилото на Марковников:

    Както можете да предположите, поради факта, че добавянето на вода към молекулата на алкена става съгласно правилото на Марковников, образуването на първичен алкохол е възможно само в случай на етиленова хидратация:

    CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

    Именно чрез тази реакция се получава основното количество етилов алкохол в промишлеността с голям капацитет.

    Полимеризация

    Специфичен случай на реакцията на присъединяване е реакцията на полимеризация, която за разлика от халогенирането, хидрохалогенирането и хидратацията протича по свободен радикален механизъм:

    Окислителни реакции

    Както всички други въглеводороди, алкените лесно изгарят в кислород, за да образуват въглероден диоксид и вода. Уравнението за изгаряне на алкени в излишък на кислород има формата:

    C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

    За разлика от алканите, алкените лесно се окисляват. Под действието на воден разтвор на KMnO 4 върху алкени, обезцветяване, което е качествена реакция на двойни и тройни CC връзки в молекули на органични вещества.

    Окисляването на алкени с калиев перманганат в неутрален или слабо алкален разтвор води до образуването на диоли (двувалентни алкохоли):

    C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (охлаждане)

    В кисела среда настъпва пълно разцепване на двойната връзка с трансформацията на въглеродните атоми, които образуват двойната връзка, в карбоксилни групи:

    5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (нагряване)

    Ако двойната C=C връзка е в края на молекулата на алкена, тогава въглеродният диоксид се образува като продукт на окисление на най-крайния въглероден атом при двойната връзка. Това се дължи на факта, че междинният продукт на окисление, мравчена киселина, лесно се окислява сам в излишък от окислител:

    5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (нагряване)

    При окисляването на алкени, при които С атомът при двойната връзка съдържа два въглеводородни заместителя, се образува кетон. Например, окисляването на 2-метилбутен-2 произвежда ацетон и оцетна киселина.

    Окислението на алкените, което разрушава въглеродния скелет при двойната връзка, се използва за установяване на тяхната структура.

    Химични свойства на алкадиените

    Реакции на присъединяване

    Например добавянето на халогени:

    Бромната вода става безцветна.

    При нормални условия добавянето на халогенни атоми става в краищата на молекулата на бутадиен-1,3, докато π връзките се разкъсват, бромните атоми се прикрепват към най-крайните въглеродни атоми и свободните валенции образуват нова π връзка. Така сякаш има "движение" на двойната връзка. При излишък от бром може да се добави още една бромна молекула на мястото на образуваната двойна връзка.

    полимеризационни реакции

    Химични свойства на алкините

    Алкините са ненаситени (ненаситени) въглеводороди и следователно са способни да влизат в реакции на присъединяване. Сред реакциите на присъединяване за алкини, електрофилното присъединяване е най-често срещаното.

    Халогениране

    Тъй като тройната връзка на алкиновите молекули се състои от една по-силна сигма връзка и две по-слаби пи връзки, те могат да прикрепят една или две халогенни молекули. Добавянето на две халогенни молекули към една алкинова молекула протича по електрофилния механизъм последователно на два етапа:

    Хидрохалогениране

    Добавянето на молекули на халогеноводород също протича по електрофилен механизъм и на два етапа. И в двата етапа добавянето протича в съответствие с правилото на Марковников:

    Хидратация

    Добавянето на вода към алкините става в присъствието на рутиеви соли в кисела среда и се нарича реакция на Кучеров.

    В резултат на хидратацията на добавянето на вода към ацетилена се образува ацеталдехид (оцетен алдехид):

    За ацетиленовите хомолози добавянето на вода води до образуването на кетони:

    Хидрогениране на алкини

    Алкините реагират с водород в два етапа. Като катализатори се използват метали като платина, паладий, никел:

    Алкинова тримеризация

    Когато ацетиленът преминава през активен въглен при висока температура, от него се образува смес от различни продукти, основният от които е бензен, продукт на тримеризация на ацетилен:

    Димеризация на алкини

    Ацетиленът също влиза в реакция на димеризация. Процесът протича в присъствието на медни соли като катализатори:

    Алкинно окисление

    Алкините изгарят в кислород:

    C n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

    Взаимодействие на алкини с основи

    Алкините с тройна C≡C в края на молекулата, за разлика от други алкини, могат да влизат в реакции, при които водородният атом в тройната връзка се замества с метал. Например ацетиленът реагира с натриев амид в течен амоняк:

    HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

    а също и с амонячен разтвор на сребърен оксид, образувайки неразтворими солеподобни вещества, наречени ацетилениди:

    Благодарение на тази реакция е възможно да се разпознаят алкини с крайна тройна връзка, както и да се изолира такъв алкин от смес с други алкини.

    Трябва да се отбележи, че всички сребърни и медни ацетилениди са експлозивни вещества.

    Ацетилидите могат да реагират с халогенни производни, което се използва при синтеза на по-сложни органични съединения с тройна връзка:

    CH 3 -C≡CH + 2NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

    CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

    Химични свойства на ароматните въглеводороди

    Ароматният характер на връзката влияе върху химичните свойства на бензените и другите ароматни въглеводороди.

    Една единствена 6pi електронна система е много по-стабилна от конвенционалните pi връзки. Следователно за ароматните въглеводороди реакциите на заместване са по-характерни от реакциите на добавяне. Арените влизат в реакции на заместване по електрофилен механизъм.

    Реакции на заместване

    Халогениране

    Нитриране

    Реакцията на нитриране протича най-добре под действието не на чиста азотна киселина, а на нейната смес с концентрирана сярна киселина, така наречената нитруваща смес:

    Алкилиране

    Реакцията, при която един от водородните атоми в ароматното ядро ​​се замества с въглеводороден радикал:

    Вместо халогенирани алкани могат да се използват и алкени. Като катализатори могат да се използват алуминиеви халиди, фери-желязо халиди или неорганични киселини.<

    Реакции на присъединяване

    хидрогениране

    Присъединяване на хлор

    Протича по радикален механизъм при интензивно облъчване с ултравиолетова светлина:

    По същия начин реакцията може да протече само с хлор.

    Окислителни реакции

    Изгаряне

    2C 6 H 6 + 15O 2 \u003d 12CO 2 + 6H 2 O + Q

    непълно окисление

    Бензеновият пръстен е устойчив на окислители като KMnO 4 и K 2 Cr 2 O 7 . Реакцията не върви.

    Разделяне на заместителите в бензеновия пръстен на два вида:

    Разгледайте химичните свойства на бензенови хомолози, като използвате толуен като пример.

    Химични свойства на толуола

    Халогениране

    Молекулата на толуен може да се разглежда като съставена от фрагменти от молекули бензен и метан. Следователно е логично да се предположи, че химичните свойства на толуола трябва до известна степен да комбинират химичните свойства на тези две вещества, взети поотделно. По-специално, точно това се наблюдава при неговото халогениране. Вече знаем, че бензенът влиза в реакция на заместване с хлора чрез електрофилен механизъм и трябва да се използват катализатори (алуминиеви или железни халиди) за извършване на тази реакция. В същото време метанът също е способен да реагира с хлор, но по механизъм на свободни радикали, което изисква облъчване на първоначалната реакционна смес с UV светлина. Толуенът, в зависимост от условията, при които се подлага на хлориране, може да даде или продуктите на заместване на водородни атоми в бензеновия пръстен - за това трябва да използвате същите условия като при хлорирането на бензен, или продуктите на заместване на водородните атоми в метиловия радикал, ако е върху него, как да действаме върху метана с хлор при облъчване с ултравиолетова светлина:

    Както можете да видите, хлорирането на толуен в присъствието на алуминиев хлорид води до два различни продукта - орто- и пара-хлоротолуен. Това се дължи на факта, че метиловият радикал е заместител от първи вид.

    Ако хлорирането на толуен в присъствието на AlCl3 се извършва в излишък от хлор, е възможно образуването на трихлор-заместен толуен:

    По същия начин, когато толуенът се хлорира на светлина при по-високо съотношение хлор / толуен, може да се получи дихлорометилбензен или трихлорометилбензен:

    Нитриране

    Заместването на водородни атоми за нитрогрупа, по време на нитриране на толуен със смес от концентрирани азотна и сярна киселина, води до продукти на заместване в ароматното ядро, а не в метиловия радикал:

    Алкилиране

    Както вече беше споменато, метиловият радикал е ориентант от първи вид, следователно неговото алкилиране по Friedel-Crafts води до заместващи продукти в орто и пара позиции:

    Реакции на присъединяване

    Толуенът може да бъде хидрогениран до метилциклохексан с помощта на метални катализатори (Pt, Pd, Ni):

    C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

    непълно окисление

    Под действието на такъв окислител като воден разтвор на калиев перманганат, страничната верига претърпява окисление. Ароматното ядро ​​не може да се окисли при такива условия. В този случай, в зависимост от рН на разтвора, ще се образува или карбоксилна киселина, или нейна сол.

    Характерни химични свойства на въглеводородите: алкани, алкени, диени, алкини, ароматни въглеводороди

    Алкани

    Алканите са въглеводороди, в чиито молекули атомите са свързани с единични връзки и които отговарят на общата формула $C_(n)H_(2n+2)$.

    Хомоложна серия на метан

    както вече знаете, хомолозиса вещества, които са подобни по структура и свойства и се различават по една или повече $CH_2$ групи.

    Пределните въглеводороди съставляват хомоложната серия на метана.

    Изомерия и номенклатура

    Алканите се характеризират с така наречената структурна изомерия. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Както вече знаете, най-простият алкан, който се характеризира със структурни изомери, е бутанът:

    Нека разгледаме по-подробно основите на номенклатурата на IUPAC за алканите:

    1. Избор на главна верига.

    Образуването на името на въглеводорода започва с дефинирането на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата, която е, така да се каже, нейната основа.

    2.

    На атомите на основната верига са присвоени номера. Номерирането на атомите на главната верига започва от най-близкия край до заместителя (структури А, В). Ако заместителите са на еднакво разстояние от края на веригата, тогава номерирането започва от края, в който има повече от тях (структура B). Ако различните заместители са на еднакво разстояние от краищата на веригата, тогава номерирането започва от края, до който е по-близо по-старият (структура G). Старшинството на въглеводородните заместители се определя от реда, в който буквата, с която започва името им, следва в азбуката: метил (—$CH_3$), след това пропил ($—CH_2—CH_2—CH_3$), етил ($—CH_2 —CH_3$ ) и т.н.

    Имайте предвид, че името на заместителя се образува чрез заместване на наставката -enкъм суфикс -тиняв името на съответния алкан.

    3. Образуване на имена.

    Номерата са посочени в началото на името - номерата на въглеродните атоми, при които се намират заместителите. Ако има няколко заместителя при даден атом, тогава съответното число в името се повтаря два пъти, разделени със запетаи ($2,2-$). След числото тире показва броя на заместителите ( ди- две, три- три, тетра- четири, пента- пет) и името на заместника ( метил, етил, пропил). След това без интервали и тирета - името на основната верига. Основната верига се нарича въглеводород - член на хомоложната серия на метана ( метан, етан, пропан и др.).

    Имената на веществата, чиито структурни формули са дадени по-горе, са както следва:

    - структура A: $2$ -метилпропан;

    - Структура B: $3$ -етилхексан;

    - Структура B: $2,2,4$ -триметилпентан;

    - структура Г: $2$ -метил$4$-етилхексан.

    Физични и химични свойства на алканите

    физични свойства.Първите четири представителя на хомоложната серия на метана са газове. Най-простият от тях е метанът - газ без цвят, вкус и мирис (миризмата на газ, при миризмата на която трябва да се обадите $104$, се определя от миризмата на меркаптани - съдържащи сяра съединения, специално добавени към метана, използван в домакинството и промишлени газови уреди, така че хората в близост до тях да усетят миризмата на теча).

    Въглеводородите със състав от $С_5Н_(12)$ до $С_(15)Н_(32)$ са течности; по-тежките въглеводороди са твърди вещества.

    Точките на кипене и топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворими във вода; течните въглеводороди са обикновени органични разтворители.

    Химични свойства.

    1. реакции на заместване.Най-характерните за алканите са реакциите на заместване на свободните радикали, по време на които водородният атом се замества с халогенен атом или някаква група.

    Нека представим уравненията на най-типичните реакции.

    Халогениране:

    $CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

    В случай на излишък на халоген, хлорирането може да продължи, до пълното заместване на всички водородни атоми с хлор:

    $CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"дихлорометан(метиленхлорид)")$,

    $CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"трихлорометан(хлороформ)")$,

    $CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"тетрахлорометан (тетрахлорметан)")$.

    Получените вещества се използват широко като разтворители и изходни материали в органичния синтез.

    2. Дехидрогениране (елиминиране на водород).По време на преминаването на алкани през катализатора ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при висока температура ($400-600°C$), водородна молекула се отделя и се образува алкен:

    $CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

    3. Реакции, придружени от разрушаване на въглеродната верига.Всички наситени въглеводороди горятс образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени пропорции, могат да експлодират. Изгарянето на наситени въглеводороди е свободна радикална екзотермична реакция, която е от голямо значение при използване на алкани като гориво:

    $CH_4+2O_2→CO_2+2H_2O+880 kJ.$

    Най-общо реакцията на горене на алканите може да се напише по следния начин:

    $C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

    Термично разграждане на въглеводороди:

    $C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

    Процесът протича по свободния радикален механизъм. Повишаването на температурата води до хомолитично разкъсване на връзката въглерод-въглерод и образуването на свободни радикали:

    $R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2+CH_2—R$.

    Тези радикали взаимодействат един с друг, обменяйки водороден атом, с образуването на молекула алкан и молекула алкен:

    $R—CH_2CH_2+CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

    Реакциите на термично разделяне са в основата на промишления процес - въглеводороден крекинг. Този процес е най-важният етап от рафинирането на петрол.

    Когато метанът се нагрее до температура от $1000°C$, започва пиролиза на метана - разлагане на прости вещества:

    $CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

    При нагряване до температура $1500°C$ е възможно образуването на ацетилен:

    $2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

    4. Изомеризация.Когато линейните въглеводороди се нагряват с изомеризационен катализатор (алуминиев хлорид), се образуват вещества с разклонен въглероден скелет:

    5. Ароматизиране.Алканите с шест или повече въглеродни атома във веригата в присъствието на катализатор се циклизират, за да образуват бензен и неговите производни:

    Каква е причината алканите да влизат в реакции, протичащи по механизма на свободните радикали? Всички въглеродни атоми в молекулите на алканите са в състояние на хибридизация $sp^3$. Молекулите на тези вещества са изградени с помощта на ковалентни неполярни $C—C$ (въглерод-въглерод) връзки и слабо полярни $C—H$ (въглерод-водород) връзки. Те не съдържат области с висока и ниска електронна плътност, лесно поляризуеми връзки, т.е. такива връзки, електронната плътност на които може да бъде изместена под въздействието на външни фактори (електростатични полета на йони). Следователно алканите няма да реагират със заредени частици, т.к връзките в алкановите молекули не се разкъсват чрез хетеролитичен механизъм.

    Алкени

    Ненаситените въглеводороди включват въглеводороди, съдържащи множество връзки между въглеродни атоми в молекули. Неограничени са алкени, алкадиени (полиени), алкини.Цикличните въглеводороди, съдържащи двойна връзка в цикъла (циклоалкени), както и циклоалканите с малък брой въглеродни атоми в цикъла (три или четири атома) също имат ненаситен характер. Свойството на ненаситеност се свързва със способността на тези вещества да влизат в реакции на добавяне, предимно водород, с образуването на наситени или наситени въглеводороди - алкани.

    Алкените са ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, една двойна връзка между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула $C_(n)H_(2n)$.

    Второто му име олефини- алкените са получени по аналогия с ненаситени мастни киселини (олеинова, линолова), остатъците от които са част от течни мазнини - масла (от лат. олеум- масло).

    Хомоложна серия на етена

    Неразклонените алкени съставляват хомоложната серия на етена (етилена):

    $C_2H_4$ е етен, $C_3H_6$ е пропен, $C_4H_8$ е бутен, $C_5H_(10)$ е пентен, $C_6H_(12)$ е хексен и др.

    Изомерия и номенклатура

    За алкените, както и за алканите, е характерна структурната изомерия. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Най-простият алкен, който се характеризира със структурни изомери, е бутен:

    Специален вид структурна изомерия е изомерията на позицията на двойната връзка:

    $CH_3—(CH_2)↙(бутен-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(бутен-2)—CH_3$

    Възможно е почти свободно въртене на въглеродните атоми около една връзка въглерод-въглерод, така че молекулите на алканите могат да приемат голямо разнообразие от форми. Въртенето около двойната връзка е невъзможно, което води до появата на друг вид изомерия в алкените - геометрична или цис-транс изомерия.

    цис-изомерите са различни от транс-изомери чрез пространственото разположение на фрагментите на молекулата (в този случай метиловите групи) спрямо равнината на $π$-връзката и, следователно, чрез свойствата.

    Алкените са изомерни на циклоалканите (междукласова изомерия), например:

    Номенклатурата на алкените, разработена от IUPAC, е подобна на номенклатурата на алканите.

    1. Избор на главна верига.

    Образуването на името на въглеводорода започва с дефинирането на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата. В случай на алкени основната верига трябва да съдържа двойна връзка.

    2. Номериране на атоми на основната верига.

    Номерирането на атомите на главната верига започва от края, до който е най-близо двойната връзка. Например правилното име на връзката е:

    $5$-метилхексен-$2$, а не $2$-метилхексен-$4$, както може да се очаква.

    Ако е невъзможно да се определи началото на номерирането на атомите във веригата от позицията на двойната връзка, тогава тя се определя от позицията на заместителите, точно както при наситените въглеводороди.

    3. Образуване на имена.

    Имената на алкените се образуват по същия начин като имената на алканите. В края на името посочете номера на въглеродния атом, при който започва двойната връзка, и наставката, показваща, че съединението принадлежи към класа на алкените - -en.

    Например:

    Физични и химични свойства на алкените

    физични свойства.Първите три представителя на хомоложната серия алкени са газове; вещества от състава $C_5H_(10)$ - $C_(16)H_(32)$ са течности; висшите алкени са твърди вещества.

    Точките на кипене и топене естествено се повишават с увеличаване на молекулното тегло на съединенията.

    Химични свойства.

    Реакции на присъединяване.Спомнете си, че отличителна черта на представителите на ненаситените въглеводороди - алкените е способността да влизат в реакции на добавяне. Повечето от тези реакции протичат по механизма

    1. хидрогениране на алкени.Алкените могат да добавят водород в присъствието на катализатори за хидрогениране, метали - платина, паладий, никел:

    $CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

    Тази реакция протича при атмосферно и повишено налягане и не изисква висока температура, т.к е екзотермична. При повишаване на температурата на същите катализатори може да настъпи обратната реакция, дехидрогениране.

    2. Халогениране (добавяне на халогени).Взаимодействието на алкен с бромна вода или разтвор на бром в органичен разтворител ($CCl_4$) води до бързо обезцветяване на тези разтвори в резултат на добавянето на халогенна молекула към алкена и образуването на дихалогенни алкани:

    $CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

    3.

    $CH_3-(CH)↙(пропен)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-бромопропен)-CH_3$

    Тази реакция подлежи на Правилото на Марковников:

    Когато водороден халогенид се добави към алкен, водородът се свързва с по-хидрогениран въглероден атом, т.е. атомът, при който има повече водородни атоми, а халогенът - към по-малко хидрогенирания.

    Хидратирането на алкените води до образуването на алкохоли. Например добавянето на вода към етена е в основата на един от индустриалните методи за производство на етилов алкохол:

    $(CH_2)↙(етен)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(етанол)$

    Обърнете внимание, че първичен алкохол (с хидроксо група при първичния въглерод) се образува само когато етенът е хидратиран. Когато пропен или други алкени се хидратират, се образуват вторични алкохоли.

    Тази реакция също протича в съответствие с правилото на Марковников - водородният катион е прикрепен към по-хидрогенирания въглероден атом, а хидроксогрупата към по-малко хидрогенирания.

    5. Полимеризация.Специален случай на добавяне е реакцията на полимеризация на алкени:

    $nCH_2(=)↙(етен)CH_2(→)↖(UV светлина,R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(полиетилен)...)_n$

    Тази реакция на присъединяване протича по свободен радикален механизъм.

    6. Окислителна реакция.

    Като всички органични съединения, алкените изгарят в кислород, за да образуват $CO_2$ и $H_2O$:

    $CH_2=CH_2+3O_2→2CO_2+2H_2O$.

    Общо взето:

    $C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

    За разлика от алканите, които са устойчиви на окисляване в разтвори, алкените лесно се окисляват под действието на разтвори на калиев перманганат. В неутрални или алкални разтвори алкените се окисляват до диоли (двувалентни алкохоли) и хидроксилните групи се прикрепват към онези атоми, между които съществува двойна връзка преди окислението:

    Алкадиени (диенови въглеводороди)

    Алкадиените са ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, две двойни връзки между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула $C_(n)H_(2n-2)$.

    В зависимост от взаимното разположение на двойните връзки има три вида диени:

    - алкадиени с натрупаниподреждане на двойни връзки:

    - алкадиени с спрегнатидвойни връзки;

    $CH_2=CH—CH=CH_2$;

    - алкадиени с изолирандвойни връзки

    $CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

    И трите вида алкадиени се различават значително един от друг по структура и свойства. Централният въглероден атом (атом, който образува две двойни връзки) в алкадиените с кумулирани връзки е в състояние на $sp$-хибридизация. Той образува две $σ$-връзки, лежащи на една права линия и насочени в противоположни посоки, и две $π$-връзки, лежащи в перпендикулярни равнини. $π$-връзките се образуват поради нехибридизирани p-орбитали на всеки въглероден атом. Свойствата на алкадиените с изолирани двойни връзки са много специфични, т.к спрегнатите $π$-връзки си влияят значително една на друга.

    p-орбиталите, образуващи спрегнати $π$-връзки, съставляват практически една система (тя се нарича $π$-система), т.к. p-орбиталите на съседните $π$-връзки частично се припокриват.

    Изомерия и номенклатура

    Алкадиените се характеризират както със структурна изомерия, така и с цис- и транс-изомерия.

    Структурна изомерия.

    — изомерия на въглеродния скелет:

    — изомерия на позицията на множество връзки:

    $(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(бутадиен-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(бутадиен-1,2)$

    цис-, транс-изомерия (пространствена и геометрична)

    Например:

    Алкадиените са изомерни съединения от класовете алкини и циклоалкени.

    При формирането на името на алкадиена се посочват числата на двойните връзки. Основната верига задължително трябва да съдържа две кратни връзки.

    Например:

    Физични и химични свойства на алкадиените

    физични свойства.

    При нормални условия пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 са газове, 2-метилбутадиен-1,3 е летлива течност. Алкадиените с изолирани двойни връзки (най-простият от тях е пентадиен-1,4) са течности. Висшите диени са твърди вещества.

    Химични свойства.

    Химичните свойства на алкадиените с изолирани двойни връзки се различават малко от тези на алкените. Алкадиените с конюгирани връзки имат някои специални характеристики.

    1. Реакции на присъединяване.Алкадиените са способни да присъединяват водород, халогени и водородни халиди.

    Характеристика на добавянето към алкадиени с конюгирани връзки е способността за прикрепване на молекули както в позиции 1 и 2, така и в позиции 1 и 4.

    Съотношението на продуктите зависи от условията и начина на провеждане на съответните реакции.

    2.реакция на полимеризация.Най-важното свойство на диените е способността да полимеризират под въздействието на катиони или свободни радикали. Полимеризацията на тези съединения е в основата на синтетичния каучук:

    $nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(бутадиен-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"синтетичен бутадиенов каучук")$ .

    Полимеризацията на спрегнатите диени протича като 1,4-присъединяване.

    В този случай двойната връзка се оказва централна в връзката, а елементарната връзка от своя страна може да поеме и двете цис-, и транс-конфигурация.

    Алкини

    Алкините са ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, една тройна връзка между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула $C_(n)H_(2n-2)$.

    Хомоложна серия на етин

    Неразклонените алкини съставляват хомоложната серия на етин (ацетилен):

    $C_2H_2$ - етин, $C_3H_4$ - пропин, $C_4H_6$ - бутин, $C_5H_8$ - пентин, $C_6H_(10)$ - хексин и др.

    Изомерия и номенклатура

    За алкините, както и за алкените, е характерна структурна изомерия: изомерия на въглеродния скелет и изомерия на позицията на кратната връзка. Най-простият алкин, който се характеризира със структурни изомери на позицията на множествената връзка на класа на алкините, е бутин:

    $CH_3—(CH_2)↙(бутин-1)—C≡CH$ $CH_3—(C≡C)↙(бутин-2)—CH_3$

    Изомерията на въглеродния скелет в алкините е възможна, като се започне от пентин:

    Тъй като тройната връзка приема линейна структура на въглеродната верига, геометричната ( цис-, транс-) изомерията не е възможна за алкини.

    Наличието на тройна връзка във въглеводородни молекули от този клас се отразява от наставката -във, а позицията му във веригата - номерът на въглеродния атом.

    Например:

    Алкините са изомерни съединения от някои други класове. И така, хексин (алкин), хексадиен (алкадиен) и циклохексен (циклоалкен) имат химична формула $С_6Н_(10)$:

    Физични и химични свойства на алкините

    физични свойства.Точките на кипене и топене на алкините, както и на алкените, естествено се увеличават с увеличаване на молекулното тегло на съединенията.

    Алкините имат специфична миризма. Те са по-разтворими във вода от алканите и алкените.

    Химични свойства.

    Реакции на присъединяване.Алкините са ненаситени съединения и влизат в реакции на присъединяване. По принцип това са реакции. електрофилно добавяне.

    1. Халогениране (присъединяване на халогенна молекула).Алкинът може да свързва две халогенни молекули (хлор, бром):

    $CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-дибромоетан),$

    $CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-тетрабромоетан)$

    2. Хидрохалогениране (добавяне на халогеноводород).Реакцията на добавяне на халогеноводород, протичаща по електрофилния механизъм, също протича на два етапа, като и на двата етапа е изпълнено правилото на Марковников:

    $CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-бромопропен),$

    $CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-дибромопропан)$

    3. Хидратация (добавяне на вода).От голямо значение за промишления синтез на кетони и алдехиди е реакцията на добавяне на вода (хидратация), която се нарича Реакцията на Кучеров:

    4. хидрогениране на алкини.Алкините добавят водород в присъствието на метални катализатори ($Pt, Pd, Ni$):

    $R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

    $R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

    Тъй като тройната връзка съдържа две реактивни $π$ връзки, алканите добавят водород на стъпки:

    1) тримеризация.

    Когато етинът се прекара върху активен въглен, се образува смес от продукти, един от които е бензен:

    2) димеризация.

    Освен тримеризация на ацетилена е възможна и неговата димеризация. Под действието на едновалентни медни соли се образува винилацетилен:

    $2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"бутен-1-ин-3(винилацетилен)")$

    Това вещество се използва за производството на хлоропрен:

    $HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(хлоропрен)=CH_2$

    при чиято полимеризация се получава хлоропренов каучук:

    $nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

    Алкинно окисление.

    Етин (ацетилен) изгаря в кислород с отделяне на много голямо количество топлина:

    $2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Тази реакция се основава на действието на окси-ацетиленова горелка, чийто пламък има много висока температура (повече от $3000°C$), което прави възможно използването й за рязане и заваряване на метали.

    Във въздуха ацетиленът гори с димен пламък, т.к. съдържанието на въглерод в неговата молекула е по-високо, отколкото в молекулите на етан и етен.

    Алкините, подобно на алкените, обезцветяват подкислени разтвори на калиев перманганат; в този случай настъпва разрушаване на множествената връзка.

    Реакции, характеризиращи основните методи за получаване на кислородсъдържащи съединения

    1. Хидролиза на халоалкани.Вече знаете, че образуването на халокеналкани при взаимодействието на алкохоли с халогеноводороди е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани- реакции на тези съединения с вода:

    $R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

    Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом в молекулата. Например:

    2. Хидратация на алкени- добавянето на вода към $π$-връзката на молекулата на алкена - вече ви е познато, например:

    $(CH_2=CH_2)↙(етен)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(етанол)$

    Хидратирането на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2:

    3. Хидрогениране на алдехиди и кетони.Вече знаете, че окисляването на алкохолите при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно алкохолите могат да бъдат получени чрез хидрогениране (редукция на водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони:

    4. Окисление на алкени.Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисляване на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува по време на окисляването на етилен (етен):

    $CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

    5. Специфични методи за получаване на алкохоли.Някои алкохоли се получават по характерни само за тях начини. И така, метанолът се произвежда в промишлеността чрез взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура на повърхността на катализатора (цинков оксид):

    $CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

    Сместа от въглероден оксид и водород, необходима за тази реакция, наричана още синтезен газ ($CO + nH_2O$), се получава чрез преминаване на водна пара върху горещ въглен:

    $C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

    6. Ферментация на глюкоза.Този метод за получаване на етилов (винен) алкохол е известен на човека от древни времена:

    $(C_6H_(12)O_6)↙(глюкоза)(→)↖(дрожди)2C_2H_5OH+2CO_2$

    Методи за получаване на алдехиди и кетони

    Могат да се получат алдехиди и кетони окисляванеили дехидрогениране на алкохол. Още веднъж отбелязваме, че алдехидите могат да бъдат получени по време на окисляването или дехидрогенирането на първични алкохоли, а кетоните могат да бъдат получени от вторични алкохоли:

    Реакцията на Кучеров. От ацетилен, в резултат на реакцията на хидратация, се получава ацеталдехид, от хомолози на ацетилен - кетони:

    При нагряване калцийили бариеви соликарбоксилните киселини образуват кетон и метален карбонат:

    Методи за получаване на карбоксилни киселини

    Карбоксилните киселини могат да бъдат получени чрез окисляване на първични алкохоли на алдехиди:

    Ароматните карбоксилни киселини се образуват при окисляването на бензенови хомолози:

    Хидролизата на различни производни на карбоксилни киселини също води до киселини. И така, по време на хидролизата на естер се образуват алкохол и карбоксилна киселина. Както бе споменато по-горе, киселинно катализираните реакции на естерификация и хидролиза са обратими:

    Хидролизата на естер под действието на воден разтвор на алкали протича необратимо, в този случай от естера се образува не киселина, а нейната сол.