Etüülatsetaadi keemilised reaktsioonid. Äädikhappe etüülester. Keemilised omadused ja valmistamine

Orgaaniline keemia sai alguse loomse ja taimse päritoluga organismidest eraldatud looduslike ühendite keemiana. Erinevate ainete klasside täitumine looduslike ühenditega on juhuslik ja määratud biosünteesi teel (Kartsova A. A., 2005).

Orgaanilise sünteesi esimene ülesanne on kasulike ainete kunstlik tootmine looduslike struktuuride kopeerimise teel. Sellele eelneb loodusliku ühendi eraldamise etapp, selle omaduste uurimine ja lõpuks orgaaniline süntees ise – looduse laboris loodu taastoomine teaduslaboris. Noh, siis peame minema kaugemale - sünteesima seda, mis looduses puudub.

Iga päev sünteesitakse maailmas 100 tuhat uut keemilist ühendit, millest 97% on orgaanilised ained.

Otsustasin kaaluda etüülatsetaadi sünteesi, kasutades esterdamisreaktsiooni.

Etüülatsetaat on etüülatsetaat, mida kasutatakse laialdaselt meditsiinis ja veterinaarmeditsiinis ning trükitööstuses; lahustina värvile vajaliku konsistentsi andmiseks, kõvendiks värvi kinnitamiseks, mööblilakiks. Kasutatakse ka orgaaniliste ühendite ekstraheerijana vesilahustest, želatiniseeriva ainena lõhkeainete tootmisel; on osa tööstuslikust kuumkeevitusliimast. Maailma etüülatsetaadi toodang 0,45-0,5 miljonit tonni aastas (1986) (Reed R. et al., 1982)

Etüülatsetaaditööstuse üheks meetodiks on äädikhappe esterdamine etanooliga temperatuuril 110–115 °C väävelhappe juuresolekul.

Seetõttu oli minu töö eesmärgiks etüülatsetaadi sünteesimine esterdamisreaktsiooni abil ja selle omaduste uurimine.

Kaltsiumkloriid

Süntees viiakse läbi joonisel näidatud seadmes. 100 ml Wurtzi kolbi, mis on varustatud tilklehtriga ja ühendatud allapoole suunatud kondensaatoriga, valatakse 2,5 ml etüülalkoholi, seejärel lisatakse ettevaatlikult segades 1,5 ml kontsentreeritud väävelhapet. Kolb suletakse korgiga, millesse sisestatakse tilklehter. Ja kuumutatakse õlivannis (või metallist) temperatuurini 140 ° C (termomeeter on sukeldatud vanni). Tilklehtrist valatakse järk-järgult kolbi 2 ml etüülalkoholi ja 4,5 ml jää-äädikhappe segu. Infusioon tuleb läbi viia samal kiirusel, kui moodustunud eeter destilleeritakse. Reaktsiooni lõppedes (pärast eetri destilleerimise lõppemist) viiakse produkt jaotuslehtrisse ja loksutatakse äädikhappe eemaldamiseks kontsentreeritud sooda lahusega. Eraldage ülemine eetrikiht ja loksutage seda kaltsiumkloriidi küllastunud lahusega (alkoholi eemaldamiseks, mis koos kaltsiumkloriidiga annab kristalse molekulaarse ühendi CaCl2 * C2H5OH, etüülatsetaadis ei lahustu). Pärast eetri eraldamist kuivatatakse see kaltsineeritud kaltsiumkloriidiga ja destilleeritakse veevannis püstjahutiga kolvist. Temperatuuril 71-75 °C destilleeritakse alkoholi ja etüülatsetaadi segu ära, 75-78 °C juures kantakse üle peaaegu puhas etüülatsetaat. Saagis on 20 g (65% teoreetiline) (G. V. Golodnikov, Mandelstam, 1976).

tulemused

1. Reaktsioonimehhanism.

Etüülatsetaadi tootmine põhineb esterdamisreaktsioonil, mille tulemusena äädikhappe kuumutamisel etüülalkoholiga 140-150 0C katalüsaatori - väävelhappe juuresolekul tekib ester.

Üldine reaktsioonivõrrand

Katalüsaatori roll on karbonüülhapniku protoneerimine: sel juhul muutub karbonüüli süsinikuaatom positiivsemaks ja "haavatavamaks" nukleofiilse aine, milleks on alkoholimolekul, rünnakute suhtes. Moodustunud katioon lisab alguses hapnikuaatomi jagamata elektronide arvelt alkoholimolekuli, andes katioonile:

Prootoni eemaldamise tulemusena moodustub katioon estri molekuli;

"Märgistatud aatomite" meetodi kasutamine võimaldas lahendada probleemi, kus sidemed esterdamisreaktsiooni käigus katkevad. Selgus, et tavaliselt tekib vee molekul hüdroksüülhappest ja alkoholi vesinikust. Järelikult katkeb happemolekulis side atsüüli ja hüdroksüüli vahel ning alkoholimolekulis katkeb vesinik-hapnik side. Täpselt selline järeldus tuleneb bensoehappe rasket hapnikuisotoopi O18 sisaldava metanooliga esterdamise töö tulemustest. Saadud ester sisaldas näidatud hapniku isotoopi:

O18 olemasolu tuvastati eetriproovi põletamisel ja tekkivate põlemisproduktide (CO2 ja H2O) analüüsimisel hapniku raske isotoobi olemasolu suhtes (Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I., 2004).

Esterdamisreaktsioon on pöörduv protsess, seetõttu destilleeriti saadud produkti hüdrolüüsi vältimiseks eeter otse külmkapis.

Estrite hüdrolüüs on nende muundamise pöördreaktsioon. Hüdrolüüsi saab läbi viia nii happelises kui leeliselises keskkonnas. Estrite happelise hüdrolüüsi puhul vastab tõele kõik ülalpool esterdamisreaktsiooni, protsessi pöörduvuse ja mehhanismi ning tasakaalu nihutamise meetodite kohta öeldud. Estrite aluseline hüdrolüüs läbib järgmised etapid:

Estrite praktiliselt aluseline hüdrolüüs viiakse läbi söövitavate leeliste KOH, NaOH, samuti leelismuldmetallide hüdroksiidide Ba(OH)2, Ca(OH)2 juuresolekul. Hüdrolüüsi käigus tekkivad happed seotakse vastavate metallide sooladena, mistõttu tuleb hüdroksiidid võtta vähemalt samaväärses vahekorras estriga. Tavaliselt kasutatakse üleliigset alust. Hapete eraldamine nende sooladest toimub tugevate mineraalhapete abil.

Sünteesi käigus on võimalik luua keemiline tasakaal. Vastavalt Le Chatelier’ põhimõttele lisati tasakaalu nihutamiseks reaktsioonisaaduse moodustumise suunas etüülalkoholi ja jää-äädikhappe segu samasuguse kiirusega, nagu destilleeriti välja moodustunud ester. Sünteesi temperatuur ei ületanud 150 0C.

Kui temperatuur tõuseb üle määratud väärtuse, võib tekkida intramolekulaarne dehüdratsioonireaktsioon:

Katse tulemusena saadi iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik. Pärast eetri eraldumise lakkamist viidi saadud produkt jaotuslehtrisse ja loksutati äädikhappe eemaldamiseks kontsentreeritud sooda lahusega.

Alkoholi eemaldamiseks eraldati ülemine eetrikiht ja loksutati kaltsiumkloriidi küllastunud lahusega. Etüülalkohol kaltsiumkloriidiga annab kristalse molekulaarse ühendi koostisega CaCl2*C2H5OH, mis ei lahustu etüülatsetaadis. Pärast eetri eraldamist kuivatati see kaltsineeritud kaltsiumkloriidiga.

2. Uurimistulemused.

Arvutati etüülatsetaadi saagis (%) reaktsioonis. Massi ja energia jäävuse seaduse järgi on eetri teoreetiline saagis 6,3 g (7,0 ml). Sünteesi tulemusena saadi 4,5 ml (4,05 g) etüülatsetaati. Reaktsiooniprodukti (äädikhappe etüülester) saagis on 64,29%.

Saadud etüülatsetaadi puhtuse tuvastamiseks ja määramiseks määrati murdumisnurk refraktomeetriga. Kirjanduse andmetel on puhta etüülatsetaadi murdumisnurk 1,3722 (Reed R. et al., 1982). Meie puhul oli etüülatsetaadi murdumisnurk 1,3718. See väärtus on lähedane võrdlusandmetele, mis näitab saadud toote piisavat puhtusastet.

Etüülatsetaat (etüülatsetaat) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

Sünteesi (äädikhappe esterdamine etüülalkoholiga väävelhappe juuresolekul temperatuuril 140 - 150 0C) tulemusena saadi ester - etüülatsetaat, mis oli iseloomuliku lõhnaga läbipaistev vedelik. Toote tuvastamiseks mõõdeti etüülatsetaadi murdumisnurk (1,3718), mis on lähedane võrdlusandmetele. Äädikhappe etüülestri saagis oli 64,29%.

Etüülatsetaat on äädikhappe ja etüülalkoholi ester ning selle keemilised omadused on tüüpilised estritele.

Etüülatsetaat on madala toksilisuse ja madala hinna ning vastuvõetava lõhna tõttu kõige laialdasemalt kasutatav lahusti.

Etüülatsetaat lahustub vees, etanoolis, dietüüleetris, kloroformis, benseenis ja muudes lahustites. Lehise puidu füüsikalis-keemilised omadused ja põhiliste ekstraktiivainete lahused.

Etüülatsetaat CH3C(O)OC2H5, etüüläädikhape on värvitu, läbipaistev, kergestisüttiv meeldiva lõhnaga vedelik. Etüülatsetaadil on suhteliselt madal toksilisus. Etüülatsetaat on selle protsessi kõrvalsaadus.

Üks levinumaid estreid on etüülatsetaat, etüülatsetaat. Selle lõhn meenutab pirne, kuid veidi teravam ja mitte päris puuviljane. Esmalt eraldatakse oksüdaadist liigne atseetaldehüüd, vesi ja etüülatsetaat (lahusti), misjärel eraldatakse jääk teises kolonnis äädikhappeks, äädikhappeanhüdriidiks ja katalüsaatoriks.

Etüülatsetaat ja vesi eraldatakse samuti edasi ning esimest kasutatakse uuesti lahjendi ja lahustina. Etüülatsetaadi-atsetooni kondensatsiooniseadmes toimus metalli naatriumi juuresolekul suur õnnetus. Siiski tuleb meeles pidada, et kulude erinevus tuleneb üksnes sellest, et sulfoneerimata ühendite ekstraheerimisetapis kasutatakse kallist etüülatsetaati.

Etüülatsetaat on liikuv orgaaniline vedelik terava eetrilõhnaga. Venekeelne täisnimi on äädikhappe etüülester, ratsionaalne valem CH3COOC2H5, registreerimisnumber CAS 141-78-6.

Etüülatsetaati peetakse vähetoksiliseks reagendiks, kuid kokkupuutel inimese nahaga võib etüülatsetaat põhjustada allergilist dermatiiti; Eetri aurud ärritavad nägemis- ja hingamisorganeid.

Etüülatsetaadi klass A tehniline on lenduv värvitu puuviljalõhnaga vedelik.

Tehnilist etüülatsetaati hoitakse ladudes või spetsiaalselt varustatud metallmahutites, järgides tuleohtlike ainete ladustamise eeskirju. Maksimaalne lubatud kontsentratsioon tööpiirkonna õhus on 200 mg/m3 Tehniline etüülatsetaat on tuleohtlik vedelik ja moodustab õhuga segunedes GOST 12.1.011 järgi T2 kategooria PA kategooria plahvatusohtliku segu.

Kui lihtsas eetris on rühmad R ja R’ samad, siis nimetatakse seda sümmeetriliseks, kui erinevad, siis asümmeetriliseks. Dioksaan, tsükliline eeter (CH2CH2O)2 on keemiliste omaduste poolest sarnane tavaliste eetritega, kuid erinevalt neist seguneb see piiramatult vee ja enamiku orgaaniliste lahustitega.

Keemilised omadused ja valmistamine

Levinumate estrite füüsikalis-keemilised omadused on toodud tabelis. Välismaal on välja töötatud metüülalkoholil põhineva etüülatsetaadi valmistamise protsess. Etüülatsetaat, nagu atsetoon, lahustab enamiku polümeere.

15-20% etüülalkoholi lisamine suurendab etüülatsetaadi lahustumisvõimet võrreldes tsellulooseetritega, eriti tselluloosatsetaadiga.

Amüülatsetaati kasutatakse laialdaselt lakilahustina, kuna see aurustub aeglasemalt kui etüülatsetaat.

See näitab dialküüleetrite madalat polaarsust ja vesiniksidemete moodustumise eelduste puudumist (erinevalt alkoholidest).

Madalamate karboksüülhapete ja alkoholide estrid on lenduvad vees lahustumatud vedelikud. Kõrgemate rasvhapete ja alkoholide estrid on vahajad ained, lõhnatud ja vees lahustumatud.

Rasvad lahustuvad orgaanilistes lahustites ja ei lahustu vees.

Meilt saate osta hulgi etüülatsetaati soodsa hinnaga. Etüülatsetaadil on kvaliteedisertifikaat. Oma ladude ja sõidukipargi olemasolu tagab efektiivsuse tellimuste täitmisel ja etüülatsetaadi tarnimisel kogu Ukrainas. Etüülatsetaadi hind oleneb ka ostude mahust. Etüülatsetaati hulgi ostmisel pakuvad meie juhid teile personaalseid allahindlusi.

Etüülatsetaati kasutatakse sageli orgaaniliste ühendite ekstraheerimiseks vesilahustest, samuti kolonn- ja õhekihikromatograafias. Etüülatsetaati kasutatakse reagendina ja reaktsioonikeskkonnana keemia- ja farmaatsiatööstuses.

Etüülatsetaadi kasutusalad

Etüülatsetaat on registreeritud toidu lisaainena E1504, mida kasutatakse puuviljaessentside komponendina, mida lisatakse erinevatele likööridele, jookidele ja kondiitritoodetele.

Kui teil on vaja hulgi osta etüülatsetaati, võtke ühendust System Optimumiga.

Etüülatsetaadi hinna, samuti Ukrainas makse- ja tarnetingimuste küsimuse saate kiiresti lahendada ettevõtte spetsialistidega telefoni või e-posti teel.

Putukad on pärast selle aurudes tapmist palju pehmemad ja tükeldamisel elastsemad kui pärast kloroformi aurudes tapmist. Piiratud vees lahustuv (kuni 12% massist). Leeliselises keskkonnas hüdrolüüsub kergesti etanooliks ja äädikhappeks. Happelises keskkonnas võib see ümberesterdada.

Äädikhappe esterdamine etüülalkoholiga katalüsaatori (väävelhape, para-tolueensulfoonhape või ioonivahetusvaigud) juuresolekul temperatuuril 110-115°C. Äädikhappe ja alkoholi suhe protsessis on 1:1,1. Äädikhappe maksumus on veidi kõrgem kui etanooli maksumus, seega saavutatakse maksimaalne happe muundamine.

5 ja 10 mg/l (Meleštšenko). Ahjust (kus toimub oksüdatsioon) väljuvad gaasid vabastatakse atseetaldehüüdist veega pestes ja juhitakse seadmest välja.

Plahvatuse põhjustas aparaadi ebapiisav jahutamine enne naatriumi laadimist ja niiskuse juhuslik sattumine reaktorisse. Tulevikus võib praktilist huvi pakkuda sünteetiliste rasvhapete ja naatriumalküülsulfaatide koostootmise protsess.

Seoses hapete otsese hüdrogeenimise protsessiga on 1 tonni naatriumalküülsulfaatide maksumus antud juhul 106,4%.

Etüülatsetaat klass A GOST 8981-78

Lahustuvus vees - 12% massist; seguneb metanooli, etanooli, dietüüleetri, benseeni, süsiniktrikloriidi, kloroformiga. Ladustamistingimused: kinnine madala õhuniiskusega ladu, jahe ja tulekindel. Mahuti peab olema kahjustamata ja tihedalt suletud; Ärge hoidke eetriga anumaid soojusallikate läheduses ega ereda päikesevalguse käes.

Seda kasutatakse laialdaselt erinevate ainete ja majapidamistarvete tootmisel. Võib segada vee ja orgaaniliste lahustitega mis tahes vahekorras.

Inimorganismile avaldatava mõju astme järgi on tehniline etüülatsetaat klassifitseeritud väheohtlikuks aineks (4. ohuklass). Oma sisselogimise ja parooli saate administraatorilt. Etüülalkoholi toodetakse toidu tooraine kääritamisel. Aastatest 1930-1950.

Sünteetilise alkoholi tootmiseks on välja töötatud meetodid etüleeni hüdraatimisel ja atseetaldehüüdi hüdrogeenimisel.

Etüülatsetaadi aurud ärritavad silmade ja hingamisteede limaskesti. Nahale kandmisel põhjustab see dermatiiti ja ekseemi. Etüülatsetaat on hädaolukorra süsteemi optimumi ladudes alati saadaval. Atsetaldehüüdist, etüülatsetaadist ja veest koosnev segu eraldatakse spetsiaalses kolonnis atseetaldehüüdist, mis samuti oksüdeerimiseks tagastatakse.

etüülatsetaadi valem, etüülatsetaat
(äädikhappe etüülester) CH3-COO-CH2-CH3 on terava lõhnaga värvitu lenduv vedelik.

1 kviitung
2 Füüsikalised omadused
3 Rakendus
- 3.1 Labori kasutamine
4 Puhastamine ja kuivatamine
5 Turvalisus
6 Märkused

Kviitung

Etüülatsetaat moodustub etanooli otsesel reaktsioonil äädikhappega:

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H → CH 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O (kuvastiil (matemaatika (CH_(3)COOH+C_(2)H_(5)OH)
ightarrow CH_(3)COOC_(2)H_(5)+H_(2)O)))

Etüülatsetaadi tootmise laborimeetod hõlmab etüülalkoholi atsetüülimist atsetüülkloriidi või atseetanhüdriidiga:

C H 3 C O Cl + C 2 H 5 O H → CH 3 C O O C 2 H 5 + H C l (kuvastiil (matemaatika (CH_(3)COCl+C_(2)H_(5)OH)
ightarrow CH_(3)COOC_(2)H_(5)+HCl)))

Etüülatsetaadi sünteesi tööstuslikud meetodid hõlmavad järgmist:

Etüülalkoholi, äädik- ja väävelhappe segu destilleerimine.
Etüülalkoholi töötlemine keteeniga.
Vastavalt Tishchenko reaktsioonile atseetaldehüüdist 0-5 °C juures katalüütilise koguse alumiiniumalkoksiidi juuresolekul:

2 CH 3 C H O → CH 3 C O O C 2 H 5 (kuvastiil (matemaatika (2CH_(3)CHO)
ightarrow CH_(3)COOC_(2)H_(5)))

Füüsikalised omadused

Värvitu liikuv terava eetrilõhnaga vedelik. Molaarmass 88,11 g/mol, sulamistemperatuur –83,6 °C, keemistemperatuur 77,1 °C, tihedus 0,9001 g/cm³, n204 1,3724.

Lahustub vees 12% (massi järgi), etanoolis, dietüüleetris, benseenis, kloroformis; moodustab veega kahekordsed aseotroopsed segud (bp.

Rakendus

Etüülatsetaati kasutatakse laialdaselt lahustina selle madala hinna ja madala toksilisuse ning vastuvõetava lõhna tõttu.

Eelkõige tselluloosnitraatide, tselluloosatsetaadi, rasvade, vahade lahustina, trükkplaatide puhastamiseks, segatuna alkoholiga – lahusti kunstnaha tootmisel.

Aastane maailmatoodang oli 1986. aastal 450-500 tuhat tonni. Maailma etüülatsetaadi toodang 2014. aastal on umbes 3,5 miljonit tonni aastas.

Üks populaarsemaid mürke, mida kasutatakse entomoloogilistes plekkides putukate hävitamiseks. Putukad on pärast selle aurudes tapmist palju pehmemad ja tükeldamisel elastsemad kui pärast kloroformi aurudes tapmist.

Kasutatakse puuviljaessentside komponendina. Registreeritud toidulisandina E1504.

Laboratoorsed rakendused

Etüülatsetaati kasutatakse sageli ekstraheerimiseks ning kolonn- ja õhekihikromatograafiaks. Kasutatakse harva reaktsioonilahustina, kuna sellel on kalduvus hüdrolüüsida ja ümberesterdada.

Kasutatakse atsetoäädikhappe estri tootmiseks:

2 CH 3 C O O C 2 H 5 → C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 (kuvastiil (matemaatika (2CH_(3)COOC_(2)H_(5))
ightarrow CH_(3)COCH_(2)COOC_(2)H_(5))))

Puhastamine ja kuivatamine

Suurema veevajaduse korral lisatakse fosforanhüdriidi mitu korda (osade kaupa), filtreeritakse ja destilleeritakse, kaitstes niiskuse eest.

4A molekulaarsõela kasutades saab etüülatsetaadi veesisaldust vähendada 0,003%-ni.

Ohutus

Rottide LD50 on 11,6 g/kg, mis viitab madalale toksilisusele. Etüülatsetaadi aurud ärritavad silmade ja hingamisteede limaskesti ning põhjustavad nahale sattudes dermatiiti ja ekseemi. Maksimaalne lubatud kontsentratsioon tööpiirkonna õhus on 200 mg/m³. Suurim lubatud kontsentratsioon asustatud alade atmosfääriõhus on 0,1 mg/m³.

Leekpunkt - 2 °C, isesüttimistemperatuur - 400 °C, auruplahvatuse kontsentratsioonipiirid õhus 2,1-16,8% (mahu järgi).

Ohutus transpordi ajal. Vastavalt ADR-ile (ADR), ohuklass 3, ÜRO kood 1253.

Märkmed

Chemical Encyclopedia, Moskva 1998, lk 494
Organicum. 2. köide. Moskva, Mir, 1992, lk 180
Saasteainete suurimad lubatud kontsentratsioonid (MPC) asustatud alade atmosfääriõhus

etüülatsetaadi valem, etüülatsetaat, etüülatsetaadi valem, etüülatsetaat

Teave etüülatsetaadi kohta

Vaatate teemat
Etüülatsetaat mis, Etüülatsetaat kes, Etüülatsetaadi kirjeldus

Selle artikli ja video kohta on väljavõtteid wikipediast

Meie saidil on süsteem otsingumootori funktsioonis. Ülal: “Mida te otsisite?” saate kasti abil küsida kõike, mis süsteemis on. Tere tulemast meie lihtsasse, stiilsesse ja kiiresse otsingumootorisse, mille oleme koostanud, et pakkuda teile kõige täpsemat ja ajakohasemat teavet.

Teie jaoks loodud otsingumootor toob teieni kõige värskema ja täpsema teabe lihtsa disaini ja kiiresti toimiva süsteemiga. Meie saidilt leiate peaaegu igasuguse teabe, mida otsite.

Hetkel teenindame ainult inglise, türgi, vene, ukraina, kasahhi ja valgevene keeles.
Varsti lisatakse süsteemi uusi keeli.

Lives of Famous People pakub teavet, pilte ja videoid sadade teemade kohta, nagu poliitikud, valitsustegelased, arstid, veebisaidid, taimed, tehnoloogilised sõidukid, autod jne.

Kus kasutatakse etüülatsetaati?

on etaanhappe etüülester tuleohtliku, värvitu, terava puuviljalõhnaga lenduva vedela aine kujul. Puuduvad mehaanilised lisandid. See on mõõdukalt polaarne lahustitoode, millel on estrite omadused.

Võib lahustada metüülkarbinoolis, etüüleetris, benseen, metüültrikloriid, metüülbenseen ja mõned teised orgaanilised lahustid. Mis puutub vette, siis lahustuvus selles on nõrgem.

Sellel endal on lahustav toime tsellulooseetritele, õlipõhistele vaiklakkidele, rasvadele ja vahadele.

Molaarmass – 88,11 g/mol, tihedus – 0,902 g/cm³. Soojusomadused: sulamistemperatuur – -83 °C, keemistemperatuur – 77 °C. Valem: C4H8O2.

Vastuvõtt tööstuses katlakivi tekib etanooli ja äädikhape. Samuti on võimalik etanooli töödelda karbometüleeniga või sünteesida seda atseetaldehüüdist alumiiniumalkoksiidkatalüsaatori juuresolekul.

Etüülatsetaadi rakendused

selle aine roll on lahustuv (see võtab kolmandiku kogu toodetud etaanhappeestrist). Seda eelistatakse teiste lahustite hulgas oma madala hinna, madala toksilisuse ja üsna talutava lõhna tõttu.

Seda kasutatakse nitro- ja tselluloosatsetaadi, vahade ja rasvade, nitroglüüftaali, perklorovinüüli, epoksiidi, polüestri, silikoonlakkide, värvide, emailide lahustamiseks, samuti trükkplaatide puhastamiseks.

Seega kasutatakse seda LC-materjalide, liimkompositsioonide ja trükiseadmete tintide tootmisel. Kaupade pakkimisel kõikvõimalike painduvate pakkematerjalide abil lahustatakse see kirjete ja jooniste šablooni pealekandmisel.

Koos alkoholiga kasutatakse etüülatsetaati lahustina muu hulgas kunstnaha valmistamisel.

See on ka kõige populaarsem pestitsiid. See on osa entomoloogilistest plekkidest (ülesanne on putukate hävitamine). Võrreldes samaga kloroform, mida kasutatakse sarnasel eesmärgil, etüülatsetaat pehmendab mõjuobjekti rohkem ja muudab selle valmistamisel painduvamaks.

Seda ainet kasutatakse selle madala toksilisuse tõttu ja puuviljaessentside komponendina. See on tuntud toidulisand E1504. Seda lisatakse jahutavatele jookidele, likööridele ja erinevatele kondiitritoodetele. Seda kasutatakse kohvist kofeiini ekstraheerimiseks.

Laboratoorses praktikas kasutatakse seda ekstraheerimisel elundi väljatõmbamiseks. ained vesilahustest ja kromatograafiast (kolonn ja õhuke kiht). Mõnikord toimib mõnes kemikaalis lahustina. reaktsioonid. Sellise kasutamise haruldus on seletatav kalduvusega solvolüüsida veega ja ümberesterdamist.

Farmatseudid kasutavad seda reaktsioonikeskkonnana mitmete ravimite valmistamiseks: metoksasool, hüdrokortisoon, rifampitsiin jne.

Etüülatsetaat osaleb atsetoäädikhappe etüülestri sünteesis.

Lõhkeainete loomisel toimib see želatinisaatorina. Elektroonikatööstuses alumiiniumfooliumi ja õhukeste alumiiniumlehtede loomisel - puhastus- ja desinfektsioonivahendina. Seda kasutatakse ka fotode, filmide, tsellofaani ja igasuguste tehniliste materjalide loomisel. kummist tooted.

Etüülatsetaat tööstuses

Või etaanhappe ester, kasutatakse laialdaselt erinevates tööstusharudes. tööstusharudes, täites suurt hulka ülesandeid:

– värvi- ja laki-, liimi-, tselluloosi- ja kunstnaha tootmisel toimib kirjutusmasinate tint lahustina. Lahusti toimib ka tindijooniste ja pealdiste kandmisel pakkematerjalidele;

– farmaatsiatööstuses toimib see reaktiivina ja reaktsioonikeskkonnana ravimite valmistamisel;

– alumiiniumfooliumi ja õhukeste alumiiniumlehtede valmistamisel – rasvaärastusvahendiga;

– elektroonikatööstuses kasutatakse seda ka rasvaärastusel ja ka puhastamisel;

– toiduainetööstuses populaarne ekstraheerija (näiteks aitab kohvist kofeiini eraldada). Lisaks kasutatakse seda jahutavate jookide, likööride, kondiitritoodete ja puuviljaessentside valmistamisel;

– lõhkeainete tootmisel – želatinisaator;

– kosmeetikatööstuses kasutatakse seda maniküüritoodetes, eelkõige küüntelt laki eemaldamiseks.

Selline kasutusala on tingitud kõigi ülaltoodud protsesside suhteliselt madalast maksumusest, madalast toksilisusest ja tõhususest.

Tänu oma kõrgele efektiivsusele ja funktsionalismile, võttes arvesse selle madalat toksilisust, on etüülatsetaat nii laialt levinud.

texvc ei leitud; Seadistusabi saamiseks vaadake matemaatikat/README.): \mathsf(CH_3COCl + C_2H_5OH \paremnool CH_3COOC_2H_5 + HCl)

Etüülatsetaadi sünteesi tööstuslikud meetodid hõlmavad järgmist:

Etüülalkoholi, äädik- ja väävelhappe segu destilleerimine.
Etüülalkoholi töötlemine keteeniga.
Vastavalt Tishchenko reaktsioonile atseetaldehüüdist 0-5 °C juures katalüütilise koguse alumiiniumalkoksiidi juuresolekul:

Avaldist ei saa sõeluda (käivitatav fail texvc ei leitud; Seadistusabi saamiseks vaadake matemaatikat/README.): \mathsf(2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5)

Füüsikalised omadused

Värvitu liikuv terava eetrilõhnaga vedelik. Molaarmass 88,11 g/mol, sulamistemperatuur –83,6 °C, keemistemperatuur 77,1 °C, tihedus 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Lahustub vees 12% (massi järgi), etanoolis, dietüüleetris, benseenis, kloroformis; moodustab kahekordsed aseotroopsed segud veega (kp 70,4 °C, veesisaldus 8,2 massiprotsenti), etanooli (71,8; 30,8), metanooli (62,25; 44,0), isopropanooli (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), (tsükloheksaan) 72,8; 54,0) ja kolmekomponentne aseotroopne segu E.: vesi:etanool (kp 70,3 °C, sisaldus vastavalt 83,2, 7,8 ja 9 massiprotsenti).

Rakendus

Etüülatsetaati kasutatakse laialdaselt lahustina selle madala hinna ja madala toksilisuse ning vastuvõetava lõhna tõttu. Eelkõige tselluloosnitraatide, tselluloosatsetaadi, rasvade, vahade lahustina, trükkplaatide puhastamiseks, segatuna alkoholiga – lahusti kunstnaha tootmisel. Aastane maailmatoodang oli 1986. aastal 450-500 tuhat tonni. Maailma etüülatsetaadi toodang 2014. aastal on umbes 3,5 miljonit tonni aastas.

Kasutatakse puuviljaessentside komponendina. Registreeritud toidulisandina E1504 .

Laboratoorsed rakendused

Etüülatsetaati kasutatakse sageli ekstraheerimiseks, samuti kolonn- ja õhekihikromatograafiaks. Kasutatakse harva reaktsioonilahustina, kuna sellel on kalduvus hüdrolüüsida ja ümberesterdada.

Kasutatakse atsetoäädikhappe estri tootmiseks:

Avaldist ei saa sõeluda (käivitatav fail texvc ei leitud; Seadistusabi saamiseks vaadake matemaatikat/README.): \mathsf(2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5)

Puhastamine ja kuivatamine

Kaubanduslik etüülatsetaat sisaldab tavaliselt vett, alkoholi ja äädikhapet. Nende lisandite eemaldamiseks pestakse seda võrdse koguse 5% naatriumkarbonaadiga, kuivatatakse kaltsiumkloriidiga ja destilleeritakse. Suuremate veesisalduse nõuete korral lisatakse fosforanhüdriidi mitu korda (portsjonite kaupa), filtreeritakse ja destilleeritakse, kaitstes niiskuse eest. 4A molekulaarsõela kasutades saab etüülatsetaadi veesisaldust vähendada 0,003%-ni.

Ohutus

Leekpunkt - 2 °C, isesüttimistemperatuur - 400 °C, auruplahvatuse kontsentratsioonipiirid õhus 2,1-16,8% (mahu järgi).

Ohutus transpordi ajal. Vastavalt ADR-ile (ADR), ohuklass 3, ÜRO kood 1253.

Kirjutage ülevaade artiklist "Etüülatsetaat"

Märkmed

Etüülatsetaati iseloomustav väljavõte

Ma ei suutnud seda enam taluda ja otsustasin rääkida selle õnnetu, teineteise külge klammerduva hirmunud lastepaariga, kelle saatus ootamatult, ilma põhjuseta, asjata, paiskas mingisse võõrasse maailma, mis oli neile täiesti arusaamatu. Ja ma suutsin vaid ette kujutada, kui hirmus ja metsik see kõik olema võis, eriti selle väikese beebi jaoks, kes ei teadnud ikka veel, mis surm on...
Tulin neile lähemale ja ütlesin vaikselt, et neid mitte hirmutada:
- Räägime, ma kuulen sind.
– Oh, Vidas, näe, ta kuuleb meid!!! – kilkas väike tüdruk. - Ja kes sina oled? Sa oled hea? Kas saate emale öelda, et me kardame?
Sõnad voolasid ta suust pideva joana, ilmselt kartis ta väga, et ma äkki kaon ja tal pole aega kõike öelda. Ja siis vaatas ta uuesti kiirabi ja nägi, et arstide tegevus oli kahekordistunud.
– Vaata, vaata, nad viivad meid kõiki minema – aga kuidas on lood meiega?! – pobises väike tüdruk õudusega, saades toimuvast täiesti aru.
Tundsin end täiesti ummikus, sest esimest korda kohtasin lapsi, kes olid just surnud ja kellel polnud aimugi, kuidas seda kõike neile selgitada. Tundus, et poiss sai millestki juba aru, aga õde ehmatas toimuvast nii kohutavalt, et tema väike süda ei tahtnud üldse mitte millestki aru saada...
Hetkeks olin täiesti hämmeldunud. Tahtsin teda väga rahustada, kuid ma ei leidnud selle jaoks õigeid sõnu ja kartes asja hullemaks muuta, vaikisin praegu.
Järsku ilmus kiirabiautost välja mehekuju ja kuulsin, kuidas üks õde kellelegi hüüdis: "Kaotame, kaotame!" Ja ma mõistsin, et järgmine inimene, kes oma elu kaotab, oli ilmselt tema isa...
- Oh, issi!!! – kilkas tüdruk rõõmsalt. "Ja ma juba arvasin, et sa lahkusid meie hulgast, aga siin sa oled!" Oi kui hea!..
Isa, saamata midagi aru, vaatas ringi, kui järsku nägi oma haavatud keha ja ümberringi askeldavaid arste, haaras kahe käega peast kinni ja ulgus vaikselt... Väga imelik oli vaadata nii suurt ja tugevat täiskasvanud meest mõtisklemas. tema surm sellises metsikus õuduses. Või äkki just nii pidigi juhtuma?.. Sest tema sai erinevalt lastest lihtsalt aru, et tema maapealne elu on läbi ja et isegi kõige suurema soovi korral pole enam midagi teha...
"Issi, isa, kas sa ei ole rahul?" Näete meid, eks? Saab ju?..“ kilkas tema tütar rõõmsalt, mõistmata tema meeleheidet.
Ja mu isa vaatas neid sellise segaduse ja valuga, et mu süda lihtsalt murdus...
"Issand, sina ka?!.. Ja sina?.." oli kõik, mida ta öelda suutis. - Noh, milleks sa oled?!
Kiirabiautos olid kolm surnukeha juba täielikult kaetud ja polnud enam kahtlust, et kõik need õnnetud inimesed on juba surnud. Seni jäi ellu vaid mu ema, kelle “ärkamist” ma ausalt öeldes üldse ei kadestanud. Lõppude lõpuks, nähes, et ta oli kaotanud kogu oma perekonna, võis see naine lihtsalt keelduda elamast.
- Isa, isa, kas ema ärkab ka varsti? – nagu poleks midagi juhtunud, küsis tüdruk rõõmsalt.
Isa seisis täielikus segaduses, aga ma nägin, et ta üritas kõigest jõust end kokku võtta, et pisitütart kuidagi maha rahustada.
"Katenka, kallis, ema ei ärka." "Ta ei ole enam meiega," ütles isa võimalikult rahulikult.
- Kuidas see ei saa olla?!.. Oleme kõik paigas, kas pole? Me peaksime koos olema!!! Kas pole? .. – väike Katya ei andnud alla.
Sain aru, et mu isal oleks väga raske sellele väikesele inimesele - tema tütrele - kuidagi arusaadavalt selgitada, et elu on nende jaoks palju muutunud ja vanasse maailma enam tagasi ei tule, ükskõik kui väga ta seda ka ei sooviks. .. Isa ise oli täiesti šokis ja minu arvates vajas ta lohutust mitte vähem kui tütar. Poiss pidas seni kõige paremini vastu, kuigi oli selgelt näha, et ta oli ka väga-väga hirmul. Kõik juhtus liiga ootamatult ja keegi neist polnud selleks valmis. Aga ilmselt lõi poisil oma "suurt ja tugevat" issi nii segaduses nähes sisse mingi "mehelikkuse instinkt" ja tema, vaeseke, puhtmehelikul moel võttis "ohjad enda kätte" valitsuse” segaduses isa kätest tema enda väikesteks värisevateks laste käteks...
Enne seda polnud ma inimesi (peale vanaisa) nende surma hetkel näinud. Ja just sel õnnetul õhtul sain aru, kui abitud ja ettevalmistamata inimesed seisavad silmitsi teise maailma ülemineku hetkega!.. Ilmselt hirm millegi neile täiesti tundmatu ees, aga ka oma keha vaade väljastpoolt (aga ilma nende kohalolekuta!) tekitas tõelise šoki neile, kes selles midagi ei kahtlustanud, kuid kahjuks olid inimesed juba "lahkumas".
- Isa, isa, vaata - nad viivad meid minema ja ema ka! Kuidas me ta nüüd üles leiame?!...
Väike tüdruk “raputas” isa varrukat, püüdes tema tähelepanu köita, kuid ta oli ikkagi kuskil “maailmade vahel” ega pööranud talle tähelepanu... Olin väga üllatunud ja isegi pettunud isa sellisest ebaväärilisest käitumisest. . Ükskõik kui ehmunud ta ka ei olnud, tema jalge ees seisis pisike inimene - tema tilluke tütar, kelle silmis oli ta maailma “tugevaim ja parim” isa, kelle osavõttu ja tuge ta hetkel väga vajas. Ja minu meelest polnud tal lihtsalt õigust naise juuresolekul niivõrd lonkada...

CH 3 SOOS 2 H 5 M = 88,11

Kohaldatav tselluloosi eetrite, erinevate vaikude, klooritud kummide, rasvade, vahade jne lahustina; želeeriva ainena lõhkeainete tootmisel; äädikhappe ekstraheerimiseks vesilahustest; puuviljaessentside tootmiseks; atsetoäädikhappe estri, atsetüülatsetooni ja muude ühendite tootmiseks.

Füüsikalised omadused. Meeldiva lõhnaga vedelik. T. sulama. -83,6°, bp. 77,15°, tihe. 0,9010° (20°/4°), rõhk. aur 74 mm Hg. Art. (20°), küllastuskonts. 350 mg/l (20°). Sol. vees 8,5% (20°), koefitsient. sol. aur vees 225,9 (20°). Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhuga segatud 2,18-11,40%.

Tegevuse üldine olemus. Ravim. Narkootilist toimet põhjustab eelkõige kogu etüülatsetaadi molekuli ja vähemal määral selle hüdrolüüsi käigus tekkiv etanool. Aurud ärritavad limaskesti mõõdukalt.

Mürgine toime.Loomad. Valgetel hiirtel 7 mg/l 17 tunni pärast - limaskestade ärritus ja õhupuudus; 18 mg/l juures 3-4 tunni pärast ja 36 mg/l 45 minuti pärast – külgasendis, osa loomi sureb. 2-tunnise kokkupuutega hiirtel on LC100 = 50 mg/l (Kreps-Aunapu) või 60 mg/l (Kulagina, Pravdin), NK100 ja LC100 kõikuvad vastavalt vahemikus 40-60 ja 50-80 mg/ l, olenevalt meetodist keteeni (Danishevsky) kaudu saadud etüülatsetaadi, keemiliselt puhta, toidukvaliteediga puidukemikaalide tootmismeetodist. Täheldatakse sarvkesta hägusust. Merisead surevad 65 mg/l 10 tunni pärast Lahangul - kopsuturse, parenhüümsete organite ülekoormus; neerudes esineb keerdtorukeste epiteeli hägune turse.

Inimene. Lõhnatundlikkuse lävi on 0,0006 mg/l, maksimaalne märkamatu kontsentratsioon on 0,0005 mg/l. Silma valgustundlikkuse muutmise lävi on 0,0003 mg/l. Silmade ja nina kerget ärritust ning väga kerget kurgu ja hingetoru ärritust 5-minutilise kokkupuutega põhjustab 15 mg/l keemiliselt puhast etüülatsetaati. (Flury, Wirth). Narkootilist toimet ei täheldatud sissehingamisel 1,44-2,16 mg/l 2-3 tunni jooksul.Ärritav toime suurel hulgal katsealustel 3-5 minuti jooksul kokkupuutel oli 1,44 mg/l (Fassett; Nelson et al.). Tugevat silmade ärritust on kirjeldatud tehnilise etüülatsetaadiga töötavatel inimestel, samuti inimestel, kes puutuvad kokku etüülatsetaadi ja butüülatsetaadi aurude seguga (Bourasset. Galland). Teatatud on individuaalsest ülitundlikkusest etüülatsetaadi suhtes, mille tagajärjeks on igemete äärmiselt turse ja valu kogu paremas näopooles. Relapsid tekkisid isegi pärast ühekordset etüülatsetaadi (Beintke) sissehingamist. Kas see haigus on tegelikult põhjustatud etüülatsetaadist, on ebaselge. Paagi sisemuse värvimisel 80% etüülatsetaati (Althoff) sisaldava värviga on teadaolevalt juhtunud surmajuhtum.

Mõju nahale. Põhjustab töötajatel dermatiiti ja ekseemi.

Sisenemine kehasse ja transformatsioonid. Retensioon küüliku hingamisteedes toimub püsiva kiirusega ja moodustab 37% sissehingatavast kontsentratsioonist. See laguneb organismis etüülalkoholiks ja äädikhappeks (Filov).

Suurim lubatud kontsentratsioon 200 mg/m3.

Isikukaitse. Ennetavad meetmed- vt Metüülatsetaat. Nahakahjustuste vältimiseks tuleks lisaks kinnastele, põlledele ja töörõivastele kasutada kaitsepastasid ja -salve, nagu "nähtamatud kindad", "bioloogilised kindad" ja PM-1; IER jne, samuti rasvakreemid peale pesu

(nagu “Merevaik”, “Spermaceti”, “Toitev” jne). Vaata ka aromaatsed süsivesinikud (etüülatsetaati kasutatakse sageli segus nende süsivesinike ja muude lahustitega), butüülatsetaat.

Definitsioon õhus- vt Esterid. Välja on töötatud gaas-vedelikkromatograafia määramine. Minimaalne avastatud on 0,05-0,1 μg etüülatsetaati.

Otsustatus kehas- vt Etüülalkohol.

Saadakse etüülatsetaadi dimeriseerimisel atsetoäädikhappe ester(β-ketovõihappe etüülester) on narkootiline ja ärritav aine. Kassidel põhjustab pooletunnine aurude sissehingamine kontsentratsioonis 20 mg/l katse ajal ainult ärritust, kuid surm saabub 12 päeva pärast.

Lahustite müük, sortimendis on lihtsad lahustid: Atsetoon, Lagepiiritus, Etüülatsetaat jne.Olio firma müüb ka lahustite segusid kasutades oma tehnoloogiaid, importtoodete analooge, samuti saab toota teie retsepti järgi toote.
Populaarseimad tooted on alati laos olemas, eritellimusel kulub tootmiseks mitu päeva.
Kvaliteedi garantii, mõistlikud hinnad, lahustite sertifikaadid ja passid olemas.

Etüülatsetaat (etüülatsetaat)

Tooteid on võimalik täita kliendi konteineritesse.

Kilogramm - 94 hõõruda.
Tünn - 17860 hõõruda.
Kanister, 5 l - 441 hõõruda.
Kanister, 10 l - 869 hõõruda.
Kanister, 20 l - 1733 RUR

Sõltuvalt tellimuse mahust on võimalikud allahindlused.

Eetrid- orgaanilised ained, mis tekivad alkoholide ja hapete koosmõjul. Alkohol + hape = eeter + vesi. Etüülatsetaat on etüülalkoholi ja äädikhappe esterdamise tulemus. Kõik estrid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid reageerivad veega (estrite hüdrolüüs on esterdamise pöördprotsess). Etüülatsetaat(etüüläädikhape) on iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik. Kirjandusest selgub, et etüülatsetaadil ja butüülatsetaadil on puuviljalõhn. Võib olla. Kuid enamik inimesi, kes töötavad otseselt etüülatsetaadiga, kalduvad arvama, et selle lõhn meenutab atsetooni, veidi magusama varjundiga. Etüülatsetaat on klassikaline estrite esindaja (rühm nr 3 värvi- ja lakitööstuse lahustite klassifikatsioonis).

Selle tulemusena moodustub tasakaalusüsteem - ühel pool on eeter ja vesi, teisel alkohol ja hape. Kuigi etüülatsetaat ei sisalda vett, on see tingitud säilitustingimustest (kondensatsioon konteinerites) või lahustite segust, kus võib esineda vett (see on lahusti R-646, R-645, R-649, R-650, s.o. praktiliselt Kõik lahustid, mis sisaldavad alkohole) etüülatsetaat, interakteerudes veega, laguneb algkomponentideks - äädikhappeks ja etüülalkoholiks. Seetõttu suureneb happesus aja jooksul estreid sisaldavates lahustites.

enamgi veel etüülatsetaat See seguneb veega paremini kui butüülatsetaat ja suhtleb sellega aktiivsemalt. 90ndate alguses kasutasid mõned andekad keemiatudengid etüülatsetaati etüülalkoholi ekstraheerimiseks. Kui keegi mäletab, siis oli poodidest raske alkoholi leida ja odavat etüülatsetaati oli palju. Etüülatsetaat + vesi = etüülalkohol + hape. Neutraliseerige hape ja destilleerige saadud segu. Kõigil oli tore.

Etüülatsetaat seguneb hästi alkoholide, atsetooni, tolueeni, ortoksüleeni, lahustiga, st kõigi orgaaniliste lahustitega. Lahustab tsellulooseetrid, õlid, rasvad, klooritud kummid, vinüülpolümeerid, karbinoolvaigud jne. Peaaegu kõik on sama, mis atsetoon, metüülatsetaat, butüülatsetaat. Vastavalt lahustumisvõimele etüülatsetaat atsetoonile lähedane, kuid sellest nõrgem, aga tugevam kui butüülatsetaat. Väikese koguse alkoholide lisamine suurendab etüülatsetaadi lahustumisvõimet.

Tooraine tootmiseks. Etüülatsetaadi saamiseks kasutatakse tehnilist äädikhapet ja etüülalkoholi.

Etüülatsetaadi tarbimine. Kuni 90% kogu toodetud etüülatsetaadist kulub ära värvi- ja lakitööstus (emailid, värvid, lakid, krundid, liimid, lahustid). Ülejäänud maht kasutatakse kunstnaha, kummitoodete, plasti ja ravimite tootmises, kosmeetikas ja toiduainetööstuses.

Tootjad. OJSC Nevinnomyssk Azot, Nevinnomyssk, Stavropoli Territory (muuhulgas äädikhappe ja butüülalkoholi tootja) on osa OJSC Eurochemist, OJSC Ashinsky Chemical Plant, Tšeljabinski piirkond, OJSC Karbokhim, Perm, OJSC Amzinsky Bashkiri. AmzyaKP "Ja.M. Sverdlovi nimeline taim" Dzeržinsk.

Etüülatsetaat GOST 8981-78

Indikaatori nimi	Standard vastavalt GOST klassile "A"
Indikaatori nimi	Kõrgeim hinne	Esimene klass
1. Välimus	Läbipaistev vedelik ilma mehaaniliste lisanditeta
2. Kromaatiline, hägune ühikud, mitte rohkem	5	10
3. Tihedus temperatuuril 20°C, g/cm	0,898-0,900	0,897-0,900
4. Põhiaine massiosa % mitte vähem kui	99,0	98,0
5. Hapete massiosa äädikhappes, %, mitte rohkem	0,004	0,008
6. Mittelenduva jäägi massiosa, %, mitte rohkem	0,001	0,003
7. Temperatuuri piirid destilleerimisel rõhul 101,3 kPa (760 mm Hg): 95% (mahu järgi) tootest peab olema destilleeritud temperatuurivahemikus, C°	75 ― 78	74 ― 79
8. Vee massiosa, %, mitte rohkem	0,1	0,2
9. Aldehüüdide massiosa atseetaldehüüdis, %, mitte rohkem	mitte rohkem kui 0,05%	Ei ole standardiseeritud
10. Suhteline lenduvus (põhineb etüüleetris)	2 ― 3	2 ― 3

Etüülatsetaati (äädikhappe etüülestrit) saate osta meie laost Podolski ja Klimovski lähedal