Этилацетат химические реакции. Этиловый эфир уксусной кислоты. Химические свойства и получение

Органическая химия зародилась как химия природных соединений, выделенных из организмов животного и растительного происхождения. Заполнение различных классов веществ природными соединениями носит случайный характер и определяется биосинтезом (Карцова А. А. , 2005).

Первая задача органического синтеза – искусственное получение полезных веществ путем копирования природных структур. Этому предшествует стадия выделения природного соединения, изучение его свойств и, наконец, сам органический синтез - воспроизведение в исследовательской лаборатории того, что создано в лаборатории природы. Ну, а затем надо пойти дальше – синтезировать то, что в природе отсутствует.

Ежедневно в мире синтезируется 100 тыс. новых химических соединений, 97 % из которых приходится на долю органических веществ.

Я же решила рассмотреть синтез этилацетата по реакции этерификации.

Этилацетат – это уксусноэтиловый эфир, который находит широкое применение в медицине и ветенарии, в полиграфической промышленности; в качестве растворителя для придания необходимой консистенции краске, отвердителя для закрепления краски, мебельного лака. А также применяется как экстрагент органических соединений из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ; входит в состав промышленного термасвариваемого клея. Мировой объем производства этилацетата 0,45-0,5 млн. т в год (1986) (Рид Р. и др. , 1982)

Одним из способов в промышленности этилацетата является этерификация уксусной кислоты этанолом при 110-115° С в присутствии серной кислоты.

Поэтому цель моей работы было проведение синтеза этилацетата по реакции этерификации и изучение его свойства.

Хлористый кальций

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рисунке. В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. И нагревают на масляной (или металлической) бане до 140° С (термометр погружен в баню). В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующий эфир. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты. Отделяют верхний эфирный слой и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаCl2 * C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире). Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При температуре 71-75° С будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, при 75-78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. Выход составляет 20 г (65 % теоретического) (Голодников Г. В. , Мандельштам, 1976).

Результаты

1. Механизм реакции.

В основе получения этилацетата лежит реакция этерификации, в результате которой сложный эфир образуется при нагревании до 140-150 0С уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии катализатора – серной кислоты.

Общее уравнение реакции

Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион:

Катион в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира;

Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта – связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18. Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:

Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом образующихся продуктов сгорании (СО2 и Н2О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода (Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. И. , 2004).

Реакция этерификации – обратимый процесс, поэтому во избежание гидролиза полученного продукта, эфир отгоняли с использованием прямого холодильника.

Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их преобразования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесс, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:

Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2. Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.

При проведении синтеза возможно установление химического равновесия. Согласно принципу Ле-Шателье, чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта реакции приливание смеси этилового спирта и ледяной уксусной кислоты проводили с такой же скоростью, с какой отгонялся образующий эфир. Температура синтеза не превышала 150 0С.

При повышении температуры выше указанного значения возможно протекание реакции внутримолекулярной дегидратации:

В результате эксперимента была получена бесцветная с жидкость с характерным запахом. После прекращения выделения эфира полученный продукт переносили в делительную воронку и взбалтывали с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.

Для удаления спирта верхний эфирный слой отделяли и встряхивали его с насыщенным раствором хлористого кальция. Этиловый спирт дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение состава СаCl2*C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире. Отделив эфир, сушили его прокаленным хлористым кальцием.

2. Результаты исследования.

Был рассчитан выход (%) этилацетата в реакции. Согласно закону сохранения массы и энергии теоретический выход эфира составляет 6,3 г (7,0 мл). В результате синтеза было получено 4,5 мл (4,05 г) этилацетата. Выход продукта реакции (этилового эфира уксусной кислоты) равен 64,29 %.

Для идентификации и определения чистоты полученного этилацетата определили угол преломления с помощью рефрактометра. Согласно литературным данным чистый уксусноэтиловый эфир имеет угол преломления, равный 1, 3722. (Рид Р. и др. , 1982). В нашем случае угол преломления этилацетата составил 1,3718 . Данное значение близко к справочным данным, что свидетельствует о достаточной степени чистоты полученного продукта.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

В результате проведенного синтеза (этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты при температуре 140 – 150 0С) был получен сложный эфир – этилацетат, который представлял собой прозрачную жидкость с характерным запахом. Для идентификации продукта измерили угол преломления этилацетата (1,3718), который близок к справочным данным. Выход этилового эфира уксусной кислоты составил 64,29%.

Этилацетат - сложный эфир уксусной кислоты и этилового спирта и его химические свойства типичны для сложных эфиров.

Наиболее широко этилацетат используется в качестве растворителя, из-за его малой токсичности и низкой стоимости, а также приемлемого запаха.

Этилацетат растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле и других растворителях. Физико-химические свойства древесины лиственницы и растворов основных экстрактивных веществ.

Этилацетат CH3C(O)OC2H5, этиловый эфир уксусной кислоты - бесцветная, прозрачная, горючая жидкость с приятным запахом. Этилацетат обладает сравнительно низкой токсичностью. Этилацетат является побочным продуктом этого процесса.

Один из самых распространенных сложных эфиров этилацетат, уксусноэтиловый эфир. Его запах напоминает аромат груш, но немного резче его и не совсем похож на фруктовый. Сначала от оксидата отделяют избыточный ацетальдегид, воду и этилацетат (растворитель), после чего остаток в другой колонне разделяют на уксусную кислоту, уксусный ангидрид и катализатор.

Этилацетат и воду далее также разделяют и первый вновь используют как разбавитель и растворитель. Крупная аварпя произошла на установке конденсации этилацетата с ацетоном в присутствии металлического натрия. Однако следует учитывать, что разница в затратах обусловлена исключительно тем, что на стадии экстракции непросульфировавшихся соединений используется дорогостоящий этилацетат.

Этилацетат - подвижная органическая жидкость с резким запахом эфира. Полное русское название - этиловый эфир уксусной кислоты, рациональная формула CH3COOC2H5, регистрационный номер CAS 141-78-6.

Этилацетат считается малотоксичным реагентом, но при соприкосновении с кожей человека этилацетат способен вызывать аллергические дерматиты; пары эфира раздражают органы зрения и дыхания.

Этилацетат марки А технический– летучая жидкость, не имеющая цвета, с фруктовым запахом.

Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м3.Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.

Если группы R и R’ в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей.

Химические свойства и получение

Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров.

Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.

Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Это является показателем низкой полярности диалкиловых эфиров и отсутствия (в отличие от спиртов) предпосылок для образования водородных связей.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

У нас можно купить этилацетат оптом по доступной цене. Этилацетат имеет сертификат качества. Наличие собственных складов и автопарка обеспечивает оперативность в выполнении заказов, доставку этилацетата по всей территории Украины. Цена этилацетата также зависит от объемов закупки. При покупке этилацетата оптом наши менеджеры предоставят Вам персональные скидки.

Этилацетат часто используется для экстракции органических соединений из водных растворов, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Этиловый эфир уксусной кислоты применяют в качестве реагента и реакционной среды в химическом и фармацевтическом производстве.

Сферы применения этилацетата

Этилацетат зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504, которая применяется как компонент фруктовых эссенций, которые добавляют в различные ликеры, напитки и кондитерские изделия.

Если Вам нужно купить оптом этилацетат, обратитесь в компанию Система Оптимум.

Вопрос о цене на этилацетат, а также условий оплаты и доставки по Украине Вы можете оперативно решить со специалистами компании по телефону или через e-mail.

Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Ограниченно растворим в воде (до 12% по массе). Легко гидролизуется до этанола и уксусной кислоты в щелочной среде. В кислой среде может быть переэтерифицирован.

Этерификацией уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии катализатора (серной кислоты, паратолуолсульфокислоты или ионообменных смол) при температуре 110-115°C. Соотношение уксусной кислоты и спирта в процессе 1:1.1. Стоимость уксусной кислоты несколько выше стоимости этанола, поэтому добиваются максимальной конверсии кислоты.

5 и 10 мг/л (Мелещенко). Выходящие из печи (где происходит окисление) газы освобождаются промывкой водой от ацетальдегида и выбрасываются из установки.

Взрыв был вызван недостаточным охлаждением аппарата перед загрузкой натрия и случайным попаданием влаги в реактор. В будущем практический интерес может представить процесс совместного производства синтетических жирных кислот и натрийалкилсульфатов.

По отношению к процессу прямогогидрирования кислот себестоимость 1 т натрийалкилсульфатов в данном случае составляет 106,4%.

Этилацетат марки А ГОСТ 8981-78

Растворимость в воде - 12% по массе; смешивается с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, треххлористым углеродом, хлороформом. Условия хранения: закрытое складское помещение с невысокой влажностью, прохладное и пожаробезопасное. Тара должна быть неповрежденной и плотно закрытой; нельзя хранить емкости с эфиром вблизи источников тепла и при ярком солнечном освещении.

Он широко применяется в производстве различных веществ и предметов быта. Способен смешиваться с водой и растворителями на органической основе в любых пропорциях.

Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Получить логин и пароль можно у администратора. Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930-1950-х гг.

были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида.

Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. На складах ЧП Система Оптимум всегда в наличии этилацетат. Смесь, состоящую из ацетальдегида, этилацетата и воды, отделяют в специальной колонне от ацетальдегида, который также возвращается на окисление.

этилацетат формула, этилацетат
(этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 - бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

1 Получение
2 Физические свойства
3 Применение
- 3.1 Лабораторное применение
4 Очистка и сушка
5 Безопасность
6 Примечания

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой:

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H → C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O {displaystyle {mathsf {CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH
ightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}}}

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

C H 3 C O C l + C 2 H 5 O H → C H 3 C O O C 2 H 5 + H C l {displaystyle {mathsf {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH
ightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl}}}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработке этилового спирта кетеном.
По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2 C H 3 C H O → C H 3 C O O C 2 H 5 {displaystyle {mathsf {2CH_{3}CHO
ightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}}}}

Физические свойства

Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип.

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха.

В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи.

Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:

2 C H 3 C O O C 2 H 5 → C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 {displaystyle {mathsf {2CH_{3}COOC_{2}H_{5}
ightarrow CH_{3}COCH_{2}COOC_{2}H_{5}}}}

Очистка и сушка

При более высоких требованиях воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги.

С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Примечания

Химическая энциклопедия, Москва 1998, стр. 494
Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 180
Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест

формула этилацетата, этилацетат, этилацетат формула, этилацетата

Этилацетат Информацию О

Вы просматриваете субъект
Этилацетат что, Этилацетат кто, Этилацетат описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.

Где применяют этилацетат

– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров.

Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое.

Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.

Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C4H8O2.

Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.

Применение этилацетата

роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха.

С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы.

Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков.

В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.

Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.

Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.

В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.

Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.

Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.

При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .

Этилацетат в промышленности

Или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:

– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;

– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;

– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;

– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;

– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;

– в производстве взрывчатки – желатинизатор;

– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.

Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.

Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.

texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработке этилового спирта кетеном .
По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира :

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Напишите отзыв о статье "Этилацетат"

Примечания

Отрывок, характеризующий Этилацетат

Я не могла этого дольше выносить и решила поговорить с этой несчастной, цеплявшейся друг за друга, перепуганной парой детей, которых судьба вдруг, ни за что, ни про что, вышвырнула в какой-то чужой и совершенно им непонятный мир. И я могла только лишь попробовать представить, как страшно и дико всё это должно было быть, особенно этой маленькой крошке, которая ещё вообще понятия не имела о том, что такое смерть...
Я подошла к ним ближе и тихо, чтобы не напугать, сказала:
– Давайте поговорим, я могу вас слышать.
– Ой, Видас, видишь, она нас слышит!!! – заверещала малышка. – А ты кто? Ты хорошая? Ты можешь сказать маме, что нам страшно?..
Слова лились сплошным потоком из её уст, видимо она очень боялась, что я вдруг исчезну и она не успеет всего сказать. И тут она опять посмотрела на скорую помощь и увидела, что активность врачей удвоилась.
– Смотрите, смотрите, они сейчас нас всех увезут – а как же мы?!. – в ужасе лепетала, совершенно не понимая происходящего, малышка.
Я чувствовала себя в полном тупике, так как первый раз столкнулась с только что погибшими детьми и понятия не имела, как им всё это объяснить. Мальчик вроде бы что-то уже понимал, а вот его сестра была так страшно напугана происходящим, что её маленькое сердечко не хотело понимать ничего вообще...
На какой-то момент я совершенно растерялась. Мне очень хотелось её успокоить, но я никак не могла найти нужных для этого слов и, боясь сделать хуже, пока молчала.
Вдруг из скорой помощи появилась фигура мужчины, и я услышала как одна из медсестёр кому-то крикнула: «Теряем, теряем!». И поняла, что следующим расставшимся с жизнью видимо был отец...
– Ой, па-апочка!!! – радостно запищала девчушка. – А я уже думала, ты нас оставил, а ты здесь! Ой, как хорошо!..
Отец, ничего не понимая, оглядывался по сторонам, как вдруг увидев своё израненное тело и хлопочущих вокруг него врачей, схватился обеими руками за голову и тихо взвыл... Было очень странно наблюдать такого большого и сильного взрослого человека в таком диком ужасе созерцавшего свою смерть. Или может, именно так и должно было происходить?.. Потому, что он, в отличие от детей, как раз-то и понимал, что его земная жизнь окончена и сделать, даже при самом большом желании, уже ничего больше нельзя...
– Папа, папочка, разве ты не рад? Ты же можешь видеть нас? Можешь ведь?.. – счастливо верещала, не понимая его отчаяния, дочка.
А отец смотрел на них с такой растерянностью и болью, что у меня просто разрывалось сердце...
– Боже мой, и вы тоже?!.. И вы?.. – только и мог произнести он. – Ну, за что же – вы?!
В машине скорой помощи три тела уже были закрыты полностью, и никаких сомнений больше не вызывало, что все эти несчастные уже мертвы. В живых осталась пока одна только мать, чьему «пробуждению» я честно признаться, совсем не завидовала. Ведь, увидев, что она потеряла всю свою семью, эта женщина просто могла отказаться жить.
– Папа, папа, а мама тоже скоро проснётся? – как ни в чём не бывало, радостно спросила девчушка.
Отец стоял в полной растерянности, но я видела, что он изо всех сил пытается собраться, чтобы хоть как-то успокоить свою малышку дочь.
– Катенька, милая, мама не проснётся. Она уже не будет больше с нами, – как можно спокойнее произнёс отец.
– Как не будет?!.. Мы же все в месте? Мы должны быть в месте!!! Разве нет?.. – не сдавалась маленькая Катя.
Я поняла, что отцу будет весьма сложно как-то доступно объяснить этому маленькому человечку – своей дочурке – что жизнь для них сильно изменилась и возврата в старый мир не будет, как бы ей этого не хотелось... Отец сам был в совершенном шоке и, по-моему, не меньше дочери нуждался в утешении. Лучше всех пока держался мальчик, хотя я прекрасно видела, что ему также было очень и очень страшно. Всё произошло слишком неожиданно, и никто из них не был к этому готов. Но, видимо, у мальчонки сработал какой-то «инстинкт мужественности», когда он увидел своего «большого и сильного» папу в таком растерянном состоянии, и он, бедняжка, чисто по мужски, перенял «бразды правления» из рук растерявшегося отца в свои маленькие, трясущиеся детские руки...
До этого я никогда не видела людей (кроме моего дедушки) в настоящий момент их смерти. И именно в тот злосчастный вечер я поняла, какими беспомощными и неподготовленными люди встречают момент своего перехода в другой мир!.. Наверное страх чего-то совершенно им неизвестного, а также вид своего тела со стороны (но уже без их в нём присутствия!), создавал настоящий шок ничего об этом не подозревавшим, но, к сожалению, уже «уходящим» людям.
– Папа, папа, смотри – они нас увозят, и маму тоже! Как же мы теперь её найдём?!..
Малышка «трясла» отца за рукав, пытаясь обратить на себя его внимание, но он всё ещё находился где-то «между мирами» и никакого внимания на неё не обращал... Я была очень удивлена и даже разочарована таким недостойным поведением её отца. Каким бы испуганным он не был, у его ног стоял малюсенький человечек – его крохотная дочурка, в глазах которой он был «самым сильным и самым лучшим» папой на свете, в чьём участии и поддержке она в данный момент очень нуждалась. И до такой степени раскисать в её присутствии, по моему понятию, он просто не имел никакого права...

СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.

Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.

Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .

Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья

(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.

Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .

Определение в организме - см. Этиловый спирт.

Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.

Продажа растворителей, в ассортименте имеются простые растворители: Ацетон, Уайт-Спирит, Этилацетат и др. Также компания "Олио" реализует смесевые растворители по изготовленные собственным технологиям, аналоги импортной продукции и также может изготовить продукт по вашему рецепту.
Самая востребованная продукция всегда в наличии на складе, для индивидуальных заказов требуется несколько дней для изготовления.
Гарантия качества, приемлемые цены, имеются сертификаты и паспорта на растворители.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Возможен налив продукции в тару клиента.

Килограмм ― 94 р.
Бочка ― 17860 р.
Канистра, 5 л ― 441 р.
Канистра, 10 л ― 869 р.
Канистра, 20 л ― 1733 р

Возможны скидки в зависимости от объема заказа.

Эфиры - органические вещества, образующиеся при взаимодействия спиртов и кислот. Спирт+кислота=эфир+вода. Этилацетат - это результат этерификации этилового спирта и уксусной кислоты. Все эфиры практически нерастворимы в воде, но взаимодействуют с водой, вступая в реакцию (гидролиз сложных эфиров -это обратный процесс этерификации).Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) ― бесцветная жидкость с характерным запахом. В литературе указывается, что этилацетат и бутилацетат обладают фруктовым запахом. Возможно. Но большая часть людей, непосредственно работающих с этилацетатом больше склоняются к тому, что его запах напоминает ацетон, чуть с более сладковытым оттенком. Этилацетат ― классический представитель сложных эфиров (группа №3 в классификации растворителей для лакокрасочной промышленности).

В результате образуется равновесная система – с одной стороны эфир и вода, с другой спирт и кислота. Хотя этилацетат и не содержит воды, но из-за условий хранения (конденсат в емкостях) или в составе смесевых растворителей, где может присутствовать вода (это растворитель Р-646, Р-645, Р-649, Р-650 т.е практически все растворители в которых есть спирты) этилацетат, взаимодействуя с водой распадается на свои исходные компоненты ― уксусную кислоту и зтиловый спирт. Именно поэтому в растворителях в состав которых входят эфиры, со временем повышается кислотность.

Причем этилацетат лучше чем бутилацетат смешивается с водой и более активно с ней взаимодействует. В начале 90-х некоторые талантливые студенты-химики использовали этилацетат для извлечения этилового спирта. Если кто помнит, с алкоголем в магазинах было тяжело, а дешевого этилацетата было много. Этилацетат+вода=этиловый спирт+кислота. Нейтрализуем кислоту и перегоняем полученную смесь. Всем было хорошо.

Этилацетат хорошо смешивается со спиртами, ацетоном, толуолом, ортоксилолом, сольвентом т.е со всеми органическими растворителями. Растворяет эфиры целлюлозы, масла, жиры, хлоркаучуки, виниловые полимеры, карбинольные смолы и т.д. Практически все тоже, что и ацетон, метилацетат, бутилацетат. По растворяющей способности этилацетат близок к ацетону, но слабее его, однако, сильнее бутилацетата. Добавление небольшого количества спиртов – усиливает растворяющую способность этилацетата.

Сырье для производства . Для получения этилацетата применяют техническую уксусную кислоту и этиловый спирт.

Потребление этилацетата. До 90% всего производимого этилацетата потребляет лакокрасочная промышленность (эмали, краски, лаки, грунты, клеи, растворители). Оставшийся объем используется в производстве искуственной кожи, РТИ, пластика и фармацевтики, косметики и пищевой промышленности.

Производители. ОАО «Невинномысский азот» г. Невинномысск Ставропольский край (помимо всего прочего производитель уксусной кислоты и бутилового спирта) входит в состав ОАО Еврохим, ОАО «Ашинский химический завод» Челябинская обл., ОАО «Карбохим» г. Пермь, ОАО «Амзинский лесокомбинат» г. Амзя Башкирия, ФКП «Завод имени Я.М.Свердлова» г. Дзержинск.

Этилацетат ГОСТ 8981-78

Наименование показателя	Норма по ГОСТ для марки "А"
Наименование показателя	Высший сорт	Первый сорт
1. Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
2. Цветность, единицы Хазена, не более	5	10
3. Плотность при температуре 20°С, г/см	0,898-0,900	0,897-0,900
4. Массовая доля основного вещества % не менее	99,0	98,0
5. Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,004	0,008
6. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,003
7. Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа(760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, С°	75 ― 78	74 ― 79
8. Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,2
9. Массовая доля альдегидов в пересчету на уксусный альдегид, %, не более	не более 0,05%	Не нормируется
10. Относительная летучесть (по этиловому эфиру)	2 ― 3	2 ― 3

Этилацетат (Этиловый эфир уксусной кислоты) можете купить на нашем складе, рядом с г. Подольск и г. Климовск