Luonnolliset hiilivetyjen lähteet: kaasu, öljy, koksi. Niiden käyttö polttoaineena ja kemiallisessa synteesissä. Luonnolliset hiilivetyjen lähteet - Knowledge Hypermarket Hiilivetyjen luonnolliset lähteet ja niiden käyttö käytännössä

Tärkeimmät luonnolliset hiilivetyjen lähteet ovat öljy , maakaasu ja hiiltä . Ne muodostavat runsaita kerrostumia maapallon eri alueilla.

Aiemmin uutettuja luonnontuotteita käytettiin yksinomaan polttoaineena. Tällä hetkellä niiden käsittelyyn on kehitetty ja laajalti käytetty menetelmiä, joiden avulla on mahdollista eristää arvokkaita hiilivetyjä, joita käytetään sekä korkealaatuisena polttoaineena että erilaisten orgaanisten synteesien raaka-aineina. Luonnollisten raaka-aineiden jalostus petrokemian teollisuus . Analysoidaan tärkeimpiä luonnollisten hiilivetyjen käsittelymenetelmiä.

Arvokkain luonnon raaka-aineiden lähde - öljy . Se on öljymäinen neste, jonka väri on tummanruskea tai musta ja jolla on ominainen haju ja joka on käytännössä veteen liukenematon. Öljyn tiheys on 0,73–0,97 g/cm3.Öljy on monimutkainen seos erilaisia nestemäisiä hiilivetyjä, joihin on liuennut kaasumaisia ja kiinteitä hiilivetyjä, ja eri kentiltä peräisin olevan öljyn koostumus voi vaihdella. Alkaaneja, sykloalkaaneja, aromaattisia hiilivetyjä sekä happea, rikkiä ja typpeä sisältäviä orgaanisia yhdisteitä voi esiintyä öljyssä eri suhteissa.

Raakaöljyä ei käytännössä käytetä, vaan se käsitellään.

Erottaa primäärinen öljynjalostus (tislaus ), eli erottamalla se jakeiksi, joilla on eri kiehumispisteet, ja kierrätys (halkeilua ), jonka aikana hiilivetyjen rakenne muuttuu

dov sisältyy sen kokoonpanoon.

Ensisijainen öljynjalostus Se perustuu siihen, että hiilivetyjen kiehumispiste on sitä suurempi, mitä suurempi on niiden moolimassa. Öljy sisältää yhdisteitä, joiden kiehumispiste on 30 - 550 °C. Tislauksen tuloksena öljy erottuu jakeiksi, jotka kiehuvat eri lämpötiloissa ja sisältävät hiilivetyjen seoksia, joilla on eri moolimassat. Näille fraktioille on useita käyttötarkoituksia (katso taulukko 10.2).

Taulukko 10.2. Ensisijaisen öljynjalostuksen tuotteet.

Murto-osa	Kiehumispiste, °C	Yhdiste	Sovellus
Nestekaasu	<30	Hiilivedyt С 3 - С 4	Kaasumaiset polttoaineet, kemianteollisuuden raaka-aineet
Bensiini	40-200	Hiilivedyt C 5 - C 9	Lento- ja autopolttoaine, liuotin
Teollisuusbensiini	150-250	Hiilivedyt C 9 - C 12	Dieselmoottorin polttoaine, liuotin
Kerosiini	180-300	Hiilivedyt С 9 - С 16	Dieselmoottoripolttoaine, kotitalouspolttoaine, valaistuspolttoaine
kaasuöljy	250-360	Hiilivedyt С 12 - С 35	Dieselpolttoaine, katalyyttisen krakkauksen raaka-aine
polttoöljy	> 360	Korkeammat hiilivedyt, O-, N-, S-, Me sisältävät aineet	Polttoaine kattilalaitoksiin ja teollisuusuuneihin, raaka-aine jatkotislaukseen

Polttoöljyn osuus on noin puolet öljyn massasta. Siksi se altistetaan myös lämpökäsittelylle. Hajoamisen estämiseksi polttoöljy tislataan alennetussa paineessa. Tässä tapauksessa saadaan useita fraktioita: nestemäisiä hiilivetyjä, joita käytetään voiteluöljyt ; nestemäisten ja kiinteiden hiilivetyjen seos - vaseliini käytetään voiteiden valmistukseen; kiinteiden hiilivetyjen seos - parafiini , menee kenkäkiillokkeiden, kynttilöiden, tulitikkujen ja kynien tuotantoon sekä puun kyllästämiseen; haihtumaton jäännös terva käytetään tie-, rakennus- ja kattobitumin valmistukseen.

Öljynjalostus Sisältää kemialliset reaktiot, jotka muuttavat hiilivetyjen koostumusta ja kemiallista rakennetta. Sen monipuolisuus

ty - lämpökrakkaus, katalyyttinen krakkaus, katalyyttinen reformointi.

Terminen halkeilu yleensä altistetaan polttoöljylle ja muille raskasöljyjakeille. 450–550 °C:n lämpötilassa ja 2–7 MPa:n paineessa vapaaradikaalimekanismi jakaa hiilivetymolekyylit fragmenteiksi, joissa on pienempi määrä hiiliatomeja, ja muodostuu tyydyttyneitä ja tyydyttymättömiä yhdisteitä:

C 16 N 34 ¾® C 8 N 18 + C 8 N 16

C 8 H 18 ¾® C 4 H 10 + C 4 H 8

Tällä tavalla saadaan autobensiiniä.

katalyyttinen krakkaus suoritetaan katalyyttien (yleensä alumiinisilikaattien) läsnä ollessa ilmakehän paineessa ja lämpötilassa 550 - 600 °C. Samaan aikaan lentobensiiniä saadaan öljyn kerosiini- ja kaasuöljyjakeista.

Hiilivetyjen pilkkominen alumiinisilikaattien läsnä ollessa etenee ionimekanismin mukaisesti ja siihen liittyy isomeroituminen, ts. tyydyttyneiden ja tyydyttymättömien hiilivetyjen seoksen muodostuminen haarautuneen hiilirungon kanssa, esimerkiksi:

CH3CH3CH3CH3CH3

kissa., t||

C16H34¾¾® CH3-C-C-CH3 + CH3-C \u003d C-CH-CH3

katalyyttinen reformointi suoritetaan lämpötilassa 470-540 °C ja paineessa 1-5 MPa käyttämällä platina- tai platina-renium-katalyyttejä, jotka on kerrostettu AI203-emäkselle. Näissä olosuhteissa parafiinien muuntaminen ja

maaöljysykloparafiinit aromaattisiksi hiilivedyiksi

kissa., t, s

¾¾¾¾® + 3H 2

kissa., t, s

C 6 H 14 ¾¾¾¾® + 4H 2

Katalyyttiset prosessit mahdollistavat laadukkaamman bensiinin saamisen, koska siinä on runsaasti haarautuneita ja aromaattisia hiilivetyjä. Bensiinin laadulle on ominaista sen oktaaniluku. Mitä enemmän männät puristavat polttoaineen ja ilman seosta, sitä suurempi on moottorin teho. Puristus voidaan kuitenkin suorittaa vain tiettyyn rajaan asti, jonka yläpuolella tapahtuu räjähdys.

kaasuseos, joka aiheuttaa ylikuumenemista ja moottorin ennenaikaista kulumista. Pienin räjähdyskestävyys normaaleissa parafiineissa. Ketjun pituuden pienentyessä, sen haarautumisessa ja kaksinkertaistumisen lisääntyessä

ny yhteyksiä, se kasvaa; se sisältää erityisen paljon aromaattisia hiilihydraatteja.

ennen synnytystä. Eri bensiinilaatujen räjähdyskestävyyden arvioimiseksi niitä verrataan vastaaviin seoksen indikaattoreihin isooktaani ja n-heptaani komponenttien eri suhteilla; oktaaniluku on sama kuin isooktaanin prosenttiosuus tässä seoksessa. Mitä suurempi se on, sitä korkeampi laatu on bensiini. Oktaanilukua voidaan nostaa myös lisäämällä erityisiä nakutuksenestoaineita, esim. tetraetyylilyijyä Pb(C 2 H 5) 4 , mutta tällainen bensiini ja sen palamistuotteet ovat myrkyllisiä.

Nestemäisten polttoaineiden lisäksi katalyyttisissä prosesseissa saadaan alempia kaasumaisia hiilivetyjä, joita sitten käytetään orgaanisen synteesin raaka-aineina.

Toinen tärkeä luonnollinen hiilivetyjen lähde, jonka merkitys kasvaa jatkuvasti - maakaasu. Se sisältää jopa 98 tilavuusprosenttia metaania, 2–3 tilavuusprosenttia. sen lähimmät homologit sekä rikkivedyn, typen, hiilidioksidin, jalokaasujen ja veden epäpuhtaudet. Öljyntuotannon aikana vapautuvia kaasuja ( ohimennen ), sisältävät vähemmän metaania, mutta enemmän sen homologeja.

Polttoaineena käytetään maakaasua. Lisäksi yksittäiset tyydyttyneet hiilivedyt eristetään siitä tislaamalla, samoin kuin synteesikaasu , joka koostuu pääasiassa CO:sta ja vedystä; niitä käytetään raaka-aineina erilaisiin orgaanisiin synteesiin.

Louhitaan suuria määriä hiiltä - epähomogeeninen kiinteä materiaali, jonka väri on musta tai harmaa-musta. Se on monimutkainen seos erilaisia makromolekyyliyhdisteitä.

Kivihiiltä käytetään kiinteänä polttoaineena, ja se myös altistetaan koksaus – kuivatislaus ilman ilman pääsyä 1000-1200°C:ssa. Tämän prosessin tuloksena muodostuu: koksi , joka on hienojakoista grafiittia ja jota käytetään metallurgiassa pelkistimenä; kivihiiliterva , joka tislataan ja saadaan aromaattisia hiilivetyjä (bentseeni, tolueeni, ksyleeni, fenoli jne.) ja piki , menossa kattojen kattojen valmisteluun; ammoniakkivettä ja koksiuuni kaasu joka sisältää noin 60 % vetyä ja 25 % metaania.

Siten luonnolliset hiilivetyjen lähteet tarjoavat

kemianteollisuus monipuolisilla ja suhteellisen edullisilla orgaanisten synteesien raaka-aineilla, jotka mahdollistavat lukuisten orgaanisten yhdisteiden saamisen, joita luonnossa ei esiinny, mutta jotka ovat ihmiselle välttämättömiä.

Yleinen kaavio luonnollisten raaka-aineiden käytölle tärkeimmässä orgaanisessa ja petrokemiallisessa synteesissä voidaan esittää seuraavasti.

Arenas Syngas asetyleenialkeenialkaanit

Orgaaninen ja petrokemiallinen perussynteesi

Ohjaustehtävät.

1222. Mitä eroa on primaarisen öljynjalostuksen ja sekundäärisen jalostuksen välillä?

1223. Mitkä yhdisteet määräävät bensiinin korkean laadun?

1224. Ehdota menetelmää, joka mahdollistaa etyylialkoholin saamiseksi öljystä alkaen.

Hiilen kuivatislaus.

Aromaattisia hiilivetyjä saadaan pääasiassa hiilen kuivatislauksesta. Kun hiiltä lämmitetään retorteissa tai koksausuuneissa ilman ilmaa 1000–1300 °C:ssa, hiilen orgaaninen aines hajoaa muodostaen kiinteitä, nestemäisiä ja kaasumaisia tuotteita.

Kuivatislauksen kiinteä tuote - koksi - on huokoinen massa, joka koostuu hiilestä ja tuhkaseoksesta. Koksia tuotetaan valtavia määriä, ja pääasiassa metallurginen teollisuus kuluttaa sitä pelkistimenä metallien (pääasiassa raudan) valmistuksessa malmeista.

Kuivatislauksen nestemäisiä tuotteita ovat musta viskoosi terva (kivihiiliterva), ja ammoniakkia sisältävä vesikerros on ammoniakkivettä. Kivihiilen tervaa saadaan keskimäärin 3 % alkuperäisen hiilen massasta. Ammoniakkivesi on yksi tärkeimmistä ammoniakin tuotannon lähteistä. Hiilen kuivatislauksen kaasumaisia tuotteita kutsutaan koksikaasuksi. Koksiuunikaasulla on erilainen koostumus riippuen hiilen laadusta, koksaustavasta jne. Koksausuunien akuissa tuotettu koksikaasu johdetaan sarjan absorboijia, jotka vangitsevat tervan, ammoniakin ja kevyet öljyhöyryt. Koksauskaasusta kondensoimalla saatu kevyt öljy sisältää 60 % bentseeniä, tolueenia ja muita hiilivetyjä. Suurin osa bentseenistä (jopa 90%) saadaan tällä tavalla ja vain vähän - kivihiilitervan fraktioimalla.

Kivihiilitervan käsittely. Kivihiiliterva on ulkonäöltään musta hartsimainen massa, jolla on ominainen haju. Tällä hetkellä kivihiilitervasta on eristetty yli 120 erilaista tuotetta. Niiden joukossa ovat aromaattiset hiilivedyt sekä happamat aromaattiset happea sisältävät aineet (fenolit), emäksiset typpeä sisältävät aineet (pyridiini, kinoliini), rikkiä sisältävät aineet (tiofeeni) jne.

Kivihiilitervalle suoritetaan jakotislaus, jonka seurauksena saadaan useita fraktioita.

Kevyt öljy sisältää bentseeniä, tolueenia, ksyleenejä ja joitain muita hiilivetyjä.

Keskipitkä tai karboliöljy sisältää useita fenoleja.

Raskas tai kreosoottiöljy: Raskaan öljyn hiilivedyistä sisältää naftaleenia.

Hiilivetyjen tuotanto öljystä

Öljy on yksi tärkeimmistä aromaattisten hiilivetyjen lähteistä. Useimmat öljyt sisältävät vain hyvin pieniä määriä aromaattisia hiilivetyjä. Kotimaisesta öljystä, jossa on runsaasti aromaattisia hiilivetyjä, on Uralin (Permin) kentän öljy. "Toisen Bakun" öljy sisältää jopa 60 % aromaattisia hiilivetyjä.

Aromaattisten hiilivetyjen niukkuuden vuoksi käytetään nykyään "öljymaustetta": öljytuotteita kuumennetaan noin 700 °C:n lämpötilaan, minkä seurauksena aromaattisista hiilivedyistä voidaan saada 15–18 % öljyn hajoamistuotteista. .

Kuitti aromaattinen hiilivedyt. Luonnollinen lähteet
Kuitti hiilivedytöljystä. Öljy on yksi tärkeimmistä lähteet aromaattinen hiilivedyt.

Kuitti aromaattinen hiilivedyt. Luonnollinen lähteet. Hiilen kuivatislaus. aromaattinen hiilivedyt saatu pääasiassa Nimikkeistö ja isomerismi aromaattinen hiilivedyt.

Kuitti aromaattinen hiilivedyt. Luonnollinen lähteet. Hiilen kuivatislaus. aromaattinen hiilivedyt saatu pääasiassa

Kuitti aromaattinen hiilivedyt. Luonnollinen lähteet.
1. Synteesi kohteesta aromaattinen hiilivedyt ja rasva-sarjan halojohdannaiset katalyysin läsnä ollessa ... lisää ».

Ryhmään aromaattinen yhdisteet sisälsivät useita aineita, sai alkaen luonnollinen hartsit, balsamit ja eteeriset öljyt.
Järkeviä nimiä aromaattinen hiilivedyt yleensä tuotetaan nimestä. aromaattinen hiilivedyt.

Luonnollinen lähteet marginaalinen hiilivedyt. Kaasumaiset, nestemäiset ja kiinteät aineet ovat laajalle levinneitä luonnossa. hiilivedyt, useimmissa tapauksissa ei esiinny puhtaiden yhdisteiden muodossa, vaan erilaisten, joskus hyvin monimutkaisten seosten muodossa.

isomerismi, luonnollinen lähteet ja tapoja vastaanottaminen olefiinit. Olefiinien isomeria riippuu hiiliketjun isomeriasta eli siitä, onko ketju n. Tyydyttymätön (tyydyttymätön) hiilivedyt.

hiilivedyt. Hiilihydraatit ovat laajalle levinneitä luonnossa ja niillä on erittäin tärkeä rooli ihmisen elämässä. Ne ovat osa ruokaa, ja yleensä ihmisen energiantarve katetaan syödessään suurimmaksi osaksi juuri hiilihydraattien kustannuksella.

Eteenistä johdettua H2C=CH-radikaalia kutsutaan tavallisesti vinyyliksi; propeenista johdettua H2C=CH-CH2-radikaalia kutsutaan allyyliksi. Luonnollinen lähteet ja tapoja vastaanottaminen olefiinit.

Luonnollinen lähteet marginaalinen hiilivedyt on myös joitain puun, turpeen, ruskea- ja mustahiilen, öljyliuskeen kuivatislaustuotteita. Synteettiset keinot vastaanottaminen marginaalinen hiilivedyt.

Vastaavia sivuja löytyi:10

Hiilen kuivatislaus.

Kivihiilitervalle suoritetaan jakotislaus, jonka seurauksena saadaan useita fraktioita.

Kevyt öljy sisältää bentseeniä, tolueenia, ksyleenejä ja joitain muita hiilivetyjä. Keskipitkä tai karboliöljy sisältää useita fenoleja.

Raskas tai kreosoottiöljy: Raskaan öljyn hiilivedyistä sisältää naftaleenia.

Hiilivetyjen saaminen öljystä Öljy on yksi tärkeimmistä aromaattisten hiilivetyjen lähteistä. Useimmat lajit

öljy sisältää vain hyvin pienen määrän aromaattisia hiilivetyjä. Kotimaisesta öljystä, jossa on runsaasti aromaattisia hiilivetyjä, on Uralin (Permin) kentän öljy. "Toisen Bakun" öljy sisältää jopa 60 % aromaattisia hiilivetyjä.

32. Aromaattisten hiilivetyjen synteesi, fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

1. Synteesi aromaattisista hiilivedyistä ja rasvahalojohdannaiset katalyyttien läsnä ollessa (Friedel-Crafts-synteesi).

2. Synteesi aromaattisten happojen suoloista.

Kun aromaattisten happojen kuivia suoloja kuumennetaan natronkalkin kanssa, suolat hajoavat muodostaen hiilivetyjä. Tämä menetelmä on samanlainen kuin rasvahiilivetyjen tuotanto.

3. Synteesi asetyleenistä. Tämä reaktio on kiinnostava esimerkkinä bentseenin synteesistä rasva-hiilivedyistä.

Kun asetyleeni johdetaan kuumennetun katalyytin läpi (500 °C:ssa), asetyleenin kolmoissidokset katkeavat ja kolme sen molekyyliä polymeroituu yhdeksi bentseenimolekyyliksi.

Fysikaaliset ominaisuudet Aromaattiset hiilivedyt ovat nesteitä tai kiinteitä aineita

ominaista hajua. Hiilivedyt, joiden molekyyleissä on enintään yksi bentseenirengas, ovat kevyempiä kuin vesi. Aromaattiset hiilivedyt liukenevat heikosti veteen.

Aromaattisten hiilivetyjen IR-spektreille on pääasiassa tunnusomaista kolme aluetta:

1) noin 3000 cm-1 C-H venytysvärähtelyjen vuoksi;

2) 1600–1500 cm-1 alue, joka liittyy aromaattisten hiili-hiilisidosten runkovärähtelyihin ja vaihtelee merkittävästi huipun sijainnissa rakenteesta riippuen;

3) aromaattisen renkaan C-H:n taivutusvärähtelyihin liittyvä alue alle 900 cm-1.

Kemialliset ominaisuudet Aromaattisten hiilivetyjen tärkeimmät yleiset kemialliset ominaisuudet ovat

niiden taipumus substituutioreaktioihin ja bentseeniytimen korkea lujuus.

Bentseenihomologien molekyylissä on bentseeniydin ja sivuketju, esimerkiksi hiilivedyssä C6H5-C2H5, C6H5-ryhmä on bentseeniydin ja C2H5 on sivuketju. Ominaisuudet

Bentseenirengas bentseenihomologien molekyyleissä lähestyy itse bentseenin ominaisuuksia. Sivuketjujen, jotka ovat rasvahiilivetyjen jäämiä, ominaisuudet lähestyvät rasvahiilivetyjen ominaisuuksia.

Bentseenihiilivetyjen reaktiot voidaan jakaa neljään ryhmään.

33. Suuntaussäännöt bentseenin ytimessä

Tutkittaessa substituutioreaktioita bentseeniytimessä havaittiin, että jos bentseeniytimessä on jo jokin substituenttiryhmä, niin toinen ryhmä siirtyy tiettyyn asemaan ensimmäisen substituentin luonteesta riippuen. Siten jokaisella bentseeniytimen substituentilla on tietty ohjaava tai orientoiva vaikutus.

Äskettäin lisätyn substituentin asemaan vaikuttaa myös itse substituentin luonne, ts. aktiivisen reagenssin elektrofiilinen tai nukleofiilinen luonne. Suurin osa tärkeimmistä bentseenirenkaan substituutioreaktioista on elektrofiilisiä substituutioreaktioita (protonin muodossa halkeavan vetyatomin korvaaminen positiivisesti varautuneella hiukkasella) - halogenointi, sulfonointi, nitrausreaktiot jne.

Kaikki korvikkeet on jaettu kahteen ryhmään niiden ohjaavan toiminnan luonteen mukaan.

1. Ensimmäisen tyyppiset substituentit reaktioissa elektrofiilinen substituutio ohjaa seuraavat lisätyt ryhmät orto- ja para-asemiin.

Tällaisia substituentteja ovat esimerkiksi seuraavat ryhmät, jotka on järjestetty niiden ohjausvoiman mukaan laskevaan järjestykseen: -NH2, -OH, -CH3.

2. Toisen tyypin substituentit reaktioissa elektrofiilinen substituutio ohjaa seuraavat lisätyt ryhmät meta-asemaan.

Tällaisia substituentteja ovat seuraavat ryhmät, jotka on järjestetty niiden ohjaavan voiman mukaan laskevaan järjestykseen: -NO2, -C≡N, -SO3H.

Ensimmäisen tyypin substituentit sisältävät yksittäisiä sidoksia; toisen tyyppisille substituenteille on tunnusomaista kaksois- tai kolmoissidosten läsnäolo.

Ensimmäisen tyyppiset substituentit helpottavat valtaosassa tapauksia substituutioreaktioita. Esimerkiksi bentseenin nitraattia varten sinun on lämmitettävä se väkevän typpi- ja rikkihapon seoksella, kun taas fenoli C6 H5 OH voidaan onnistuneesti

nitraatti laimealla typpihapolla huoneenlämpötilassa orto- ja paranitrofenolin muodostamiseksi.

Toisen tyypin substituentit estävät yleensä substituutioreaktiot kokonaan. Erityisen vaikeaa on substituutio orto- ja para-asennossa, ja substituutio meta-asennossa on suhteellisen helpompaa.

Tällä hetkellä substituenttien vaikutus selittyy sillä, että ensimmäisen tyypin substituentit ovat elektroneja luovuttavia (luovuttavia elektroneja), eli niiden elektronipilvet siirtyvät kohti bentseeniydintä, mikä lisää vetyatomien reaktiivisuutta.

Vetyatomien reaktiivisuuden lisääntyminen renkaassa helpottaa elektrofiilisten substituutioreaktioiden kulkua. Joten esimerkiksi hydroksyylin läsnäollessa happiatomin vapaat elektronit siirtyvät renkaaseen päin, mikä lisää elektronitiheyttä renkaassa ja elektronitiheys kasvaa erityisesti hiiliatomeilla orto- ja para-asemassa renkaaseen nähden. substituentti.

34. Korvaussäännöt bentseenirenkaassa

Substituutiosäännöillä bentseenirenkaassa on suuri käytännön merkitys, koska niiden avulla voidaan ennustaa reaktion kulku ja valita oikea polku yhden tai toisen halutun aineen synteesille.

Aromaattisten sarjojen elektrofiilisten substituutioreaktioiden mekanismi. Nykyaikaiset tutkimusmenetelmät ovat mahdollistaneet suurelta osin aromaattisten sarjojen substituutiomekanismin selvittämisen. Mielenkiintoista on, että monessa suhteessa, erityisesti ensimmäisissä vaiheissa, elektrofiilisen substituution mekanismi aromaattisessa sarjassa osoittautui samanlaiseksi kuin elektrofiilisen lisäyksen mekanismi rasvasarjassa.

Ensimmäinen vaihe elektrofiilisessä substituutiossa on (kuten elektrofiilisessä addiossa) p-kompleksin muodostaminen. Elektrofiilinen partikkeli Xd+ sitoutuu bentseenirenkaan kaikkiin kuuteen p-elektroniin.

Toinen vaihe on p-kompleksin muodostuminen. Tässä tapauksessa elektrofiilinen hiukkanen "vetää" ulos kaksi elektronia kuudesta p-elektronista muodostaen tavallisen kovalenttisen sidoksen. Tuloksena olevalla p-kompleksilla ei ole enää aromaattista rakennetta: se on epästabiili karbokationi, jossa neljä delokalisoidussa tilassa olevaa p-elektronia on jakautunut viiden hiiliatomin kesken, kun taas kuudes hiiliatomi siirtyy tyydyttyneeseen tilaan. Lisätty substituentti X ja vetyatomi ovat tasossa, joka on kohtisuorassa kuusijäsenisen renkaan tasoon nähden. S-kompleksi on välituote, jonka muodostuminen ja rakenne on todistettu useilla menetelmillä, erityisesti spektroskopialla.

Elektrofiilisen substituution kolmas vaihe on S-kompleksin stabilointi, joka saavutetaan eliminoimalla vetyatomi protonin muodossa. Kaksi elektronia, jotka osallistuvat CH-sidoksen muodostumiseen, protonin poistamisen jälkeen yhdessä neljän viiden hiiliatomin siirretyn elektronin kanssa antavat substituoidun bentseenin tavanomaisen vakaan aromaattisen rakenteen. Katalyytin (yleensä A1Cl3) rooli tässä tapauksessa

Prosessi koostuu halogeenialkyylin polarisaation vahvistamisesta muodostamalla positiivisesti varautunut hiukkanen, joka tulee elektrofiiliseen substituutioreaktioon.

Lisäysreaktiot Bentseenihiilivedyt reagoivat erittäin vaikeasti

poista väri bromivedellä ja KMnO4-liuoksella. Kuitenkin erityisissä reaktio-olosuhteissa

yhteydet ovat edelleen mahdollisia. 1. Halogeenien lisääminen.

Happi tässä reaktiossa toimii negatiivisena katalyyttinä: sen läsnä ollessa reaktio ei etene. Vedyn lisäys katalyytin läsnä ollessa:

C6H6 + 3H2 → C6H12

2. Aromaattisten hiilivetyjen hapetus.

Bentseeni itsessään kestää poikkeuksellisen hapettumista - kestävämpi kuin parafiinit. Bentseenihomologien energeettisten hapettimien (KMnO4 happamassa väliaineessa jne.) vaikutuksesta bentseenin ydin ei hapetu, kun taas sivuketjut hapettuvat, jolloin muodostuu aromaattisia happoja.

Luonnollisia hiilivetyjen lähteitä ovat fossiiliset polttoaineet - öljy ja

kaasua, hiiltä ja turvetta. Raakaöljy- ja kaasuesiintymät syntyivät 100-200 miljoonaa vuotta sitten

takaisin mikroskooppisista meren kasveista ja eläimistä, jotka osoittautuivat olevan

sisältyy meren pohjalle muodostuneisiin sedimenttikiviin, toisin kuin

että hiiltä ja turvetta alkoi muodostua kasveista 340 miljoonaa vuotta sitten,

kasvaa kuivalla maalla.

Maakaasua ja raakaöljyä löytyy yleensä veden mukana

öljyä sisältävät kerrokset sijaitsevat kivikerrosten välissä (kuva 2). Termi

"maakaasu" koskee myös kaasuja, jotka muodostuvat luonnossa

hiilen hajoamisen seurauksena. Maakaasu ja raakaöljy

kehitetty kaikilla mantereilla Etelämannerta lukuun ottamatta. suurin

maakaasun tuottajia maailmassa ovat Venäjä, Algeria, Iran ja

Yhdysvallat. Suurimmat raakaöljyn tuottajat ovat

Venezuela, Saudi-Arabia, Kuwait ja Iran.

Maakaasu koostuu pääasiassa metaanista (taulukko 1).

Raakaöljy on öljyinen neste, jonka väri voi

olla monipuolisin - tummanruskeasta tai vihreästä melkein

väritön. Se sisältää suuren määrän alkaaneja. Niiden joukossa ovat

suoraketjuiset alkaanit, haaraketjuiset alkaanit ja sykloalkaanit atomien lukumäärällä

hiili viidestä 40:een. Näiden sykloalkaanien teollinen nimi on numeroitu. AT

raakaöljy sisältää lisäksi noin 10 % aromaattista ainetta

hiilivetyjä, sekä pieni määrä muita yhdisteitä, jotka sisältävät

rikkiä, happea ja typpeä.

Taulukko 1 Maakaasun koostumus

Kivihiili on vanhin tunnettu energialähde

ihmiskunta. Se on mineraali (kuva 3), josta muodostui

kasviaines muodonmuutoksen aikana. Metamorfinen

kutsutaan kiviksi, joiden koostumus on muuttunut olosuhteissa

korkeat paineet ja korkeat lämpötilat. Ensimmäisen vaiheen tuote

hiilen muodostumisprosessi on turvetta, joka on

hajonnutta orgaanista ainesta. Hiili muodostuu turpeesta jälkeen

se on peitetty sedimenttikivillä. Näitä sedimenttikiviä kutsutaan

ylikuormitettu. Ylikuormitettu sade alentaa turpeen kosteutta.

Hiilen luokittelussa käytetään kolmea kriteeriä: puhtaus (määritetään

suhteellinen hiilipitoisuus prosentteina); tyyppi (määritelty

alkuperäisen kasviaineen koostumus); arvosana (riippuen

metamorfian aste).

Taulukko 2 Joidenkin polttoainetyyppien hiilipitoisuus ja niiden lämpöarvo

kyky

Alin fossiiliset hiilet ovat ruskohiili ja

ruskohiili (taulukko 2). Ne ovat lähinnä turvetta ja niille on ominaista suhteellisen

ominaista alhaisempi kosteuspitoisuus ja sitä käytetään laajasti

ala. Kuivin ja kovin kivihiililaatu on antrasiitti. Hänen

käytetään kodin lämmitykseen ja ruoanlaittoon.

Viime vuosina tekniikan kehityksen ansiosta se on yleistynyt

hiilen taloudellinen kaasutus. Hiilen kaasutustuotteita ovat mm

hiilimonoksidi, hiilidioksidi, vety, metaani ja typpi. Niitä käytetään mm

kaasumaisena polttoaineena tai raaka-aineena erilaisten valmistukseen

kemikaalit ja lannoitteet.

Hiili, kuten jäljempänä kerrotaan, on tärkeä raaka-aineen lähde

aromaattiset yhdisteet. Hiili edustaa

monimutkainen seos kemikaaleja, jotka sisältävät hiiltä,

vetyä ja happea sekä pieniä määriä typpeä, rikkiä ja muita epäpuhtauksia

elementtejä. Lisäksi hiilen koostumus sisältää sen laadusta riippuen

vaihtelevia määriä kosteutta ja erilaisia mineraaleja.

Hiilivetyjä esiintyy luonnossa paitsi fossiilisissa polttoaineissa, myös niissä

joissakin biologista alkuperää olevissa materiaaleissa. luonnonkumi

on esimerkki luonnollisesta hiilivetypolymeeristä. kumimolekyyli

koostuu tuhansista rakenneyksiköistä, jotka ovat metyylibuta-1,3-dieeni

(isopreeni);

luonnonkumi. Noin 90 % luonnonkumia, joka

tällä hetkellä louhitaan kaikkialla maailmassa, saatu brasilialaiselta

kumipuu Hevea brasiliensis, jota viljellään pääasiassa

Aasian päiväntasaajan maat. Tämän puun mehu, joka on lateksia

(kolloidinen polymeerin vesiliuos), kerätty veitsellä tehdyistä viilloista

haukkua. Lateksi sisältää noin 30 % kumia. Sen pieniä palasia

veteen suspendoituneena. Mehu kaadetaan alumiinisäiliöihin, joihin lisätään happoa,

saa kumin koaguloitumaan.

Myös monet muut luonnonyhdisteet sisältävät rakenteellista isopreeniä

fragmentteja. Esimerkiksi limoneeni sisältää kaksi isopreeniosaa. Limoneeni

on sitrushedelmien kuoresta uutettujen öljyjen pääkomponentti,

kuten sitruunat ja appelsiinit. Tämä yhteys kuuluu yhteyksien luokkaan,

kutsutaan terpeeneiksi. Terpeenit sisältävät 10 hiiliatomia molekyyleissään (C

10-yhdistettä) ja sisältävät kaksi isopreenifragmenttia, jotka on liitetty toisiinsa

toinen peräkkäin ("päästä häntään"). Yhdisteet, joissa on neljä isopreeniä

Fragmentteja (C 20 -yhdisteitä) kutsutaan diterpeeneiksi ja kuudella

isopreenifragmentit - triterpeenit (C30-yhdisteet). Skvaleeni

hainmaksaöljyssä on triterpeeniä.

Tetraterpeenit (C40-yhdisteet) sisältävät kahdeksan isopreenia

fragmentteja. Tetraterpeenejä löytyy kasvi- ja eläinrasvojen pigmenteistä.

alkuperä. Niiden väritys johtuu pitkän konjugoidun järjestelmän läsnäolosta

kaksoissidokset. Esimerkiksi β-karoteeni on vastuussa ominaisesta oranssista

porkkanoiden värjäys.

Öljyn ja hiilen käsittelytekniikka

XIX vuosisadan lopussa. Lämpövoimatekniikan, liikenteen, konepajatekniikan, sotilasteollisuuden ja useiden muiden teollisuudenalojen kehityksen vaikutuksesta kysyntä on kasvanut mittaamatta ja on ilmaantunut kiireellinen tarve uudentyyppisille polttoaineille ja kemiallisille tuotteille.

Tänä aikana öljynjalostusteollisuus syntyi ja kehittyi nopeasti. Valtavan sysäyksen öljynjalostusteollisuuden kehitykselle antoi öljytuotteilla toimivan polttomoottorin keksintö ja nopea leviäminen. Hiilen jalostustekniikka, joka ei ole vain yksi pääpolttoainelajeista, mutta joka on erityisen huomionarvoista, tuli tarkastelujaksolla kemianteollisuuden välttämättömäksi raaka-aineeksi, kehittyi myös voimakkaasti. Suuri rooli tässä asiassa oli koksikemialla. Aiemmin rautametallurgialle koksia toimittaneet koksitehtaat muuttuivat koksikemian yrityksiksi, jotka lisäksi tuottivat arvokkaita kemiallisia tuotteita: koksikaasua, raakabentseeniä, kivihiilitervaa ja ammoniakkia.

Synteettisten orgaanisten aineiden ja materiaalien tuotanto alkoi kehittyä öljyn ja hiilen jalostustuotteiden pohjalta. Niitä käytetään laajasti raaka-aineina ja puolivalmisteina kemianteollisuuden eri aloilla.

Lippu numero 10

Pääasialliset hiilivetyjen lähteet ovat öljy, luonnonkaasut ja niihin liittyvät maakaasut sekä kivihiili. Niiden varannot eivät ole rajattomat. Tiedemiesten mukaan nykyisellä tuotanto- ja kulutusvauhdilla ne riittävät: öljy - 30 - 90 vuodeksi, kaasu - 50 vuodeksi, kivihiili - 300 vuodeksi.

Öljy ja sen koostumus:

Öljy on öljymäistä nestettä vaaleanruskeasta tummanruskeaan, väriltään lähes musta ja tyypillinen haju, ei liukene veteen, muodostaa veden pinnalle kalvon, joka ei päästä ilmaa läpi. Öljy on öljymäistä nestettä vaaleanruskeasta tummanruskeaan, väriltään lähes musta, ominainen haju, ei liukene veteen, muodostaa veden pinnalle kalvon, joka ei päästä ilmaa läpi. Öljy on monimutkainen seos tyydyttyneistä ja aromaattisista hiilivedyistä, sykloparafiinista sekä joistakin orgaanisista yhdisteistä, jotka sisältävät heteroatomeja - happea, rikkiä, typpeä jne. Mitä vain innostuneita nimiä öljy-ihmiset eivät antaneet: sekä "Musta kulta" että "Maan veri". Öljy todella ansaitsee ihailumme ja jalouksemme.

Öljyn koostumus on: parafiininen - koostuu alkaaneista, joilla on suora ja haarautunut ketju; nafteeninen - sisältää tyydyttyneitä syklisiä hiilivetyjä; aromaattinen - sisältää aromaattiset hiilivedyt (bentseeni ja sen homologit). Monimutkaisesta komponenttikoostumuksesta huolimatta öljyjen alkuainekoostumus on suurin piirtein sama: keskimäärin 82-87 % hiilivetyä, 11-14 % vetyä, 2-6 % muita alkuaineita (happi, rikki, typpi).

Hieman historiaa .

Vuonna 1859 Yhdysvalloissa, Pennsylvanian osavaltiossa, 40-vuotias Edwin Drake porasi oman sinnikkyytensä, öljynkaivurahojen ja vanhan höyrykoneen avulla 22 metriä syvän kaivon ja loi ensimmäisen öljyn se.

Draken etusija öljynporauksen edelläkävijänä on kiistanalainen, mutta hänen nimensä liitetään edelleen öljykauden alkuun. Öljyä on löydetty monilta osilta maailmaa. Ihmiskunta on vihdoin hankkinut suuria määriä erinomaisen keinovalon lähteen ....

Mikä on öljyn alkuperä?

Tiedemiesten keskuudessa vallitsi kaksi pääkäsitettä: orgaaninen ja epäorgaaninen. Ensimmäisen käsityksen mukaan sedimenttikiviin haudatut orgaaniset jäämät hajoavat ajan myötä muuttuen öljyksi, hiileksi ja maakaasuksi; liikkuvampaa öljyä ja kaasua kerääntyy sitten huokosineen sedimenttikivien ylempiin kerroksiin. Muut tutkijat väittävät, että öljyä muodostuu "suurilla syvyyksillä maan vaipassa".

Venäläinen tiedemies - kemisti D.I. Mendelejev oli epäorgaanisen käsitteen kannattaja. Vuonna 1877 hän ehdotti mineraali (karbidi) hypoteesia, jonka mukaan öljyn syntyminen liittyy veden tunkeutumiseen maan syvyyksiin vikojen varrella, jossa hiilivetyjä saadaan sen vaikutuksen alaisena "hiilipitoisiin metalleihin".

Jos oli hypoteesi öljyn kosmisesta alkuperästä - maapallon kaasuvaipan sisältämistä hiilivedyistä jopa sen tähtitilan aikana.

Maakaasu on "sinistä kultaa".

Maamme on maailman ensimmäisellä sijalla maakaasuvaroilla mitattuna. Tämän arvokkaan polttoaineen tärkeimmät esiintymät sijaitsevat Länsi-Siperiassa (Urengoyskoye, Zapolyarnoye), Volgan-Ural-altaalla (Vuktylskoye, Orenburgskoye) ja Pohjois-Kaukasiassa (Stavropolskoye).

Maakaasun tuotannossa käytetään yleensä virtausmenetelmää. Jotta kaasu alkaa virrata pintaan, riittää, että avataan kaasua sisältävään säiliöön porattu kaivo.

Maakaasua käytetään ilman erotusta, koska se puhdistetaan ennen kuljetusta. Erityisesti mekaaniset epäpuhtaudet, vesihöyry, rikkivety ja muut aggressiiviset komponentit poistetaan siitä ... Ja myös suurin osa propaanista, butaanista ja raskaammista hiilivedyistä. Jäljelle jäävä käytännössä puhdas metaani kulutetaan ensinnäkin polttoaineena: korkea lämpöarvo; ympäristöystävällinen; kätevä ottaa, kuljettaa, polttaa, koska aggregoitumistila on kaasu.

Toiseksi metaanista tulee raaka-aine asetyleenin, noen ja vedyn tuotannossa; tyydyttymättömien hiilivetyjen, pääasiassa eteenin ja propeenin, tuotantoon; orgaaniseen synteesiin: metyylialkoholi, formaldehydi, asetoni, etikkahappo ja paljon muuta.

Liittynyt öljykaasu

Yhdistetty öljykaasu on myös alkuperänsä perusteella maakaasua. Se sai erityisen nimen, koska se on kerrostumissa öljyn kanssa - se on liuennut siihen. Kun öljyä uutetaan pintaan, se erottuu siitä jyrkän paineen laskun seurauksena. Venäjä on yksi ensimmäisistä sijoituksista kaasuvarantojen ja sen tuotannon osalta.

Siihen liittyvän maakaasun koostumus eroaa maakaasusta - se sisältää paljon enemmän etaania, propaania, butaania ja muita hiilivetyjä. Lisäksi se sisältää sellaisia harvinaisia kaasuja maan päällä kuin argon ja helium.

Yhdistetty öljykaasu on arvokas kemiallinen raaka-aine, josta saadaan enemmän aineita kuin maakaasusta. Myös yksittäisiä hiilivetyjä uutetaan kemiallista käsittelyä varten: etaania, propaania, butaania jne. Tyydyttymättömiä hiilivetyjä saadaan niistä dehydrausreaktiolla.

Hiili

Luonnon kivihiilivarat ylittävät merkittävästi öljy- ja kaasuvarat. Kivihiili on monimutkainen aineseos, joka koostuu erilaisista hiilen, vedyn, hapen, typen ja rikin yhdisteistä. Hiilen koostumus sisältää sellaisia mineraaliaineita, jotka sisältävät monien muiden alkuaineiden yhdisteitä.

Kivihiilellä on koostumus: hiili - jopa 98%, vety - jopa 6%, typpi, rikki, happi - jopa 10%. Mutta luonnossa on myös ruskeita hiiltä. Niiden koostumus: hiili - jopa 75%, vety - jopa 6%, typpi, happi - jopa 30%.

Pääasiallinen kivihiilen käsittelymenetelmä on pyrolyysi (cocoation) - orgaanisten aineiden hajottaminen ilman pääsyä ilmaan korkeassa lämpötilassa (noin 1000 C). Tässä tapauksessa saadaan seuraavat tuotteet: koksi (keinotekoinen kiinteä polttoaine, jolla on lujuus, käytetään laajalti metallurgiassa); kivihiiliterva (käytetään kemianteollisuudessa); kookoskaasu (käytetään kemianteollisuudessa ja polttoaineena).

koksiuuni kaasu

Haihtuvat yhdisteet (koksauskaasu), jotka muodostuvat hiilen lämpöhajoamisen aikana, tulevat yleiseen keräykseen. Tässä koksiuunikaasu jäähdytetään ja johdetaan sähkösuodattimien läpi kivihiilitervan erottamiseksi. Kaasunkerääjässä vesi tiivistyy samanaikaisesti hartsin kanssa, johon liukenee ammoniakki, rikkivety, fenoli ja muut aineet. Vetyä eristetään kondensoimattomasta koksiuunikaasusta erilaisia synteesejä varten.

Kivihiilitervan tislauksen jälkeen jäljelle jää kiinteä aine - piki, jota käytetään elektrodien ja kattotervan valmistukseen.

Öljynjalostus

Öljynjalostus eli rektifikaatio on prosessi, jossa öljy ja öljytuotteet erotetaan lämpöerolla jakeiksi kiehumispisteen mukaan.

Tislaus on fysikaalinen prosessi.

On olemassa kaksi öljynjalostusmenetelmää: fyysinen (ensikäsittely) ja kemiallinen (toissijainen käsittely).

Öljyn ensisijainen prosessointi suoritetaan tislauskolonnissa - laitteistossa, joka erottaa nestemäiset aineet, jotka eroavat kiehumispisteestä.

Öljyjakeet ja niiden pääasialliset käyttöalueet:

Bensiini - autojen polttoaine;

Kerosiini - lentopolttoaine;

Ligroin - muovien tuotanto, kierrätysraaka-aineet;

Kaasuöljy - diesel ja kattilapolttoaine, kierrätyksen raaka-aineet;

Polttoöljy - tehdaspolttoaine, parafiinit, voiteluöljyt, bitumi.

Menetelmät öljytahrojen puhdistamiseen :

1) Imeytyminen - Tiedät kaikki oljen ja turpeen. Ne imevät öljyä, minkä jälkeen ne voidaan kerätä huolellisesti ja viedä pois myöhempää tuhoamista varten. Tämä menetelmä soveltuu vain rauhallisiin olosuhteisiin ja vain pieniin kohtiin. Menetelmä on viime aikoina erittäin suosittu alhaisten kustannusten ja korkean tehokkuuden vuoksi.

Bottom line: Menetelmä on halpa, riippuvainen ulkoisista olosuhteista.

2) Itseneste: - tätä menetelmää käytetään, jos öljyä roiskuu kauas rannikosta ja tahra on pieni (tässä tapauksessa on parempi olla koskematta tahraan ollenkaan). Vähitellen se liukenee veteen ja haihtuu osittain. Joskus öljy ei katoa ja muutaman vuoden kuluttua rannikolle tulee pieniä täpliä liukkaiden hartsipalojen muodossa.

Bottom line: kemikaaleja ei käytetä; öljy pysyy pinnalla pitkään.

3) Biologinen: Teknologia, joka perustuu mikro-organismien käyttöön, jotka pystyvät hapettamaan hiilivetyjä.

Bottom line: minimaaliset vauriot; öljyn poistaminen pinnalta, mutta menetelmä on työläs ja aikaa vievä.