Natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen: gas, olie, cokes. Hun gebruik als brandstof en in chemische synthese. Natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen - Kennis Hypermarkt Natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen en hun praktisch gebruik

De belangrijkste natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen zijn: olie- , natuurlijk gas en steenkool . Ze vormen rijke afzettingen in verschillende delen van de aarde.

Voorheen werden gewonnen natuurlijke producten uitsluitend als brandstof gebruikt. Op dit moment zijn methoden voor hun verwerking ontwikkeld en worden ze veel gebruikt, die het mogelijk maken om waardevolle koolwaterstoffen te isoleren, die zowel als hoogwaardige brandstof als als grondstof voor verschillende organische syntheses worden gebruikt. Verwerking van natuurlijke bronnen van grondstoffen petrochemische industrie . Laten we de belangrijkste methoden voor het verwerken van natuurlijke koolwaterstoffen analyseren.

De meest waardevolle bron van natuurlijke grondstoffen - olie- . Het is een olieachtige vloeistof van donkerbruine of zwarte kleur met een karakteristieke geur, praktisch onoplosbaar in water. De dichtheid van olie is: 0,73-0,97 g/cm3. Olie is een complex mengsel van verschillende vloeibare koolwaterstoffen waarin gasvormige en vaste koolwaterstoffen zijn opgelost, en de samenstelling van olie uit verschillende velden kan verschillen. Alkanen, cycloalkanen, aromatische koolwaterstoffen, evenals zuurstof-, zwavel- en stikstofhoudende organische verbindingen kunnen in verschillende verhoudingen in de samenstelling van olie aanwezig zijn.

Ruwe olie wordt praktisch niet gebruikt, maar wel verwerkt.

Zich onderscheiden primaire olieraffinage (distillatie ), d.w.z. het scheiden in fracties met verschillende kookpunten, en recyclen (kraken ), waarbij de structuur van koolwaterstoffen wordt gewijzigd

dov opgenomen in de samenstelling.

Primaire olieraffinage Het is gebaseerd op het feit dat het kookpunt van koolwaterstoffen hoe groter is, hoe groter hun molaire massa. Olie bevat verbindingen met kookpunten van 30 tot 550 °C. Als resultaat van destillatie wordt olie gescheiden in fracties die bij verschillende temperaturen koken en mengsels van koolwaterstoffen met verschillende molmassa's bevatten. Deze fracties vinden verschillende toepassingen (zie tabel 10.2).

Tabel 10.2. Producten van de raffinage van primaire olie.

Fractie	Kookpunt, °C	Verbinding	Sollicitatie
vloeibaar gemaakt gas	<30	Koolwaterstoffen С 3 -С 4	Gasvormige brandstoffen, grondstoffen voor de chemische industrie
Benzine	40-200	Koolwaterstoffen C 5 - C 9	Luchtvaart- en autobrandstof, oplosmiddel
nafta	150-250	Koolwaterstoffen C 9 - C 12	Dieselmotorbrandstof, oplosmiddel
Kerosine	180-300	Koolwaterstoffen С 9 -С 16	Dieselmotorbrandstof, huishoudbrandstof, verlichtingsbrandstof
gasolie	250-360	Koolwaterstoffen С 12 -С 35	Dieselbrandstof, grondstof voor katalytisch kraken
brandstof	> 360	Hogere koolwaterstoffen, O-, N-, S-, Me-bevattende stoffen	Brandstof voor ketelinstallaties en industriële ovens, grondstof voor verdere distillatie

Het aandeel stookolie is goed voor ongeveer de helft van de massa olie. Daarom wordt het ook thermisch verwerkt. Om ontleding te voorkomen wordt de stookolie onder verminderde druk gedestilleerd. In dit geval worden verschillende fracties verkregen: vloeibare koolwaterstoffen, die worden gebruikt als smeeroliën ; mengsel van vloeibare en vaste koolwaterstoffen - petrolatum gebruikt bij de bereiding van zalven; een mengsel van vaste koolwaterstoffen - paraffine gebruikt voor de productie van schoensmeer, kaarsen, lucifers en potloden, evenals voor houtimpregnering; niet-vluchtig residu teer gebruikt voor de productie van wegen-, bouw- en dakbitumen.

Olieraffinage omvat chemische reacties die de samenstelling en chemische structuur van koolwaterstoffen veranderen. zijn variëteit

ty - thermisch kraken, katalytisch kraken, katalytisch reformeren.

Thermisch kraken meestal onderworpen aan stookolie en andere zware oliefracties. Bij een temperatuur van 450-550 ° C en een druk van 2-7 MPa splitst het mechanisme van vrije radicalen koolwaterstofmoleculen in fragmenten met een kleiner aantal koolstofatomen en worden verzadigde en onverzadigde verbindingen gevormd:

C 16 N 34 ¾® C 8 N 18 + C 8 N 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 +C 4 H 8

Op deze manier wordt autobenzine verkregen.

katalytisch kraken uitgevoerd in aanwezigheid van katalysatoren (meestal aluminosilicaten) bij atmosferische druk en een temperatuur van 550 - 600°C. Tegelijkertijd wordt vliegtuigbenzine verkregen uit kerosine en gasoliefracties van olie.

De splitsing van koolwaterstoffen in aanwezigheid van aluminosilicaten verloopt volgens het ionische mechanisme en gaat gepaard met isomerisatie, d.w.z. de vorming van een mengsel van verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen met een vertakt koolstofskelet, bijvoorbeeld:

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

kat., t||

C 16 H 34 ¾¾® CH 3 -C -C-CH 3 + CH 3 -C \u003d C - CH-CH 3

katalytische reforming uitgevoerd bij een temperatuur van 470-540°C en een druk van 1-5 MPa met behulp van platina of platina-reniumkatalysatoren afgezet op een basis van A1203. Onder deze omstandigheden is de transformatie van paraffinen en

petroleumcycloparaffinen tot aromatische koolwaterstoffen

kat., t, p

¾¾¾¾® + 3H 2

kat., t, p

C 6 H 14 ¾¾¾¾® + 4H 2

Katalytische processen maken het mogelijk benzine van verbeterde kwaliteit te verkrijgen vanwege het hoge gehalte aan vertakte en aromatische koolwaterstoffen. De kwaliteit van benzine wordt gekenmerkt door zijn octaangetal. Hoe meer het mengsel van brandstof en lucht door de zuigers wordt samengedrukt, hoe groter het vermogen van de motor. Compressie kan echter slechts tot een bepaalde grens plaatsvinden, waarboven ontploffing (explosie) optreedt.

gasmengsel, oververhitting en voortijdige motorslijtage veroorzaken. De laagste weerstand tegen detonatie in normale paraffinen. Met een afname van de kettinglengte, een toename van de vertakking en het aantal dubbele

geen verbindingen, het neemt toe; het is vooral rijk aan aromatische koolhydraten.

voor de bevalling. Om de weerstand tegen detonatie van verschillende soorten benzine te beoordelen, worden ze vergeleken met vergelijkbare indicatoren voor een mengsel isooctaan en n-heptaan met verschillende verhouding van componenten; het octaangetal is gelijk aan het percentage isooctaan in dit mengsel. Hoe groter het is, hoe hoger de kwaliteit van benzine. Ook kan het octaangetal worden verhoogd door toevoeging van speciale klopvaste middelen, bijvoorbeeld tetraethyllood Pb(C 2 H 5) 4 , dergelijke benzine en zijn verbrandingsproducten zijn echter giftig.

Naast vloeibare brandstoffen worden in katalytische processen lagere gasvormige koolwaterstoffen verkregen, die vervolgens worden gebruikt als grondstof voor organische synthese.

Een andere belangrijke natuurlijke bron van koolwaterstoffen, waarvan het belang voortdurend toeneemt - natuurlijk gas. Het bevat tot 98 vol.% methaan, 2-3 vol.%. zijn naaste homologen, evenals onzuiverheden van waterstofsulfide, stikstof, kooldioxide, edelgassen en water. Gassen die vrijkomen bij de olieproductie ( voorbijgaan ), bevatten minder methaan, maar meer van zijn homologen.

Als brandstof wordt aardgas gebruikt. Bovendien worden individuele verzadigde koolwaterstoffen eruit geïsoleerd door destillatie, evenals synthese gas , voornamelijk bestaande uit CO en waterstof; ze worden gebruikt als grondstof voor verschillende organische syntheses.

Gedolven in grote hoeveelheden steenkool - inhomogeen vast materiaal van zwarte of grijszwarte kleur. Het is een complex mengsel van verschillende macromoleculaire verbindingen.

Steenkool wordt gebruikt als vaste brandstof en is ook onderhevig aan: cokes maken – droge destillatie zonder luchttoegang bij 1000-1200°C. Als resultaat van dit proces worden gevormd: cokes , dat een fijnverdeeld grafiet is en in de metallurgie als reductiemiddel wordt gebruikt; kool teer , die wordt gedestilleerd en aromatische koolwaterstoffen (benzeen, tolueen, xyleen, fenol, enz.) worden verkregen en toonhoogte , naar de voorbereiding van dakbedekking; ammoniak water en cokesoven gas met ongeveer 60% waterstof en 25% methaan.

Zo zorgen natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen voor:

de chemische industrie met diverse en relatief goedkope grondstoffen voor organische syntheses, die het mogelijk maken om tal van organische verbindingen te verkrijgen die niet in de natuur voorkomen, maar wel noodzakelijk zijn voor de mens.

Het algemene schema voor het gebruik van natuurlijke grondstoffen voor de belangrijkste organische en petrochemische synthese kan als volgt worden weergegeven.

Arenas Syngas Acetyleen AlkenenAlkanen

Basische organische en petrochemische synthese

Controle taken.

1222. Wat is het verschil tussen primaire olieraffinage en secundaire raffinage?

1223. Welke verbindingen bepalen de hoge kwaliteit van benzine?

1224. Stel een methode voor waarmee, uitgaande van olie, ethylalcohol kan worden verkregen.

Droge distillatie van steenkool.

Aromatische koolwaterstoffen worden voornamelijk verkregen uit de droge destillatie van steenkool. Wanneer steenkool wordt verwarmd in retorten of cokesovens zonder lucht bij 1000-1300 ° C, ontleedt de organische stof van steenkool om vaste, vloeibare en gasvormige producten te vormen.

Het vaste product van droge destillatie - cokes - is een poreuze massa bestaande uit koolstof met een mengsel van as. Cokes wordt in enorme hoeveelheden geproduceerd en voornamelijk door de metallurgische industrie geconsumeerd als reductiemiddel bij de productie van metalen (voornamelijk ijzer) uit ertsen.

De vloeibare producten van droge destillatie zijn zwarte viskeuze teer (koolteer), en de waterige laag die ammoniak bevat, is ammoniakwater. Koolteer wordt gemiddeld 3% van de massa van de oorspronkelijke steenkool verkregen. Ammoniakwater is een van de belangrijkste bronnen van ammoniakproductie. Gasvormige producten van droge destillatie van steenkool worden cokesgas genoemd. Cokesovengas heeft een verschillende samenstelling, afhankelijk van de soort steenkool, cokesvorm, enz. Cokesgas dat in cokesovenbatterijen wordt geproduceerd, wordt door een reeks absorbers geleid die teer-, ammoniak- en lichte oliedampen opvangen. Lichte olie verkregen door condensatie uit cokesovengas bevat 60% benzeen, tolueen en andere koolwaterstoffen. Het meeste benzeen (tot 90%) wordt op deze manier en slechts een klein beetje verkregen - door fractionering van koolteer.

Verwerking van koolteer. Koolteer heeft het uiterlijk van een zwarte harsachtige massa met een karakteristieke geur. Momenteel zijn er meer dan 120 verschillende producten geïsoleerd uit koolteer. Onder hen zijn aromatische koolwaterstoffen, evenals aromatische zuurstofhoudende stoffen van zure aard (fenolen), stikstofhoudende stoffen van basische aard (pyridine, chinoline), stoffen die zwavel bevatten (thiofeen), enz.

Koolteer wordt gefractioneerd gedestilleerd, waardoor meerdere fracties worden verkregen.

Lichte olie bevat benzeen, tolueen, xylenen en enkele andere koolwaterstoffen.

Medium of carbolische olie bevat een aantal fenolen.

Zware of creosootolie: van de koolwaterstoffen in zware olie zit naftaleen.

Productie van koolwaterstoffen uit olie

Olie is een van de belangrijkste bronnen van aromatische koolwaterstoffen. De meeste oliën bevatten slechts zeer kleine hoeveelheden aromatische koolwaterstoffen. Van huisolie rijk aan aromatische koolwaterstoffen is de olie van het Oeral (Perm) veld. De olie van de "Second Baku" bevat tot 60% aromatische koolwaterstoffen.

Vanwege de schaarste aan aromatische koolwaterstoffen wordt nu "oliearoma" gebruikt: olieproducten worden verwarmd tot een temperatuur van ongeveer 700 ° C, waardoor 15-18% aromatische koolwaterstoffen kan worden verkregen uit de ontledingsproducten van olie .

Bon aromatisch koolwaterstoffen. natuurlijk bronnen
Bon koolwaterstoffen uit olie. Olie is een van de belangrijkste bronnen aromatisch koolwaterstoffen.

Bon aromatisch koolwaterstoffen. natuurlijk bronnen. Droge distillatie van steenkool. aromatisch koolwaterstoffen voornamelijk verkregen van Nomenclatuur en isomerie aromatisch koolwaterstoffen.

Bon aromatisch koolwaterstoffen. natuurlijk bronnen. Droge distillatie van steenkool. aromatisch koolwaterstoffen voornamelijk verkregen van

Bon aromatisch koolwaterstoffen. natuurlijk bronnen.
1. Synthese van aromatisch koolwaterstoffen en halo-derivaten van de vetreeks in aanwezigheid van katalyse ... meer ».

Naar de groep aromatisch verbindingen omvatten een aantal stoffen, hebben ontvangen van natuurlijk harsen, balsems en etherische oliën.
Rationele namen aromatisch koolwaterstoffen meestal gemaakt van de naam. aromatisch koolwaterstoffen.

natuurlijk bronnen marginaal koolwaterstoffen. Gasvormige, vloeibare en vaste stoffen komen wijd verspreid in de natuur voor. koolwaterstoffen, in de meeste gevallen niet in de vorm van zuivere verbindingen, maar in de vorm van verschillende, soms zeer complexe mengsels.

isomerie, natuurlijk bronnen en manieren ontvangen olefinen. De isomerie van olefinen hangt af van de isomerie van de koolstofketen, d.w.z. of de keten n is. Onverzadigd (onverzadigd) koolwaterstoffen.

koolwaterstoffen. Koolhydraten zijn wijdverbreid in de natuur en spelen een zeer belangrijke rol in het menselijk leven. Ze maken deel uit van het voedsel, en meestal wordt de behoefte aan energie van een persoon gedekt wanneer hij eet, grotendeels juist vanwege koolhydraten.

Het van etheen afgeleide H2C=CH-radicaal wordt gewoonlijk vinyl genoemd; de H2C=CH-CH2-radicaal afgeleid van propyleen wordt allyl genoemd. natuurlijk bronnen en manieren ontvangen olefinen.

natuurlijk bronnen marginaal koolwaterstoffen er zijn ook enkele producten van de droge distillatie van hout, turf, bruinkool en zwarte steenkool, olieschalie. synthetische manieren ontvangen marginaal koolwaterstoffen.

Gelijkaardige pagina's gevonden:10

Droge distillatie van steenkool.

Koolteer wordt gefractioneerd gedestilleerd, waardoor meerdere fracties worden verkregen.

Lichte olie bevat benzeen, tolueen, xylenen en enkele andere koolwaterstoffen. Medium of carbolische olie bevat een aantal fenolen.

Zware of creosootolie: van de koolwaterstoffen in zware olie zit naftaleen.

Koolwaterstoffen uit olie halen Olie is een van de belangrijkste bronnen van aromatische koolwaterstoffen. de meeste soorten

olie bevat slechts een zeer kleine hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen. Van huisolie rijk aan aromatische koolwaterstoffen is de olie van het Oeral (Perm) veld. De olie van de "Second Baku" bevat tot 60% aromatische koolwaterstoffen.

32. Synthese, fysische en chemische eigenschappen van aromatische koolwaterstoffen

1. Synthese uit aromatische koolwaterstoffen en vettige haloderivaten in aanwezigheid van katalysatoren (Friedel-Crafts-synthese).

2. Synthese uit zouten van aromatische zuren.

Wanneer droge zouten van aromatische zuren worden verwarmd met natronkalk, ontleden de zouten om koolwaterstoffen te vormen. Deze methode is vergelijkbaar met de productie van vette koolwaterstoffen.

3. Synthese uit acetyleen. Deze reactie is van belang als voorbeeld van de synthese van benzeen uit vetkoolwaterstoffen.

Wanneer acetyleen door een verwarmde katalysator (bij 500 ° C) wordt geleid, worden de drievoudige bindingen van acetyleen verbroken en polymeriseren drie van zijn moleculen tot één benzeenmolecuul.

Fysische eigenschappen Aromatische koolwaterstoffen zijn vloeistoffen of vaste stoffen met

karakteristieke geur. Koolwaterstoffen met niet meer dan één benzeenring in hun moleculen zijn lichter dan water. Aromatische koolwaterstoffen zijn slecht oplosbaar in water.

De IR-spectra van aromatische koolwaterstoffen worden voornamelijk gekenmerkt door drie regio's:

1) ongeveer 3000 cm-1, als gevolg van C-H-rektrillingen;

2) het gebied van 1600-1500 cm-1 geassocieerd met skelettrillingen van aromatische koolstof-koolstofbindingen en aanzienlijk variërend in piekpositie, afhankelijk van de structuur;

3) het gebied onder 900 cm-1 gerelateerd aan de buigtrillingen van C-H van de aromatische ring.

Chemische eigenschappen De belangrijkste algemene chemische eigenschappen van aromatische koolwaterstoffen zijn:

hun neiging tot substitutiereacties en de hoge sterkte van de benzeenkern.

Benzeenhomologen hebben een benzeenkern en een zijketen in hun molecuul, bijvoorbeeld in de koolwaterstof C6H5-C2H5, de C6H5-groep is de benzeenkern en C2H5 is de zijketen. Eigenschappen

benzeenring in de moleculen van benzeenhomologen benaderen de eigenschappen van benzeen zelf. De eigenschappen van de zijketens, die residuen zijn van vetkoolwaterstoffen, benaderen de eigenschappen van vetkoolwaterstoffen.

De reacties van benzeenkoolwaterstoffen kunnen in vier groepen worden verdeeld.

33. Oriëntatieregels in de benzeenkern

Bij het bestuderen van substitutiereacties in de benzeenkern, bleek dat als de benzeenkern al een substituentgroep bevat, de tweede groep een bepaalde positie inneemt, afhankelijk van de aard van de eerste substituent. Elke substituent in de benzeenkern heeft dus een bepaalde sturende of oriënterende werking.

De positie van de nieuw geïntroduceerde substituent wordt ook beïnvloed door de aard van de substituent zelf, d.w.z. de elektrofiele of nucleofiele aard van het actieve reagens. De overgrote meerderheid van de belangrijkste substitutiereacties in de benzeenring zijn elektrofiele substitutiereacties (vervanging van een in de vorm van een proton afgesplitst waterstofatoom door een positief geladen deeltje) - halogenering, sulfonering, nitratiereacties, enz.

Alle vervangers zijn verdeeld in twee groepen volgens de aard van hun leidende werking.

1. Substituenten van de eerste soort in reacties elektrofiele substitutie leidt vervolgens geïntroduceerde groepen naar de ortho- en para-posities.

Substituenten van deze soort zijn bijvoorbeeld de volgende groepen, gerangschikt in afnemende volgorde van hun richtend vermogen: -NH2, -OH, -CH3.

2. Substituenten van de tweede soort in reacties elektrofiele substitutie leidt vervolgens geïntroduceerde groepen naar de metapositie.

Substituenten van dit type omvatten de volgende groepen, gerangschikt in afnemende volgorde van hun richtende kracht: -NO2, -C≡N, -SO3 H.

Substituenten van de eerste soort bevatten enkelvoudige bindingen; substituenten van de tweede soort worden gekenmerkt door de aanwezigheid van dubbele of driedubbele bindingen.

Substituenten van de eerste soort vergemakkelijken in de overgrote meerderheid van de gevallen substitutiereacties. Om bijvoorbeeld benzeen te nitreren, moet je het verwarmen met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur, terwijl fenol C6 H5 OH met succes kan worden

nitraat met verdund salpeterzuur bij kamertemperatuur om ortho- en paranitrofenol te vormen.

Substituenten van de tweede soort belemmeren in het algemeen substitutiereacties helemaal. Bijzonder moeilijk is de substitutie in de ortho- en para-posities, en de substitutie in de meta-positie is relatief eenvoudiger.

Momenteel wordt de invloed van substituenten verklaard door het feit dat substituenten van de eerste soort elektronen doneren (elektronen doneren), d.w.z. hun elektronenwolken worden verschoven naar de benzeenkern, wat de reactiviteit van waterstofatomen verhoogt.

Een toename van de reactiviteit van waterstofatomen in de ring vergemakkelijkt het verloop van elektrofiele substitutiereacties. Dus, bijvoorbeeld, in de aanwezigheid van hydroxyl, worden de vrije elektronen van het zuurstofatoom naar de ring verschoven, wat de elektronendichtheid in de ring verhoogt, en de elektronendichtheid van koolstofatomen in de ortho- en para-posities naar de substituent in het bijzonder neemt toe.

34. Substitutieregels in de benzeenkern

De substitutieregels in de benzeenring zijn van groot praktisch belang, omdat ze het mogelijk maken om het verloop van de reactie te voorspellen en het juiste pad te kiezen voor de synthese van een of andere gewenste stof.

Het mechanisme van elektrofiele substitutiereacties in de aromatische reeks. Moderne onderzoeksmethoden hebben het mogelijk gemaakt om het substitutiemechanisme in de aromatische reeksen grotendeels op te helderen. Interessant is dat in veel opzichten, vooral in de eerste stadia, het mechanisme van elektrofiele substitutie in de aromatische reeks vergelijkbaar bleek te zijn met het mechanisme van elektrofiele toevoeging in de vetreeks.

De eerste stap bij elektrofiele substitutie is (zoals bij elektrofiele toevoeging) de vorming van een p-complex. Het elektrofiele deeltje Xd+ bindt aan alle zes p-elektronen van de benzeenring.

De tweede fase is de vorming van het p-complex. In dit geval "trekt" het elektrofiele deeltje twee elektronen uit zes p-elektronen om een gewone covalente binding te vormen. Het resulterende p-complex heeft geen aromatische structuur meer: het is een instabiel carbokation waarin vier p-elektronen in gedelokaliseerde toestand verdeeld zijn over vijf koolstofatomen, terwijl het zesde koolstofatoom overgaat in een verzadigde toestand. De ingebrachte substituent X en het waterstofatoom bevinden zich in een vlak loodrecht op het vlak van de zesledige ring. Het S-complex is een tussenproduct waarvan de vorming en structuur met een aantal methoden zijn bewezen, met name door spectroscopie.

De derde fase van elektrofiele substitutie is de stabilisatie van het S-complex, die wordt bereikt door de eliminatie van een waterstofatoom in de vorm van een proton. De twee elektronen die betrokken zijn bij de vorming van de C-H-binding, geven na de verwijdering van een proton, samen met vier gedelokaliseerde elektronen van vijf koolstofatomen, de gebruikelijke stabiele aromatische structuur van gesubstitueerd benzeen. De rol van de katalysator (meestal A 1 Cl3) in dit geval

Het proces bestaat uit het versterken van de polarisatie van haloalkyl met de vorming van een positief geladen deeltje, dat een elektrofiele substitutiereactie aangaat.

Toevoegingsreacties Benzeenkoolwaterstoffen reageren met grote moeite

ontkleuren met broomwater en KMnO4-oplossing. Echter, onder speciale reactieomstandigheden

verbindingen zijn nog steeds mogelijk. 1. Toevoeging van halogenen.

Zuurstof in deze reactie speelt de rol van een negatieve katalysator: in zijn aanwezigheid gaat de reactie niet door. Waterstoftoevoeging in aanwezigheid van een katalysator:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Oxidatie van aromatische koolwaterstoffen.

Benzeen zelf is uitzonderlijk goed bestand tegen oxidatie - beter bestand dan paraffines. Onder invloed van energetische oxidatiemiddelen (KMnO4 in een zuur milieu, enz.) op benzeenhomologen, wordt de benzeenkern niet geoxideerd, terwijl de zijketens oxidatie ondergaan met de vorming van aromatische zuren.

Natuurlijke bronnen van koolwaterstoffen zijn fossiele brandstoffen - olie en

gas, kolen en turf. Ruwe olie- en gasvoorraden ontstonden 100-200 miljoen jaar geleden

terug van microscopisch kleine zeeplanten en dieren die bleek te zijn

opgenomen in de sedimentaire gesteenten gevormd op de bodem van de zee, In tegenstelling tot

dat steenkool en turf 340 miljoen jaar geleden begonnen te vormen uit planten,

groeien op het droge.

Aardgas en ruwe olie worden meestal samen met water in

oliehoudende lagen tussen gesteentelagen (Fig. 2). Termijn

"aardgas" geldt ook voor gassen die in natuurlijke

omstandigheden als gevolg van de ontbinding van steenkool. Aardgas en ruwe olie

ontwikkeld op alle continenten behalve Antarctica. de grootste

aardgasproducenten in de wereld zijn Rusland, Algerije, Iran en

Verenigde Staten. De grootste producenten van ruwe olie zijn:

Venezuela, Saoedi-Arabië, Koeweit en Iran.

Aardgas bestaat voornamelijk uit methaan (tabel 1).

Ruwe olie is een olieachtige vloeistof, waarvan de kleur kan

wees het meest divers - van donkerbruin of groen tot bijna

kleurloos. Het bevat een groot aantal alkanen. Onder hen zijn

alkanen met rechte keten, vertakte alkanen en cycloalkanen met het aantal atomen

koolstof vijf tot 40. De industriële naam voor deze cycloalkanen is genummerd. BIJ

ruwe olie bevat bovendien ongeveer 10% aromatische

koolwaterstoffen, evenals een kleine hoeveelheid andere verbindingen die

zwavel, zuurstof en stikstof.

Tabel 1 Samenstelling aardgas

Steenkool is de oudste energiebron waarvan bekend is dat

de mensheid. Het is een mineraal (Fig. 3), dat werd gevormd uit

plantaardig materiaal tijdens metamorfose. metamorfisch

gesteenten genoemd, waarvan de samenstelling veranderingen in omstandigheden heeft ondergaan

hoge drukken en hoge temperaturen. Het product van de eerste fase in

proces van vorming van steenkool is turf, dat is

afgebroken organische stof. Steenkool wordt gevormd uit turf na

het is bedekt met sedimentair gesteente. Deze sedimentaire gesteenten worden

overbelast. Overbelaste neerslag vermindert het vochtgehalte van veen.

Bij de classificatie van kolen worden drie criteria gehanteerd: zuiverheid (bepaald door

relatief koolstofgehalte in procenten); type (gedefinieerd

de samenstelling van het oorspronkelijke plantaardig materiaal); cijfer (afhankelijk van)

mate van metamorfose).

Tabel 2 Koolstofgehalte in sommige soorten brandstof en hun calorische waarde

vermogen

De laagste kwaliteit fossiele kolen zijn bruinkool en

bruinkool (tabel 2). Ze staan het dichtst bij veen en worden gekenmerkt door relatief

gekenmerkt door een lager vochtgehalte en wordt veel gebruikt in

industrie. De droogste en hardste steenkoolsoort is antraciet. Zijn

gebruikt voor verwarming en koken in huis.

Dankzij technologische vooruitgang wordt het de laatste jaren steeds meer

economische vergassing van steenkool. Producten voor kolenvergassing omvatten:

koolmonoxide, kooldioxide, waterstof, methaan en stikstof. Ze worden gebruikt in

als gasvormige brandstof of als grondstof voor de productie van diverse

chemicaliën en meststoffen.

Steenkool, zoals hieronder besproken, is een belangrijke bron van grondstoffen voor

aromatische verbindingen. Steenkool vertegenwoordigt

een complex mengsel van chemicaliën, waaronder koolstof,

waterstof en zuurstof, evenals kleine hoeveelheden stikstof, zwavel en andere onzuiverheden

elementen. Bovendien omvat de samenstelling van steenkool, afhankelijk van de kwaliteit,

wisselende hoeveelheden vocht en verschillende mineralen.

Koolwaterstoffen komen van nature niet alleen voor in fossiele brandstoffen, maar ook in

in sommige materialen van biologische oorsprong. natuurlijk rubber

is een voorbeeld van een natuurlijk koolwaterstofpolymeer. rubber molecuul

bestaat uit duizenden structurele eenheden, namelijk methylbuta-1,3-dieen

(isopreen);

natuurlijk rubber. Ongeveer 90% natuurlijk rubber, dat

momenteel over de hele wereld gedolven, verkregen uit de Braziliaanse

rubberboom Hevea brasiliensis, voornamelijk gekweekt in

equatoriale landen van Azië. Het sap van deze boom, dat latex is

(een colloïdale waterige oplossing van polymeer), verzameld uit incisies gemaakt met een mes op

blaffen. Latex bevat ongeveer 30% rubber. Zijn kleine stukjes

gesuspendeerd in water. Het sap wordt in aluminium containers gegoten, waar zuur wordt toegevoegd,

waardoor het rubber stolt.

Veel andere natuurlijke verbindingen bevatten ook structureel isopreen

fragmenten. Limoneen bevat bijvoorbeeld twee isopreenresten. Limoneen

is het hoofdbestanddeel van oliën gewonnen uit de schil van citrusvruchten,

zoals citroenen en sinaasappels. Deze verbinding behoort tot de klasse van verbindingen,

terpenen genoemd. Terpenen bevatten 10 koolstofatomen in hun moleculen (C

10-verbindingen) en bevatten twee isopreenfragmenten die met elkaar zijn verbonden

de andere achtereenvolgens (“kop tot staart”). Verbindingen met vier isopreen

fragmenten (C20-verbindingen) worden diterpenen genoemd, en met zes

isopreenfragmenten - triterpenen (C30-verbindingen). squaleen

gevonden in haaienleverolie is een triterpeen.

Tetraterpenen (C40-verbindingen) bevatten acht isopreen

fragmenten. Tetraterpenen komen voor in de pigmenten van plantaardige en dierlijke vetten.

oorsprong. Hun kleuring is te wijten aan de aanwezigheid van een lang geconjugeerd systeem

dubbele bindingen. Zo is β-caroteen verantwoordelijk voor de karakteristieke sinaasappel

kleuren van wortelen.

Olie- en kolenverwerkingstechnologie

Aan het einde van de 19e eeuw. onder invloed van de vooruitgang op het gebied van thermische energietechniek, transport, techniek, militaire en een aantal andere industrieën, is de vraag onmetelijk toegenomen en is er een dringende behoefte ontstaan aan nieuwe soorten brandstof en chemische producten.

In die tijd werd de olieraffinage-industrie geboren en deze maakte snel vorderingen. Een enorme impuls aan de ontwikkeling van de olieraffinage-industrie werd gegeven door de uitvinding en de snelle verspreiding van de verbrandingsmotor die op aardolieproducten liep. Ook de techniek van het verwerken van steenkool, dat niet alleen een van de belangrijkste brandstoffen is, maar vooral opmerkelijk is geworden, is in de verslagperiode een onmisbare grondstof voor de chemische industrie geworden. Een grote rol hierin was weggelegd voor cokeschemie. Cokesfabrieken, die voorheen cokes leverden aan de ferrometallurgie, veranderden in cokes-chemische bedrijven, die bovendien een aantal waardevolle chemische producten produceerden: cokesovengas, ruwe benzeen, koolteer en ammoniak.

De productie van synthetische organische stoffen en materialen begon zich te ontwikkelen op basis van olie- en steenkoolverwerkingsproducten. Ze worden veel gebruikt als grondstof en halffabricaat in verschillende takken van de chemische industrie.

Ticket nummer 10

De belangrijkste bronnen van koolwaterstoffen zijn olie, natuurlijke en aanverwante petroleumgassen en steenkool. Hun reserves zijn niet onbeperkt. Volgens wetenschappers zullen ze met het huidige productie- en consumptietempo voldoende zijn: olie - 30 - 90 jaar, gas - gedurende 50 jaar, steenkool - gedurende 300 jaar.

Olie en zijn samenstelling:

Olie is een olieachtige vloeistof van lichtbruin tot donkerbruin, bijna zwart van kleur met een karakteristieke geur, lost niet op in water, vormt een film op het wateroppervlak die geen lucht doorlaat. Olie is een olieachtige vloeistof van lichtbruine tot donkerbruine, bijna zwarte kleur, met een karakteristieke geur, lost niet op in water, vormt een film op het wateroppervlak die geen lucht doorlaat. Olie is een complex mengsel van verzadigde en aromatische koolwaterstoffen, cycloparaffine, evenals enkele organische verbindingen die heteroatomen bevatten - zuurstof, zwavel, stikstof, enz. Wat alleen enthousiaste namen werden niet gegeven door mensen van olie: zowel "Zwart goud" als "Bloed van de aarde". Olie verdient echt onze bewondering en adel.

De samenstelling van olie is: paraffinisch - bestaat uit alkanen met een rechte en vertakte keten; nafteenhoudend - bevat verzadigde cyclische koolwaterstoffen; aromatisch - omvat aromatische koolwaterstoffen (benzeen en zijn homologen). Ondanks de complexe samenstelling van de componenten, is de elementaire samenstelling van oliën min of meer hetzelfde: gemiddeld 82-87% koolwaterstof, 11-14% waterstof, 2-6% andere elementen (zuurstof, zwavel, stikstof).

Een beetje geschiedenis .

In 1859 boorde de 40-jarige Edwin Drake in de VS, in de staat Pennsylvania, met de hulp van zijn eigen doorzettingsvermogen, oliegraafgeld en een oude stoommachine een 22 meter diepe put en haalde de eerste olie uit de het.

Drake's prioriteit als pionier op het gebied van olieboringen wordt betwist, maar zijn naam wordt nog steeds geassocieerd met het begin van het olietijdperk. In veel delen van de wereld is olie ontdekt. De mensheid heeft eindelijk in grote hoeveelheden een uitstekende bron van kunstmatige verlichting verworven ....

Wat is de oorsprong van olie?

Onder wetenschappers domineerden twee hoofdconcepten: organisch en anorganisch. Volgens het eerste concept worden organische resten begraven in sedimentaire gesteenten in de loop van de tijd afgebroken en veranderen ze in olie, steenkool en aardgas; meer mobiele olie en gas hopen zich dan op in de bovenste lagen van sedimentair gesteente met poriën. Andere wetenschappers beweren dat olie wordt gevormd op "grote diepten in de aardmantel".

De Russische wetenschapper - chemicus D.I. Mendeleev was een aanhanger van het anorganische concept. In 1877 stelde hij een minerale (carbide) hypothese voor, volgens welke de opkomst van olie wordt geassocieerd met het binnendringen van water in de diepten van de aarde langs breuken, waar, onder zijn invloed op "koolstofhoudende metalen", koolwaterstoffen worden verkregen.

Als er een hypothese was van de kosmische oorsprong van olie - van koolwaterstoffen in de gasvormige omhulling van de aarde, zelfs tijdens zijn stellaire toestand.

Aardgas is "blauw goud".

Ons land staat op de eerste plaats in de wereld op het gebied van aardgasreserves. De belangrijkste afzettingen van deze waardevolle brandstof bevinden zich in West-Siberië (Urengoyskoye, Zapolyarnoye), in het Wolga-Oeral-bekken (Vuktylskoye, Orenburgskoye), in de noordelijke Kaukasus (Stavropolskoye).

Voor de productie van aardgas wordt meestal de stromende methode gebruikt. Om gas naar de oppervlakte te laten stromen, volstaat het om een put te openen die in een gashoudend reservoir is geboord.

Aardgas wordt zonder voorafgaande scheiding gebruikt omdat het wordt gezuiverd voordat het wordt getransporteerd. Met name mechanische onzuiverheden, waterdamp, waterstofsulfide en andere agressieve componenten worden daaruit verwijderd.... En ook de meeste propaan, butaan en zwaardere koolwaterstoffen. Het resterende vrijwel zuivere methaan wordt in de eerste plaats als brandstof verbruikt: hoge calorische waarde; milieuvriendelijk; handig om te extraheren, transporteren, verbranden, omdat de aggregatietoestand gas is.

Ten tweede wordt methaan een grondstof voor de productie van acetyleen, roet en waterstof; voor de productie van onverzadigde koolwaterstoffen, voornamelijk ethyleen en propyleen; voor organische synthese: methylalcohol, formaldehyde, aceton, azijnzuur en nog veel meer.

Bijbehorend petroleumgas

Bijbehorend petroleumgas is door zijn oorsprong ook aardgas. Het kreeg een speciale naam omdat het samen met olie in afzettingen zit - het is erin opgelost. Bij het extraheren van olie naar het oppervlak, scheidt het zich ervan door een scherpe drukval. Rusland bezet een van de eerste plaatsen wat betreft de bijbehorende gasreserves en de productie ervan.

De samenstelling van geassocieerd petroleumgas verschilt van aardgas - het bevat veel meer ethaan, propaan, butaan en andere koolwaterstoffen. Bovendien bevat het op aarde zeldzame gassen als argon en helium.

Bijbehorend petroleumgas is een waardevolle chemische grondstof; er kunnen meer stoffen uit gewonnen worden dan uit aardgas. Afzonderlijke koolwaterstoffen worden ook geëxtraheerd voor chemische verwerking: ethaan, propaan, butaan, enz. Onverzadigde koolwaterstoffen worden daaruit verkregen door de dehydrogeneringsreactie.

Steenkool

De voorraden steenkool in de natuur zijn aanzienlijk groter dan de voorraden olie en gas. Steenkool is een complex mengsel van stoffen, bestaande uit verschillende verbindingen van koolstof, waterstof, zuurstof, stikstof en zwavel. De samenstelling van steenkool omvat dergelijke minerale stoffen die verbindingen van vele andere elementen bevatten.

Harde kolen hebben een samenstelling: koolstof - tot 98%, waterstof - tot 6%, stikstof, zwavel, zuurstof - tot 10%. Maar in de natuur komen ook bruinkool voor. Hun samenstelling: koolstof - tot 75%, waterstof - tot 6%, stikstof, zuurstof - tot 30%.

De belangrijkste methode van steenkoolverwerking is pyrolyse (cocoating) - de ontleding van organische stoffen zonder toegang tot lucht bij een hoge temperatuur (ongeveer 1000 C). In dit geval worden de volgende producten verkregen: cokes (kunstmatige vaste brandstof met verhoogde sterkte, veel gebruikt in de metallurgie); koolteer (gebruikt in de chemische industrie); kokosgas (gebruikt in de chemische industrie en als brandstof.)

cokesoven gas

Vluchtige verbindingen (cokesovengas), gevormd tijdens de thermische ontleding van steenkool, komen in de algemene collectie terecht. Hier wordt het cokesovengas gekoeld en door elektrostatische precipitators geleid om koolteer af te scheiden. In de gascollector condenseert water gelijktijdig met de hars, waarin ammoniak, waterstofsulfide, fenol en andere stoffen oplossen. Waterstof wordt geïsoleerd uit niet-gecondenseerd cokesovengas voor verschillende syntheses.

Na de destillatie van koolteer blijft een vaste stof achter - pek, die wordt gebruikt om elektroden en dakteer te bereiden.

Olieraffinage

Olieraffinage, of rectificatie, is het proces van thermische scheiding van olie en olieproducten in fracties volgens het kookpunt.

Destillatie is een fysiek proces.

Er zijn twee methoden voor olieraffinage: fysische (primaire verwerking) en chemische (secundaire verwerking).

De primaire verwerking van olie wordt uitgevoerd in een destillatiekolom - een apparaat voor het scheiden van vloeibare mengsels van stoffen die verschillen in kookpunt.

Oliefracties en de belangrijkste toepassingsgebieden:

Benzine - autobrandstof;

Kerosine - vliegtuigbrandstof;

Ligroin - productie van kunststoffen, grondstoffen voor recycling;

Gasolie - diesel en ketelbrandstof, grondstoffen voor recycling;

Stookolie - fabrieksbrandstof, paraffines, smeeroliën, bitumen.

Methoden voor het opruimen van olievlekken :

1) Absorptie - U kent allemaal stro en turf. Ze absorberen olie, waarna ze zorgvuldig kunnen worden verzameld en verwijderd met daaropvolgende vernietiging. Deze methode is alleen geschikt in rustige omstandigheden en alleen voor kleine plekken. De methode is de laatste tijd erg populair vanwege de lage kosten en hoge efficiëntie.

Bottom line: de methode is goedkoop, afhankelijk van externe omstandigheden.

2) Zelfliquidatie: - deze methode wordt gebruikt als de olie ver van de kust is gemorst en de vlek klein is (in dit geval is het beter om de vlek helemaal niet aan te raken). Geleidelijk zal het oplossen in water en gedeeltelijk verdampen. Soms verdwijnt de olie niet en na een paar jaar bereiken kleine plekjes de kust in de vorm van stukjes glibberige hars.

Bottom line: er worden geen chemicaliën gebruikt; olie blijft lang aan het oppervlak.

3) Biologisch: technologie gebaseerd op het gebruik van micro-organismen die koolwaterstoffen kunnen oxideren.

Bottom line: minimale schade; verwijderen van olie van het oppervlak, maar de methode is omslachtig en tijdrovend.