Природные источники углеводородов: газ, нефть, кокс. Использование их в качестве топлива и в химическом синтезе. Природные источники углеводородов — Гипермаркет знаний Природные источники углеводородов и их практическое использование

Важнейшие природные источники углеводородов – нефть , природный газ и каменный уголь . Они образуют богатые месторождения в различных районах Земли.

Раньше добытые природные продукты применялись исключительно как топливо. В настоящее время разработаны и широко применяются методы их переработки, позволяющие выделять ценные углеводороды, которые используются и как высококачественное топливо, и как сырье для различных органических синтезов. Переработкой природных источников сырья занимается нефтехимическая промышленность . Разберем основные способы переработки природных углеводородов.

Самый ценный источник природного сырья – нефть . Она представляет собой маслянистую жидкость темно-бурого или черного цвета с характерным запахом, практически нерастворимую в воде. Плотность нефти составляет 0,73–0,97 г/см 3 . Нефть – сложная смесь различных жидких углеводородов, в которых растворены газообразные и твердые углеводороды, причем состав нефти из различных месторождений может отличаться. В различном соотношении в составе нефти могут присутствовать алканы, циклоалканы, ароматические углеводороды, а также кислород-, серу- и азотсодержащие органические соединения.

Сырая нефть практически не применяется, а подвергается переработке.

Различают первичную переработку нефти (перегонку ), т.е. разделение ее на фракции с различными температурами кипения, и вторичную переработку (крекинг ), в процессе которой изменяют структуру углеводоро-

дов, входящих в ее состав.

Первичная переработка нефти основана на том, что температура кипения углеводородов тем больше, чем больше их молярная масса. В состав нефти входят соединения с температурами кипения от 30 до 550°С. В результате перегонки нефть разделяют на фракции, кипящие при различной температуре и содержащие смеси углеводородов с различной молярной массой. Эти фракции находят разнообразное применение (см. таблицу 10.2).

Таблица 10.2. Продукты первичной переработки нефти.

Фракция	Температура кипения, °С	Состав	Применение
Сжиженный газ	<30	Углеводороды С 3 -С 4	Газообразное топливо, сырье для химической промышленности
Бензиновая	40-200	Углеводороды С 5 – С 9	Авиационное и автомобильное топливо, растворитель
Лигроиновая	150-250	Углеводороды С 9 – С 12	Топливо для дизельных двигателей, растворитель
Керосиновая	180-300	Углеводороды С 9 -С 16	Топливо для дизельных двигателей, бытовое топливо, осветительное горючее
Газойлевая	250-360	Углеводороды С 12 -С 35	Дизельное топливо, сырье для каталитического крекинга
Мазут	> 360	Высшие углеводороды, О-,N-,S-,Ме-содержащие вещества	Топливо для котельных установок и промышленных печей, сырье для дальнейшей перегонки

На долю мазута приходится около половины массы нефти. Поэтому его также подвергают термической переработке. Чтобы предотвратить разложение, мазут перегоняют при пониженном давлении. При этом получают несколько фракций: жидкие углеводороды, которые применяются в качестве смазочных масел ; смесь жидких и твердых углеводородов – вазелин , используемый при приготовлении мазей; смесь твердых углеводородов – парафин , идущий на производство гуталина, свечей, спичек и карандашей, а также для пропитки древесины; нелетучий остаток – гудрон , используемый для получения дорожных, строительных и кровельных битумов.

Вторичная переработка нефти включает химические реакции, изменяющие состав и химическое строение углеводородов. Ее разновиднос-

ти – термический крекинг, каталитический крекинг, каталитический риформинг.

Термическому крекингу обычно подвергают мазут и другие тяжелые фракции нефти. При температуре 450-550°С и давлении 2–7 МПа происходит расщепление по свободнорадикальному механизму молекул углеводородов на фрагменты с меньшим числом атомов углерода, причем образуются предельные и непредельные соединения:

С 16 Н 34 ¾® С 8 Н 18 + С 8 Н 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 +C 4 H 8

Этим способом получают автомобильный бензин.

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при атмосферном давлении и температуре 550 - 600°С. При этом из керосиновой и газойлевой фракций нефти получают авиационный бензин.

Расщепление углеводородов в присутствии алюмосиликатов идет по ионному механизму и сопровождается изомеризацией, т.е. образованием смеси предельных и непредельных углеводородов с разветвленным углеродным скелетом, например:

СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3

кат., t ||

C 16 H 34 ¾¾® СН 3 -С -С-СН 3 + СН 3 -С = С - СН-СН 3

Каталитический риформинг проводят при температуре 470-540°С и давлении 1–5 МПа с использованием платинового или платино-рениевого катализаторов, нанесенных на основу из Al 2 O 3 . В этих условиях происходит превращение парафинов и

циклопарафинов нефти в ароматические углеводороды

кат., t, p

¾¾¾¾® + 3Н 2

кат., t, p

С 6 Н 14 ¾¾¾¾® + 4Н 2

Каталитические процессы позволяют получать бензин улучшенного качества благодаря высокому содержанию в нем разветвленных и ароматических углеводородов. Качество бензина характеризуется его октановым числом . Чем сильнее сжата смесь топлива с воздухом поршнями, тем больше мощность двигателя. Однако сжатие можно осуществлять только до определенного предела, выше которого происходит детонация (взрыв)

газовой смеси, вызывающий перегрев и преждевременный износ двигателя. Наименьшая стойкость к детонации у нормальных парафинов. С уменьшением длины цепи, увеличением ее разветвленности и числа двой-

ных связей она возрастает; особенно велика она у ароматических углево-

дородов. Для оценки стойкости к детонации различных сортов бензина их сравнивают с аналогичными показателями для смеси изооктана и н-геп-тана с различным соотношением компонентов; октановое число равно процентному содержанию в этой смеси изооктана. Чем оно больше, тем выше качество бензина. Октановое число можно повысить также добавлением специальных антидетонаторов, например, тетраэтилсвинца Pb(C 2 H 5) 4 , однако такой бензин и продукты его сгорания токсичны.

Помимо жидкого топлива в каталитических процессах получают низшие газообразные углеводороды, которые используются затем как сырье для органического синтеза.

Другой важный природный источник углеводородов, значение которого постоянно возрастает – природный газ . Он содержит до 98%об.метана, 2–3%об. его ближайших гомологов, а также примеси сероводорода, азота, углекислого газа, благородных газов и воды. Газы, выделяющиеся при добыче нефти (попутные ), содержат меньше метана, но больше его гомологов.

Природный газ используется в качестве топлива. Кроме того, из него путем перегонки выделяют индивидуальные предельные углеводороды, а также синтез-газ , состоящий в основном из СО и водорода; их используют как сырье для различных органических синтезов.

В больших количествах добывают каменный уголь – неоднородный твердый материал черного или серо-черного цвета. Он представляет собой сложную смесь различных высокомолекулярных соединений.

Каменный уголь используют как твердое топливо, а также подвергают коксованию – сухой перегонке без доступа воздуха при 1000-1200°С. В результате этого процесса образуются: кокс , представляющий собой тонкоизмельченный графит и применяющийся в металлургии в качестве восстановителя; каменноугольную смолу , которую подвергают перегонке и получают ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол и др.) и пек , идущий на приготовление кровельного толя;аммиачную воду и коксовый газ , содержащий около 60% водорода и 25% метана.

Таким образом, природные источники углеводородов обеспечивают

химическую промышленность разнообразным и сравнительно дешевым сырьем для проведения органических синтезов, которые позволяют получать многочисленные органические соединения, не встречающиеся в природе, но необходимые человеку.

Общую схему использования природных сырьевых источников для основного органического и нефтехимического синтеза можно представить следующим образом.

Арены Синтез-газ Ацетилен АлкеныАлканы

Основной органический и нефтехимический синтез

Контрольные задания.

1222. В чем отличие первичной переработки нефти от вторичной переработки?

1223. Какие соединения определяют высокое качество бензина?

1224. Предложите способ, позволяющий, исходя из нефти, получить этиловый спирт.

Сухая перегонка каменного угля.

Ароматические углеводороды получаются главным образом при сухой перегонке каменного угля. При нагревании каменного угля в ретортах или коксовальных печах без доступа воздуха при 1000–1300 °C происходит разложение органических веществ каменного угля с образованием твердых, жидких и газообразных продуктов.

Твердый продукт сухой перегонки – кокс – представляет собой пористую массу, состоящую из углерода с примесью золы. Кокс вырабатывается в огромных количествах и потребляется главным образом металлургической промышленностью в качестве восстановителя при получении металлов (в первую очередь железа) из руд.

Жидкие продукты сухой перегонки – это черная вязкая смола (каменноугольный деготь), и водный слой, содержащий аммиак, – аммиачная вода. Каменноугольного дегтя получается в среднем 3 % от массы исходного каменного угля. Аммиачная вода – один из важных источников получения аммиака. Газообразные продукты сухой перегонки каменного угля носят название коксового газа. Коксовый газ имеет различный состав в зависимости от сорта угля, режима коксования и т. д. Коксовый газ, получаемый в коксовальных батареях, пропускают через ряд поглотителей, улавливающих смолы, аммиак и пары легкого масла. Легкое масло, получаемое путем конденсации из коксового газа, содержит 60 % бензола, толуол и другие углеводороды. Большая часть бензола (до 90 %) получается именно этим способом и лишь немного – путем фракционирования каменноугольного дегтя.

Переработка каменноугольного дегтя. Каменноугольный деготь имеет вид черной смолистой массы с характерным запахом. В настоящее время из каменноугольного дегтя выделено свыше 120 различных продуктов. Среди них ароматические углеводороды, а также ароматические кислородсодержащие вещества кислого характера (фенолы), азотосодержащие вещества основного характера (пиридин, хинолин), вещества, содержащие серу (тиофен), и др.

Каменноугольный деготь подвергают фракционной перегонке, в результате которой получают несколько фракций.

Легкое масло содержит бензол, толуол, ксилолы и некоторые другие углеводороды.

Среднее, или карболовое, масло содержит ряд фенолов.

Тяжелое, или креозотовое, масло: из углеводородов в тяжелом масле содержится нафталин.

Получение углеводородов из нефти

Нефть – один из главных источников ароматических углеводородов. Большинство видов нефти содержит лишь очень небольшое количество углеводородов ароматического ряда. Из отечественной нефти богата ароматическими углеводородами нефть Уральского (Пермского) месторождения. Нефть «Второго Баку» содержит до 60 % ароматических углеводородов.

В связи с дефицитностью ароматических углеводородов теперь пользуются «ароматизацией нефти»: нефтяные продукты нагревают при температуре около 700 °C, в результате чего из продуктов разложения нефти удается получить 15–18 % ароматических углеводородов.

Получение ароматических углеводородов . Природные источники
Получение углеводородов из нефти. Нефть – один из главных источников ароматических углеводородов .

Получение ароматических углеводородов . Природные источники . Сухая перегонка каменного угля. Ароматические углеводороды получаются главным образом при. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов .

Получение ароматических углеводородов . Природные источники . Сухая перегонка каменного угля. Ароматические углеводороды получаются главным образом при.

Получение ароматических углеводородов . Природные источники .
1. Синтез из ароматических углеводородов и гало-генопроизводных жирного ряда в присутствии катализа... подробнее ».

К группе ароматических соединений относили ряд веществ, получаемых из природных смол, бальзамов и эфирных мас.
Рациональные названия ароматических углеводородов обычно производят от названия. Ароматические углеводороды .

Природные источники предельных углеводородов . В природе широко распространены газообразные, жидкие и твердые углеводороды , в большинстве случаев встречающиеся не в виде чистых соединений, а в виде различных, иногда очень сложных смесей.

Изомерия, природные источники и способы получения олефинов. Изомерия олефинов зависит от изомерии цепи атомов углерода, т. е. от того, является ли цепь н. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды .

Углеводороды . Углеводы широко распространены в природе и играют очень большую роль в жизни человека. Они входят в состав пищи, причем обычно потребность человека в энергии покрывается при питании в большей части именно за счет углеводов.

Радикал Н2С=СН-, производимый от этилена, называют обычно винилом; радикал Н2С=СН-СН2-, производимый от пропилена, называют аллилом. Природные источники и способы получения олефинов.

Природными источниками предельных углеводородов являются также некоторые продукты сухой перегонки дерева, торфа, бурого и каменного углей, горючих сланцев. Синтетические способы получения предельных углеводородов .

Найдено похожих страниц:10

Сухая перегонка каменного угля.

Каменноугольный деготь подвергают фракционной перегонке, в результате которой получают несколько фракций.

Легкое масло содержит бензол, толуол, ксилолы и некоторые другие углеводороды. Среднее, или карболовое, масло содержит ряд фенолов.

Тяжелое, или креозотовое, масло: из углеводородов в тяжелом масле содержится нафталин.

Получение углеводородов из нефти Нефть – один из главных источников ароматических углеводородов. Большинство видов

нефти содержит лишь очень небольшое количество углеводородов ароматического ряда. Из отечественной нефти богата ароматическими углеводородами нефть Уральского (Пермского) месторождения. Нефть «Второго Баку» содержит до 60 % ароматических углеводородов.

32. Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов

1. Синтез из ароматических углеводородов и гало-генопроизводных жирного ряда в присутствии катализаторов (синтез Фриделя-Крафтса).

2. Синтез из солей ароматических кислот.

При нагревании сухих солей ароматических кислот с натронной известью происходит разложение солей с образованием углеводородов. Этот способ аналогичен получению углеводородов жирного ряда.

3. Синтез из ацетилена. Эта реакция представляет интерес как пример синтеза бензола из углеводородов жирного ряда.

При пропускании ацетилена через нагретый катализатор (при 500 °C) происходит разрыв тройных связей ацетилена и полимеризация трех его молекул в одну молекулу бензола.

Физические свойства Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые тела с

характерным запахом. Углеводороды, имеющие в молекулах не более одного бензольного кольца, легче воды. В воде ароматические углеводороды растворимы мало.

Для ИК-спектров ароматических углеводородов характерны в первую очередь три области:

1) около 3000 см-1 , обусловленная валентными колебаниями С-Н;

2) область 1600–1500 см-1 , связанная со скелетными колебаниями ароматических углерод-углеродных связей и значительно варьирующая по положению пиков в зависимости от строения;

3) область ниже 900 см-1 , относящаяся к деформационным колебаниям С-Н ароматического кольца.

Химические свойства Важнейшими общими химическими свойствами ароматических углеводородов являются

их склонность к реакциям замещения и большая прочность бензольного ядра.

Гомологи бензола имеют в своей молекуле бензольное ядро и боковую цепь, например в углеводороде С 6 Н5 -С2 Н5 группа С6 Н5 – бензольное ядро, а С2 Н5 – боковая цепь. Свойства

бензольного ядра в молекулах гомологов бензола приближаются к свойствам самого бензола. Свойства боковых цепей, являющихся остатками углеводородов жирного ряда, приближаются к свойствам жирных углеводородов.

Можно разделить реакции бензольных углеводородов на четыре группы.

33. Правила ориентации в бензольном ядре

При изучении реакций замещения в бензольном ядре было обнаружено, что если в бензольном ядре уже содержится какая-либо замещающая группа, то вторая группа вступает в определенное положение в зависимости от характера первого заместителя. Таким образом, каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим, или ориентирующим, действием.

На положение вновь вводимого заместителя также оказывает влияние природа самого заместителя, т. е. электрофильная или нуклеофильная природа действующего реагента. Подавляющее большинство наиболее важных реакций замещения в бензольном кольце – это реакции электрофильного замещения (замена атома водорода, отщепляющегося в виде протона, положительно заряженной частицей) – реакции галогенирования, сульфирования, нитрования и др.

Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы.

1. Заместители первого рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто– и параположение.

К заместителям этого рода относятся, например, следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NH2 , -OH, – CH3.

2. Заместители второго рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в метаположение.

К заместителям этого рода относятся следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NO2 , -C≡N, – SO3 H.

Заместители первого рода содержат одинарные связи; для заместителей второго рода характерно наличие двойных или тройных связей.

Заместители первого рода в подавляющем большинстве случаев облегчают реакции замещения. Например, для нитрования бензола нужно нагревать его со смесью концентрированных азотной и серной кислот, тогда как фенол С6 Н5 ОН можно успешно

нитровать разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием орто– и паранитрофенола.

Заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Особенно затруднено замещение в орто– и параположении и относительно легче происходит замещение в мета-положении.

В настоящее время влияние заместителей объясняют тем, что заместители первого рода являются электронодонорными (отдающими электроны), т. е. их электронные облака смещаются в сторону бензольного ядра, что повышает реакционную способность атомов водорода.

Повышение реакционной способности атомов водорода в кольце облегчает течение электрофильных реакций замещения. Так, например, при наличии ги-дроксила свободные электроны кислородного атома сдвигаются в сторону кольца, что повышает электронную плотность в кольце, причем особенно повышается электронная плотность у атомов углерода в орто-и параположениях к заместителю.

34. Правила замещения в бензольном ядре

Правила замещения в бензольном ядре имеют огромное практическое значение, так как дают возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества.

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. Современные методы исследования дали возможность в значительной степени выяснить механизм замещения в ароматическом ряду. Интересно, что во многих чертах, особенно на первых стадиях, механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду оказался сходным с механизмом электрофильного присоединения в жирном ряду.

Первой стадией электрофильного замещения является (как при электрофильном присоединении) образование p-комплекса. Электрофильная частица Xd+ связывается со всеми шестью p-электронами бензольного кольца.

Второй стадией становится образование р-комп-лекса. При этом электрофильная частица «вытягивает» из шести р-электронов два электрона для образования обычной ковалентной связи. Образовавшийся р-комплекс уже не обладает ароматической структурой: это нестабильный карбокатион, в котором четыре р-электрона в делокализованном состоянии распределены между пятью углеродными атомами, тогда как шестой углеродный атом переходит в насыщенное состояние. Вступивший заместитель X и атом водорода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости шестичленного кольца. S-комплекс – это промежуточный продукт, образование и структура которого были доказаны рядом методов, в частности спектроскопией.

Третья стадия электрофильного замещения заключается в стабилизации S-комплекса, которая достигается путем отщепления атома водорода в виде протона. Два электрона, участвовавшие в образовании связи С-Н, после отделения протона вместе с четырьмя делокализованными электронами пяти углеродных атомов дают обычную стабильную ароматическую структуру замещенного бензола. Роль катализатора (обычно А 1 Сl3 ) при этом

процессе заключается в усилении поляризации галогеналкила с образованием положительно заряженной частицы, которая и вступает в реакцию электрофильного замещения.

Реакции присоединения Бензольные углеводороды с большим трудом вступают в реакцию присоединения – не

обесцвечивают бромной воды и раствора КМnO4 . Однако в особых условиях реакции

присоединения все же возможны. 1. Присоединение галогенов.

Кислород при этой реакции играет роль отрицательного катализатора: в его присутствии реакция не идет. Присоединение водорода в присутствии катализатора:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Окисление ароматических углеводородов.

Сам бензол исключительно стоек к окислению – более стоек, чем парафины. При действии энергичных окислителей (КМпО4 в кислой среде и др.) на гомологи бензола ядро бензола не окисляется, тогда как боковые цепи подвергаются окислению с образованием ароматических кислот.

Природными источниками углеводородов являются горючие ископаемые - нефть и

газ, уголь и торф. Залежи сырой нефти и газа возникли 100-200 миллионов лет

назад из микроскопических морских растений и животных, которые оказались

включенными в осадочные породы, образовавшиеся на дне моря, В отличие от

этого уголь и торф начали образовываться 340 миллионов лет назад из растений,

произраставших на суше.

Природный газ и сырая нефть обычно обнаруживаются вместе с водой в

нефтеносных слоях, расположенных между слоями горных пород (рис. 2). Термин

«природный газ» применим также к газам, которые образуются в природных

условиях в результате разложения угля. Природный газ и сырая нефть

разрабатываются на всех континентах, за исключением Антарктиды. Крупнейшими

производителями природного газа в мире являются Россия, Алжир, Иран и

Соединенные Штаты. Крупнейшими производителями сырой нефти являются

Венесуэла, Саудовская Аравия, Кувейт и Иран.

Природный газ состоит главным образом из метана (табл. 1).

Сырая нефть представляет собой маслянистую жидкость, окраска которой может

быть самой разнообразной – от темно-коричневой или зеленой до почти

бесцветной. В ней содержится большое число алканов. Среди них есть

неразветвленные алканы, разветвленные алканы и циклоалканы с числом атомов

углерода от пяти до 40. Промышленное название этих циклоалканов-начтены. В

сырой нефти, кроме того, содержится приблизительно 10% ароматических

углеводородов, а также небольшое количество других соединений, содержащих

серу, кислород и азот.

Таблица 1 Состав природного газа

Уголь является древнейшим источником энергии, с которым знакомо

человечество. Он представляет собой минерал (рис. 3), который образовался из

растительного вещества в процессе метаморфизма. Метаморфическими

называются горные породы, состав которых подвергся изменениям в условиях

высоких давлений, а также высоких температур. Продуктом первой стадии в

процессе образования угля является торф, который представляет собой

разложившееся органическое вещество. Уголь образуется из торфа после того, как

он покрывается осадочными породами. Эти осадочные породы называются

перегруженными. Перегруженные осадки уменьшают содержание влаги в торфе.

В классификации углей используются три критерия: чистота (определяется

относительным содержанием углерода в процентах); тип (определяется

составом исходного растительного вещества); сортность (зависит от

степени метаморфизма).

Таблица 2Содержание углерода в некоторых видах топлива и их теплотворная

способность

Самыми низкосортными видами ископаемых углей являются бурый уголь и

лигнит (табл. 2). Они ближе всего к торфу и характеризуются сравнительно

характеризуется меньшим содержанием влаги и широко используется в

промышленности. Самый сухой и твердый сорт угля – это антрацит. Его

используют для отопления жилищ и приготовления пищи.

В последнее время благодаря техническим достижениям становится все более

экономичной газификация угля. Продукты газификации угля включают

моноксид углерода, диоксид углерода, водород, метан и азот. Они используются в

качестве газообразного горючего либо как сырье для получения различных

химических продуктов и удобрений.

Уголь, как это изложено ниже, служит важным источником сырья для получения

ароматических соединений. Уголь представляет

собой сложную смесь химических веществ, в состав которых входят углерод,

водород и кислород, а также небольшие количества азота, серы и примеси других

элементов. Кроме того, в состав угля в зависимости от его сорта входит

различное количество влаги и различных минералов.

Углеводороды встречаются в природе не только в горючих ископаемых, но также и

в некоторых материалах биологического происхождения. Натуральный каучук

является примером природного углеводородного полимера. Молекула каучука

состоит из тысяч структурных единиц, представляющих собой метилбута-1,3-диен

(изопрен);

Натуральный каучук. Приблизительно 90% натурального каучука, который

добывается в настоящее время во всем мире, получают из бразильского

каучуконосного дерева Hevea brasiliensis, культивируемого главным образом в

экваториальных странах Азии. Сок этого дерева, представляющий собой латекс

(коллоидный водный раствор полимера), собирают из надрезов, сделанных ножом на

коре. Латекс содержит приблизительно 30% каучука. Его крохотные частички

взвешены в воде. Сок сливают в алюминиевые емкости, куда добавляют кислоту,

заставляющую каучук коагулировать.

Многие другие природные соединения тоже содержат изопреновые структурные

фрагменты. Например, лимонен содержит два изопреновых фрагмента. Лимонен

является главной составной частью масел, извлекаемых из кожуры цитрусовых,

например лимонов и апельсинов. Это соединение принадлежит к классу соединений,

называемых терпенами. Терпены содержат в своих молекулах 10 атомов углерода (С

10-соединения) и включают два изопреновых фрагмента, соединенных друг с

другом последовательно («голова к хвосту»). Соединения с четырьмя изопреновыми

фрагментами (С 20 -соединения) называются дитерпенами, а с шестью

изопреновыми фрагментами -тритерпенами (С 30 -соединения). Сквален,

который содержится в масле из печени акулы, представляет собой тритерпен.

Тетратерпены (С 40 -соединения) содержат восемь изопреновых

фрагментов. Тетратерпены содержатся в пигментах жиров растительного и животного

происхождения. Их окраска обусловлена наличием длинной сопряженной системы

двойных связей. Например, β-каротин ответствен за характерную оранжевую

окраску моркови.

Технология переработки нефти и каменного угля

В конце XIX в. под влиянием прогресса в области теплоэнергетики, транспорта, машиностроительной, военной и ряда других отраслей промышленности неизмеримо возрос спрос и возникла острая необходимость в новых видах топлива и химических продуктах.

В это время зародилась и быстро прогрессировала нефтеперерабатывающая промышленность. Огромный толчок развитию нефтеперерабатывающей промышленности дало изобретение и быстрое распространение двигателя внутреннего сгорания, работающего на нефтепродуктах. Интенсивно развивалась также техника переработки каменного угля, служащего не только одним из основных видов топлива, но, что особенно примечательно, ставшего в рассматриваемый период необходимым сырьем для химической промышленности. Большая роль в этом деле принадлежала коксохимии. Коксовые заводы, ранее поставлявшие черной металлургии кокс, превратились в коксохимические предприятия, вырабатывавшие, кроме того, ряд ценных химических продуктов: коксовый газ, сырой бензол, каменноугольную смолу и аммиак.

На основе продуктов переработки нефти и каменного угля начало развиваться производство синтетических органических веществ и материалов. Они получили широкое распространение в качестве сырья и полуфабрикатов в различных отраслях химической промышленности.

Билет№10

Основные источники углеводородов - нефть, природный и попутный нефтяной газы, уголь. Запасы их не безграничны. По оценкам ученых, при современных темпах добыч и потреблений их хватит: нефти – 30 - 90 лет, газа - на 50 лет, угля - на 300 лет.

Нефть и ее состав:

Нефть- маслянистая жидкость от светло - коричневого до темно - бурого, почти черного цвета с характерным запахом, в воде не растворяется, образует на поверхности воды пленку, не пропускающую воздух. Нефть- маслянистая жидкость светло-коричневого до темно –бурого, почти черного цвета, с характерным запахом, в воде не растворяется, образует на поверхности воды пленку, не пропускающую воздух. Нефть-это сложная смесь насыщенных и ароматических углеводородов, циклопарафином, а также некоторых органических соединений, содержащих гетероатомы - кислород, серу, азот и тр. Каких только восторженных имен не давали люди нефти: и «Черное золото», и «Кровь земли». Нефть и в самом деле заслуживает нашего восхищения и благородности.

По составу нефть бывает: парафиновая- состоит из алканов с прямой и разветвленной цепью; нафтеновая - содержит предельные циклические углеводороды; ароматическая - включает в ароматические углеводороды (бензол и его гомологи). Несмотря на сложный компонентный состав, элементный состав нефтей более - менее одинаков: в среднем 82- 87 % углеводорода, 11-14 % водорода, 2- 6 % др.элементов (кислород, сера, азот).

Немного истории .

В 1859 г. В США, в штате Пенсильвания 40-летний Эдвин Дрейк с помощью собственного упорства, денег нефтяной копании и старого парового двигателя пробурил скважину глубиной 22 метра и извлек из нее первую нефть.

Приоритет Дрейка как пионера в области бурения нефтяных скважин оспаривается, однако его имя все равно связано с началом нефтяной эры. Нефть обнаружили во многих частях света. Человечество наконец приобрело в большом количестве превосходный источник искусственного освещения….

Каково происхождение нефти?

В среде ученых доминировали две основные концепции: органическая и неорганическая. Согласно первой концепции, органические остатки, захороненные в осадочных породах, с течением времени разлагаются, превращаясь в нефть, уголь и природный газ; более подвижные нефть и газ затем скапливаются в верхних пластах осадочных пород, имеющих поры. Другие ученые утверждают, что нефть образуется на «больших глубинах в мантии Земли».

Русский ученый - химик Д.И Менделеев был сторонником неорганической концепции. В 1877 г. Он предложил минеральную (карбидную) гипотезу, согласно которой возникновение нефти связано с проникновением воды в глубь Земли по разломам, где под воздействием ее на «углеродистые металлы» и получаются углеводороды.

Если бы была гипотеза космического происхождения нефти – из углеводородов, содержавшихся в газовой оболочке Земли еще во время ее звездного состояния.

Природный газ- «голубое золото».

Наша страна занимает первое место в мире по запасом природного газа. Важнейшие месторождения этого ценного топлива находятся в Западной Сибири (Уренгойское, Заполярное), в Волго - Уральском бассейне (Вуктыльское, Оренбургское), на Северном Кавказе (Ставропольское).

Для добычи природного газа обычно применяется фонтанный способ. Чтобы газ начал поступать на поверхность, достаточно открыть скважину, пробуренную в газоносном пласте.

Природный газ используется без предварительного разделения, потому что подвергается очистке еще до транспортировке. Из него удаляют в частности: механические примеси, водяные пары, сероводород и др. агрессивные компоненты…..А также большую часть пропана, бутана и более тяжелых углеводородов. Оставшийся практически чистый метан расходуется, во- первых, как топливо: высокая теплота сгорания; экологично;удобно добывать, транспортировать, сжигать, потому что агрегатное состояние- газ.

Во-вторых, метан становится сырьем для получения ацетилена, сажи и водорода; для производства непредельных углеводородов, в первую очередь этилена и пропилена; для органического синтеза: метилового спирта, формальдегида, ацетона, уксусной кислоты и многое другое.

Попутный нефтяной газ

Попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней. При извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее. Россия занимает одно из первых мест по запасам попутного газа и его добычи.

Состав попутного нефтяного газа отличается от природного газа- в нем гораздо больше этана, пропана, бутана и др. углеводородов. Кроме того, в его состав входят такие редкие на Земле газы, как аргон и гелий.

Попутный нефтяной газ - ценное химическое сырье, из него можно получить больше веществ, чем из природного газа. Извлекают для химической переработки и индивидуальные углеводороды: этан, пропан, бутан и др. Из них получают непредельные углеводороды реакцией дегидрирования.

Каменный уголь

Запасы каменного угля в природе значительно превышаю запасы нефти и газа. Уголь- сложная смесь веществ, состоящая из различных соединений углерода, водорода, кислорода, азота и серы. В состав угля входят такие минеральные вещества содержащие соединения многих др. элементов.

Каменные угли имеют состав: углерод- до 98%, водород- до 6%, азот, сера, кислород- до 10%. Но в природе бывают еще и бурые угли. Их состав: углерод- до 75%, водород- до 6%, азот, кислород- до 30%.

Основной способ переработки углей- пиролиз (кокосование)- разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре (около 1000 С). При этом получаются следующие продукты: кокс (искусственное твердое топливо повышенной прочности, широко используется в металлургии); каменноугольная смола (используется в химической отрасли промышленности); кокосовый газ (используется в химической отрасли промышленности и в качестве топлива.)

Коксовый газ

Летучие соединения (коксовый газ), образующиеся при термическом разложении каменного угля, поступают в общий сборник. Здесь коксовый газ охлаждают и пропускают через электрофильтры для отделения каменноугольной смолы. В газосборнике одновременно со смолой конденсируется и вода, в которой растворяются аммиак, сероводород, фенол и др. вещества. Из несконденсировавшегося коксового газа выделяют водород для различных синтезов.

После перегонки каменноугольной смолы остается твердое вещество – пек, которое используется для приготовления электродов и кровельного толя.

Переработка нефти

Переработка нефти, или ректификация, - это процесс термического разделения нефти и нефти продуктов на фракции по температуре кипения.

Перегонка- это физический процесс.

Существует два метода переработки нефти: физический (первичная переработка) и химический (вторичная переработка).

Первичную переработку нефти осуществляет в ректификакционной колонне- аппарате для разделения жидких смесей веществ, различающихся по температуре кипения.

Фракции нефти и основные области их использования:

Бензин- автомобильная топливо;

Керосин- авиационное топливо;

Лигроин- производство пластмасс, сырье для вторичной переработки;

Газойль- дизельное и котельное топливо, сырье для вторичной переработки;

Мазут- заводское топливо, парафины, смазочные масла, битумы.

Способы очистки от нефтяных пятен :

1)Поглощение- Всем вам известны солома и торф. Они поглощают нефть, после чего можно аккуратно собрать и вывезти с последующим уничтожением. Этот метод годится лишь в условиях штиля и только для не больших пятен. Способ весьма популярен в последнее время из-за своей дешевизны и высокой эффективности.

Итог: Метод дешевый, зависимый от внешних условий.

2) Самоликвидация: -этот метод применяют в том случае, если нефть разлита далеко от берегов и пятно небольшое (в этом случаи пятно лучше совсем не трогать). Постепенно оно раствориться в воде и частично испарится. Иногда нефть не исчезает и через несколько лет, мелкие пятна достигают побережья в виде кусочков скользкой смолы.

Итог: не используется химические препараты; нефть держится на поверхности длительное время.

3) Биологическая: Технология, в основе которой лежит использование микроорганизмов, способных окислять углеводороды.

Итог: минимальный ущерб; удаление нефти с поверхности, но метод трудоемок и длителен.