Ví dụ về đấu trường. Hóa học hữu cơ: Các đấu trường. Tính chất hóa học của benzen

Xem xét chung.

Hiđrocacbon thơm (isnes) là những chất mà phân tử của chúng chứa một hay nhiều vòng benzen - những nhóm nguyên tử cacbon có tính chất liên kết đặc biệt với nhau.

Khái niệm "vòng benzen" ngay lập tức cần phải giải mã. Muốn vậy, ít nhất cần phải xem xét sơ lược về cấu tạo của phân tử benzen. Cấu trúc đầu tiên của benzen được đề xuất vào năm 1865 bởi nhà khoa học người Đức A. Kekule:

Công thức này phản ánh đúng sự tương đương của sáu nguyên tử cacbon, nhưng không giải thích một số tính chất đặc biệt của benzen. Ví dụ, mặc dù không bão hòa, benzen không có xu hướng phản ứng cộng: nó không khử màu nước brom và dung dịch kali pemanganat, tức là không cho phản ứng định tính đặc trưng của hợp chất không no.

Các đặc điểm về cấu trúc và tính chất của benzen chỉ được giải thích đầy đủ sau sự phát triển của lý thuyết cơ lượng tử hiện đại về liên kết hóa học. Theo các khái niệm hiện đại, tất cả sáu nguyên tử cacbon trong phân tử benzen đều ở trạng thái kết hợp. Mỗi nguyên tử cacbon tạo-liên kết với hai nguyên tử cacbon khác và một nguyên tử hydro nằm trong cùng một mặt phẳng. Góc liên kết giữa ba liên kết là 120 °. Do đó, tất cả sáu nguyên tử cacbon nằm trong cùng một mặt phẳng, tạo thành một hình lục giác đều (-bộ xương của phân tử benzen).

Mỗi nguyên tử cacbon có một obitan p không kết hợp.

Sáu quỹ đạo như vậy nằm vuông góc với khung phẳng và song song với nhau (Hình 21.1, a). Tất cả sáu điện tử p tương tác với nhau, tạo thành-liên kết, không cục bộ theo cặp, như trong sự hình thành liên kết đôi thông thường, nhưng kết hợp thành một đám mây-điện tử đơn. Do đó, liên hợp tròn xảy ra trong phân tử benzen (xem § 19). Mật độ -electron cao nhất trong hệ thống liên hợp này nằm ở trên và dưới mặt phẳng -skeleton (Hình 21.1, b).

Cơm. 21.1. Cấu trúc của phân tử benzen

Kết quả là, tất cả các liên kết giữa các nguyên tử cacbon trong benzen đều thẳng hàng và có chiều dài 0,139 nm. Giá trị này là trung gian giữa độ dài liên kết đơn trong ankan (0,154 nm) và độ dài liên kết đôi trong anken (0,133 nm). Sự tương đương của các kết nối thường được mô tả như một vòng tròn bên trong chu trình (Hình 21.1, c). Sự liên hợp tròn tạo ra năng lượng thu được là 150 kJ / mol. Giá trị này là năng lượng liên hợp - lượng năng lượng cần sử dụng để phá vỡ hệ thơm của benzen (so sánh - năng lượng liên hợp trong butadien chỉ là 12 kJ / mol).

Cấu trúc điện tử này giải thích tất cả các tính năng của benzen. Đặc biệt, rõ ràng là tại sao benzen khó tham gia vào các phản ứng cộng - điều này sẽ dẫn đến vi phạm sự liên hợp. Những phản ứng như vậy chỉ có thể xảy ra trong những điều kiện rất nghiêm trọng.

Danh pháp và đồng phân.

Thông thường, các đấu trường có thể được chia thành hai hàng. Chất đầu tiên bao gồm các dẫn xuất benzen (ví dụ, toluen hoặc diphenyl), chất thứ hai - các isnes ngưng tụ (đa nhân) (đơn giản nhất trong số đó là naphtalen):

Chúng ta sẽ chỉ xét đến dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung.

Đồng phân cấu tạo trong dãy đồng đẳng của benzen là do sự sắp xếp lẫn nhau của các nhóm thế trong nhân. Các dẫn xuất benzen đơn phân không có đồng phân vị trí, vì tất cả các nguyên tử trong nhân benzen là tương đương. Các dẫn xuất được thế tồn tại ở dạng ba đồng phân khác nhau về sự sắp xếp lẫn nhau của các nhóm thế. Vị trí của các nhóm thế được biểu thị bằng số hoặc tiền tố:

Gốc hiđrocacbon thơm được gọi là gốc aryl. Gốc được gọi là phenyl.

tính chất vật lý.

Các thành viên đầu tiên của dãy đồng đẳng của benzen (ví dụ, toluen, etylbenzen, v.v.) là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng. Chúng nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Chúng tan tốt trong dung môi hữu cơ. Bản thân benzen và các chất đồng đẳng của nó là dung môi tốt cho nhiều chất hữu cơ. Tất cả các đấu trường đều bùng cháy với ngọn lửa khói do hàm lượng cacbon cao trong phân tử của chúng.

Các cách để có được.

1. Thu được từ các hiđrocacbon béo. Khi ankan mạch thẳng có ít nhất 6 nguyên tử cacbon trong phân tử đi qua platin hoặc crom oxit được nung nóng, quá trình khử hydro xảy ra - sự hình thành một arene với sự giải phóng hiđro:

2. Dehydro hóa xicloalkanes. Phản ứng xảy ra khi cho hơi của xiclohexan và các chất đồng đẳng của nó qua platin được nung nóng:

3. Điều chế benzen bằng phản ứng trùng hợp axetilen - xem § 20.

4. Thu được các chất đồng đẳng của benzen bằng phản ứng Friedel-Crafts - xem bên dưới.

5. Sự kết hợp giữa muối của axit thơm với kiềm:

Tính chất hóa học.

Xem xét chung. Sở hữu sáu điện tử di động, nhân thơm là một đối tượng thuận tiện để tấn công bởi các thuốc thử electrophin. Điều này cũng được tạo điều kiện thuận lợi bởi sự sắp xếp không gian của đám mây -electron trên cả hai mặt của-khung phẳng của phân tử (Hình 21.1, b)

Đối với các isnes, các phản ứng xảy ra theo cơ chế thay thế electrophin, được ký hiệu bằng ký hiệu (từ tiếng Anh là thay thế electrophin), là đặc trưng nhất.

Cơ chế của sự thay thế electrophin có thể được biểu diễn như sau. Thuốc thử electrophin XY (X là một electrophin) tấn công đám mây electron, và một -complex không ổn định được hình thành do tương tác tĩnh điện yếu. Hệ thống thơm chưa bị xáo trộn. Giai đoạn này diễn ra nhanh chóng. Ở giai đoạn thứ hai, chậm hơn, một liên kết cộng hóa trị được hình thành giữa hạt electron X và một trong các nguyên tử cacbon của vòng do hai electron α của vòng. Nguyên tử carbon này chuyển từ trạng thái -hybrid. Tính thơm của hệ thống do đó bị xáo trộn. Bốn -electron còn lại được phân bố giữa năm nguyên tử carbon khác, và phân tử benzen tạo thành một cacbocation, hay -complex.

Vi phạm tính thơm là bất lợi về mặt năng lượng, do đó cấu trúc của -complex kém ổn định hơn cấu trúc thơm. Để khôi phục tính thơm, một proton được tách ra khỏi nguyên tử cacbon liên kết với electrophin (giai đoạn thứ ba). Trong trường hợp này, hai điện tử quay trở lại hệ thống, và do đó tính thơm được phục hồi:

Phản ứng thế electron được sử dụng rộng rãi để tổng hợp nhiều dẫn xuất benzen.

Tính chất hóa học của benzen.

1. Halogen hóa. Benzen không tương tác với clo hoặc brom ở điều kiện thường. Phản ứng chỉ có thể tiến hành khi có mặt chất xúc tác khan. Kết quả của phản ứng, các ankan thay thế halogen được tạo thành:

Vai trò của chất xúc tác là phân cực phân tử halogen trung tính với sự hình thành hạt electron từ nó:

2. Nitrat hóa. Benzen phản ứng rất chậm với axit nitric đặc, kể cả khi đun nóng mạnh. Tuy nhiên, dưới tác dụng của hỗn hợp nitrat hóa (hỗn hợp axit nitric và sulfuric đậm đặc), phản ứng nitrat hóa diễn ra khá dễ dàng:

3. Sulfonat hóa. Phản ứng dễ dàng diễn ra dưới tác dụng của axit sunfuric "bốc khói" (oleum):

4. Alkyl hóa theo Friedel-Crafts. Kết quả của phản ứng, một nhóm ankyl được đưa vào lõi benzen để thu được các đồng đẳng của benzen. Phản ứng xảy ra dưới tác dụng của các halogen với benzen với sự có mặt của chất xúc tác - nhôm halogenua. Vai trò của chất xúc tác bị giảm đối với sự phân cực của phân tử với sự hình thành của một hạt electrophin:

Tùy thuộc vào cấu trúc của gốc trong haloalkan, có thể thu được các dạng đồng đẳng khác nhau của benzen:

5. Anken hóa với anken. Các phản ứng này được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp để sản xuất etylbenzen và isopropylbenzen (cumene). Quá trình alkyl hóa được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác. Cơ chế phản ứng tương tự như cơ chế của phản ứng trước:

Tất cả các phản ứng được thảo luận ở trên đều tiến hành theo cơ chế thay thế electrophin.

Các phản ứng cộng với các isnes dẫn đến sự phá hủy hệ thống thơm và đòi hỏi một lượng lớn năng lượng, vì vậy chúng chỉ tiến hành trong các điều kiện khắc nghiệt.

6. Hydro hóa. Phản ứng cộng hiđro với isnes tiến hành trong điều kiện đun nóng và áp suất cao với sự có mặt của xúc tác kim loại (Ni, Pt, Pd). Benzen được chuyển thành xyclohexan, và các chất đồng đẳng của benzen được chuyển thành dẫn xuất xyclohexan:

7. Sự halogenation cấp tiến. Sự tương tác của hơi benzen với clo diễn ra theo cơ chế triệt để chỉ dưới tác động của bức xạ cực tím cứng. Trong trường hợp này, benzen cộng thêm ba phân tử clo và tạo thành một sản phẩm rắn - hexachlorocyclohexan:

8. Sự oxi hóa bởi oxi trong khí quyển. Về khả năng chống lại các chất oxi hóa, benzen giống ankan. Chỉ khi đun nóng mạnh (400 ° C) hơi benzen với oxi khí quyển có mặt chất xúc tác, người ta thu được hỗn hợp gồm axit maleic và anhiđrit của nó là:

Tính chất hóa học của các đồng đẳng của benzen.

Các chất đồng đẳng của benzen có một số tính chất hóa học đặc biệt liên quan đến ảnh hưởng lẫn nhau của gốc ankyl đối với vòng benzen và ngược lại.

Các phản ứng trong chuỗi bên. Về tính chất hóa học, gốc ankyl tương tự ankan. Các nguyên tử hydro trong chúng được thay thế bằng các halogen theo cơ chế gốc tự do. Do đó, trong trường hợp không có chất xúc tác trong quá trình gia nhiệt hoặc chiếu tia UV, phản ứng thay thế gốc xảy ra trong chuỗi bên. Ảnh hưởng của vòng benzen với các nhóm thế ankyl luôn dẫn đến sự thay thế nguyên tử hydro ở nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với vòng benzen (nguyên tử cacbon).

Sự thay thế trong vòng benzen chỉ có thể thực hiện được theo cơ chế khi có chất xúc tác:

Dưới đây, bạn sẽ tìm ra đồng phân nào trong số ba đồng phân của clorotoluen được tạo thành trong phản ứng này.

Dưới tác dụng của thuốc tím và các chất oxi hóa mạnh khác trên các đồng đẳng của benzen, các mạch bên bị oxi hóa. Cho dù chuỗi nhóm thế có phức tạp đến đâu thì nó cũng bị phá hủy, ngoại trừ nguyên tử -cacbon, bị oxy hóa thành nhóm cacboxyl.

Các đồng đẳng của benzen có một mạch bên tạo ra axit benzoic:

Quy tắc định hướng (thế) trong vòng benzen.

Yếu tố quan trọng nhất quyết định tính chất hóa học của phân tử là sự phân bố mật độ electron trong đó. Bản chất của sự phân bố phụ thuộc vào ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử.

Trong phân tử chỉ có-liên kết, ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử được thực hiện thông qua hiệu ứng quy nạp (xem § 17). Trong các phân tử là hệ thống liên hợp, hoạt động của hiệu ứng mesomeric được biểu hiện.

Ảnh hưởng của các nhóm thế, được truyền qua một hệ thống liên hợp của các liên kết, được gọi là hiệu ứng mesomeric (M).

Trong phân tử benzen, đám mây -electron phân bố đồng đều trên tất cả các nguyên tử cacbon do sự liên hợp.

Tuy nhiên, nếu một số nhóm thế được đưa vào vòng benzen, sự phân bố đồng đều này bị xáo trộn và mật độ điện tử trong vòng được phân bố lại. Vị trí xâm nhập của nhóm thế thứ hai vào vòng benzen được xác định bởi bản chất của nhóm thế đã tồn tại.

Các chất thế được chia thành hai nhóm tùy thuộc vào hiệu ứng mà chúng thể hiện (mê hoặc cảm ứng): chất hỗ trợ điện tử và chất nhận điện tử.

Các nhóm thế cho electron thể hiện hiệu ứng và làm tăng mật độ electron trong hệ thống liên hợp. Chúng bao gồm nhóm hydroxyl –OH và nhóm amin. Cặp electron duy nhất trong các nhóm này tham gia liên hợp chung với hệ thống điện tử của vòng benzen và làm tăng chiều dài của hệ thống liên hợp. Kết quả là, mật độ electron tập trung ở các vị trí ortho và para:

Các nhóm alkyl không thể tham gia vào quá trình liên hợp chung, nhưng chúng thể hiện một hiệu ứng mà theo đó sự phân bố lại mật độ -electron tương tự xảy ra.

Các nhóm thế rút electron thể hiện hiệu ứng -M và làm giảm mật độ electron trong hệ liên hợp. Chúng bao gồm nhóm nitro, nhóm sulfo, nhóm anđehit -CHO và nhóm cacboxyl -COOH. Các nhóm thế này tạo thành một hệ thống liên hợp chung với vòng benzen, nhưng đám mây điện tử tổng thể dịch chuyển về phía các nhóm này. Do đó, tổng mật độ electron trong vòng giảm, và nó giảm ít nhất trong tất cả các vị trí meta:

Ví dụ, toluen chứa nhóm thế của loại thứ nhất được nitrat hóa và brom hóa ở các vị trí para và ortho:

Nitrobenzene có chứa nhóm thế thứ hai được nitro hóa và brom hóa ở vị trí meta:

Ngoài tác dụng định hướng, các nhóm thế cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của vòng benzen: chất định hướng loại 1 (trừ halogen) tạo điều kiện cho nhóm thế thứ hai đưa vào; chất định hướng của loại thứ hai (và các halogen) gây khó khăn.

LỢI ÍCH-HƯỚNG DẪN TRONG HÓA HỌC.

Các đấu trường. Benzen .

Bài báo dành cho các hydrocacbon thơm (arenes) và đại diện đơn giản nhất của chúng, benzen. Vật liệu chứa
phần lý thuyết với số lượng cần thiết để chuẩn bị cho kỳ thi, kiểm tra và nhiệm vụ. Ngoài ra còn có các câu trả lời và

một số vấn đề, giải pháp.

I.V.TRIGUBCHAK

thơmhydrocacbon(đấu trường).Benzen

Kế hoạch 1. Định nghĩa, dạng tổng quátla chuỗi tương đồng, cấu trúcphân tử (ví dụ, benzen).2. Tính chất vật lý của benzen.3. Tính chất hóa học của benzen:a) phản ứng thay thế (halogennating, nitrating, sulfiation, alkyl hóa);b) phản ứng cộng (githoát nước, khử trùng bằng clo);c) phản ứng oxy hóa (wonie).4. Thu nhận benzen (trong prosuy nghĩ - xử lýdầu và than đá, khử hydroxyclohexan, thơm hóahexan, axetyl trime hóatrên; trong phòng thí nghiệm - bằng phản ứng tổng hợpmuối của axit benzoic vớihồ).

Đấu trường là hydrocacbon,phân tử của ai chứa mộthoặc nhiều vòng benzen.Dưới vòng benzentất nhiên là hệ thống vòngcác nguyên tử cacbon với sự phân định vị trícác êlectron π. Năm 1931E. Hückel xây dựng quyềnngã ba nói rằng kết nốinên tỏ ra thơmđặc tính, nếu trong phân tử của nó cógiữ vòng phẳng với (4n + 2)các electron tổng quát, trong đó ncó thể hiển thị các giá trị số nguyêncác số từ 1 trở đi (quy tắc của Hyuktủ). Theo quy tắc nàyhệ thống chứa 6, 10, 14 vàVân vân. các electron tổng quát, làcó mùi thơm. Phân biệtba nhóm đấu trường theo sốvà vị trí tương đối của thùngvòng tro.

Đấu trường đơn vòng.

Hình ảnh cấu trúcla benzen, toluen, o-xylen,cumene. Gọi tên các chất nàydanh pháp hệ thống.

Đấu trường đa vòng vớilõi cô lập.

Hình ảnh cấu trúccon la diphenyl, diphenylmethane,stilbene.

Đấu trường đa vòng vớicác hạt nhân đặc.

Hình dạng cấu trúc hình ảnhla naphthalene, anthracene.

Công thức tổng quát của các ancol đơn chức thuộc dãy benzen là С6Н2n – 6, trong đó n ≥ 6. Đại diện đơn giản nhất là benzen (6Н6). Đề xuất vào năm 1865 bởi một nhà hóa học người Đức
F.A. Kekule công thức mạch vòng của benzen với các liên kết liên hợp (xiclohexatriene-1,3,5) không giải thích được nhiều tính chất của benzen.
Benzen được đặc trưng bởi phản ứng thay thế chứ không phải phản ứng cộng, như đối với hydrocacbon không no. Phản ứng cộng có thể xảy ra, nhưng hãy tiến hành
chúng cứng hơn các anken.
Benzen không tham gia phản ứng định tính với hiđrocacbon không no (tác dụng với nước brom và dung dịch thuốc tím).
Các nghiên cứu sau đó cho thấy tất cả các liên kết giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử benzen đều có cùng độ dài - 0,140 nm (giá trị trung bình giữa độ dài của liên kết C – C đơn là 0,154 nm và liên kết C = C kép là 0,134 nm). Góc giữa các liên kết ở mỗi nguyên tử cacbon là 120 °. Phân tử benzen là một hình lục giác phẳng đều.
Lý thuyết hiện đại về cấu trúc của phân tử benzen dựa trên khái niệm lai hóa các obitan của nguyên tử cacbon. Theo lý thuyết này, các nguyên tử cacbon trong benzen ở trạng thái lai hóa sp2. Mỗi nguyên tử cacbon tạo thành ba liên kết σ (hai liên kết với nguyên tử cacbon và một với nguyên tử hydro). Tất cả các liên kết σ nằm trong cùng một mặt phẳng. Mỗi nguyên tử cacbon có thêm một electron p không tham gia lai hoá. Các obitan p không suy biến của nguyên tử cacbon nằm trong mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng của liên kết σ. Mỗi đám mây p chồng lên hai đám mây p lân cận, dẫn đến sự hình thành thống nhât hệ liên hợp π. Một đám mây electron π đơn lẻ nằm trên và dưới vòng benzen, và các electron p không liên kết với bất kỳ nguyên tử cacbon nào và có thể di chuyển so với chúng theo hướng này hay hướng khác. Sự đối xứng hoàn toàn của nhân benzen, do liên hợp, mang lại cho nó sự ổn định đặc biệt.
Do đó, cùng với công thức Kekule, công thức benzen được sử dụng, trong đó đám mây electron tổng quát được mô tả như một đường khép kín bên trong vòng.
Vẽ công thức Kekule và công thức biểu diễn hệ liên hợp π.

Gốc được hình thành từ benzen có một cái tên tầm thường phenyl.
Rút ra công thức cấu tạo của nó.

Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, benzen là chất lỏng không màu, có nhiệt độ nóng chảy là 5,5 ° C và nhiệt độ sôi là 80 ° C; có mùi đặc trưng; nhẹ hơn nước và không trộn lẫn với nó; dung môi hữu cơ tốt; chất độc.

Tính chất hóa học

Tính chất hóa học của benzen và các chất đồng đẳng của nó được xác định bởi các đặc điểm riêng của liên kết thơm. Các đấu trường tiêu biểu nhất là phản ứng thay thế(đối với benzen, chúng tiến hành khó hơn so với các chất đồng đẳng của nó).

Halogen hóa.
Viết phản ứng clo hóa benzen.

Nitrat hóa.
Viết phản ứng tương tác của benzen với axit nitric.

Sulfonation.
Viết phản ứng giữa benzen và axit sunfuric.

Alkyl hóa (Phản ứng tự dodel-Thủ công mỹ nghệ).

Viết phản ứngtấn để thu được etylbenzen ởtương tác của benzen với cloetan và etilen.

Hệ gồm 6 electron π bền hơn hệ 2π electron, do đó phản ứng cộng đối với anken kém đặc trưng hơn đối với anken; chúng có thể thực hiện được, nhưng trong những điều kiện nghiêm ngặt hơn.

Quá trình hydro hóa.

Viết phản ứng hiđro hoá benzen thành xiclohexan.

bổ sung clo.

Viết phản ứng clo hóa benzen thành hexachloran.

Phản ứng oxy hóađối với benzen, chỉ có thể xảy ra ở dạng đốt cháy, vì vòng benzen có khả năng chống lại tác dụng của các chất oxi hóa.
Viết phản ứng cháy của benzen. Giải thích tại sao các hiđrocacbon thơm cháy với ngọn lửa có khói.

Bắt đấu trường

Các cách để có được. một. Thu được từ các hydrocacbon béo.Để thu được benzen và các chất đồng đẳng của nó trong công nghiệp, họ sử dụng sự thơm hóa hydrocacbon bão hòa là một phần của dầu. Khi ankan có mạch thẳng bao gồm ít nhất sáu nguyên tử cacbon được đi qua platin hoặc crom oxit được nung nóng, quá trình khử hydro xảy ra đồng thời với sự đóng vòng ( dehydrocyclization). Trong trường hợp này, benzen thu được từ hexan, và toluen thu được từ heptan.

2. Dehydro hóa xycloalkanes cũng dẫn đến các hydrocacbon thơm; đối với điều này, một cặp xyclohexan và các chất đồng đẳng của nó được chuyển qua bạch kim nung nóng.

3. Có thể thu được benzen từ phản ứng trime hóa axetylen, tại sao axetylen được chuyển qua than hoạt tính ở 600 ° C.

4. Các chất đồng đẳng của benzen thu được từ benzen bằng tương tác của nó với các ankyl halogenua khi có mặt các halogenua nhôm (phản ứng alkyl hóa, hoặc phản ứng Friedel-Crafts).

5. Khi dung hợp muối của axit thơm với kiềm, anken thoát ra ở thể khí.

Tính chất hóa học. Nhân thơm, có hệ thống n-electron di động, là đối tượng thuận lợi để tấn công bởi thuốc thử electrophin. Điều này cũng được tạo điều kiện thuận lợi bởi sự sắp xếp không gian của đám mây n-electron trên cả hai mặt của khung phẳng của phân tử (xem Hình 23.1, b).

Đối với các isnes, các phản ứng điển hình nhất diễn ra theo cơ chế sự thay thế electrophilic,được biểu thị bằng ký hiệu S E(từ tiếng Anh, thay thế, electrophilic).

Cơ chế S E có thể được biểu diễn như sau:

Ở giai đoạn đầu, hạt electron X bị hút vào đám mây n electron và tạo phức n với nó. Khi đó hai trong số sáu electron n của vòng tạo thành liên kết a giữa X và một trong các nguyên tử cacbon. Trong trường hợp này, tính thơm của hệ bị vi phạm, vì chỉ có bốn điện tử n còn lại trong vòng, được phân bố giữa năm nguyên tử cacbon (a-phức). Để bảo toàn tính thơm, phức chất a phóng ra một proton, và hai điện tử liên kết C-H chuyển vào hệ thống điện tử n.

Các phản ứng sau đây của hiđrocacbon thơm tiến hành theo cơ chế thế lưỡng phân.

1. Halogen hóa. Benzen và các chất đồng đẳng của nó phản ứng với clo hoặc brom khi có mặt xúc tác A1C1 3, FeCl 3, A1Br 3 khan.

Phản ứng này tạo ra một hỗn hợp từ toluen. ortho- và đồng phân para (xem bên dưới). Vai trò của chất xúc tác là phân cực phân tử halogen trung tính với sự hình thành hạt electron từ nó.

2. Nitrat hóa. Benzen phản ứng rất chậm với axit nitric đặc, kể cả khi đun nóng mạnh. Tuy nhiên, khi hành hỗn hợp nitrat(hỗn hợp của axit nitric và axit sunfuric đặc), phản ứng nitro hóa diễn ra khá dễ dàng.

3. Sulfonation. Phản ứng dễ dàng xảy ra với axit sunfuric "bốc khói" (oleum).

• 4. Friedel-Crafts Alkylation- Xem các phương pháp trên để thu được các đồng đẳng của benzen.
• 5. Anken hóa với anken. Các phản ứng này được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp để sản xuất etylbenzen và isopropylbenzen (cumene). Quá trình alkyl hóa được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác A1C1 3. Cơ chế phản ứng tương tự như cơ chế của phản ứng trước.

Tất cả các phản ứng trên đều tiến hành theo cơ chế thế electrophin S E.

Cùng với các phản ứng thay thế, các hydrocacbon thơm có thể đi vào phản ứng cộng, tuy nhiên, những phản ứng này dẫn đến sự phá hủy hệ thống thơm và do đó cần một lượng lớn năng lượng và chỉ tiến hành trong những điều kiện khắc nghiệt.

6. hydro hóa benzen được nung nóng và áp suất cao với xúc tác kim loại (Ni, Pt, Pd). Benzen được chuyển thành xiclohexan.

Hiđro hóa các chất đồng đẳng của benzen cho dẫn xuất xiclohexan.

7. Sự hào quang triệt để benzen xảy ra khi hơi của nó chỉ tương tác với clo dưới tác động của bức xạ cực tím cứng. Đồng thời, benzen tham gia ba phân tử clo và các dạng sản phẩm rắn hexachlorocyclohexan (hexachloran) C 6 H 6 C1 6 (nguyên tử hydro không được chỉ ra trong công thức cấu tạo).

8. Sự oxy hóa bởi oxy trong khí quyển. Về khả năng chống lại tác dụng của chất oxi hóa, benzen giống ankan - phản ứng đòi hỏi điều kiện khắc nghiệt. Ví dụ, quá trình oxy hóa benzen bằng oxy trong khí quyển chỉ xảy ra khi hơi của nó bị đốt nóng mạnh (400 ° C) trong không khí với sự có mặt của chất xúc tác V 2 0 5; các sản phẩm là hỗn hợp của axit maleic và anhiđrit của nó.

Các chất đồng đẳng của benzen. Tính chất hóa học của các chất đồng đẳng của benzen khác với tính chất của benzen,đó là do ảnh hưởng lẫn nhau của gốc ankyl và vòng benzen.

Các phản ứng trong chuỗi bên. Tính chất hóa học của nhóm thế ankyl trong vòng benzen tương tự ankan. Các nguyên tử hydro trong chúng được thay thế bằng các halogen theo cơ chế triệt để (S R).Đó là lý do tại sao trong trường hợp không có chất xúc tác, khi đun nóng hoặc chiếu tia UV, phản ứng thay thế gốc xảy ra trong chuỗi bên. Tuy nhiên, ảnh hưởng của vòng benzen lên các nhóm thế ankyl dẫn đến thực tế là trước hết, hydro ở nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với vòng benzen bị thay thế (và -atom carbon).

Sự thay thế trên vòng benzen theo cơ chế S E có lẽ chỉ khi có mặt chất xúc tác(A1C1 3 hoặc FeCl 3). Sự thay thế trong vòng xảy ra trong ortho- và vị trí para đối với gốc ankyl.

Dưới tác dụng của thuốc tím và các chất oxi hóa mạnh khác trên các đồng đẳng của benzen, các mạch bên bị oxi hóa. Cho dù chuỗi của nhóm thế có phức tạp đến đâu thì nó cũng bị phá hủy, ngoại trừ nguyên tử a-cacbon, nguyên tử này bị oxy hóa thành nhóm cacboxyl.

Các đồng đẳng của benzen với một chuỗi bên cho A xít benzoic.

Hợp chất hóa học thơm, hay còn gọi là isnes, là một nhóm lớn các hợp chất cacbocyclic mà phân tử của chúng chứa một chu kỳ ổn định gồm sáu nguyên tử cacbon. Nó được gọi là "vòng benzen" và xác định các tính chất vật lý và hóa học đặc biệt của các isnes.

Hydrocacbon thơm chủ yếu bao gồm benzen và các chất đồng đẳng và dẫn xuất khác nhau của nó.

Phân tử Arene có thể chứa một số vòng benzen. Những hợp chất như vậy được gọi là hợp chất thơm đa nhân. Ví dụ, naphthalene là một loại thuốc nổi tiếng để bảo vệ các sản phẩm len khỏi sâu bướm.

Benzen

Đại diện đơn giản nhất của các aren này chỉ bao gồm một vòng benzen. Công thức phân tử của nó là C6Η6. Công thức cấu tạo của phân tử benzen thường được biểu diễn bằng dạng mạch vòng do A. Kekule đề xuất năm 1865.

Ưu điểm của công thức này là phản ánh đúng thành phần và sự tương đương của tất cả các nguyên tử C và H trong vòng. Tuy nhiên, cô ấy không thể giải thích nhiều tính chất hóa học của isnes, vì vậy phát biểu về sự có mặt của ba liên kết đôi C = C liên hợp là sai. Điều này chỉ được biết đến khi lý thuyết kết nối hiện đại ra đời.

Trong khi đó, ngày nay người ta vẫn thường viết công thức của benzen theo cách do Kekule đề xuất. Thứ nhất, với sự trợ giúp của nó, việc viết các phương trình phản ứng hóa học trở nên thuận tiện. Thứ hai, các nhà hóa học hiện đại chỉ nhìn thấy trong nó một biểu tượng, không phải là một cấu trúc thực. Cấu trúc của phân tử benzen ngày nay được chuyển tải bằng nhiều dạng công thức cấu tạo khác nhau.

Cấu trúc của vòng benzen

Đặc điểm chính của nhân benzen có thể được gọi là sự vắng mặt của liên kết đơn và liên kết đôi trong nó theo nghĩa truyền thống. Theo quan niệm hiện đại, phân tử benzen được biểu diễn bằng một hình lục giác phẳng với độ dài các cạnh bằng 0,140 nm. Nó chỉ ra rằng độ dài của liên kết C-C trong benzen là một giá trị trung gian giữa đơn (chiều dài của nó là 0,154 nm) và đôi (0,134 nm). Các liên kết C – H nằm trong cùng một mặt phẳng, tạo với các cạnh của lục giác một góc 120o.

Mỗi nguyên tử C trong cấu tạo benzen đều ở trạng thái lai hóa sp2. Nó được kết nối thông qua ba obitan lai hóa của nó với hai nguyên tử C lân cận và một nguyên tử H. Tức là, nó tạo thành ba liên kết s. Một obitan khác, nhưng đã không bị suy giảm, quỹ đạo 2p của nó trùng với các obitan giống nhau của các nguyên tử C lân cận (phải và trái). Trục của nó vuông góc với mặt phẳng của vòng, có nghĩa là các obitan nằm chồng lên nhau bên trên và bên dưới nó. Trong trường hợp này, một hệ electron π khép kín chung được hình thành. Do sự xen phủ tương đương của các obitan 2p của sáu nguyên tử C, một loại "cân bằng" của liên kết C-C và C = C xảy ra.

Kết quả của quá trình này là sự giống nhau của các liên kết "một rưỡi" như vậy với cả liên kết đôi và liên kết đơn. Điều này giải thích rằng các anken thể hiện những tính chất hóa học đặc trưng cho cả ankan và anken.

Năng lượng của liên kết cacbon-cacbon trong vòng benzen là 490 kJ / mol. Đây cũng là giá trị trung bình giữa năng lượng của một liên kết đôi đơn và một liên kết đôi.

Danh pháp Arena

Cơ sở để gọi tên các hiđrocacbon thơm là benzen. Các nguyên tử trong vòng được đánh số từ nhóm thế cao nhất. Nếu các nhóm thế tương đương nhau, thì việc đánh số được thực hiện theo đường ngắn nhất.

Đối với nhiều chất đồng đẳng của benzen, các tên nhỏ thường được sử dụng: styren, toluen, xylen, v.v ... Để phản ánh sự sắp xếp lẫn nhau của các nhóm thế, người ta thường sử dụng các tiền tố οptο-, meta-, para-.

Nếu phân tử có chứa các nhóm chức, ví dụ, cacbonyl hoặc cacboxyl, thì phân tử arene được coi là một gốc thơm liên kết với nó. Ví dụ, -C6H5 là phenyl, -C6H4 là phenylen, C6H5-CH2- là benzyl.

Tính chất vật lý

Các đại diện đầu tiên trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng. Trọng lượng của chúng nhẹ hơn nước, trong đó chúng thực tế không hòa tan, nhưng dễ hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ.

Tất cả các hiđrocacbon thơm đều cháy xuất hiện ngọn lửa khói, điều này được giải thích là do hàm lượng C trong phân tử cao. Điểm nóng chảy và nhiệt độ sôi của chúng tăng khi giá trị khối lượng phân tử tăng dần trong dãy đồng đẳng của benzen.

Tính chất hóa học của benzen

Trong số các tính chất hóa học khác nhau của các isnes, các phản ứng thay thế nên được đề cập riêng. Cũng rất quan trọng là một số phản ứng cộng được thực hiện trong các điều kiện đặc biệt, và các quá trình oxy hóa.

Phản ứng thay thế

Các electron π khá di động của vòng benzen có thể phản ứng rất tích cực với các electron tấn công. Sự thay thế electron như vậy liên quan đến chính vòng benzen trong benzen và chuỗi hydrocacbon liên kết với nó trong các đồng đẳng của nó. Cơ chế của quá trình này đã được nghiên cứu chi tiết bởi hóa học hữu cơ. Các tính chất hóa học của các isnes liên quan đến sự tấn công của các electrophin được thể hiện qua ba giai đoạn.

• Giai đoạn đầu tiên. Sự xuất hiện của phức π do liên kết giữa hệ electron π của nhân benzen với hạt X +, hệ liên kết với 6 electron π.

• Giai đoạn thứ hai. Sự chuyển của phức π thành s, do sự giải phóng một cặp sáu electron π để tạo thành liên kết C-X cộng hóa trị. Và 4 nguyên tử còn lại được phân bố lại giữa 5 nguyên tử C trong vòng benzen.
• Giai đoạn thứ ba. Kèm theo đó là sự loại bỏ nhanh chóng một proton khỏi phức hệ s.

Brom hóa benzen với sự có mặt của sắt hoặc nhôm bromua mà không đun nóng sẽ tạo ra bromobenzene:

C6H6 + Br2 -> C6H5-Br + ΗBr.

Nitrat hóa với hỗn hợp axit nitric và axit sunfuric dẫn đến các hợp chất có nhóm nitro trong vòng:

C6H6 + ΗONO2 -> C6H5-NO2 + Η2O.

Quá trình sulfo hóa được thực hiện bởi ion bisulfonium được hình thành do phản ứng:

3Η2SO4 ⇄ SO3Η ++ Η3O ++ 2ΗSO4-,

hoặc lưu huỳnh trioxit.

Phản ứng tương ứng với tính chất hóa học này của isnes:

C6H6 + SO3H + -> C6H5-SO3H + H +.

Phản ứng thay thế alkyl và acyl, hoặc phản ứng Friedel-Crafts, được thực hiện khi có mặt AlCl3 khan.

Những phản ứng này không xảy ra đối với benzen và tiến hành khó khăn. Phản ứng cộng của hiđro halogenua và nước vào benzen không xảy ra. Tuy nhiên, ở nhiệt độ rất cao khi có mặt platin, phản ứng hydro hóa có thể xảy ra:

C6H6 + 3H2 -> C6H12.

Khi được chiếu tia tử ngoại, các phân tử clo có thể tham gia vào phân tử benzen:

C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6.

Phản ứng oxy hóa

Benzen rất bền với các tác nhân oxy hóa. Vì vậy, nó không làm mất màu dung dịch thuốc tím. Tuy nhiên, với sự có mặt của ôxít vanadi, nó có thể bị ôxy hóa bởi ôxy trong khí quyển thành axit maleic:

C6H6 + 4O -> COOH-CH = CH-COOH.

Trong không khí, benzen cháy xuất hiện muội than:

2C6H6 + 3O2 → 12C + 6H2O.

Tính chất hóa học của isnes

1. Thay thế.

• Quá trình halogen hóa có thể tiến hành theo nhiều cách khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng. Với sự có mặt của một halogenua sắt hoặc nhôm thích hợp, sự thay thế sẽ xảy ra trong vòng theo cơ chế nêu trên. Để đưa một nguyên tử halogen vào chuỗi bên, tương tác được thực hiện bằng cách đốt nóng mà không có chất xúc tác hoặc dưới ánh sáng.
• Nitrat hóa các hydrocacbon thơm với một ion nitronium, được tạo thành bằng cách trộn axit sulfuric và nitric, dẫn đến liên kết của nhóm nitro với vòng benzen. Sự kết nối của nhóm nitro với chuỗi bên có thể xảy ra trong phản ứng Konovalov. 2. Sự oxi hóa. Tính chất hóa học này của arenes có thể được xem xét theo hai quan điểm. Một mặt, chúng khá dễ bị oxy hóa, và chuỗi bên tiếp xúc với sự hình thành nhóm cacboxyl. Nếu hai nhóm thế liên kết vòng trong phân tử hiđrocacbon thơm thì axit bazơ được tạo thành. Mặt khác, chúng, giống như benzen, cháy tạo thành muội than và nước.

Quy tắc định hướng

Nhóm thế sẽ chiếm vị trí nào (o-, m- hoặc p-) trong quá trình tương tác của chất điện li với vòng benzen được xác định theo quy tắc:

• nếu trong nhân benzen đã có sẵn nhóm thế thì chính anh ta là người hướng nhóm đến một vị trí nhất định;
• tất cả các nhóm thế định hướng được chia thành hai nhóm: chất định hướng của loại đầu tiên hướng nhóm nguyên tử tới vị trí ortho và para (-NH2, -OH, -CH3, -C2H5, halogen); chất định hướng của loại thứ hai hướng các nhóm thế đi vào vị trí meta (-NO2, -SO3Η, -СΗО, -СООΗ).

Các hướng được liệt kê ở đây theo thứ tự lực hướng dẫn giảm dần.

Cần lưu ý rằng sự phân chia các nhóm thế của nhóm như vậy là có điều kiện, do thực tế là trong hầu hết các phản ứng đều quan sát thấy sự hình thành của cả ba đồng phân. Chất định hướng chỉ ảnh hưởng đến chất đồng phân nào sẽ thu được với số lượng lớn hơn.

Bắt đấu trường

Các nguồn chính của isnes là chưng cất khô than cứng và lọc dầu. Nhựa than đá chứa một lượng lớn các hydrocacbon thơm khác nhau. Một số loại dầu chứa tới 60% isnes, rất dễ phân lập bằng cách chưng cất, nhiệt phân hoặc crackinh đơn giản.

Các phương pháp điều chế tổng hợp và các tính chất hóa học của isnes thường có liên quan với nhau. Benzen, giống như các chất đồng đẳng của nó, thu được bằng một trong các phương pháp sau.

1. Cải cách các sản phẩm dầu mỏ. Quá trình dehydro hóa ankan là phương pháp công nghiệp quan trọng nhất để tổng hợp benzen và nhiều chất đồng đẳng của nó. Phản ứng được thực hiện bằng cách cho các khí đi qua chất xúc tác được nung nóng (các oxit Pt, Cr2O3, Mo và V) ở t = 350–450 ° C:

C6H14 -> C6H6 + 4H2.

2. Phản ứng Wurtz-Fittig. Nó được thực hiện qua giai đoạn thu nhận các hợp chất cơ kim. Kết quả của phản ứng có thể thu được một số sản phẩm.

3. Phản ứng trùng hợp của axetilen. Bản thân axetylen, cũng như các chất đồng đẳng của nó, có khả năng tạo ra các isnes khi đun nóng với chất xúc tác:

3C2H2 -> C6H6.

4. Phản ứng Friedel-Crafts. Phương pháp thu nhận và chuyển đổi các đồng đẳng của benzen đã được xem xét ở trên trong các tính chất hóa học của isnes.

5. thu được từ các muối tương ứng. Benzen có thể được phân lập bằng cách chưng cất các muối của axit benzoic với kiềm:

C6H5-COONa + NaOH -> C6H6 + Na2CO3.

6. Phục hồi xeton:

C6H5 – CO – CH3 + Zn + 2HCl -> C6H5 – CH2 – CH3 + Η2O + ZnCl2;

CΗ3 – C6Η5 – CO – CΗ3 + NΗ2 – NΗ2 -> CΗ3 – C6Η5 – CΗ2 – CΗ3 + Η2O.

Ứng dụng của arenes

Các tính chất hóa học và ứng dụng của isnes có liên quan trực tiếp, vì phần chính của các hợp chất thơm được sử dụng để tổng hợp thêm trong sản xuất hóa chất, và không được sử dụng ở dạng hoàn thiện. Ngoại lệ là các chất được sử dụng làm dung môi.

Benzen C6H6 được sử dụng chủ yếu trong quá trình tổng hợp etylbenzen, cumene và xiclohexan. Trên cơ sở đó, các bán sản phẩm thu được để sản xuất các loại polyme khác nhau: cao su, chất dẻo, sợi, thuốc nhuộm, chất hoạt động bề mặt, thuốc diệt côn trùng, thuốc.

Toluen C6H5-CH3 được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc và chất nổ.

Xylenes C6H4 (CH3) 2 ở dạng hỗn hợp (xylen kỹ thuật) được dùng làm dung môi hoặc điều chế ban đầu cho quá trình tổng hợp các chất hữu cơ.

Isopropylbenzen (hoặc cumene) C6H4-CH (CH3) 2 là thuốc thử ban đầu để tổng hợp phenol và axeton.

Vinylbenzen (styren) C6Η5-CΗ = СΗ2 là nguyên liệu để thu được nguyên liệu cao phân tử quan trọng nhất - polystyren.

Tính chất vật lý

Benzen và các chất đồng đẳng gần nhất của nó là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng. Hydrocacbon thơm nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tuy nhiên, chúng dễ dàng hòa tan trong dung môi hữu cơ - rượu, ete, axeton.

Bản thân benzen và các chất đồng đẳng của nó là dung môi tốt cho nhiều chất hữu cơ. Tất cả các đấu trường đều bùng cháy với ngọn lửa khói do hàm lượng cacbon cao trong phân tử của chúng.

Các tính chất vật lý của một số isnes được trình bày trong bảng.

Chiếc bàn. Tính chất vật lý của một số đấu trường

Tên	Công thức	t ° .pl., ° C	t ° .bp., ° C
Benzen	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluen (metylbenzen)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etylbenzen	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xylen (đimetylbenzen)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ortho-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
đôi-		13,26	138,35
Propylbenzene	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Cumene (isopropylbenzen)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Styren (vinylbenzen)	C 6 H 5 CH \ u003d CH 2	30,6	145,2

Benzen - sôi thấp ( tkip= 80,1 ° C), chất lỏng không màu, không tan trong nước

Chú ý! Benzen - chất độc, tác động lên thận, làm thay đổi công thức máu (nếu phơi nhiễm kéo dài), có thể phá vỡ cấu trúc của nhiễm sắc thể.

Hầu hết các hydrocacbon thơm đều đe dọa tính mạng và độc hại.

Thu được các isnes (benzen và các chất đồng đẳng của nó)

Trong phòng thí nghiệm

1. Sự kết hợp giữa muối của axit benzoic với kiềm rắn

C 6 H 5 -COONa + NaOH t & rarr; C 6 H 6 + Na 2 CO 3

natri benzoat

2. Phản ứng Wurtz-Fitting: (ở đây G là halogen)

Từ 6H 5 -G + 2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

TỪ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Trong ngành

• phân lập từ dầu và than bằng cách chưng cất phân đoạn, cải tạo;
• từ nhựa than đá và khí lò than cốc

1. Dehydrocyclization của ankan với hơn 6 nguyên tử cacbon:

C 6 H 14 t , kat→ C 6 H 6 + 4H 2

2. Trime hóa axetylen(chỉ dành cho benzen) - R. Zelinsky:

3C 2 H2 600 °C, Hành động. than đá→ C 6 H 6

3. Khử hydro xyclohexan và các chất tương đồng của nó:

Viện sĩ Liên Xô Nikolai Dmitrievich Zelinsky đã xác định rằng benzen được hình thành từ xyclohexan (quá trình khử hydro của xycloalkanes

C 6 H 12 t, con mèo→ C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat→ C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

methylcyclohexanetoluene

4. Alkyl hóa benzen(thu được đồng đẳng của benzen) - r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→ C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

chloroethane etylbenzen

Tính chất hóa học của isnes

tôi. PHẢN ỨNG OXI HÓA

1. Đốt (ngọn lửa khói):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzen ở điều kiện thường không khử màu được nước brom và dung dịch thuốc tím.

3. Các chất đồng đẳng của benzen bị oxi hóa bởi thuốc tím (làm mất màu thuốc tím):

A) trong môi trường axit thành axit benzoic

Dưới tác dụng của thuốc tím và các chất oxi hóa mạnh khác trên các đồng đẳng của benzen, các mạch bên bị oxi hóa. Cho dù chuỗi của nhóm thế có phức tạp đến đâu thì nó cũng bị phá hủy, ngoại trừ nguyên tử -cacbon bị oxi hóa thành nhóm cacboxyl.

Các đồng đẳng của benzen có một mạch bên tạo ra axit benzoic:

Các chất đồng đẳng chứa hai chuỗi bên tạo ra axit bazơ:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

giản thể :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) trung tính và hơi kiềm thành muối của axit benzoic

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. PHẢN ỨNG BỔ SUNG (cứng hơn anken)

1. Halogenation

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexachlorocyclohexane - hexachloran)

2. Hydro hóa

C 6 H 6 + 3H 2 t , PthoặcNi→ C 6 H 12 (xyclohexan)

3. Phản ứng trùng hợp

III. PHẢN ỨNG PHỤ GIA - cơ chế ion (nhẹ hơn ankan)

b) các chất đồng đẳng của benzen khi chiếu xạ hoặc nung nóng

Về tính chất hóa học, gốc ankyl tương tự ankan. Các nguyên tử hydro trong chúng được thay thế bằng các halogen theo cơ chế gốc tự do. Do đó, trong trường hợp không có chất xúc tác, việc đốt nóng hoặc chiếu tia UV dẫn đến phản ứng thay thế gốc trong chuỗi bên. Ảnh hưởng của vòng benzen đối với các nhóm thế ankyl dẫn đến thực tế là nguyên tử hydro luôn được thay thế ở nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với vòng benzen (nguyên tử cacbon).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) các chất đồng đẳng của benzen khi có mặt chất xúc tác

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (hỗn hợp orta, cặp dẫn xuất) + HCl

2. Nitrat hóa (với axit nitric)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzene - mùi quả hạnh!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ TỪ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen (tol, trotyl)

Việc sử dụng benzen và các chất tương đồng của nó

Benzen C 6 H 6 là một dung môi tốt. Benzen như một chất phụ gia cải thiện chất lượng của nhiên liệu động cơ. Nó phục vụ như một nguyên liệu để sản xuất nhiều hợp chất hữu cơ thơm - nitrobenzene C 6 H 5 NO 2 (dung môi, anilin thu được từ nó), chlorobenzene C 6 H 5 Cl, phenol C 6 H 5 OH, styren, v.v.

Toluene C 6 H 5 -CH 3 - dung môi được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc và chất nổ (trotyl (tol), hoặc 2,4,6-trinitrotoluene TNT).

Xylene C 6 H 4 (CH 3) 2. Xylene kỹ thuật là hỗn hợp của ba đồng phân ( ortho-, meta- Và đôi-xylen) - được sử dụng làm dung môi và sản phẩm khởi đầu cho quá trình tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ.

Isopropylbenzene C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 thu được phenol và axeton.

Các dẫn xuất clo của benzen dùng để bảo vệ thực vật. Do đó, sản phẩm của sự thay thế nguyên tử H trong benzen bằng nguyên tử clo là hexachlorobenzen C 6 Cl 6 - một chất diệt nấm; nó được sử dụng cho hạt khô của lúa mì và lúa mạch đen để chống lại nhựa cứng. Sản phẩm của quá trình cộng clo vào benzen là hexachlorocyclohexan (hexachloran) C 6 H 6 Cl 6 - một loại thuốc trừ sâu; nó được sử dụng để kiểm soát côn trùng có hại. Những chất này đề cập đến thuốc trừ sâu - phương tiện hóa học chống lại vi sinh vật, thực vật và động vật.

Styrene C 6 H 5 - CH \ u003d CH 2 trùng hợp rất dễ dàng, tạo thành polystyren và đồng trùng hợp với cao su butadien - styren-butadien.

TRẢI NGHIỆM VIDEO