Các nguồn hydrocacbon tự nhiên: khí đốt, dầu mỏ, than cốc. Việc sử dụng chúng làm nhiên liệu và tổng hợp hóa học. Các nguồn hydrocacbon tự nhiên - Đại siêu thị tri thức Các nguồn hydrocacbon tự nhiên và cách sử dụng chúng trong thực tế

Các nguồn hydrocacbon tự nhiên quan trọng nhất là dầu , khí tự nhiên Và than đá . Chúng tạo thành các mỏ phong phú ở nhiều vùng khác nhau trên Trái đất.

Trước đây, các sản phẩm tự nhiên chiết xuất được sử dụng hoàn toàn làm nhiên liệu. Hiện nay, các phương pháp chế biến chúng đã được phát triển và được sử dụng rộng rãi, giúp cô lập được các hydrocacbon có giá trị, được sử dụng làm nhiên liệu chất lượng cao và làm nguyên liệu cho các tổng hợp hữu cơ khác nhau. Chế biến các nguồn nguyên liệu tự nhiên Ngành công nghiệp hóa dầu . Chúng ta hãy phân tích các phương pháp chính để điều chế các hiđrocacbon thiên nhiên.

Nguồn nguyên liệu tự nhiên có giá trị nhất - dầu . Nó là một chất lỏng nhờn có màu nâu sẫm hoặc đen với mùi đặc trưng, thực tế không hòa tan trong nước. Tỷ trọng của dầu là 0,73–0,97 g / cm3. Dầu là một hỗn hợp phức tạp của các hydrocacbon lỏng khác nhau, trong đó hydrocacbon ở thể khí và rắn được hòa tan, và thành phần của dầu từ các mỏ khác nhau có thể khác nhau. Các ankan, xicloalkanes, hydrocacbon thơm, cũng như các hợp chất hữu cơ chứa oxy, lưu huỳnh và nitơ có thể có trong thành phần của dầu với nhiều tỷ lệ khác nhau.

Dầu thô thực tế không được sử dụng, nhưng đã qua chế biến.

Phân biệt lọc dầu sơ cấp (chưng cất ), I E. tách nó thành các phần nhỏ với các điểm sôi khác nhau, và tái chế (nứt ), trong đó cấu trúc của hydrocacbon bị thay đổi

dov bao gồm trong thành phần của nó.

Lọc dầu sơ cấp Dựa trên thực tế là nhiệt độ sôi của các hiđrocacbon càng lớn thì khối lượng mol phân tử của chúng càng lớn. Dầu chứa các hợp chất có điểm sôi từ 30 đến 550 ° C. Kết quả của quá trình chưng cất, dầu được tách thành các phân đoạn sôi ở các nhiệt độ khác nhau và chứa hỗn hợp các hydrocacbon với khối lượng mol khác nhau. Các phân số này có nhiều cách sử dụng (xem bảng 10.2).

Bảng 10.2. Sản phẩm của quá trình lọc dầu sơ cấp.

Phân số	Điểm sôi, ° С	Thành phần	Ứng dụng
Khí hóa lỏng	<30	Hydrocacbon С 3 -С 4	Nhiên liệu khí, nguyên liệu thô cho ngành công nghiệp hóa chất
Xăng dầu	40-200	Hydrocacbon C 5 - C 9	Nhiên liệu hàng không và ô tô, dung môi
Naphtha	150-250	Hydrocacbon C 9 - C 12	Nhiên liệu động cơ diesel, dung môi
Dầu hỏa	180-300	Hydrocacbon С 9 -С 16	Nhiên liệu động cơ diesel, nhiên liệu gia dụng, nhiên liệu chiếu sáng
dầu khí	250-360	Hydrocacbon С 12 -С 35	Nhiên liệu điêzen, nguyên liệu cho quá trình crackinh xúc tác
dầu nhiên liệu	> 360	Các hydrocacbon cao hơn, các chất chứa O-, N-, S-, Me	Nhiên liệu cho các nhà máy lò hơi và lò công nghiệp, nguyên liệu để chưng cất thêm

Phần dầu mazut chiếm khoảng một nửa khối lượng dầu mỏ. Do đó, nó cũng được xử lý nhiệt. Để ngăn ngừa sự phân hủy, dầu nhiên liệu được chưng cất dưới áp suất giảm. Trong trường hợp này, một số phân đoạn thu được: hydrocacbon lỏng, được sử dụng làm Dầu bôi trơn ; hỗn hợp của hydrocacbon lỏng và rắn - xăng dầu được sử dụng trong việc chuẩn bị thuốc mỡ; hỗn hợp các hydrocacbon rắn - parafin , sản xuất xi đánh giày, nến, diêm và bút chì, cũng như để ngâm tẩm gỗ; cặn không bay hơi nhựa đường được sử dụng để sản xuất bitum làm đường, xây dựng và lợp mái.

Lọc dầu bao gồm các phản ứng hóa học làm thay đổi thành phần và cấu trúc hóa học của hydrocacbon. Sự đa dạng của nó

ty - crackinh nhiệt, cracking xúc tác, reforming xúc tác.

Nứt nhiệt thường là dầu nhiên liệu và các phân đoạn dầu nặng khác. Ở nhiệt độ 450–550 ° C và áp suất 2–7 MPa, cơ chế gốc tự do chia tách các phân tử hydrocacbon thành các đoạn có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn, và các hợp chất bão hòa và không bão hòa được hình thành:

C 16 N 34 ¾® C 8 N 18 + C 8 N 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 + C 4 H 8

Bằng cách này, xăng ô tô thu được.

xúc tác crackinhđược thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác (thường là aluminosilicat) ở áp suất khí quyển và nhiệt độ 550 - 600 ° C. Đồng thời, xăng hàng không được sản xuất từ dầu hỏa và dầu ga.

Sự phân tách các hydrocacbon khi có mặt các aluminosilicat tiến hành theo cơ chế ion và kèm theo sự đồng phân hóa, tức là. sự hình thành hỗn hợp các hydrocacbon no và không no có khung carbon phân nhánh, ví dụ:

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

con mèo., t||

C 16 H 34 ¾¾® CH 3 -C -C-CH 3 + CH 3 -C \ u003d C - CH-CH 3

cải cách xúc tác được thực hiện ở nhiệt độ 470-540 ° C và áp suất 1-5 MPa bằng cách sử dụng chất xúc tác platin hoặc platin-lưu biến được lắng trên nền Al 2 O 3. Trong những điều kiện này, sự biến đổi của parafin và

xycloparafin dầu mỏ thành hydrocacbon thơm

con mèo., t, p

¾¾¾¾® + 3H 2

con mèo., t, p

C 6 H 14 ¾¾¾¾® + 4H 2

Quá trình xúc tác có thể tạo ra xăng chất lượng được cải thiện do hàm lượng hydrocacbon thơm và mạch nhánh cao trong đó. Chất lượng của xăng được đặc trưng bởi xếp hạng octan. Hỗn hợp nhiên liệu và không khí được nén bởi các piston càng nhiều thì công suất của động cơ càng lớn. Tuy nhiên, nén chỉ có thể được thực hiện đến một giới hạn nhất định, trên đó xảy ra hiện tượng kích nổ (nổ).

hỗn hợp khí, gây quá nhiệt và mài mòn động cơ sớm. Khả năng chống kích nổ thấp nhất trong các loại parafin thông thường. Với sự giảm chiều dài chuỗi, tăng sự phân nhánh của nó và số lượng đôi

ny kết nối, nó tăng lên; nó đặc biệt chứa nhiều cacbohydrat thơm.

trước khi sinh con. Để đánh giá khả năng chống kích nổ của các loại xăng khác nhau, chúng được so sánh với các chỉ số tương tự đối với hỗn hợp isooctane Và n-heptan với tỷ lệ các thành phần khác nhau; số octan bằng phần trăm khối lượng isooctan trong hỗn hợp này. Nó càng lớn thì chất lượng xăng càng cao. Số octan cũng có thể được tăng lên bằng cách thêm các chất chống nôn đặc biệt, ví dụ, chì tetraetyl Tuy nhiên, Pb (C 2 H 5) 4, loại xăng này và các sản phẩm cháy của nó là độc hại.

Ngoài nhiên liệu lỏng, hydrocacbon ở thể khí thấp hơn thu được trong các quá trình xúc tác, sau đó được sử dụng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.

Một nguồn hydrocacbon tự nhiên quan trọng khác, tầm quan trọng của nó đang không ngừng tăng lên - khí tự nhiên. Nó chứa tới 98% thể tích là mêtan, 2–3% thể tích. các chất tương đồng gần nhất của nó, cũng như các tạp chất của hydrogen sulfide, nitơ, carbon dioxide, khí quý và nước. Các khí thoát ra trong quá trình sản xuất dầu ( đi qua ), chứa ít metan hơn, nhưng nhiều chất đồng đẳng của nó hơn.

Khí tự nhiên được sử dụng làm nhiên liệu. Ngoài ra, các hydrocacbon bão hòa riêng lẻ được phân lập từ nó bằng cách chưng cất, cũng như khí tổng hợp , bao gồm chủ yếu là CO và hydro; chúng được sử dụng làm nguyên liệu cho các tổng hợp hữu cơ khác nhau.

Được khai thác với số lượng lớn than đá - vật liệu rắn không đồng nhất có màu đen hoặc đen xám. Nó là một hỗn hợp phức tạp của các hợp chất cao phân tử khác nhau.

Than được sử dụng làm nhiên liệu rắn, và cũng là đối tượng luyện cốc - chưng cất khô không có không khí ở 1000-1200 ° C. Kết quả của quá trình này được hình thành: than cốc , là một loại than chì được phân chia mịn và được sử dụng trong luyện kim như một chất khử; nhựa than , được chưng cất và thu được các hydrocacbon thơm (benzen, toluen, xylen, phenol, v.v.) và sân bóng đá , đến công đoạn chuẩn bị lợp mái tôn; nước amoniac Và khí lò than cốc chứa khoảng 60% hydro và 25% metan.

Do đó, các nguồn hydrocacbon tự nhiên cung cấp

ngành công nghiệp hóa chất với nguồn nguyên liệu đa dạng và tương đối rẻ để tổng hợp hữu cơ, giúp thu được nhiều hợp chất hữu cơ không có trong tự nhiên nhưng cần thiết cho con người.

Sơ đồ tổng thể về việc sử dụng các nguyên liệu thô tự nhiên cho quá trình tổng hợp hữu cơ và hóa dầu chính có thể được trình bày như sau.

Arenas Syngas Acetylene AlkenesAlkanes

Tổng hợp hữu cơ và hóa dầu cơ bản

Kiểm soát các nhiệm vụ.

1222. Sự khác biệt giữa lọc dầu sơ cấp và lọc dầu thứ cấp?

1223. Những hợp chất nào quyết định chất lượng cao của xăng?

1224. Hãy đề xuất một phương pháp cho phép thu được rượu etylic bắt đầu từ dầu mỏ.

Chưng cất than khô.

Hydrocacbon thơm thu được chủ yếu từ quá trình chưng cất than khô. Khi than được đun nóng trong lò nung hoặc lò luyện cốc không có không khí ở 1000–1300 ° C, chất hữu cơ của than bị phân hủy tạo thành các sản phẩm rắn, lỏng và khí.

Sản phẩm rắn của quá trình chưng cất khô - than cốc - là một khối xốp bao gồm cacbon với phụ gia là tro. Than cốc được sản xuất với số lượng lớn và được tiêu thụ chủ yếu bởi ngành công nghiệp luyện kim như một chất khử trong quá trình sản xuất kim loại (chủ yếu là sắt) từ quặng.

Các sản phẩm lỏng của quá trình chưng cất khô là hắc ín đen nhớt (hắc ín than), và lớp nước chứa amoniac là nước amoniac. Nhựa than đá thu được trung bình 3% khối lượng của than ban đầu. Nước amoniac là một trong những nguồn quan trọng để sản xuất amoniac. Các sản phẩm khí của quá trình chưng cất than khô được gọi là khí cốc. Khí lò cốc có thành phần khác nhau tùy thuộc vào loại than, chế độ luyện cốc, ... Khí cốc được tạo ra trong pin lò cốc được đi qua một loạt các chất hấp thụ bẫy hắc ín, amoniac và hơi dầu nhẹ. Dầu nhẹ thu được bằng cách ngưng tụ từ khí lò cốc chứa 60% benzen, toluen và các hydrocacbon khác. Hầu hết benzen (lên đến 90%) được thu nhận theo cách này và chỉ một ít - bằng cách chưng cất phân đoạn nhựa than đá.

Chế biến nhựa than đá. Nhựa than có dạng khối như nhựa đen, có mùi đặc trưng. Hiện nay, hơn 120 sản phẩm khác nhau đã được phân lập từ nhựa than đá. Trong số đó có các hydrocacbon thơm, cũng như các chất chứa oxy thơm có tính chất axit (phenol), các chất chứa nitơ có tính chất bazơ (pyridin, quinolin), các chất chứa lưu huỳnh (thiophene), v.v.

Nhựa than đá được chưng cất phân đoạn, do đó thu được một số phân đoạn.

Dầu nhẹ chứa benzen, toluen, xylenes và một số hydrocacbon khác.

Dầu trung bình, hoặc carbolic, chứa một số phenol.

Dầu nặng, hoặc creosote: Trong số các hydrocacbon trong dầu nặng, có chứa naphthalene.

Sản xuất hydrocacbon từ dầu mỏ

Dầu là một trong những nguồn chính của hydrocacbon thơm. Hầu hết các loại dầu chỉ chứa một lượng rất nhỏ hydrocacbon thơm. Từ dầu trong nước giàu hydrocacbon thơm là dầu mỏ của mỏ Ural (Perm). Dầu của "Baku thứ hai" chứa tới 60% hydrocacbon thơm.

Do sự khan hiếm của hydrocacbon thơm, “hương liệu dầu” ngày nay được sử dụng: các sản phẩm dầu được đun nóng ở nhiệt độ khoảng 700 ° C, kết quả là 15–18% hydrocacbon thơm có thể thu được từ các sản phẩm phân hủy của dầu. .

Biên nhận thơm hydrocacbon. Tự nhiên nguồn
Biên nhận hydrocacbon từ dầu mỏ. Dầu là một trong những nguồn thơm hydrocacbon.

Biên nhận thơm hydrocacbon. Tự nhiên nguồn. Chưng cất than khô. thơm hydrocacbon thu được chủ yếu từ Danh pháp và đồng phân thơm hydrocacbon.

Biên nhận thơm hydrocacbon. Tự nhiên nguồn. Chưng cất than khô. thơm hydrocacbon thu được chủ yếu từ

Biên nhận thơm hydrocacbon. Tự nhiên nguồn.
1. Tổng hợp từ thơm hydrocacbon và các dẫn xuất halo của chuỗi chất béo khi có xúc tác ... chi tiết ».

Đến nhóm thơm hợp chất bao gồm một số chất, nhận từ tự nhiên nhựa, dầu dưỡng và tinh dầu.
Tên hợp lý thơm hydrocacbon thường được sản xuất từ tên. thơm hydrocacbon.

Tự nhiên nguồn ngoài lề hydrocacbon. Các chất ở thể khí, thể lỏng và thể rắn phân bố rộng rãi trong tự nhiên. hydrocacbon, trong hầu hết các trường hợp xảy ra không phải ở dạng hợp chất tinh khiết, mà ở dạng hỗn hợp khác nhau, đôi khi rất phức tạp.

chủ nghĩa đồng phân, tự nhiên nguồn và cách nhận olefin. Đồng phân của olefin phụ thuộc vào đồng phân của chuỗi cacbon, tức là chuỗi có phải là n hay không. Không bão hòa (không bão hòa) hydrocacbon.

hydrocacbon. Carbohydrate phân bố rộng rãi trong tự nhiên và có vai trò rất quan trọng đối với đời sống con người. Chúng là một phần của thực phẩm, và thông thường nhu cầu về năng lượng của một người được bao phủ khi ăn phần lớn chính là do carbohydrate.

Gốc H2C = CH- có nguồn gốc từ etylen thường được gọi là vinyl; gốc H2C = CH-CH2- có nguồn gốc từ propylen được gọi là allyl. Tự nhiên nguồn và cách nhận olefin.

Tự nhiên nguồn ngoài lề hydrocacbon Ngoài ra còn có một số sản phẩm chưng cất khô từ gỗ, than bùn, than nâu và đen, đá phiến dầu. Cách tổng hợp nhận ngoài lề hydrocacbon.

Tìm thấy các trang tương tự: 10

Chưng cất than khô.

Nhựa than đá được chưng cất phân đoạn, do đó thu được một số phân đoạn.

Dầu nhẹ chứa benzen, toluen, xylenes và một số hydrocacbon khác. Dầu trung bình, hoặc carbolic, chứa một số phenol.

Dầu nặng, hoặc creosote: Trong số các hydrocacbon trong dầu nặng, có chứa naphthalene.

Khai thác hydrocacbon từ dầu Dầu là một trong những nguồn chính của hydrocacbon thơm. Hầu hết các loài

dầu chỉ chứa một lượng rất nhỏ hydrocacbon thơm. Từ dầu trong nước giàu hydrocacbon thơm là dầu mỏ của mỏ Ural (Perm). Dầu của "Baku thứ hai" chứa tới 60% hydrocacbon thơm.

32. Tổng hợp, tính chất vật lý và hóa học của hiđrocacbon thơm

1. Tổng hợp từ hydrocacbon thơm và dẫn xuất hào quang béo khi có mặt chất xúc tác (tổng hợp Friedel-Crafts).

2. Tổng hợp từ muối của axit thơm.

Khi đun nóng muối khô của axit thơm với vôi tôi xút, muối bị phân hủy tạo thành hiđrocacbon. Phương pháp này tương tự như sản xuất hydrocacbon béo.

3. Tổng hợp từ axetilen. Phản ứng này được quan tâm như một ví dụ về sự tổng hợp benzen từ các hydrocacbon béo.

Khi cho axetilen đi qua chất xúc tác đun nóng (ở 500 ° C), các liên kết ba của axetilen bị bẻ gãy và ba phân tử của nó trùng hợp thành một phân tử benzen.

Tính chất vật lý Các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc chất rắn có

mùi đặc trưng. Các hiđrocacbon có không quá một vòng benzen trong phân tử của chúng nhẹ hơn nước. Các hiđrocacbon thơm ít tan trong nước.

Phổ IR của các hydrocacbon thơm chủ yếu được đặc trưng bởi ba vùng:

1) khoảng 3000 cm-1, do dao động kéo dài C-H;

2) vùng 1600–1500 cm-1 liên quan đến dao động hệ xương của các liên kết cacbon-cacbon thơm và thay đổi đáng kể về vị trí đỉnh tùy thuộc vào cấu trúc;

3) vùng dưới 900 cm-1 liên quan đến dao động uốn cong của C-H của vòng thơm.

Tính chất hoá học Các tính chất hoá học chung quan trọng nhất của hiđrocacbon thơm là

xu hướng phản ứng thế của chúng và độ bền cao của nhân benzen.

Các chất đồng đẳng của benzen có lõi benzen và một chuỗi bên trong phân tử của chúng, ví dụ, trong hiđrocacbon C 6 H5 -C2 H5, nhóm C6 H5 là lõi benzen và C2 H5 là chuỗi bên. Tính chất

vòng benzen trong phân tử của các đồng đẳng benzen tiến gần đến các tính chất của chính benzen. Các thuộc tính của các chuỗi bên, là dư lượng của các hydrocacbon béo, tiếp cận các đặc tính của các hydrocacbon béo.

Các phản ứng của hydrocacbon benzen có thể được chia thành bốn nhóm.

33. Quy luật định hướng trong nhân benzen

Khi nghiên cứu các phản ứng thế trong nhân benzen, người ta thấy rằng nếu nhân benzen đã chứa nhóm thế nào thì nhóm thứ hai vào một vị trí nhất định tùy theo bản chất của nhóm thế thứ nhất. Như vậy, mỗi nhóm thế trong nhân benzen có một hướng hoặc một định hướng nhất định.

Vị trí của nhóm thế mới được đưa vào cũng bị ảnh hưởng bởi bản chất của chính nhóm thế, tức là bản chất ái điện hoặc nucleophin của thuốc thử hoạt động. Phần lớn các phản ứng thay thế quan trọng nhất trong vòng benzen là phản ứng thế electrophin (thay thế nguyên tử hydro bị tách ra ở dạng proton bằng một hạt mang điện tích dương) - phản ứng halogen hóa, sulfo hóa, nitrat hóa, v.v.

Tất cả các sản phẩm thay thế được chia thành hai nhóm theo bản chất của hành động hướng dẫn của chúng.

1. Các chất thay thế của loại đầu tiên trong các phản ứng sự thay thế electrophilic hướng các nhóm được giới thiệu tiếp theo đến các vị trí ortho- và para-.

Các nhóm thế này bao gồm, ví dụ, các nhóm sau đây, được sắp xếp theo thứ tự giảm dần sức mạnh chỉ đạo của chúng: -NH2, -OH, -CH3.

2. Các chất thay thế của loại thứ hai trong các phản ứng sự thay thế electrophin hướng các nhóm được giới thiệu tiếp theo vào vị trí meta.

Các nhóm thế này bao gồm các nhóm sau, được sắp xếp theo thứ tự giảm dần lực hướng của chúng: -NO2, -C≡N, -SO3 H.

Các chất thay thế của loại thứ nhất chứa các liên kết đơn; nhóm thế của loại thứ hai được đặc trưng bởi sự hiện diện của các liên kết đôi hoặc ba.

Các chất thay thế thuộc loại đầu tiên trong phần lớn các trường hợp tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng thay thế. Ví dụ, để nitrat hóa benzen, bạn cần đun nóng nó với hỗn hợp axit nitric và sulfuric đặc, còn phenol C6 H5 OH mới có thể thành công

nitrat với axit nitric loãng ở nhiệt độ phòng để tạo thành ortho- và paranitrophenol.

Các chất thay thế của loại thứ hai thường cản trở hoàn toàn các phản ứng thay thế. Đặc biệt khó khăn là thay thế ở vị trí trực giao và cận thị, và thay thế ở vị trí meta tương đối dễ dàng hơn.

Hiện nay, ảnh hưởng của các nhóm thế được giải thích là do các nhóm thế của loại đầu tiên là các chất nhường electron (tặng electron), tức là các đám mây electron của chúng bị dịch chuyển về phía nhân benzen, làm tăng khả năng phản ứng của các nguyên tử hydro.

Sự gia tăng khả năng phản ứng của các nguyên tử hydro trong vòng tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình phản ứng thế electrophin. Vì vậy, ví dụ, khi có mặt hydroxyl, các điện tử tự do của nguyên tử oxy bị dịch chuyển về phía vòng, điều này làm tăng mật độ điện tử trong vòng, và mật độ điện tử của nguyên tử cacbon ở vị trí ortho và para đối với nhóm thế tăng.

34. Quy tắc thế trong nhân benzen

Các quy tắc thay thế trong vòng benzen có tầm quan trọng thực tế rất lớn, vì chúng có thể dự đoán diễn biến của phản ứng và chọn con đường chính xác để tổng hợp một hoặc một chất mong muốn khác.

Cơ chế của phản ứng thế thế electrophin trong dãy thơm. Các phương pháp nghiên cứu hiện đại đã giúp làm sáng tỏ phần lớn cơ chế thay thế trong chuỗi chất thơm. Điều thú vị là ở nhiều khía cạnh, đặc biệt là ở giai đoạn đầu, cơ chế thay thế electrophin trong chuỗi thơm hóa ra giống với cơ chế thêm electrophin trong chuỗi chất béo.

Bước đầu tiên trong quá trình thay thế electrophin là (giống như trong quá trình cộng electrophin) là sự hình thành phức chất p. Hạt nhân Xd + liên kết với cả 6 electron p của vòng benzen.

Giai đoạn thứ hai là sự hình thành của phức hợp p. Trong trường hợp này, hạt electrophin "kéo ra" hai điện tử từ sáu điện tử p để tạo thành liên kết cộng hóa trị thông thường. Phức hợp p tạo thành không còn có cấu trúc thơm: nó là một cacbocation không bền trong đó bốn điện tử p ở trạng thái phân chia được phân bố giữa năm nguyên tử cacbon, trong khi nguyên tử cacbon thứ sáu chuyển sang trạng thái bão hòa. Nhóm thế X và nguyên tử hiđro được đưa vào nằm trong mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng của vòng sáu cạnh. Phức chất S là chất trung gian mà sự hình thành và cấu trúc của nó đã được chứng minh bằng một số phương pháp, đặc biệt là bằng phương pháp quang phổ.

Giai đoạn thứ ba của quá trình thay thế electrophin là sự ổn định của phức chất S, đạt được bằng cách loại bỏ nguyên tử hydro ở dạng proton. Hai điện tử tham gia vào việc hình thành liên kết C-H, sau khi loại bỏ một proton, cùng với bốn điện tử phân chia của năm nguyên tử cacbon, tạo ra cấu trúc thơm ổn định thông thường của benzen được thế. Vai trò của chất xúc tác (thường là A 1 Cl3) trong trường hợp này

Quá trình này bao gồm việc tăng cường sự phân cực của haloalkyl với sự hình thành của một hạt tích điện dương, hạt này tham gia vào phản ứng thế electrophin.

Phản ứng cộng Các phản ứng của benzen Các hydrocacbon của benzen phản ứng rất khó khăn

khử màu bằng nước brom và dung dịch KMnO4. Tuy nhiên, trong các điều kiện phản ứng đặc biệt

kết nối vẫn có thể. 1. Bổ sung các halogen.

Oxy trong phản ứng này đóng vai trò của một chất xúc tác tiêu cực: khi có mặt của nó, phản ứng không tiến hành. Bổ sung hydro với sự có mặt của chất xúc tác:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Tính oxi hóa của hiđrocacbon thơm.

Bản thân benzen có khả năng chống oxy hóa đặc biệt - bền hơn parafin. Dưới tác dụng của chất oxi hóa mạnh (KMnO4 trong môi trường axit, v.v.) trên các đồng đẳng của benzen, lõi benzen không bị oxi hóa, còn các mạch bên bị oxi hóa tạo thành axit thơm.

Các nguồn hydrocacbon tự nhiên là nhiên liệu hóa thạch - dầu và

khí đốt, than đá và than bùn. Các mỏ dầu thô và khí đốt đã hình thành cách đây 100-200 triệu năm

quay trở lại từ các loài thực vật và động vật biển cực nhỏ hóa ra là

bao gồm trong đá trầm tích hình thành dưới đáy biển, không giống như

than và than bùn bắt đầu hình thành từ 340 triệu năm trước từ thực vật,

mọc trên đất khô hạn.

Khí tự nhiên và dầu thô thường được tìm thấy cùng với nước trong

các lớp chứa dầu nằm giữa các lớp đá (Hình 2). Thuật ngữ

"khí tự nhiên" cũng áp dụng cho các khí được hình thành trong tự nhiên

điều kiện do sự phân hủy của than. Khí tự nhiên và dầu thô

phát triển trên tất cả các lục địa trừ Nam Cực. Lớn nhất

Các nhà sản xuất khí đốt tự nhiên trên thế giới là Nga, Algeria, Iran và

Hoa Kỳ. Các nhà sản xuất dầu thô lớn nhất là

Venezuela, Ả Rập Saudi, Kuwait và Iran.

Khí tự nhiên bao gồm chủ yếu là mêtan (Bảng 1).

Dầu thô là một chất lỏng nhờn, màu có thể

đa dạng nhất - từ nâu sẫm hoặc xanh lá cây đến gần như

không màu. Nó chứa một số lượng lớn ankan. Trong số đó có

ankan mạch thẳng, ankan phân nhánh và xicloankan cùng số nguyên tử

carbon năm đến 40. Tên công nghiệp của các xycloalkanes này được đánh số. TRONG

dầu thô, ngoài ra, chứa khoảng 10% thơm

hydrocacbon, cũng như một lượng nhỏ các hợp chất khác có chứa

lưu huỳnh, ôxy và nitơ.

Bảng 1 Thành phần khí tự nhiên

Than là nguồn năng lượng lâu đời nhất được biết đến

nhân loại. Nó là một khoáng chất (Hình 3), được hình thành từ

thực vật trong quá trình biến chất. Biến thái

được gọi là đá, thành phần của chúng đã trải qua những thay đổi trong điều kiện

áp suất cao và nhiệt độ cao. Sản phẩm của giai đoạn đầu tiên trong

quá trình hình thành than là than bùn, là

chất hữu cơ bị phân hủy. Than được hình thành từ than bùn sau khi

nó được bao phủ bởi đá trầm tích. Những loại đá trầm tích này được gọi là

quá tải. Lượng mưa quá tải làm giảm độ ẩm của than bùn.

Ba tiêu chí được sử dụng để phân loại than: độ tinh khiết (được xác định bởi

hàm lượng cacbon tương đối tính bằng phần trăm); loại (xác định

thành phần của thực vật ban đầu); cấp (tùy thuộc vào

mức độ biến chất).

Bảng 2 Hàm lượng cacbon trong một số loại nhiên liệu và nhiệt trị của chúng

có khả năng

Các loại than hóa thạch cấp thấp nhất là than non và

than non (Bảng 2). Chúng gần nhất với than bùn và có đặc điểm là tương đối

được đặc trưng bởi độ ẩm thấp hơn và được sử dụng rộng rãi trong

ngành công nghiệp. Loại than khô nhất và cứng nhất là than antraxit. Của anh ấy

được sử dụng để sưởi ấm và nấu ăn trong nhà.

Trong những năm gần đây, nhờ sự tiến bộ của công nghệ ngày càng

khí hóa tiết kiệm than. Các sản phẩm khí hóa than bao gồm

carbon monoxide, carbon dioxide, hydro, metan và nitơ. Chúng được sử dụng trong

như một nhiên liệu khí hoặc là một nguyên liệu thô để sản xuất các

hóa chất và phân bón.

Than đá, như được thảo luận dưới đây, là một nguồn nguyên liệu quan trọng cho

hợp chất thơm. Đại diện cho than

một hỗn hợp phức tạp của các hóa chất, bao gồm cacbon,

hydro và oxy, cũng như một lượng nhỏ nitơ, lưu huỳnh và các tạp chất khác

các yếu tố. Ngoài ra, thành phần của than, tùy thuộc vào cấp của nó, bao gồm

lượng độ ẩm khác nhau và các khoáng chất khác nhau.

Hydrocacbon không chỉ xuất hiện tự nhiên trong nhiên liệu hóa thạch mà còn ở

trong một số vật liệu có nguồn gốc sinh học. cao su tự nhiên

là một ví dụ về một polyme hydrocacbon tự nhiên. phân tử cao su

gồm hàng nghìn đơn vị cấu tạo là metylbuta-1,3-đien

(isoprene);

cao su tự nhiên. Khoảng 90% cao su tự nhiên,

hiện được khai thác trên khắp thế giới, thu được từ người Brazil

cây cao su Hevea brasiliensis, được trồng chủ yếu ở

các nước cận xích đạo của Châu Á. Nhựa của cây này, là nhựa mủ

(một dung dịch nước dạng keo của polyme), được thu thập từ các vết rạch được thực hiện bằng dao trên

tiếng sủa. Latex chứa khoảng 30% cao su. Những mảnh nhỏ của nó

lơ lửng trong nước. Nước trái cây được đổ vào hộp nhôm, nơi axit được thêm vào,

làm cho cao su đông lại.

Nhiều hợp chất tự nhiên khác cũng chứa cấu trúc isoprene

mảnh vỡ. Ví dụ, limonene chứa hai đơn chất isoprene. Limonene

là thành phần chính của dầu chiết xuất từ vỏ trái cây họ cam quýt,

chẳng hạn như chanh và cam. Kết nối này thuộc về loại kết nối,

gọi là tecpen. Terpen chứa 10 nguyên tử cacbon trong phân tử của chúng (C

10-hợp chất) và bao gồm hai đoạn isopren nối với nhau

cái kia tuần tự (“từ đầu đến đuôi”). Hợp chất với bốn isoprene

các mảnh (hợp chất C 20) được gọi là diterpenes, và với sáu

các đoạn isopren - triterpen (hợp chất C 30). Squalene

được tìm thấy trong dầu gan cá mập là một triterpene.

Tetraterpenes (hợp chất C 40) chứa tám isoprene

mảnh vỡ. Tetraterpenes được tìm thấy trong sắc tố của mỡ động thực vật.

gốc. Màu sắc của chúng là do sự hiện diện của một hệ thống liên hợp dài

liên kết đôi. Ví dụ, β-caroten là nguyên nhân tạo ra màu da cam đặc trưng

màu của cà rốt.

Công nghệ chế biến dầu và than

Cuối TK XIX. Dưới ảnh hưởng của sự tiến bộ trong lĩnh vực kỹ thuật nhiệt điện, giao thông vận tải, kỹ thuật, quân sự và một số ngành công nghiệp khác, nhu cầu đã tăng lên đáng kể và nhu cầu cấp thiết đối với các loại sản phẩm nhiên liệu và hóa chất mới.

Vào thời điểm này, ngành công nghiệp lọc dầu ra đời và phát triển nhanh chóng. Một động lực to lớn cho sự phát triển của ngành công nghiệp lọc dầu là do sự phát minh và lan truyền nhanh chóng của động cơ đốt trong chạy trên các sản phẩm dầu mỏ. Kỹ thuật chế biến than, không chỉ là một trong những loại nhiên liệu chính, mà đặc biệt đáng chú ý, đã trở thành nguyên liệu thiết yếu cho công nghiệp hóa chất trong thời kỳ đang được xem xét, cũng được phát triển mạnh mẽ. Một vai trò lớn trong vấn đề này thuộc về hóa học than cốc. Các nhà máy sản xuất than cốc, trước đây cung cấp than cốc cho luyện kim màu, nay đã trở thành doanh nghiệp sản xuất hóa chất luyện cốc, cũng sản xuất một số sản phẩm hóa chất có giá trị: khí lò cốc, benzen thô, nhựa than đá và amoniac.

Việc sản xuất các chất và vật liệu hữu cơ tổng hợp bắt đầu phát triển trên cơ sở các sản phẩm chế biến từ dầu mỏ và than đá. Chúng được sử dụng rộng rãi làm nguyên liệu thô và bán thành phẩm trong các ngành khác nhau của ngành công nghiệp hóa chất.

Vé số 10

Các nguồn hydrocacbon chính là dầu mỏ, khí đốt tự nhiên và đồng hành, và than đá. Dự trữ của họ không phải là không giới hạn. Theo các nhà khoa học, với tốc độ sản xuất và tiêu thụ như hiện nay, chúng sẽ đủ: dầu mỏ - 30 - 90 năm, khí đốt - 50 năm, than đá - 300 năm.

Dầu và thành phần của nó:

Dầu là chất lỏng dạng dầu từ nâu nhạt đến nâu sẫm, gần như đen, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tạo màng trên bề mặt nước không cho không khí lọt qua. Dầu là chất lỏng dạng dầu có màu nâu nhạt đến nâu sẫm, gần như đen, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tạo màng trên bề mặt nước không cho không khí lọt qua. Dầu là một hỗn hợp phức tạp của các hydrocacbon no và thơm, xicloparafin, cũng như một số hợp chất hữu cơ có chứa dị nguyên tử - oxy, lưu huỳnh, nitơ, v.v. Điều mà chỉ có những cái tên tâm huyết đã không được người dân xứ dầu mỏ đặt cho: cả “Vàng đen”, và “Máu của đất”. Dầu thực sự đáng để chúng ta ngưỡng mộ và cao quý.

Thành phần của dầu là: parafinic - bao gồm các ankan có mạch thẳng và phân nhánh; naphthenic - chứa các hydrocacbon mạch vòng no; thơm - bao gồm các hydrocacbon thơm (benzen và các chất đồng đẳng của nó). Mặc dù có thành phần phức tạp nhưng thành phần nguyên tố của các loại dầu ít nhiều đều giống nhau: trung bình 82-87% hydrocacbon, 11-14% hydro, 2-6% các nguyên tố khác (oxy, lưu huỳnh, nitơ).

Một chút về lịch sử .

Năm 1859, ở bang Pennsylvania, Hoa Kỳ, Edwin Drake, 40 tuổi, với sự giúp đỡ của sự kiên trì của chính mình, tiền đào dầu và một động cơ hơi nước cũ, đã khoan một cái giếng sâu 22 mét và lấy ra loại dầu đầu tiên từ nó.

Ưu tiên của Drake với tư cách là người tiên phong trong lĩnh vực khoan dầu bị tranh chấp, nhưng tên tuổi của ông vẫn gắn liền với sự khởi đầu của kỷ nguyên dầu mỏ. Dầu mỏ đã được phát hiện ở nhiều nơi trên thế giới. Nhân loại cuối cùng đã có được với số lượng lớn một nguồn chiếu sáng nhân tạo tuyệt vời ....

Nguồn gốc của dầu là gì?

Trong số các nhà khoa học, hai khái niệm chính thống trị: hữu cơ và vô cơ. Theo quan niệm thứ nhất, các chất hữu cơ bị chôn vùi trong đá trầm tích sẽ phân hủy theo thời gian, biến thành dầu, than và khí tự nhiên; dầu và khí di động hơn sau đó tích tụ ở các lớp trên của đá trầm tích có lỗ rỗng. Các nhà khoa học khác cho rằng dầu được hình thành ở "độ sâu lớn trong lớp vỏ Trái đất".

Nhà khoa học người Nga - nhà hóa học D.I. Mendeleev là người ủng hộ khái niệm vô cơ. Năm 1877, ông đề xuất một giả thuyết về khoáng chất (cacbua), theo đó sự xuất hiện của dầu có liên quan đến sự xâm nhập của nước vào sâu Trái đất dọc theo các đứt gãy, nơi mà, dưới ảnh hưởng của nó đối với "các kim loại cacbon", hydrocacbon thu được.

Nếu có một giả thuyết về nguồn gốc vũ trụ của dầu - từ các hydrocacbon chứa trong thể khí của Trái đất ngay cả trong trạng thái sao của nó.

Khí tự nhiên là "vàng xanh".

Nước ta đứng đầu thế giới về trữ lượng khí đốt tự nhiên. Các mỏ quan trọng nhất của nhiên liệu quý giá này nằm ở Tây Siberia (Urengoyskoye, Zapolyarnoye), trong lưu vực sông Volga-Ural (Vuktylskoye, Orenburgskoye), ở Bắc Caucasus (Stavropolskoye).

Đối với sản xuất khí tự nhiên, phương pháp chảy thường được sử dụng. Để khí bắt đầu chảy lên bề mặt, chỉ cần mở một giếng khoan trong bể chứa chứa khí là đủ.

Khí tự nhiên được sử dụng mà không cần phân tách trước vì nó trải qua quá trình thanh lọc trước khi vận chuyển. Đặc biệt, các tạp chất cơ học, hơi nước, hydro sunfua và các thành phần tích cực khác được loại bỏ khỏi nó .... Và hầu hết các khí propan, butan và các hydrocacbon nặng hơn. Phần mêtan tinh khiết thực tế còn lại được sử dụng làm nhiên liệu: nhiệt trị cao; thân thiện với môi trường; thuận tiện để chiết xuất, vận chuyển, đốt cháy, vì trạng thái kết tụ là khí.

Thứ hai, mêtan trở thành nguyên liệu để sản xuất axetylen, muội than và hiđro; để sản xuất hydrocacbon không no, chủ yếu là etylen và propylen; để tổng hợp hữu cơ: rượu metylic, fomanđehit, axeton, axit axetic và nhiều hơn nữa.

Khí dầu mỏ liên kết

Khí dầu mỏ liên kết, theo nguồn gốc của nó, cũng là khí tự nhiên. Nó nhận được một cái tên đặc biệt bởi vì nó ở trong cặn cùng với dầu - nó được hòa tan trong đó. Khi chiết xuất dầu lên bề mặt, nó tách ra khỏi nó do áp suất giảm mạnh. Nga chiếm một trong những vị trí đầu tiên về trữ lượng và sản lượng khí đồng hành.

Thành phần của khí dầu mỏ đồng hành khác với khí tự nhiên - nó chứa nhiều etan, propan, butan và các hydrocacbon khác. Ngoài ra, nó còn chứa các khí hiếm trên Trái đất như argon và heli.

Khí dầu mỏ liên kết là một nguyên liệu thô hóa học có giá trị; có thể thu được nhiều chất hơn từ khí đốt tự nhiên. Các hydrocacbon riêng lẻ cũng được chiết xuất để chế biến hóa học: etan, propan, butan, vv Các hydrocacbon không no được thu nhận từ chúng bằng phản ứng dehydro hóa.

Than đá

Trữ lượng than trong tự nhiên vượt quá đáng kể trữ lượng của dầu và khí đốt. Than là một hỗn hợp phức tạp của các chất, bao gồm các hợp chất khác nhau của cacbon, hydro, oxy, nitơ và lưu huỳnh. Thành phần của than đá bao gồm các chất khoáng đó có chứa các hợp chất của nhiều nguyên tố khác.

Than cứng có thành phần: cacbon - tới 98%, hydro - tới 6%, nitơ, lưu huỳnh, oxy - lên đến 10%. Nhưng trong tự nhiên cũng có than nâu. Thành phần của chúng: cacbon - lên đến 75%, hydro - lên đến 6%, nitơ, oxy - lên đến 30%.

Phương pháp chính của quá trình chế biến than là nhiệt phân (kén) - sự phân hủy các chất hữu cơ mà không cần tiếp cận không khí ở nhiệt độ cao (khoảng 1000 C). Trong trường hợp này, thu được các sản phẩm sau: than cốc (nhiên liệu rắn nhân tạo tăng cường độ bền, được sử dụng rộng rãi trong luyện kim); nhựa than đá (dùng trong công nghiệp hóa chất); khí dừa (được sử dụng trong công nghiệp hóa chất và làm nhiên liệu.)

khí lò than cốc

Các hợp chất dễ bay hơi (khí lò cốc), được hình thành trong quá trình phân hủy nhiệt của than, đi vào bộ phận thu gom chung. Tại đây khí lò luyện cốc được làm lạnh và đi qua các thiết bị lọc bụi tĩnh điện để tách nhựa than đá. Trong bộ thu khí, nước ngưng tụ đồng thời với nhựa, trong đó amoniac, hydro sunfua, phenol và các chất khác hòa tan. Hydro được phân lập từ khí lò luyện cốc không bù cho các quá trình tổng hợp khác nhau.

Sau khi chưng cất nhựa than đá, một chất rắn vẫn còn lại, được sử dụng để chuẩn bị điện cực và hắc ín lợp mái nhà.

Lọc dầu

Lọc dầu, hay chỉnh lưu, là quá trình phân tách nhiệt của dầu và các sản phẩm dầu thành các phần nhỏ theo điểm sôi.

Chưng cất là một quá trình vật lý.

Có hai phương pháp lọc dầu: vật lý (chế biến sơ cấp) và hóa học (chế biến thứ cấp).

Quá trình xử lý ban đầu của dầu được thực hiện trong một cột chưng cất - một thiết bị để tách hỗn hợp lỏng của các chất khác nhau về nhiệt độ sôi.

Các phân đoạn dầu và các lĩnh vực sử dụng chính của chúng:

Xăng - nhiên liệu ô tô;

Dầu hỏa - nhiên liệu hàng không;

Ligroin - sản xuất nhựa, nguyên liệu để tái chế;

Dầu khí - diesel và nhiên liệu lò hơi, nguyên liệu để tái chế;

Dầu nhiên liệu - nhiên liệu nhà máy, parafin, dầu bôi trơn, bitum.

Phương pháp làm sạch vết dầu loang :

1) Sự hấp thụ - Các bạn đều biết rơm và than bùn. Chúng hấp thụ dầu, sau đó chúng có thể được thu gom cẩn thận và đưa đi tiêu hủy sau đó. Phương pháp này chỉ thích hợp trong điều kiện yên tĩnh và chỉ đối với những đốm nhỏ. Phương pháp rất được ưa chuộng gần đây vì chi phí thấp mà hiệu quả lại cao.

Điểm mấu chốt: Phương pháp này rẻ, phụ thuộc vào các điều kiện bên ngoài.

2) Tự thanh lý: - phương pháp này được sử dụng nếu dầu bị đổ xa bờ biển và vết bẩn nhỏ (trong trường hợp này tốt hơn là không chạm vào vết bẩn chút nào). Dần dần, nó sẽ hòa tan trong nước và bay hơi một phần. Đôi khi dầu không biến mất và sau một vài năm, các đốm nhỏ đến bờ biển dưới dạng các mảnh nhựa trơn.

Điểm mấu chốt: không sử dụng hóa chất; dầu lưu lại lâu trên bề mặt.

3) Sinh học: Công nghệ dựa trên việc sử dụng các vi sinh vật có khả năng oxy hóa hydrocacbon.

Điểm mấu chốt: thiệt hại tối thiểu; loại bỏ dầu khỏi bề mặt, nhưng phương pháp này tốn nhiều thời gian và công sức.