የአረና ምሳሌዎች። ኦርጋኒክ ኬሚስትሪ: Arenas. የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት

አጠቃላይ ግምገማ.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች (አሬኔስ) ሞለኪውሎቻቸው አንድ ወይም ከዚያ በላይ የቤንዚን ቀለበቶችን የያዙ ንጥረ ነገሮች ናቸው - የሳይክል ቡድኖች የካርቦን አተሞች ትስስር ልዩ ተፈጥሮ።

የ "ቤንዚን ቀለበት" ጽንሰ-ሐሳብ ወዲያውኑ መፍታትን ይጠይቃል. ይህንን ለማድረግ ቢያንስ የቤንዚን ሞለኪውል አወቃቀርን በአጭሩ ግምት ውስጥ ማስገባት አስፈላጊ ነው. የመጀመሪያው የቤንዚን መዋቅር በ 1865 በጀርመናዊው ሳይንቲስት ኤ.ኬኩሌ የቀረበ ነበር.

ይህ ቀመር የስድስት የካርበን አተሞችን እኩልነት በትክክል ያንፀባርቃል, ነገር ግን በርካታ የቤንዚን ልዩ ባህሪያትን አያብራራም. ለምሳሌ, ያልተሟላ ቢሆንም, ቤንዚን ምላሾችን የመጨመር ዝንባሌን አያሳይም: የብሮሚን ውሃ እና የፖታስየም ፈለጋናንትን መፍትሄ አይቀንሰውም, ማለትም. ያልተሟሉ ውህዶች ዓይነተኛ የጥራት ምላሽ አይሰጥም።

የቤንዚን አወቃቀሮች እና ባህሪያት ባህሪያት ሙሉ በሙሉ የተገለጹት የኬሚካላዊ ትስስር ዘመናዊ የኳንተም ሜካኒካል ቲዎሪ ከተፈጠረ በኋላ ብቻ ነው. በዘመናዊ ፅንሰ-ሀሳቦች መሰረት, በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ያሉት ሁሉም ስድስት የካርበን አተሞች በ - hybrid ሁኔታ ውስጥ ይገኛሉ. እያንዳንዱ የካርቦን አቶም ቅጾች - ቦንድ ከሌሎች ሁለት የካርቦን አቶሞች እና አንድ ሃይድሮጂን አቶም በተመሳሳይ አውሮፕላን ውስጥ ተኝተዋል። በሶስቱ -ቦንዶች መካከል ያለው ትስስር 120 ° ነው. ስለዚህ, ሁሉም ስድስቱ የካርቦን አቶሞች በአንድ አውሮፕላን ውስጥ ይተኛሉ, መደበኛ ሄክሳጎን (የቤንዚን ሞለኪውል አጽም) ይፈጥራሉ.

እያንዳንዱ የካርቦን አቶም አንድ ያልተዳቀለ ፒ ኦርቢታል አለው።

እንደዚህ ያሉ ስድስት ምህዋርዎች ወደ ጠፍጣፋ - አጽም እና ትይዩ (ምስል 21.1, ሀ) ላይ ይገኛሉ. ሁሉም ስድስት ፒ-ኤሌክትሮኖች እርስ በርስ መስተጋብር መፍጠር -bonds, ጥንድ ውስጥ የተተረጎመ አይደለም, ተራ ድርብ ቦንዶች ምስረታ ውስጥ እንደ, ነገር ግን አንድ ነጠላ-ኤሌክትሮን ደመና ወደ ተዳምረው. ስለዚህ, ክብ መጋጠሚያ በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ይከሰታል (አንቀጽ 19 ይመልከቱ). በዚህ የተዋሃደ ስርዓት ውስጥ ያለው ከፍተኛው -ኤሌክትሮን ጥግግት ከአጽም አውሮፕላኑ በላይ እና በታች ይገኛል (ምስል 21.1, ለ).

ሩዝ. 21.1. የቤንዚን ሞለኪውል መዋቅር

በውጤቱም, በቤንዚን ውስጥ በካርቦን አቶሞች መካከል ያሉት ሁሉም ቦንዶች የተጣጣሙ እና 0.139 nm ርዝመት አላቸው. ይህ ዋጋ በአልካኖች (0.154 nm) ውስጥ ባለው ነጠላ የማስያዣ ርዝመት እና በአልኬንስ (0.133 nm) ባለ ሁለት ቦንድ ርዝመት መካከል መካከለኛ ነው። የግንኙነቶች እኩልነት ብዙውን ጊዜ በዑደት ውስጥ እንደ ክበብ (ምስል 21.1, ሐ) ይገለጻል. ክብ መጋጠሚያ 150 ኪ.ጂ. / ሞል የኃይል መጨመር ይሰጣል. ይህ ዋጋ የማገናኘት ሃይል ነው - የቤንዚን ጥሩ መዓዛ ያለው ስርዓት ለመስበር የሚወጣውን የኃይል መጠን (አወዳድር - በቡታዲየን ውስጥ ያለው የግንኙነት ኃይል 12 ኪጄ / ሞል ብቻ ነው)።

ይህ የኤሌክትሮኒክስ መዋቅር ሁሉንም የቤንዚን ባህሪያት ያብራራል. በተለይም ቤንዚን ወደ ተጨማሪ ምላሾች ለመግባት ለምን አስቸጋሪ እንደሆነ ግልፅ ነው - ይህ ወደ ውህደት መጣስ ያስከትላል። እንዲህ ዓይነቱ ምላሽ በጣም አስቸጋሪ በሆኑ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ነው.

ስያሜ እና ኢሶሜሪዝም.

በተለምዶ, መድረኮች በሁለት ረድፎች ሊከፈሉ ይችላሉ. የመጀመሪያው የቤንዚን ተዋጽኦዎችን ያጠቃልላል (ለምሳሌ ቶሉኢን ወይም ዲፊኒል)፣ ሁለተኛው - የታመቀ (ፖሊኒዩክሌር) አሬኖች (ከመካከላቸው በጣም ቀላሉ ናፍታታሊን)።

ከአጠቃላይ ቀመር ጋር ተመሳሳይ የሆነውን የቤንዚን ተከታታይን ብቻ እንመለከታለን.

በግብረ-ሰዶማዊው ቤንዚን ውስጥ ያለው መዋቅራዊ ኢሶሜሪዝም በኒውክሊየስ ውስጥ ባሉ ተተኪዎች የጋራ አቀማመጥ ምክንያት ነው። በቤንዚን ኒውክሊየስ ውስጥ ያሉት ሁሉም አተሞች አቻ ስለሆኑ ሞኖሱሱትድ የቤንዚን ተዋጽኦዎች የቦታ isomers የላቸውም። የተካኑ ተዋጽኦዎች በሦስት ኢሶመሮች መልክ ይገኛሉ ይህም በተተኪዎች የጋራ አቀማመጥ ይለያያል። የተተኪዎቹ ቦታ በቁጥሮች ወይም ቅድመ ቅጥያዎች ይገለጻል፡-

ጥሩ መዓዛ ያላቸው የሃይድሮካርቦን ራዲካልስ aryl radicals ይባላሉ። ራዲካል ፌኒል ይባላል.

አካላዊ ባህሪያት.

የግብረ-ሰዶማውያን ተከታታይ የቤንዚን የመጀመሪያዎቹ አባላት (ለምሳሌ ቶሉይን፣ ኤቲልቤንዜን ወዘተ) የተለየ ሽታ ያላቸው ቀለም የሌላቸው ፈሳሾች ናቸው። ከውሃ ይልቅ ቀላል እና በውሃ ውስጥ የማይሟሟ ናቸው. በኦርጋኒክ መሟሟት ውስጥ በደንብ ይቀልጣሉ. ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያን እራሳቸው ለብዙ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ጥሩ መሟሟት ናቸው። በሞለኪውሎቻቸው ውስጥ ባለው ከፍተኛ የካርቦን ይዘት ምክንያት ሁሉም መድረኮች በጭስ ነበልባል ይቃጠላሉ።

ለማግኘት መንገዶች።

1. ከአሊፋቲክ ሃይድሮካርቦኖች ማግኘት. በሞለኪውል ውስጥ ቢያንስ 6 የካርቦን አቶሞች ያሉት ቀጥተኛ ሰንሰለት አልካኖች በሚሞቅ ፕላቲነም ወይም ክሮሚየም ኦክሳይድ ላይ ሲተላለፉ፣ ሃይድሮሳይክላይዜሽን ይከሰታል - ሃይድሮጂን የሚለቀቅበት ቦታ መፈጠር።

2. የሳይክሎሊንዶች ሃይድሮጂን ማድረቅ. ምላሹ የሚከሰተው የሳይክሎሄክሳን እና የግብረ-ሰዶማውያን ትነት በሚሞቅ ፕላቲነም ላይ ሲያልፍ ነው።

3. የቤንዚን ዝግጅት አሲታይሊን በ trimerization - § 20 ይመልከቱ.

4. በ Friedel-Crafts ምላሽ የቤንዚን ሆሞሎጅን ማግኘት - ከታች ይመልከቱ.

5. የአሮማቲክ አሲድ ጨዎችን ከአልካላይን ጋር መቀላቀል;

የኬሚካል ባህሪያት.

አጠቃላይ ግምገማ. የሞባይል ስድስት ኤሌክትሮኖች ባለቤት የሆነው ጥሩ መዓዛ ያለው ኒውክሊየስ በኤሌክትሮፊል ሬጀንቶች ለመጠቃት ምቹ ነገር ነው። ይህ ደግሞ የሞለኪውል ጠፍጣፋ - አጽም በሁለቱም ጎኖች ላይ -ኤሌክትሮ ደመና ያለውን ቦታ ዝግጅት አመቻችቷል (የበለስ. 21.1, ለ)

ለአርኔስ፣ በምልክቱ (ከእንግሊዘኛ ምትክ ኤሌክትሮፊክ) በተገለፀው በኤሌክትሮፊል መተካት ዘዴ የሚሄዱ ምላሾች በጣም ባህሪ ናቸው።

የኤሌክትሮፊክ መተካት ዘዴ እንደሚከተለው ሊወከል ይችላል. የኤሌክትሮፊሊክ ሪጀንት XY (ኤክስ ኤሌክትሮፊል ነው) የኤሌክትሮን ደመናን ያጠቃል, እና በደካማ ኤሌክትሮስታቲክ መስተጋብር ምክንያት ያልተረጋጋ ውስብስብ ነገር ይፈጠራል. የመዓዛው ስርዓት ገና አልተረበሸም. ይህ ደረጃ ፈጣን ነው. በሁለተኛው ፣ ዘገምተኛ ደረጃ ፣ በኤሌክትሮፊል ኤክስ እና በአንደኛው የቀለበት የካርቦን አተሞች መካከል የቀለበት ሁለት α-ኤሌክትሮኖች ምክንያት የኮቫለንት ቦንድ ይፈጠራል። ይህ የካርቦን አቶም ወደ - hybrid ሁኔታ ይለወጣል. በዚህ ምክንያት የስርአቱ መዓዛ ይረብሸዋል. የቀሩት አራቱ ኤሌክትሮኖች በአምስት የካርቦን አተሞች መካከል ይሰራጫሉ, እና የቤንዚን ሞለኪውል ካርቦኬሽን ወይም -ውስብስብ ይፈጥራል.

የመዓዛን መጣስ በኃይል ጥሩ ያልሆነ ነው ፣ ስለሆነም የ -ውስብስብ መዋቅር ከአሮማቲክ መዋቅር ያነሰ የተረጋጋ ነው። መዓዛን ለመመለስ ፕሮቶን ከኤሌክትሮፊል (ሦስተኛ ደረጃ) ጋር ከተገናኘው የካርቦን አቶም ተከፍሏል. በዚህ ሁኔታ ሁለት ኤሌክትሮኖች ወደ ስርዓቱ ይመለሳሉ, እና መዓዛው ይመለሳል.

ለብዙ የቤንዚን ተዋጽኦዎች ውህደት ኤሌክትሮፊሊካል ምትክ ምላሾች በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላሉ።

የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት.

1. Halogenation. ቤንዚን በተለመደው ሁኔታ ከክሎሪን ወይም ብሮሚን ጋር አይገናኝም. ምላሹ ሊቀጥል የሚችለው anhydrous catalysts ሲኖር ብቻ ነው. በምላሹ ምክንያት ፣ በ halogen የሚተኩ አሬኖች ተፈጥረዋል-

የአነቃቂው ሚና ገለልተኛውን የ halogen ሞለኪውል ከኤሌክትሮፊል ቅንጣት በመፍጠር ፖላራይዜሽን ማድረግ ነው።

2. ናይትሬሽን. ቤንዚን ከተከማቸ ናይትሪክ አሲድ ጋር በጣም ቀስ ብሎ ምላሽ ይሰጣል፣ በጠንካራ ሙቀትም ቢሆን። ሆኖም የናይትሬትድ ድብልቅ ተብሎ በሚጠራው እርምጃ (የተጠራቀመ የናይትሪክ እና የሰልፈሪክ አሲድ ድብልቅ) የናይትሬሽን ምላሽ በቀላሉ ይቀጥላል።

3. ሰልፎኔሽን. ምላሹ በቀላሉ የሚከናወነው በሰልፈሪክ አሲድ (ኦሊም) “ማጨስ” ተግባር ስር ነው-

4. በፍሪዴል-እደ-ጥበብ መሰረት አልኪላይሽን. በምላሹ ምክንያት የቤንዚን ሆሞሎጅን ለማግኘት የአልኪል ቡድን ወደ ቤንዚን ኮር ውስጥ ገብቷል. ምላሹ የሚካሄደው በቤንዚን ላይ ባለው የ haloalkanes እርምጃ ነው - ማነቃቂያዎች ባሉበት - አሉሚኒየም halides። የኤሌክትሮፊሊክ ቅንጣት ከመፈጠሩ ጋር የአስፋፊው ሚና ወደ ሞለኪዩል ፖላራይዜሽን ቀንሷል።

በ haloalkane ውስጥ ባለው ራዲካል መዋቅር ላይ በመመስረት የተለያዩ የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ሊገኙ ይችላሉ-

5. አልኪላይዜሽን ከአልካንስ ጋር. እነዚህ ምላሾች ethylbenzene እና isopropylbenzene (cumene) ለማምረት በኢንዱስትሪ ውስጥ በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላሉ። አልኪላይዜሽን የሚሠራው በካታላይት ፊት ነው. የአጸፋው ዘዴ ከቀዳሚው ምላሽ ጋር ተመሳሳይ ነው፡-

ከላይ የተገለጹት ሁሉም ምላሾች በኤሌክትሮፊክ መተካት ዘዴ ይቀጥላሉ.

በአረናዎች ላይ የሚደረጉ ምላሾች መጨመር ጥሩ መዓዛ ያለው ስርዓት ወደ ጥፋት ይመራሉ እና ከፍተኛ መጠን ያለው ኃይል ይጠይቃሉ, ስለዚህ የሚቀጥሉት በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ነው.

6. ሃይድሮጂን. የሃይድሮጂን መጨመር በአሬንስ ላይ ያለው ምላሽ በማሞቅ እና በከፍተኛ ግፊት በብረት ማነቃቂያዎች (Ni, Pt, Pd) ፊት ይቀጥላል. ቤንዚን ወደ ሳይክሎሄክሳኔ ተቀይሯል፣ እና የቤንዚን ሆሞሎጎች ወደ ሳይክሎሄክሳን ተዋጽኦዎች ተለውጠዋል፡

7. ራዲካል halogenation. የቤንዚን ትነት ከክሎሪን ጋር ያለው መስተጋብር የሚካሄደው በጠንካራ አልትራቫዮሌት ጨረሮች ተጽዕኖ ሥር ብቻ ነው። በዚህ ሁኔታ ቤንዚን ሶስት የክሎሪን ሞለኪውሎችን በመጨመር ጠንካራ ምርት ይፈጥራል - hexachlorocyclohexane:

8. በከባቢ አየር ኦክሲጅን ኦክሳይድ. ኦክሳይድ ወኪሎችን ከመቋቋም አንፃር ቤንዚን ከአልካን ጋር ይመሳሰላል። ኃይለኛ ማሞቂያ (400 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ) የቤንዚን ትነት ከከባቢ አየር ኦክሲጅን በከባቢ አየር ውስጥ ኦክሲጅን (catalyst) በሚኖርበት ጊዜ የማሌይክ አሲድ እና የአናይድራይድ ድብልቅ ይገኛል.

የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ኬሚካላዊ ባህሪያት.

የቤንዚን ሆሞሎጅስ በቤንዚን ቀለበት ላይ ካለው የአልኬል ራዲካል የጋራ ተጽእኖ ጋር የተቆራኙ በርካታ ልዩ ኬሚካዊ ባህሪያት አሏቸው, እና በተቃራኒው.

በጎን ሰንሰለት ውስጥ ያሉ ምላሾች. በኬሚካላዊ ባህሪያት, አልኪል ራዲካልስ ከአልካኖች ጋር ተመሳሳይ ነው. በውስጣቸው የሃይድሮጅን አተሞች በ halogens በነፃ ራዲካል ዘዴ ይተካሉ. ስለዚህ በማሞቂያ ወይም በአልትራቫዮሌት ጨረር ወቅት ማነቃቂያ ከሌለ በጎን ሰንሰለት ውስጥ ሥር ነቀል የመተካት ምላሽ ይከሰታል። የቤንዚን ቀለበቱ በአልኪል ተተኪዎች ላይ የሚያሳድረው ተጽእኖ ሁልጊዜ የሃይድሮጅን አቶምን በካርቦን አቶም በቀጥታ ከቤንዚን ቀለበት (a-carbon atom) ጋር በማያያዝ እንዲተካ ያደርጋል.

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ መተካት የሚቻለው ቀስቃሽ ባለበት ዘዴ ብቻ ነው-

ከዚህ በታች በዚህ ምላሽ ውስጥ ከሦስቱ isomers chlorotoluene መካከል የትኛው እንደተፈጠሩ ያገኛሉ።

በፖታስየም ፐርጋናንት እና ሌሎች ጠንካራ ኦክሳይዶች በቤንዚን ሆሞሎጅስ ላይ, የጎን ሰንሰለቶች ኦክሳይድ ይደረግባቸዋል. ተተኪው ሰንሰለት ምንም ያህል የተወሳሰበ ቢሆንም ከካርቦን አቶም በቀር ወደ ካርቦክሲል ቡድን ኦክሳይድ ከተቀየረ በኋላ ተደምስሷል።

ከአንድ የጎን ሰንሰለት ጋር የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ቤንዚክ አሲድ ይሰጣሉ-

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ አቀማመጥ (ምትክ) ደንቦች.

የሞለኪውል ኬሚካላዊ ባህሪያትን የሚወስነው በጣም አስፈላጊው ነገር በውስጡ የኤሌክትሮኖች ብዛት ስርጭት ነው. የስርጭቱ ተፈጥሮ በአተሞች የጋራ ተጽእኖ ላይ የተመሰረተ ነው.

ቦንዶች ብቻ ባላቸው ሞለኪውሎች ውስጥ፣ የአተሞች የጋራ ተጽእኖ የሚከናወነው በኢንደክቲቭ ውጤት ነው (አንቀጽ 17 ይመልከቱ)። በተጣመሩ ስርዓቶች ውስጥ በሚገኙ ሞለኪውሎች ውስጥ, የሜሶሜሪክ ተጽእኖ ተግባር ይታያል.

በተጣመረ የቦንዶች ስርዓት የሚተላለፈው የተተኪዎች ተጽእኖ የሜሶሜሪክ (ኤም) ተጽእኖ ይባላል.

በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ -ኤሌክትሮን ደመና በመገጣጠም ምክንያት በሁሉም የካርቦን አተሞች ላይ በእኩል መጠን ይሰራጫል።

ይሁን እንጂ አንዳንድ ተተኪዎች ወደ ቤንዚን ቀለበት ውስጥ ከገቡ, ይህ ወጥ የሆነ ስርጭት ይረበሻል, እና በኤሌክትሮን ቀለበት ውስጥ ያለው የኤሌክትሮኖች ብዛት እንደገና ይሰራጫል. የሁለተኛው ምትክ ወደ ቤንዚን ቀለበት የገባበት ቦታ የሚወሰነው ቀደም ሲል ባለው ምትክ ተፈጥሮ ነው.

ተተኪዎች በሚያሳዩት ውጤት ላይ በመመስረት በሁለት ቡድን ይከፈላሉ (mesomeric ወይም inductive): ኤሌክትሮን ድጋፍ እና ኤሌክትሮን ተቀባይ.

የኤሌክትሮን-ለጋሽ ተተኪዎች ተፅእኖን ያሳያሉ እና በተዋሃደ ስርዓት ውስጥ የኤሌክትሮኖች ብዛት ይጨምራሉ። እነዚህም የሃይድሮክሳይል ቡድን -ኦኤች እና የአሚኖ ቡድን ያካትታሉ.በነዚህ ቡድኖች ውስጥ ያሉት ብቸኛ ጥንድ ኤሌክትሮኖች ከቤንዚን ቀለበት -ኤሌክትሮኒካዊ ስርዓት ጋር ወደ አጠቃላይ ውህደት በመግባት የተጣጣሙ ስርዓቶችን ርዝመት ይጨምራሉ. በዚህ ምክንያት የኤሌክትሮን እፍጋት በኦርቶ እና በፓራ አቀማመጥ ላይ ያተኮረ ነው-

የአልኪል ቡድኖች በአጠቃላይ ውህደት ውስጥ መሳተፍ አይችሉም, ነገር ግን ተመሳሳይ የሆነ የኤሌክትሮን እፍጋታ ስርጭት በሚከሰትበት ጊዜ ተጽእኖ ያሳያሉ.

ኤሌክትሮን የሚወጡ ተተኪዎች የ -M ተጽእኖን ያሳያሉ እና በተዋሃደ ስርዓት ውስጥ የኤሌክትሮኖች ጥንካሬን ይቀንሳሉ. እነዚህም የኒትሮ ቡድን, የሰልፎ ቡድን, አልዲኢይድ ቡድን -CHO እና የካርቦክሳይል ቡድን -COOH ቡድኖች ያካትታሉ. እነዚህ ተተኪዎች ከቤንዚን ቀለበት ጋር የጋራ የተዋሃደ ስርዓት ይመሰርታሉ፣ ነገር ግን አጠቃላይ የኤሌክትሮን ደመና ወደ እነዚህ ቡድኖች ይቀየራል። ስለዚህ፣ ቀለበቱ ውስጥ ያለው የኤሌክትሮኖች ብዛት እየቀነሰ ይሄዳል፣ እና በሜታ አቀማመጦች ውስጥ ካሉት ሁሉ በትንሹ ይቀንሳል።

ለምሳሌ፣ ቶሉኢን የመጀመርያው ዓይነት ምትክ ናይትሬትድ ነው እና በፓራ እና ኦርቶ ቦታዎች ላይ ተበክሏል፡

ናይትሮቤንዚን የሁለተኛው ዓይነት ምትክ ናይትሬትድ ነው እና በሜታ አቀማመጥ ውስጥ ተበክሏል፡

ከኦሪየንቲንግ እርምጃ በተጨማሪ ተተኪዎች የቤንዚን ቀለበትን (reactivity) ላይ ተጽእኖ ያሳድራሉ-የ 1 ኛ ዓይነት ኦሪየንቶች (ከሃሎጅን በስተቀር) የሁለተኛውን ምትክ ማስተዋወቅን ያመቻቻሉ; የሁለተኛው ዓይነት (እና halogens) አቅጣጫዎች አስቸጋሪ ያደርጉታል።

ጥቅሞች-በኬሚስትሪ ውስጥ አስጠኚ.

አረናዎች። ቤንዚን .

ጽሑፉ የተዘጋጀው ጥሩ መዓዛ ባላቸው ሃይድሮካርቦኖች (አሬኔስ) እና ቀላሉ ወኪላቸው ቤንዚን ነው። ቁሳቁስ ይይዛል
ለፈተና, ለፈተና እና ለተግባሮች ለመዘጋጀት በሚያስፈልገው መጠን ውስጥ የንድፈ ሃሳቡ ክፍል. መልሶችም አሉ እና

ለአንዳንድ ችግሮች, መፍትሄዎች.

I.V.TRIGUBCHAK

መዓዛ ያለውሃይድሮካርቦኖች(አሬና)።ቤንዚን

እቅድ 1. ፍቺ, አጠቃላይ ቅፅla homologues ተከታታይ, መዋቅርሞለኪውሎች (ለምሳሌ ቤንዚን)።2. የቤንዚን አካላዊ ባህሪያት.3. የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት፡-ሀ) የመተካት ምላሾች (halogennating, nitrating, ሱልምናባዊ, አልኪላይሽን);ለ) የመደመር ምላሽ (giማፍሰሻ, ክሎሪን መጨመር);ሐ) የኦክሳይድ ምላሾች (ወናይ)4. ቤንዚን ማግኘት (በፕሮማሰብ - ሂደትዘይት እና የድንጋይ ከሰል, የሃይድሮጂን እጥረትcyclohexane, aromatizationሄክሳን, አሴቲል ትሪሜራይዜሽንበላዩ ላይ; በቤተ ሙከራ ውስጥ - በማዋሃድየቤንዚክ አሲድ ጨውሎቸስ)።

አረናዎችሃይድሮካርቦኖች ናቸው ፣ሞለኪውሎቹ አንድ ይይዛሉወይም ተጨማሪ የቤንዚን ቀለበቶች.በቤንዚን ቀለበት ስርበእርግጥ የቀለበት ስርዓትየካርቦን አቶሞች ከዲሎካላይዝድ ጋርπ-ኤሌክትሮኖች. በ1931 ዓ.ምE. Hückel ቀኙን አዘጋጀግንኙነቱን የሚገልጽ ሹካመዓዛ ማሳየት አለበትንብረቶች, በውስጡ ሞለኪውል ውስጥ ከሆነየተያዘ ጠፍጣፋ ቀለበት ከ (4n + 2) ጋርአጠቃላይ ኤሌክትሮኖች, የት nኢንቲጀር እሴቶችን ማሳየት ይችላል።ቁጥሮች ከ 1 ጀምሮ (የHyuk ደንብሕዋስ). በዚህ ደንብ መሰረት6, 10, 14 እና 6, 10, 14 እናወዘተ. አጠቃላይ ኤሌክትሮኖች, ነውጥሩ መዓዛ ያላቸው ናቸው. መለየትበቁጥር ሦስት የአረና ቡድኖችእና የቢኒው አንጻራዊ አቀማመጥአመድ ቀለበቶች.

ሞኖሳይክል መድረኮች።

የሥዕል መዋቅራዊ ቅርጾችበቅሎዎች የቤንዚን ፣ ቶሉይን ፣ ኦ-xylene ፣ኩሜኔ እነዚህን ንጥረ ነገሮች ይሰይሙስልታዊ ስያሜዎች.

ፖሊሳይክሊክ ሜዳዎች ከ ጋርገለልተኛ ኮሮች.

የሥዕል መዋቅራዊ ቅርጾችበቅሎዎች የዲፊኒል ፣ ዲፊኒልሜቴን ፣stilbene.

ፖሊሳይክሊክ ሜዳዎች ከ ጋርየታመቁ ኒውክሊየሮች.

የሥዕል መዋቅራዊ ቅርጾችበቅሎዎች naphthalene, anthracene.

የቤንዚን ተከታታይ የ monocyclic arenes አጠቃላይ ቀመር С6Н2n-6 ነው, n ≥ 6. በጣም ቀላሉ ተወካይ ቤንዚን (С6Н6) ነው. በ 1865 በጀርመን ኬሚስት የቀረበ
F.A. Kekule የቤንዚን ሳይክሊካል ፎርሙላ ከተጣመሩ ቦንዶች (ሳይክሎሄክሳትሪን-1፣3፣5) የቤንዚን ብዙ ባህሪያትን አላብራራም።
ቤንዚን በመተካት ምላሾች ይገለጻል እንጂ የመደመር ምላሾች አይደለም፣ እንደ ያልተሟሉ ሃይድሮካርቦኖች። የመደመር ምላሾች ሊኖሩ ይችላሉ፣ ግን ይቀጥሉ
ከአልካኒዎች የበለጠ ከባድ ናቸው.
ቤንዚን ላልተሟሉ ሃይድሮካርቦኖች (በብሮሚን ውሃ እና በፖታስየም ፈለጋናንት መፍትሄ) ጥራት ያለው ምላሽ ውስጥ አይገባም።
በኋላ የተደረጉ ጥናቶች እንደሚያሳዩት በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ባሉ የካርበን አቶሞች መካከል ያሉት ሁሉም ቦንዶች ተመሳሳይ ርዝመት አላቸው - 0.140 nm (በአንድ የC-C ቦንድ ርዝመት 0.154 nm እና ባለ ሁለት C=C ቦንድ 0.134 nm)። በእያንዳንዱ የካርቦን አቶም መካከል ያለው አንግል 120° ነው። የቤንዚን ሞለኪውል መደበኛ ጠፍጣፋ ሄክሳጎን ነው።
የቤንዚን ሞለኪውል መዋቅር ዘመናዊ ንድፈ ሃሳብ በካርቦን አቶም ምህዋር ላይ በማዳቀል ጽንሰ-ሀሳብ ላይ የተመሰረተ ነው. በዚህ ንድፈ ሃሳብ መሰረት, በቤንዚን ውስጥ የሚገኙት የካርቦን አተሞች በ sp2 hybridization ውስጥ ይገኛሉ. እያንዳንዱ የካርቦን አቶም ሶስት σ-bonds (ሁለት ከካርቦን አቶሞች እና አንዱ ከሃይድሮጂን አቶም ጋር) ይፈጥራል። ሁሉም σ-ቦንዶች በአንድ አውሮፕላን ውስጥ ናቸው. እያንዳንዱ የካርቦን አቶም በመዳቀል ውስጥ የማይሳተፍ አንድ ተጨማሪ ፒ-ኤሌክትሮን አለው። የካርቦን አተሞች ያልተዳቀሉ ፒ-ኦርቢታሎች በአውሮፕላን ውስጥ ከ σ-bonds አውሮፕላን ጋር ቀጥ ያሉ ናቸው። እያንዳንዱ p-cloud ከሁለት አጎራባች p-cloud ጋር ይደራረባል, በዚህም ምክንያት ምስረታ የተዋሃደ conjugate π-ስርዓት. አንድ ነጠላ π-ኤሌክትሮን ደመና ከቤንዚን ቀለበት በላይ እና በታች ይገኛል, እና p-electrons ከየትኛውም የካርቦን አቶም ጋር ያልተገናኙ እና ወደ አንድ አቅጣጫ ወይም ሌላ አቅጣጫ ሊንቀሳቀሱ ይችላሉ. የቤንዚን ኒውክሊየስ ሙሉ ተምሳሌት, በመገጣጠም ምክንያት, ልዩ መረጋጋት ይሰጠዋል.
ስለዚህም ከኬኩሌ ቀመር ጋር የቤንዚን ፎርሙላ ጥቅም ላይ ይውላል፣ አጠቃላይ የኤሌክትሮን ደመና ቀለበቱ ውስጥ እንደ ተዘጋ መስመር ይታያል።
የኬኩሌ ቀመር እና የ conjugate π-ስርዓትን የሚያሳይ ቀመር ይሳሉ።

ከቤንዚን የተቋቋመው ራዲካል ትንሽ ስም አለው ፊኒል
መዋቅራዊ ቀመሩን ይሳሉ።

አካላዊ ባህሪያት

በተለመደው ሁኔታ ውስጥ, ቤንዚን 5.5 ዲግሪ ሴንቲግሬድ የማቅለጫ ነጥብ እና 80 ዲግሪ ሴንቲግሬድ የፈላ ነጥብ ያለው ቀለም የሌለው ፈሳሽ ነው. የባህሪ ሽታ አለው; ከውሃ የበለጠ ቀላል እና ከእሱ ጋር አይቀላቀልም; ጥሩ ኦርጋኒክ መሟሟት; መርዛማ.

የኬሚካል ባህሪያት

የቤንዚን እና ግብረ-ሰዶማውያን ኬሚካላዊ ባህሪያት የሚወሰኑት በአሮማቲክ ትስስር ውስጥ ነው. በጣም የተለመዱ መድረኮች ናቸው የመተካት ምላሾች(ለቤንዚን ከግብረ-ሰዶማውያን ይልቅ ጠንክሮ ይጓዛሉ).

Halogenation.
ለቤንዚን ክሎሪን መጨመር ምላሽ ይጻፉ.

ናይትሬሽን
የቤንዚን ከናይትሪክ አሲድ ጋር ያለውን ግንኙነት ምላሽ ይጻፉ።

ሰልፎኔሽን.
በቤንዚን እና በሰልፈሪክ አሲድ መካከል ያለውን ምላሽ ይጻፉ።

Alkylation (ነጻ ምላሽዴል-ዕደ-ጥበብ).

ምላሽ ይጻፉኤቲልበንዜን ለማግኘት በየቤንዚን ከክሎሪን ጋር መስተጋብርኤቴን እና ኤትሊን.

የ 6 π-ኤሌክትሮኖች ስርዓት ከ 2π-ኤሌክትሮን ሲስተም የበለጠ የተረጋጋ ነው ፣ ስለሆነም ለ arene ተጨማሪ ምላሾች ከአልኬን ያነሰ የተለመዱ ናቸው ። ሊቻሉ ይችላሉ, ነገር ግን ይበልጥ ጥብቅ በሆኑ ሁኔታዎች ውስጥ.

ሃይድሮጂንሽን.

የቤንዚን የሃይድሮጂን ምላሽ ወደ ሳይክሎሄክሳን ይፃፉ።

የክሎሪን መጨመር.

የቤንዚን ክሎሪን ወደ ሄክሳክሎሪን ምላሽ ይጻፉ።

የኦክሳይድ ምላሽለቤንዚን, በቃጠሎ መልክ ብቻ ይቻላል, ምክንያቱም የቤንዚን ቀለበት የኦክሳይድ ወኪሎችን ተግባር ይቋቋማል።
የቤንዚን የቃጠሎ ምላሽ ይጻፉ. ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ለምን በጢስ ነበልባል እንደሚቃጠሉ ያብራሩ።

መድረኮችን በማግኘት ላይ

ለማግኘት መንገዶች። አንድ. ከአልፋቲክ ሃይድሮካርቦኖች ማግኘት.በኢንዱስትሪ ውስጥ ቤንዚን እና ግብረ-ሰዶማውያንን ለማግኘት, ይጠቀማሉ aromatizationየዘይቱ አካል የሆኑ የሳቹሬትድ ሃይድሮካርቦኖች። ቀጥ ያለ ሰንሰለት ያለው አልካኖች ቢያንስ ስድስት የካርቦን አቶሞችን ያቀፈ በሚሞቅ ፕላቲኒየም ወይም ክሮሚየም ኦክሳይድ ላይ ሲተላለፉ፣ድርቀት የሚከሰተው በአንድ ጊዜ ቀለበት በመዝጋት ነው። ሃይድሮሳይክላይዜሽን). በዚህ ሁኔታ ቤንዚን ከሄክሳን የተገኘ ሲሆን ቶሉኢን ደግሞ ከሄፕታን የተገኘ ነው.

2. የሳይክሎካንስ ሃይድሮጂን ማድረቅእንዲሁም ወደ መዓዛ ሃይድሮካርቦኖች ይመራል; ለዚህም, ጥንድ ሳይክሎሄክሳን እና ግብረ-ሰዶማውያን በሚሞቅ ፕላቲኒየም ላይ ይለፋሉ.

3. ቤንዚን ከ ማግኘት ይቻላል አሴቲሊን trimerization,ለምን አሴታይሊን በ 600 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ በሚሰራ ካርቦን ላይ ይተላለፋል?

4. የቤንዚን ሆሞሎግ የሚመነጨው በአሉሚኒየም ሃሎይድ ውስጥ ካለው ከአልካላይድ ጋር ባለው ግንኙነት ከቤንዚን ነው። (የአልኪላይዜሽን ምላሽ ወይም የፍሪዴል-እደ-ጥበብ ምላሽ)።

5. መቼ ውህደትከአልካላይን ጋር የአሮማቲክ አሲድ ጨዎችን በጋዝ መልክ ይለቀቃሉ።

የኬሚካል ባህሪያት. የ n-ኤሌክትሮኖች የሞባይል ስርዓት ያለው ጥሩ መዓዛ ያለው ኒውክሊየስ በኤሌክትሮፊል ሬጀንቶች ለመጠቃት ምቹ ነገር ነው። ይህ ደግሞ በሞለኪውል ጠፍጣፋ አ-አጽም በሁለቱም በኩል በ n-ኤሌክትሮን ደመና የቦታ አቀማመጥ አመቻችቷል (ምስል 23.1 ይመልከቱ ፣ ለ)

ለ arene ፣ በጣም የተለመዱ ምላሾች በስልቱ መሠረት ይቀጥላሉ ኤሌክትሮፊክ መተካት,በምልክቱ የተገለፀው ኤስ ኢ(ከእንግሊዝኛ, ምትክ, ኤሌክትሮፊክ).

ሜካኒዝም ኤስ ኢእንደሚከተለው ሊወከል ይችላል፡-

በመጀመሪያ ደረጃ, የኤሌክትሮፊክ ቅንጣት X ወደ n-ኤሌክትሮን ደመና ይሳባል እና ከእሱ ጋር n-ውስብስብ ይፈጥራል. ከዚያም ከቀለበት ስድስት n-ኤሌክትሮኖች ሁለቱ በ X እና በአንደኛው የካርቦን አቶሞች መካከል ትስስር ይፈጥራሉ። በዚህ ሁኔታ ውስጥ, አምስት የካርቦን አተሞች (ሀ-ውስብስብ) መካከል የተከፋፈለ አራት n-ኤሌክትሮን ብቻ ቀለበት ውስጥ ይቀራሉ ጀምሮ ሥርዓት ያለውን aromaticity, ተጥሷል. መዓዛን ለመጠበቅ ኤ-ውስብስቡ ፕሮቶን ያስወጣል፣ እና ሁለት የC-H ቦንድ ኤሌክትሮኖች ወደ n-ኤሌክትሮን ሲስተም ያልፋሉ።

የሚከተሉት የአሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች ግብረመልሶች በኤሌክትሮፊል መተካት ዘዴ ይቀጥላሉ.

1. Halogenation.ቤንዚን እና ግብረ-ሰዶማውያኑ ከክሎሪን ወይም ከብሮሚን ጋር ምላሽ ይሰጣሉ አነዳይድራል A1C1 3, FeCl 3, A1Br 3 ማነቃቂያዎች ባሉበት ጊዜ.

ይህ ምላሽ ከ toluene ድብልቅ ይፈጥራል. ኦርቶ -እና para-isomers (ከዚህ በታች ይመልከቱ). የአነቃቂው ሚና ገለልተኛውን የ halogen ሞለኪውል ከኤሌክትሮፊል ቅንጣት በመፍጠር ፖላራይዜሽን ማድረግ ነው።

2. ናይትሬሽንቤንዚን ከተከማቸ ናይትሪክ አሲድ ጋር በጣም ቀስ ብሎ ምላሽ ይሰጣል፣ በጠንካራ ሙቀትም ቢሆን። ሆኖም ፣ በሚሰሩበት ጊዜ ናይትሬትድ ድብልቅ(የተከማቸ የናይትሪክ እና የሰልፈሪክ አሲዶች ድብልቅ) የናይትሬሽን ምላሽ በቀላሉ ይቀጥላል።

3. ሰልፎኔሽን. ምላሹ በቀላሉ "በማጨስ" ሰልፈሪክ አሲድ (ኦሊም) ያልፋል.

• 4. Friedel-crafts Alkylation- የቤንዚን ሆሞሎጂን ለማግኘት ከላይ ያሉትን ዘዴዎች ይመልከቱ.
• 5. Alkylation ከአልካንስ ጋር.እነዚህ ምላሾች ethylbenzene እና isopropylbenzene (cumene) ለማምረት በኢንዱስትሪ ውስጥ በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላሉ። አልኪላይዜሽን የሚካሄደው በካታላይት A1C1 3 ፊት ነው. የምላሽ ዘዴው ከቀዳሚው ምላሽ ጋር ተመሳሳይ ነው።

ሁሉም ከላይ ያሉት ምላሾች በስልቱ መሰረት ይቀጥላሉ ኤሌክትሮፊክ መተካት S E .

ከመተካት ምላሽ ጋር ፣ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ወደ ውስጥ ሊገቡ ይችላሉ። ተጨማሪ ምላሽ,ሆኖም እነዚህ ምላሾች ወደ መዓዛው ስርዓት መጥፋት ይመራሉ ስለሆነም ከፍተኛ መጠን ያለው ኃይል ይጠይቃሉ እና በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ብቻ ይቀጥላሉ ።

6. ሃይድሮጂንሽንቤንዚን በብረት ማነቃቂያዎች (Ni, Pt, Pd) ውስጥ በማሞቅ እና በከፍተኛ ግፊት ውስጥ ይገባል. ቤንዚን ወደ ሳይክሎሄክሳኔ ይቀየራል።

የቤንዚን ሆሞሎጅስ ሃይድሮጂን የሳይክሎሄክሳን ተዋጽኦዎችን ይሰጣል።

7. ራዲካል halogenationቤንዚን የሚከሰተው በጠንካራ አልትራቫዮሌት ጨረር ተጽዕኖ ስር ብቻ ከክሎሪን ጋር በሚገናኝበት ጊዜ እንፋሎት ነው። በተመሳሳይ ጊዜ ቤንዚን ይቀላቀላልሶስት ክሎሪን ሞለኪውሎች እና ቅርጾች ጠንካራ ምርት hexachlorocyclohexane (hexachloran) C 6 H 6 C1 6 (የሃይድሮጂን አቶሞች በመዋቅራዊ ቀመሮች ውስጥ አልተገለጹም).

8. በከባቢ አየር ኦክሲጅን ኦክሳይድ.የኦክሳይድ ወኪሎችን ተግባር ከመቋቋም አንፃር ቤንዚን ከአልካን ጋር ይመሳሰላል - ምላሹ ከባድ ሁኔታዎችን ይፈልጋል። ለምሳሌ, የቤንዚን ኦክሲጅን በከባቢ አየር ውስጥ ያለው ኦክሲጅን የሚከሰተው በእንፋሎት ኃይለኛ ሙቀት (400 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ) በአየር ውስጥ በ V 2 0 5 ካታላይት ውስጥ ሲኖር ብቻ ነው; ምርቶቹ የማሌይክ አሲድ እና የአናይድራይድ ድብልቅ ናቸው።

የቤንዚን ግብረ ሰዶማውያን. የቤንዚን ሆሞሎግ ኬሚካላዊ ባህሪያት ከቤንዚን የተለየ ነው.ይህም በአልኪል ራዲካል እና በቤንዚን ቀለበት መካከል ባለው የጋራ ተጽእኖ ምክንያት ነው.

በጎን ሰንሰለት ውስጥ ያሉ ምላሾች.በቤንዚን ቀለበት ውስጥ የአልኪል ተተኪዎች ኬሚካላዊ ባህሪያት ከአልካን ጋር ተመሳሳይ ናቸው. በውስጣቸው የሃይድሮጅን አተሞች በ halogens በአክራሪ ዘዴ ይተካሉ (ኤስ አር)ለዛ ነው ማነቃቂያ ከሌለ, ሲሞቅ ወይም UV ሲፈነዳ, በጎን ሰንሰለት ውስጥ ሥር ነቀል የመተካት ምላሽ ይከሰታል.ነገር ግን የቤንዚን ቀለበት በአልካላይን ተለዋጮች ላይ የሚያሳድረው ተጽእኖ በመጀመሪያ ደረጃ በካርቦን አቶም ላይ ያለው ሃይድሮጂን ከቤንዚን ቀለበት ጋር በቀጥታ የተያያዘው (እና) ይለወጣል. - አቶምካርቦን).

በቤንዚን ቀለበት ላይ መተካትበሜካኒካል ኤስ ኢምን አልባት ቀስቃሽ በሚኖርበት ጊዜ ብቻ(A1C1 3 ወይም FeCl 3) ቀለበቱ ውስጥ መተካት የሚከሰተው በ ኦርቶ -እና ፓራ አቀማመጥ ወደ አልኪል ራዲካል.

በቤንዚን ሆሞሎጅስ ላይ በፖታስየም ፐርጋናንታን እና ሌሎች ጠንካራ ኦክሳይድ ወኪሎች አማካኝነት የጎን ሰንሰለቶች ኦክሳይድ ይደረግባቸዋል.ተተኪው ሰንሰለት ምንም ያህል የተወሳሰበ ቢሆንም፣ ከካርቦን አቶም በስተቀር፣ ወደ ካርቦክሲል ቡድን ኦክሳይድ ከተቀየረ በኋላ ተደምስሷል።

ከአንድ የጎን ሰንሰለት ጋር የቤንዚን ሆሞሎጅስ ይሰጣሉ ቤንዚክ አሲድ.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ኬሚካላዊ ውህዶች፣ ወይም አሬኖች፣ ሞለኪውሎቻቸው የተረጋጋ የስድስት የካርበን አቶሞች ዑደት የያዙ ትልቅ የካርቦሳይክል ውህዶች ቡድን ናቸው። እሱ "የቤንዚን ቀለበት" ተብሎ የሚጠራ ሲሆን የአሬንስ ልዩ አካላዊ እና ኬሚካላዊ ባህሪያትን ይወስናል.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች በዋነኛነት ቤንዚን እና የተለያዩ ግብረ ሰዶማውያን እና ተዋጽኦዎች ያካትታሉ።

የአሬን ሞለኪውሎች በርካታ የቤንዚን ቀለበቶችን ሊይዙ ይችላሉ። እንደነዚህ ያሉት ውሕዶች ፖሊኒዩክሌር ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች ይባላሉ. ለምሳሌ, naphthalene የሱፍ ምርቶችን ከእሳት እራቶች ለመከላከል በጣም የታወቀ መድሃኒት ነው.

ቤንዚን

ይህ በጣም ቀላሉ የአሬስ ተወካይ የቤንዚን ቀለበት ብቻ ያካትታል። የእሱ ሞለኪውላዊ ቀመር C6Η6 ነው. የቤንዚን ሞለኪውል መዋቅራዊ ፎርሙላ ብዙውን ጊዜ የሚወከለው በ1865 ዓ.ም. በኤ.ኬኩሌ በቀረበው የሳይክል ቅርጽ ነው።

የዚህ ቀመር ጥቅም በቀለበት ውስጥ ያሉት ሁሉም የ C እና H አተሞች ቅንጅት እና እኩልነት ትክክለኛ ነጸብራቅ ነው። ነገር ግን፣ ብዙ የአሬኔን ኬሚካላዊ ባህሪያት ማብራራት አልቻለችም፣ ስለዚህ ስለ ሶስት የተጣመሩ C=C ድርብ ቦንዶች መኖራቸው መግለጫው የተሳሳተ ነው። ይህ የታወቀው የዘመናዊ የግንኙነት ጽንሰ-ሀሳብ ሲመጣ ብቻ ነው።

ይህ በእንዲህ እንዳለ ዛሬም የቤንዚን ፎርሙላ በከኩሌ ባቀረበው መንገድ መፃፍ የተለመደ ነው። በመጀመሪያ ፣ በእሱ እርዳታ የኬሚካዊ ግብረመልሶችን እኩልታዎች ለመፃፍ ምቹ ነው። በሁለተኛ ደረጃ, ዘመናዊ ኬሚስቶች በእሱ ውስጥ ምልክት ብቻ እንጂ እውነተኛ መዋቅር አይደሉም. የቤንዚን ሞለኪውል መዋቅር ዛሬ በተለያዩ ዓይነት መዋቅራዊ ቀመሮች ተላልፏል.

የቤንዚን ቀለበት መዋቅር

የቤንዚን ኒውክሊየስ ዋናው ገጽታ በባህላዊው ሁኔታ ውስጥ ነጠላ እና ድርብ ትስስር አለመኖር ተብሎ ሊጠራ ይችላል. በዘመናዊ ፅንሰ-ሀሳቦች መሰረት, የቤንዚን ሞለኪውል ከ 0.140 nm ጋር እኩል የሆነ የጎን ርዝመት ያለው ባለ ጠፍጣፋ ሄክሳጎን ይወክላል. በቤንዚን ውስጥ ያለው የ C-C ቦንድ ርዝመት በነጠላ (ርዝመቱ 0.154 nm ነው) እና በድርብ (0.134 nm) መካከል ያለው መካከለኛ እሴት ነው ። የ C-H ቦንዶች በተመሳሳይ አውሮፕላን ውስጥ ተኝተዋል, ከሄክሳጎን ጠርዞች ጋር 120 ° አንግል ይመሰርታሉ.

በቤንዚን መዋቅር ውስጥ ያለው እያንዳንዱ ሲ አቶም በ sp2 ድብልቅ ሁኔታ ውስጥ ነው። በሦስቱ ድቅል ምህዋሮች በኩል ሁለት አጎራባች ሲ አተሞች እና አንድ H አቶም ይገናኛል ማለትም ሶስት ቦንዶችን ይፈጥራል። ሌላ፣ ነገር ግን ቀድሞውንም ያልተቀላቀለ፣ የእሱ 2p ምህዋር ከአጎራባች ሲ አተሞች (ቀኝ እና ግራ) ተመሳሳይ ምህዋሮች ጋር ይደራረባል። የእሱ ዘንግ ከቀለበቱ አውሮፕላን ጋር ቀጥ ያለ ነው, ይህም ማለት ምህዋሮች ከሱ በላይ እና ከታች ይደረደራሉ. በዚህ ሁኔታ, የጋራ ዝግ π-ኤሌክትሮን ሲስተም ይመሰረታል. በስድስት ሲ አተሞች 2p orbitals በተመጣጣኝ መደራረብ ምክንያት፣ የC-C እና C=C ቦንዶች አንድ ዓይነት “እኩልነት” ይከሰታል።

የዚህ ሂደት ውጤት የእንደዚህ አይነት "አንድ ተኩል" ትስስር ከሁለቱም ድርብ እና ነጠላ ቦንዶች ጋር ተመሳሳይነት ነው. ይህ አሬስ የሁለቱም አልካኖች እና አልኬን ባህሪያት የሆኑ ኬሚካላዊ ባህሪያትን የሚያሳዩበትን እውነታ ያብራራል.

በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ያለው የካርቦን-ካርቦን ትስስር ኃይል 490 ኪ.ግ / ሞል ነው. ይህም በነጠላ እና ባለብዙ ድርብ ትስስር ሃይሎች መካከል ያለው አማካኝ ነው።

የአረና ስያሜ

የአሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች ስም መሠረት ቤንዚን ነው። ቀለበቱ ውስጥ ያሉት አቶሞች የተቆጠሩት ከከፍተኛው ምትክ ነው። ተተኪዎቹ እኩል ከሆኑ ፣ ከዚያ ቁጥሩ በጣም አጭር በሆነው መንገድ ይከናወናል።

ለብዙ የቤንዚን ሆሞሎጎች፣ ጥቃቅን ስሞች ብዙ ጊዜ ጥቅም ላይ ይውላሉ፡ ስቲሪን፣ ቶሉይን፣ xylene፣ ወዘተ. የተለዋጮችን የጋራ አቀማመጥ ለማንፀባረቅ፣ ቅድመ ቅጥያዎችን οptο-፣ meta-፣ para- መጠቀም የተለመደ ነው።

ሞለኪውሉ ተግባራዊ ቡድኖችን ከያዘ ለምሳሌ ካርቦኒል ወይም ካርቦክሲል , ከዚያም የ arene ሞለኪውል ከእሱ ጋር የተገናኘ ጥሩ መዓዛ ያለው ራዲካል ተደርጎ ይቆጠራል. ለምሳሌ, -C6H5 phenyl ነው, -C6H4 phenylene ነው, C6H5-CH2- ቤንዚል ነው.

አካላዊ ባህሪያት

በግብረ-ሰዶማውያን ተከታታይ ቤንዚን ውስጥ የመጀመሪያዎቹ ተወካዮች የተወሰነ ሽታ ያላቸው ቀለም የሌላቸው ፈሳሾች ናቸው. ክብደታቸው ከውሃ የበለጠ ቀላል ነው, እነሱ በተግባር የማይሟሟቸው, ግን በአብዛኛዎቹ ኦርጋኒክ መሟሟቶች ውስጥ በቀላሉ ሊሟሟሉ ይችላሉ.

ሁሉም ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች የሚቃጠሉት በሚጨስ ነበልባል መልክ ነው ፣ ይህም በሞለኪውሎች ውስጥ ባለው የ C ከፍተኛ ይዘት ይገለጻል። የእነሱ መቅለጥ እና መፍላት ነጥቦቻቸው በሚጨምሩት የሞለኪውላዊ ክብደቶች ዋጋ በሆሞሎግ ተከታታይ ቤንዚን ውስጥ ይጨምራሉ።

የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት

ከተለያዩ የኬሚካላዊ ባህሪያት ውስጥ, የመተካት ምላሾች በተናጠል መጠቀስ አለባቸው. በልዩ ሁኔታዎች ውስጥ የተከናወኑ አንዳንድ የመደመር ምላሾች እና የኦክሳይድ ሂደቶች በጣም ጉልህ ናቸው።

የመተካት ምላሾች

የቤንዚን ቀለበት በጣም ተንቀሳቃሽ π-ኤሌክትሮኖች በሚያጠቁ ኤሌክትሮፊሎች በጣም ንቁ ምላሽ መስጠት ይችላሉ። እንዲህ ዓይነቱ ኤሌክትሮፊሊካዊ መተካት የቤንዚን ቀለበት በራሱ በቤንዚን እና በሆሞሎግ ውስጥ ከእሱ ጋር የተያያዘውን የሃይድሮካርቦን ሰንሰለት ያካትታል. የዚህ ሂደት ዘዴ በኦርጋኒክ ኬሚስትሪ በዝርዝር ተጠንቷል. ከኤሌክትሮፊለሮች ጥቃት ጋር የተቆራኙ የ arenes ኬሚካላዊ ባህሪያት በሦስት ደረጃዎች ይታያሉ.

• የመጀመሪያ ደረጃ. የቤንዚን ኒውክሊየስ የ π-ኤሌክትሮን ስርዓት ከ X+ ቅንጣት ጋር በማያያዝ ምክንያት የ π-ውስብስብ ገጽታ ከስድስት π-ኤሌክትሮኖች ጋር ይያያዛል.

• ሁለተኛ ደረጃ. የ π-ውስብስብ ወደ s ሽግግር፣ ጥንድ ስድስት π-ኤሌክትሮኖች በመለቀቁ የኮቫለንት ሲ-ኤክስ ቦንድ ለመመስረት። እና ቀሪዎቹ አራት በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ባሉት አምስት ሲ አተሞች መካከል እንደገና ይሰራጫሉ።
• ሦስተኛው ደረጃ. ፕሮቶንን ከ s-ውስብስብ በፍጥነት በማጥፋት የታጀበ።

ያለ ማሞቂያ በብረት ወይም በአሉሚኒየም ብሮማይድ ፊት የቤንዚን መበከል ወደ ብሮሞቤንዚን ምርት ይመራል.

C6H6+ Br2 -> C6H5-Br + ΗBr.

ናይትሪክ እና ሰልፈሪክ አሲዶች ድብልቅ ያለው ናይትሬሽን ቀለበት ውስጥ ካለው የኒትሮ ቡድን ጋር ወደ ውህዶች ይመራል-

C6H6+ ΗONO2 -> C6H5-NO2+ Η2O.

ሰልፎኔሽን የሚከናወነው በምላሹ ምክንያት በተፈጠረው ቢሰልፎኒየም ion ነው-

3Η2SO4 ⇄ SO3Η++ Η3O++ 2ΗSO4-,

ወይም ሰልፈር ትሪኦክሳይድ.

ምላሹ ከዚህ የ arenes ኬሚካላዊ ንብረት ጋር ይዛመዳል፡-

C6H6+ SO3H+ -> C6H5-SO3H + H+።

Alkyl እና acyl የምትክ ምላሽ ወይም Friedel-Crafts ምላሽ, anhydrous AlCl3 ፊት ይከናወናሉ.

እነዚህ ምላሾች ለቤንዚን ሊሆኑ የማይችሉ እና በችግር ይቀጥላሉ. የሃይድሮጅን ሃሎይድ እና ውሃ ወደ ቤንዚን መጨመር አይከሰትም. ሆኖም ፣ ፕላቲኒየም በሚኖርበት ጊዜ በጣም ከፍተኛ በሆነ የሙቀት መጠን የሃይድሮጂን ምላሽ መስጠት ይቻላል-

C6H6 + 3H2 -> C6H12.

በአልትራቫዮሌት ሲፈነዳ የክሎሪን ሞለኪውሎች የቤንዚን ሞለኪውልን መቀላቀል ይችላሉ፡-

C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6.

የኦክሳይድ ምላሽ

ቤንዚን ለኦክሳይድ ወኪሎች በጣም ይቋቋማል. ስለዚህ, የፖታስየም ፈለጋናንትን ሮዝ መፍትሄ ቀለም አይቀንሰውም. ነገር ግን ቫናዲየም ኦክሳይድ በሚኖርበት ጊዜ በከባቢ አየር ኦክሲጅን ወደ ማሌሊክ አሲድ ሊበከል ይችላል፡-

C6H6 + 4O -> COOH-CH = CH-COOH.

በአየር ውስጥ ቤንዚን ከጥላ መልክ ጋር ይቃጠላል-

2C6H6 + 3O2 → 12C + 6H2O.

የ arenes ኬሚካላዊ ባህሪያት

1. ምትክ።

• እንደ አጸፋዊ ሁኔታዎች ላይ በመመስረት Halogenation በተለያየ መንገድ ሊቀጥል ይችላል. ተገቢው የብረት ወይም የአሉሚኒየም ሃሎይድ ሲኖር, ከላይ በተዘረዘረው ዘዴ መተካት በቀለበቱ ውስጥ ይከሰታል. የ halogen አቶምን ወደ ጎን ሰንሰለት ለማስተዋወቅ ግንኙነቱ የሚከናወነው ያለ ማነቃቂያዎች ወይም በብርሃን በማሞቅ ነው.
• የሰልፈሪክ እና ናይትሪክ አሲድ በመቀላቀል የሚፈጠረውን ከናይትሮኒየም ion ጋር ጥሩ መዓዛ ያለው ሃይድሮካርቦን ናይትሬሽን ወደ ናይትሮ ቡድን ከቤንዚን ቀለበት ጋር እንዲገናኝ ያደርጋል። በኮኖቫሎቭ ምላሽ ወቅት የኒትሮ ቡድን ከጎን ሰንሰለት ጋር ማገናኘት ይቻላል. 2. ኦክሳይድ. ይህ የአርኔስ ኬሚካላዊ ንብረት ከሁለት እይታ አንጻር ሊታይ ይችላል. በአንድ በኩል, እነሱ በቀላሉ በቀላሉ ኦክሳይድ ናቸው, እና የጎን ሰንሰለቱ ለካርቦክሲል ቡድን መፈጠር ይጋለጣል. ሁለት ተተኪዎች ጥሩ መዓዛ ባለው የሃይድሮካርቦን ሞለኪውል ውስጥ ካለው ቀለበት ጋር ከተገናኙ ዲባሲክ አሲድ ይፈጠራል። በሌላ በኩል እነሱ ልክ እንደ ቤንዚን, ጥቀርሻ እና ውሃ ለመፈጠር ይቃጠላሉ.

የአቅጣጫ ደንቦች

የኤሌክትሮፊክ ተወካዩ ከቤንዚን ቀለበት ጋር በሚገናኝበት ጊዜ ተተኪው ምን ዓይነት ቦታ (o-፣ m- ወይም p-) እንደሚወስድ በደንቦቹ ይወሰናል።

• በቤንዚን ኒውክሊየስ ውስጥ ቀድሞውኑ ምትክ ካለ ፣ መጪውን ቡድን ወደ አንድ ቦታ የሚመራው እሱ ነው ።
• ሁሉም አቅጣጫ ጠቋሚ ተተኪዎች በሁለት ቡድን ይከፈላሉ-የመጀመሪያዎቹ ዓይነት አቅጣጫዎች የሚመጡትን የአተሞች ቡድን ወደ ኦርቶ እና ፓራ አቀማመጥ ይመራሉ (-NH2, -OH, -CH3, -C2H5, halogens); የሁለተኛው ዓይነት አቅጣጫዎች የሚገቡትን ተተኪዎች ወደ ሜታ አቀማመጥ (-NO2, -SO3Η, -СΗО, -СООΗ) ይመራሉ.

አቅጣጫዎቹ እዚህ የተዘረዘሩት የመመሪያ ሃይልን በቅደም ተከተል ነው።

የቡድኑ ተተኪዎች እንዲህ ዓይነቱ ክፍፍል ሁኔታዊ መሆኑን ልብ ሊባል የሚገባው ነው, ምክንያቱም በአብዛኛዎቹ ምላሾች ውስጥ የሦስቱ isomers ምስረታ ይታያል. ምስራቃዊያን የሚነኩት ከአይዞመሮች ውስጥ የትኛው በከፍተኛ መጠን እንደሚገኝ ብቻ ነው።

መድረኮችን በማግኘት ላይ

የአረና ዋና ምንጮች ደረቅ የድንጋይ ከሰል እና የዘይት ማጣሪያን ማጣራት ናቸው። የድንጋይ ከሰል ሬንጅ በጣም ብዙ መጠን ያላቸው የተለያዩ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች አሉት። አንዳንድ የዘይት ዓይነቶች እስከ 60% የሚደርሱ አሬኖችን ይይዛሉ፣ ይህም በቀላል ዳይሬሽን፣ ፒሮሊዚስ ወይም ስንጥቅ ለመለየት ቀላል ናቸው።

ሰው ሠራሽ ዝግጅት ዘዴዎች እና arene ያለውን ኬሚካላዊ ባህሪያት ብዙውን ጊዜ እርስ በርስ የተያያዙ ናቸው. ቤንዚን ልክ እንደ ግብረ ሰዶማውያን, ከሚከተሉት ዘዴዎች በአንዱ ይገኛል.

1. የፔትሮሊየም ምርቶችን ማሻሻል. የቤንዚን እና ብዙ ግብረ ሰዶማውያንን ለማዋሃድ የአልካኖች ሃይድሮጂን ማድረቅ በጣም አስፈላጊው የኢንዱስትሪ ዘዴ ነው። ምላሹ የሚከናወነው ጋዞችን በሙቀት አማቂ (Pt, Cr2O3, Mo እና V oxides) በ t = 350-450 °C ላይ በማለፍ ነው.

C6H14 -> C6H6 + 4H2.

2. የዎርትዝ-ፊቲግ ምላሽ. የኦርጋኖሚክቲክ ውህዶችን በማግኘት ደረጃ ይከናወናል. በምላሹ ምክንያት ብዙ ምርቶች ሊገኙ ይችላሉ.

3. የአሴቲሊን ትሪሜሽን. አሴቲሊን እራሱ እና ግብረ-ሰዶማውያኑ በአነቃቂው ሲሞቁ መድረኮችን መፍጠር ይችላሉ-

3C2H2 -> C6H6.

4. Friedel-Crafts ምላሽ. የቤንዚን ሆሞሎጅን የማግኘት እና የመቀየር ዘዴ ቀደም ሲል በአሬንስ ኬሚካላዊ ባህሪያት ውስጥ ከላይ ተወስዷል.

5. ከተመጣጣኝ ጨዎችን ማግኘት. ቤንዚን የቤንዚክ አሲድ ጨዎችን ከአልካላይን ጋር በማጣራት ሊገለል ይችላል-

C6H5-COONa + ናኦህ -> C6H6 + Na2CO3.

6. የኬቲን ማገገም;

C6H5–CO–CH3 + Zn + 2HCl -> C6H5–CH2–CH3 + Η2O + ZnCl2;

CΗ3–C6Η5–CO–CΗ3+ NΗ2–NΗ2 -> CΗ3–C6Η5–CΗ2–CΗ3+ Η2O.

arene መካከል ትግበራ

የአሮማ ኬሚካላዊ ባህሪያት እና አፕሊኬሽኖች በቀጥታ የተያያዙ ናቸው, ምክንያቱም የአሮማቲክ ውህዶች ዋናው ክፍል በኬሚካል ምርት ውስጥ ለቀጣይ ውህደት ጥቅም ላይ ይውላል, እና በተጠናቀቀ መልክ ጥቅም ላይ አይውልም. ልዩነቱ እንደ መሟሟት የሚያገለግሉ ንጥረ ነገሮች ናቸው።

ቤንዚን C6H6 በዋነኛነት የሚጠቀመው በኤቲልበንዜን ፣ በኩምኔ እና በሳይክሎሄክሳን ውህደት ነው። በእሱ መሠረት, የተለያዩ ፖሊመሮች ለማምረት ከፊል ምርቶች ይገኛሉ: ጎማዎች, ፕላስቲኮች, ፋይበር, ማቅለሚያዎች, surfactants, ፀረ-ተባይ መድሃኒቶች, መድሃኒቶች.

Toluene C6H5-CH3 ማቅለሚያዎችን, መድሃኒቶችን እና ፈንጂዎችን ለማምረት ያገለግላል.

Xylenes C6H4 (CH3)2 በተቀላቀለ ቅርጽ (ቴክኒካል xylene) ለኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ውህደት እንደ ማቅለጫ ወይም የመጀመሪያ ዝግጅት ጥቅም ላይ ይውላሉ.

Isopropylbenzene (ወይም ኩሜኔ) C6H4-CH(CH3)2 የ phenol እና acetone ውህደት የመጀመሪያ አቀናባሪ ነው።

Vinylbenzene (styrene) C6Η5-CΗ=СΗ2 በጣም አስፈላጊ የሆነውን ፖሊሜሪክ ቁሳቁስ ለማግኘት - ፖሊቲሪሬን ለማግኘት ጥሬ እቃ ነው.

አካላዊ ባህሪያት

ቤንዚን እና የቅርብ ግብረ ሰዶማውያን ልዩ ሽታ ያላቸው ቀለም የሌላቸው ፈሳሾች ናቸው. ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ከውሃ ይልቅ ቀላል ናቸው እና በውስጡ አይሟሟቸውም, ነገር ግን በቀላሉ በኦርጋኒክ መሟሟት - አልኮል, ኤተር, አሴቶን ውስጥ በቀላሉ ይቀልጣሉ.

ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያን እራሳቸው ለብዙ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ጥሩ መሟሟት ናቸው። በሞለኪውሎቻቸው ከፍተኛ የካርበን ይዘት ምክንያት ሁሉም መድረኮች በጭስ ነበልባል ይቃጠላሉ።

የአንዳንድ arene አካላዊ ባህሪያት በሰንጠረዥ ውስጥ ቀርበዋል.

ጠረጴዛ. የአንዳንድ መድረኮች አካላዊ ባህሪዎች

ስም	ፎርሙላ	t°.pl.፣ ° ሴ	t°.bp.፣ ° ሴ
ቤንዚን	ሲ 6 ሸ 6	5,5	80,1
ቶሉይን (ሜቲልቤንዜን)	ሐ 6 ሸ 5 CH 3	95,0	110,6
ኤቲልቤንዜን	ሐ 6 ሸ 5 ሐ 2 ሸ 5	95,0	136,2
Xylene (dimethylbenzene)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ኦርቶ -		25,18	144,41
ሜታ -		47,87	139,10
ጥንድ -		13,26	138,35
ፕሮፒልበንዜን	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
ኩሜኔ (ኢሶፕሮፒልበንዜን)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
ስቲሪን (ቪኒልቤንዜን)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

ቤንዚን - ዝቅተኛ-መፍላት ( ቲኪፕ= 80.1 ° ሴ), ቀለም የሌለው ፈሳሽ, በውሃ ውስጥ የማይሟሟ

ትኩረት! ቤንዚን - መርዝ, በኩላሊቶች ላይ ይሠራል, የደም ቀመሩን ይለውጣል (ከረጅም ጊዜ ተጋላጭነት ጋር), የክሮሞሶም መዋቅርን ሊያበላሽ ይችላል.

አብዛኛዎቹ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ለሕይወት አስጊ እና መርዛማ ናቸው።

መድረኮችን ማግኘት (ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያን)

በቤተ ሙከራ ውስጥ

1. የቤንዚክ አሲድ ጨዎችን ከጠንካራ አልካላይስ ጋር መቀላቀል

C 6 ሸ 5 -COONa + ናኦህ ቲ →ሐ 6 ሸ 6 + ና 2 CO 3

ሶዲየም ቤንዞት

2. የዎርትዝ ተስማሚ ምላሽ: (እዚህ G halogen ነው)

ከ 6ኤች 5 -ጂ+2ና + አር-ጂ →ሲ 6 ኤች 5 - አር + 2 ናጂ

ከ 6 ሸ 5 -Cl + 2ና + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

በኢንዱስትሪ ውስጥ

• ከዘይት እና ከድንጋይ ከሰል ተለይቶ በክፍልፋይ ማጣራት, ማሻሻያ;
• ከድንጋይ ከሰል እና ከኮክ ምድጃ ጋዝ

1. የአልካኖች ሃይድሮሳይክላይዜሽንከ 6 በላይ የካርቦን አተሞች;

ሐ 6 ሸ 14 ቲ , ካት→ሲ 6 ሸ 6 + 4ህ 2

2. የአሴቲሊን ትሪሜሽን(ለቤንዚን ብቻ) - አር. ዘሊንስኪ:

3ሲ 2 H2 600°ሲ, ሕግ. የድንጋይ ከሰል→ሲ 6 ሸ 6

3. የሃይድሮጂን እጥረትሳይክሎሄክሳን እና ግብረ ሰዶማውያን

የሶቪየት አካዳሚ ምሁር ኒኮላይ ዲሚትሪቪች ዘሊንስኪ ቤንዚን ከሳይክሎሄክሳኔ (ሳይክሎሄክሳን) (ሳይክሎክካንስን ማድረቅ) መፈጠሩን አረጋግጠዋል።

ሐ 6 ሸ 12 ቲ, ድመት→ሲ 6 ሸ 6 + 3ህ 2

ሐ 6 ሸ 11 -CH 3 ቲ , ካት→ሲ 6 ሸ 5 -CH 3 + 3H 2

methylcyclohexanetoluene

4. የቤንዚን አልኪላይዜሽን(የቤንዚን ሆሞሎጅን ማግኘት) - r Friedel-እደ-ጥበብ.

ሐ 6 ሸ 6 + ሲ 2 ሸ 5 -Cl t፣ AlCl3→C 6 ሸ 5 -ሲ 2 ሸ 5 + ኤች.ሲ.ኤል

ክሎሮቴታን ethylbenzene

የ arenes ኬሚካላዊ ባህሪያት

አይ. ኦክሲዴሽን ምላሽ

1. ማቃጠል (የጨሰ ነበልባል)

2ሐ 6 ሸ 6 + 15ኦ 2 ቲ→12CO 2 + 6H 2 O + ጥ

2. በተለመደው ሁኔታ ውስጥ, ቤንዚን የብሮሚን ውሃ እና የፖታስየም ፐርማንጋኔት የውሃ መፍትሄ ቀለም አይቀንሰውም.

3. የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች በፖታስየም ፐርማንጋኔት (የፖታስየም ፐርማንጋኔት ቀለም ይቀይራሉ) ኦክሳይድ ይደረግባቸዋል።

ሀ) በአሲድ አካባቢ ወደ ቤንዚክ አሲድ

በፖታስየም ፐርጋናንት እና ሌሎች ጠንካራ ኦክሳይዶች በቤንዚን ሆሞሎጅስ ላይ, የጎን ሰንሰለቶች ኦክሳይድ ይደረግባቸዋል. ምንም እንኳን የተተኪው ሰንሰለት ምንም ያህል ውስብስብ ቢሆንም, ከካርቦን አቶም በስተቀር, ወደ ካርቦክሲል ቡድን ኦክሳይድ ከተሰራው ጋር ተደምስሷል.

ከአንድ የጎን ሰንሰለት ጋር የቤንዚን ሆሞሎጂስቶች ቤንዚክ አሲድ ይሰጣሉ-

ሁለት የጎን ሰንሰለቶች የያዙ ሆሞሎጎች ዲባሲክ አሲዶችን ይሰጣሉ-

5C 6 H 5 -C 2H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

ቀለል ያለ :

C 6 ሸ 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

ለ) በገለልተኛ እና በትንሹ አልካላይን ወደ ቤንዚክ አሲድ ጨው

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ተጨማሪ ምላሾች (ከአልኬኖች የበለጠ ከባድ)

1. Halogenation

C 6 H 6 + 3Cl 2 ሸ ν → C 6 ሸ 6 ክ 6 (hexachlorocyclohexane - hexachloran)

2. ሃይድሮጂን

C 6 ሸ 6 + 3ህ 2 ቲ , ፕትወይምናይ→ሲ 6 ሸ 12 (ሳይክሎሄክሳን)

3. ፖሊሜራይዜሽን

III. የመተኪያ ምላሾች - ionic ዘዴ (ከአልካንስ ቀላል)

ለ) በጨረር ወይም በማሞቅ ላይ የቤንዚን ሆሞሎጅስ

በኬሚካላዊ ባህሪያት, አልኪል ራዲካልስ ከአልካኖች ጋር ተመሳሳይ ነው. በውስጣቸው የሃይድሮጅን አተሞች በ halogens በነፃ ራዲካል ዘዴ ይተካሉ. ስለዚህ, ማነቃቂያ በሌለበት, ማሞቂያ ወይም UV irradiation ወደ ጎን ሰንሰለት ውስጥ አክራሪ ምትክ ምላሽ ይመራል. የቤንዚን ቀለበት በአልኪል ምትክ ላይ ያለው ተጽእኖ ወደ እውነታ ይመራል የሃይድሮጂን አቶም ሁልጊዜ ከቤንዚን ቀለበት (ከካርቦን አቶም) ጋር በተገናኘ በካርቦን አቶም ይተካል።

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ሸ ν → C 6 ሸ 5 -CH 2 -Cl + HCl

ሐ) የቤንዚን ሆሞሎጅስ በአሳታፊው ፊት

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 አልሲ.ኤል 3 → (የኦርታ ድብልቅ, ጥንድ ተዋጽኦዎች) +HCl

2. ናይትሬሽን (ከናይትሪክ አሲድ ጋር)

C 6 H 6 + HO-NO 2 ቲ፣ H2SO4→ሲ 6 ሸ 5 - አይ 2 + ኤች 2 ኦ

ናይትሮቤንዚን - ማሽተት ለውዝ!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 ቲ፣ H2SO4→ ከ ሸ 3 -ሲ 6 ሸ 2 (NO 2) 3 + 3ህ 2 ኦ

2,4,6-trinitrotoluene (ቶል, ትሮቲል)

የቤንዚን አጠቃቀም እና ግብረ-ሰዶማውያን

ቤንዚን C 6 H 6 ጥሩ መሟሟት ነው. ቤንዚን እንደ ተጨማሪ ነገር የሞተር ነዳጅ ጥራትን ያሻሽላል። ብዙ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ኦርጋኒክ ውህዶች ለማምረት እንደ ጥሬ እቃ ሆኖ ያገለግላል - ናይትሮቤንዜን C 6 H 5 NO 2 (ሟሟት, አኒሊን ከእሱ የተገኘ ነው), ክሎሮቤንዜን C 6 H 5 Cl, phenol C 6 H 5 OH, styrene, ወዘተ.

ቶሉይን C 6 H 5 -CH 3 - ማቅለሚያዎችን, መድሃኒቶችን እና ፈንጂዎችን (trotyl (tol), ወይም 2,4,6-trinitrotoluene TNT) ለማምረት የሚያገለግል ፈሳሽ.

Xylene C 6 H 4 (CH 3) 2 . ቴክኒካል xylene የሶስት ኢሶመሮች ድብልቅ ነው ( ኦርቶ-, ሜታ- እና ጥንድ-xylenes) - ለብዙ ኦርጋኒክ ውህዶች ውህደት እንደ ማሟሟት እና የመነሻ ምርት ጥቅም ላይ ይውላል።

ኢሶፕሮፒልቤንዜን C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 phenol እና acetone ለማግኘት ያገለግላል.

የቤንዚን ክሎሪን ተዋጽኦዎችለዕፅዋት ጥበቃ ጥቅም ላይ ይውላል. ስለዚህ በቤንዚን ውስጥ የ H አቶሞችን በክሎሪን አተሞች የመተካት ውጤት hexachlorobenzene C 6 Cl 6 - ፈንገስ መድሐኒት; ስንዴ እና አጃን በደረቅ ዘር ለመልበስ የሚያገለግል ነው። ክሎሪን ወደ ቤንዚን የሚጨመረው ምርት hexachlorocyclohexane (hexachloran) C 6 H 6 Cl 6 - ፀረ-ተባይ; ጎጂ ነፍሳትን ለመቆጣጠር ጥቅም ላይ ይውላል. እነዚህ ንጥረ ነገሮች ፀረ-ተባይ መድሃኒቶችን - ረቂቅ ተሕዋስያንን, ተክሎችን እና እንስሳትን ለመዋጋት ኬሚካላዊ ዘዴዎችን ያመለክታሉ.

ስቲሪን C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 ፖሊመሪየዝ በጣም ቀላል ነው, ፖሊቲሪሬን ይፈጥራል, እና ከቡታዲየን - ስቲሪን-ቡታዲየን ጎማዎች ፖሊመርራይዝድ.

የቪዲዮ ተሞክሮዎች