ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች-ሁሉም ስለእነሱ። የኬሚካል ባህሪያት. ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች ባህሪያት ለአሮማቲክ ውህዶች, በጣም የባህሪ ምላሾች ናቸው

ኬሚስትሪ በጣም አስደናቂ ሳይንስ ነው። በተፈጥሮ ውስጥ ያሉትን ሁሉንም ንጥረ ነገሮች ያጠናል, እና በጣም ብዙ ናቸው. እነሱ ወደ ኦርጋኒክ እና ኦርጋኒክ ተከፋፍለዋል. በዚህ ጽሑፍ ውስጥ የመጨረሻው ቡድን አባል የሆኑትን ጥሩ መዓዛ ያላቸውን ሃይድሮካርቦኖች እንመለከታለን.

ምንድን ነው?

እነዚህ በጥንካሬያቸው ውስጥ አንድ ወይም ከዚያ በላይ የቤንዚን ኒውክሊየስ ያላቸው ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮች ናቸው - በፖሊጎን ውስጥ የተገናኙ ስድስት የካርበን አተሞች የተረጋጋ መዋቅሮች። እነዚህ የኬሚካል ውህዶች የተወሰነ ሽታ አላቸው, እሱም ከስማቸው መረዳት ይቻላል. የዚህ ቡድን ሃይድሮካርቦኖች ሳይክሎች ናቸው, ከአልካን, ከአልካይን, ወዘተ.

መዓዛ ሃይድሮካርቦኖች. ቤንዚን

ይህ የዚህ ንጥረ ነገር ቡድን በጣም ቀላሉ የኬሚካል ውህድ ነው. የእሱ ሞለኪውሎች ስብጥር ስድስት የካርቦን አተሞች እና ተመሳሳይ መጠን ያለው ሃይድሮጅን ያካትታል. ሁሉም ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች የቤንዚን ተዋጽኦዎች ናቸው እና እሱን በመጠቀም ሊገኙ ይችላሉ። በተለመደው ሁኔታ ውስጥ ያለው ይህ ንጥረ ነገር በፈሳሽ ሁኔታ ውስጥ ነው, ቀለም የሌለው, የተለየ ጣፋጭ ሽታ ያለው እና በውሃ ውስጥ አይቀልጥም. በ + 80 ዲግሪ ሴንቲግሬድ የሙቀት መጠን መቀቀል ይጀምራል, እና በረዶ - በ +5.

የቤንዚን እና ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ኬሚካዊ ባህሪዎች

ትኩረት መስጠት ያለብዎት የመጀመሪያው ነገር halogenation እና ናይትሬሽን ነው.

የመተካት ምላሾች

ከእነዚህ ውስጥ የመጀመሪያው halogenation ነው. በዚህ ሁኔታ, የኬሚካላዊው ምላሽ እንዲከሰት, ማነቃቂያ, ማለትም የብረት ትሪክሎራይድ ጥቅም ላይ መዋል አለበት. ስለዚህ ክሎሪን (Cl 2) ወደ ቤንዚን (ሲ 6 ኤች 6) ከጨመርን ክሎሮቤንዜን (C 6 H 5 Cl) እና ሃይድሮጂን ክሎራይድ (ኤች.ሲ.ኤል.ኤል) እናገኛለን, ይህም እንደ ግልጽ ጋዝ የሚወጣ ሽታ ያለው ሽታ ነው. ያም ማለት በዚህ ምላሽ ምክንያት አንድ የሃይድሮጂን አቶም በክሎሪን አቶም ተተክቷል. ሌሎች halogens (አዮዲን, ብሮሚን, ወዘተ) ወደ ቤንዚን ሲጨመሩ ተመሳሳይ ነገር ሊከሰት ይችላል. ሁለተኛው የመተካት ምላሽ - ናይትሬሽን - በተመሳሳይ መርህ ይቀጥላል. እዚህ, የሰልፈሪክ አሲድ የተጠናከረ መፍትሄ እንደ ማነቃቂያ ይሠራል. የዚህ ዓይነቱን ኬሚካላዊ ምላሽ ለመፈጸም ናይትሬት አሲድ (HNO 3) መጨመር አስፈላጊ ነው, በተጨማሪም የተጠናከረ, ወደ ቤንዚን, በዚህም ምክንያት ናይትሮቤንዚን (C 6 H 5 NO 2) እና ውሃ ይፈጠራሉ. በዚህ ሁኔታ የሃይድሮጅን አቶም በናይትሮጅን አቶም እና በሁለት ኦክሲጅን ቡድን ይተካል.

የመደመር ምላሾች

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ወደ ውስጥ የሚገቡት ይህ ሁለተኛው ዓይነት ኬሚካላዊ መስተጋብር ነው። እነሱም በሁለት ዓይነቶች አሉ-ሃሎሎጂ እና ሃይድሮጂን. የመጀመሪያው እንደ ማነቃቂያ ሆኖ የሚያገለግለው የፀሐይ ኃይል ሲኖር ብቻ ነው. ይህንን ምላሽ ለመፈጸም ክሎሪን ወደ ቤንዚን መጨመር አለበት, ነገር ግን ከመተካት የበለጠ መጠን. በእያንዳንዱ የቤንዚን ሞለኪውል ሶስት ክሎሪን መኖር አለበት። በውጤቱም, hexachlorocyclohexane (C 6 H 6 Cl 6) እናገኛለን, ማለትም, ስድስት ተጨማሪ ክሎሪን አሁን ያሉትን አቶሞች ይቀላቀላሉ.

ሃይድሮጂን የሚከሰተው ኒኬል ሲኖር ብቻ ነው. ይህንን ለማድረግ ቤንዚን እና ሃይድሮጂን (H 2) ቅልቅል. መጠኑ ከቀዳሚው ምላሽ ጋር ተመሳሳይ ነው። በውጤቱም, ሳይክሎሄክሳን (ሲ 6 ኤች 12) ይመሰረታል. ሁሉም ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ወደዚህ አይነት ምላሽ ሊገቡ ይችላሉ. እነሱ የሚከሰቱት እንደ ቤንዚን ሁኔታ ተመሳሳይ መርህ ነው, ይበልጥ ውስብስብ የሆኑ ንጥረ ነገሮችን በመፍጠር ብቻ ነው.

የዚህ ቡድን ኬሚካሎችን ማግኘት

በቤንዚን እንጀምር. እንደ አሴቲሊን (C 2 H 2) ያሉ ሪጀንት በመጠቀም ማግኘት ይቻላል. ከተሰጠው ንጥረ ነገር ውስጥ ከሶስት ሞለኪውሎች ውስጥ, በከፍተኛ ሙቀት እና በአሳታሚ ተጽእኖ ስር, አንድ ሞለኪውል የሚፈለገው የኬሚካል ውሁድ ይመሰረታል.

እንዲሁም የብረታ ብረት ኮክ በሚመረትበት ጊዜ ከሚፈጠረው ከሰል ሬንጅ ቤንዚን እና አንዳንድ ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ሊወጡ ይችላሉ። Toluene, o-xylene, m-xylene, phenanthrene, naphthalene, anthracene, fluorene, chrysene, diphenyl እና ሌሎችም በዚህ መንገድ ለተገኙት ሊባሉ ይችላሉ. በተጨማሪም, የዚህ ቡድን ንጥረ ነገሮች ብዙውን ጊዜ ከፔትሮሊየም ምርቶች ይወጣሉ.

የዚህ ክፍል የተለያዩ የኬሚካል ውህዶች ምን ይመስላሉ?

ስቲሪን ደስ የሚል ሽታ ያለው ቀለም የሌለው ፈሳሽ ነው, በውሃ ውስጥ በትንሹ የሚሟሟ, የሚፈላበት ነጥብ +145 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ ነው. Naphthalene ክሪስታል ንጥረ ነገር ነው, እንዲሁም በውሃ ውስጥ በትንሹ የሚሟሟ, በ + 80 ዲግሪ በሚገኝ የሙቀት መጠን ይቀልጣል እና በ +217 ያበስላል. በተለመዱ ሁኔታዎች ውስጥ አንትሮሴን እንዲሁ በክሪስታል መልክ ቀርቧል ፣ ግን ከአሁን በኋላ ቀለም የሌለው ፣ ግን ቢጫ ቀለም። ይህ ንጥረ ነገር በውሃ ውስጥም ሆነ በኦርጋኒክ መሟሟት ውስጥ የማይሟሟ ነው. የማቅለጫ ነጥብ - +216 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ, የፈላ ነጥብ - +342. Phenantrene በኦርጋኒክ መሟሟት ውስጥ ብቻ የሚሟሟ የሚያብረቀርቅ ክሪስታሎች ይመስላል። የማቅለጫ ነጥብ - +101 ዲግሪዎች, የፈላ ነጥብ - + 340 ዲግሪዎች. Fluorene, ስሙ እንደሚያመለክተው, የፍሎረሰንት ችሎታ አለው. ይህ, ልክ እንደ ሌሎች የዚህ ቡድን ንጥረ ነገሮች, ቀለም የሌላቸው ክሪስታሎች, በውሃ ውስጥ የማይሟሙ ናቸው. የማቅለጫ ነጥብ - +116, የፈላ ነጥብ - +294.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው የሃይድሮካርቦኖች አጠቃቀም

ቤንዚን እንደ ጥሬ እቃ ማቅለሚያዎችን ለማምረት ያገለግላል. በተጨማሪም ፈንጂዎችን, ፀረ-ተባይ መድሃኒቶችን እና አንዳንድ መድሃኒቶችን ለማምረት ያገለግላል. ስቲሪን የመነሻውን ፖሊመርዜሽን (polystyrene) ለማምረት ያገለግላል. የኋለኛው በግንባታ ላይ በስፋት ጥቅም ላይ ይውላል-እንደ ሙቀትና ድምጽ መከላከያ, የኤሌክትሪክ መከላከያ ቁሳቁስ. ናፍታሌን ልክ እንደ ቤንዚን ፀረ ተባይ መድኃኒቶችን፣ ማቅለሚያዎችን እና መድኃኒቶችን በማምረት ውስጥ ይሳተፋል። በተጨማሪም, ብዙ ኦርጋኒክ ውህዶችን ለማምረት በኬሚካል ኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል. አንትሮሴን በተጨማሪም ማቅለሚያዎችን ለማምረት ያገለግላል. ፍሎረነን የፖሊሜር ማረጋጊያ ሚና ይጫወታል. Phenantren, ልክ እንደ ቀዳሚው ንጥረ ነገር እና ሌሎች ብዙ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች, ከቀለም ክፍሎች አንዱ ነው. ቶሉይን በኬሚካል ኢንዱስትሪ ውስጥ ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮችን ለማውጣት እንዲሁም ፈንጂዎችን ለማምረት በሰፊው ይሠራበታል.

ጥሩ መዓዛ ባላቸው ሃይድሮካርቦኖች የሚወጡትን ንጥረ ነገሮች ባህሪ እና አጠቃቀም

እነዚህም በመጀመሪያ ደረጃ የቤንዚን ኬሚካላዊ ግብረመልሶች ምርቶች ያካትታሉ. ለምሳሌ ክሎሮቤንዚን ኦርጋኒክ መሟሟት ነው, በተጨማሪም ፊኖል, ፀረ-ተባይ መድሃኒቶች, ኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮችን ለማምረት ያገለግላል. ናይትሮቤንዚን የብረታ ብረት ማቅለጫ ወኪሎች አካል ነው, ለአንዳንድ ማቅለሚያዎች እና ጣዕሞች ለማምረት ያገለግላል, እና የሟሟ እና ኦክሳይድ ወኪል ሚና ሊጫወት ይችላል. Hexachlorocyclohexane ለተባይ መቆጣጠሪያ እና እንዲሁም በኬሚካል ኢንዱስትሪ ውስጥ እንደ መርዝ ጥቅም ላይ ይውላል. ሳይክሎሄክሳን ቀለሞችን እና ቫርኒሾችን በማምረት, ብዙ ኦርጋኒክ ውህዶችን በማምረት, በፋርማሲዩቲካል ኢንዱስትሪዎች ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል.

ማጠቃለያ

ይህን ጽሑፍ ካነበብን በኋላ, ሁሉም ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች አንድ አይነት ኬሚካላዊ መዋቅር አላቸው ብለን መደምደም እንችላለን, ይህም ወደ አንድ ክፍል ውህዶች እንድንዋሃድ ያስችለናል. በተጨማሪም, አካላዊ እና ኬሚካላዊ ባህሪያቸው በጣም ተመሳሳይ ናቸው. በዚህ ቡድን ውስጥ ያሉ ሁሉም ኬሚካሎች ገጽታ, የመፍላት እና የማቅለጫ ነጥቦች ብዙም አይለያዩም. ብዙ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች በተመሳሳይ ኢንዱስትሪዎች ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ። በ halogenation, nitration, hydrogenation reactions ምክንያት ሊገኙ የሚችሉ ንጥረ ነገሮች ተመሳሳይ ባህሪያት አላቸው እና ለተመሳሳይ ዓላማዎች ጥቅም ላይ ይውላሉ.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች ባህሪዎች።ቤንዚን የአሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች የመጀመሪያው ተወካይ ነው. ቀደም ሲል ከተጠኑ የሳቹሬትድ እና ያልተሟሉ አሲክሊክ ሃይድሮካርቦኖች የሚለዩት በርካታ ልዩ ባህሪያት አሉት። የቤንዚን ጥሩ መዓዛ ያለው ባህሪ የሚወሰነው በአወቃቀሩ እና በኬሚካላዊ ባህሪያት ውስጥ ነው.

የቤንዚን ስብጥር በቀመር ይገለጻል ሲ 6 ሸ 6. የቤንዚን ተከታታይ ግብረ-ሰዶማዊነት አጠቃላይ ቀመር C n H 2 n -6. በዚህ ቀመር እና በበርካታ የተሟሉ የሃይድሮካርቦኖች ቀመር መካከል ያለው ልዩነት C n H 2 n +2ጋር እኩል ነው። 8N. ስለዚህ, በኬሚካላዊ ቅንብር መሰረት, ቤንዚን እና ሆሞሎጊስ ያልተሟሉ ውህዶች ናቸው. የእነሱ ያልተሟላ ባህሪ በተለመደው ምላሽ አይገለጽም. አንድ ሰው ቤንዚን እንደ ኤቲሊን፣ ቡታዲየን እና ሌሎች ዓይነተኛ ያልተሟላ ሃይድሮካርቦኖች እንዲመስል ይጠበቃል። ይሁን እንጂ የብሮሚን ውሃ ቀለም አይቀንሰውም, ማለትም, በተለመደው ሁኔታ, ብሮሚን አይጨምርም. የፖታስየም permanganate መፍትሄ ከቤንዚን ጋር ሲናወጥ ቀለም አይቀባም, ማለትም, ቤንዚን በእነዚህ ሁኔታዎች ውስጥ ኦክሳይድን ይቋቋማል. ከKMn0 4 መፍትሄ ጋር ረዘም ላለ ጊዜ መፍላት እንኳን ቤንዚን ኦክሳይድ አይደለም ማለት ይቻላል። እሱ በዋነኝነት የሚገለጠው በመተካት ምላሽ ነው-

ግን)የሉዊስ አሲድ ማነቃቂያዎች ባሉበት (እ.ኤ.አ.) FeCl3, አልሲኤል 3) ክሎሪን እና ብሮሚን በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ የሃይድሮጂን አተሞችን ይተካሉ፡

ለ)የተከማቸ ሰልፈሪክ አሲድ በአልካዲየን ሁኔታ ላይ እንደሚደረገው የቤንዚን ፖሊሜራይዜሽን አያስከትልም ነገር ግን ወደ ቤንዚንሱልፎኒክ አሲድ ምርት ይመራል።

ውስጥ)በናይትሬትድ ድብልቅ (የተጠናከረ) ተግባር ስር HNO 3እና H2SO4) የኒውክሊየስ ናይትሬሽን ይከሰታል (የናይትሮ ቡድን ወደ ኒውክሊየስ መግቢያ - አይ 2) የቤንዚን ናይትሮ ተዋጽኦዎችን ለመፍጠር።

ናይትሮቤንዚን

የመተካት ምላሾች ምደባ.በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ሲተካ, በአጥቂው ዝርያ ባህሪ ላይ በመመስረት ሶስት አይነት ምላሾች ሊኖሩ ይችላሉ.

1. ራዲካል መተካት.አጥቂው ወኪል ከሆነ አር- ያልተጣመረ ኤሌክትሮን የሚይዝ ራዲካል፣ ከዚያም ከኒውክሊየስ የካርቦን አቶም ጋር የተገናኘው ሃይድሮጂን ከኤሌክትሮኖች ጥንድ - ቦንድ ኤሌክትሮኖች በአንዱ ይከፈላል ። የዚህ ዓይነቱ ምትክ ይባላል አክራሪ.በአሮማቲክ ተከታታይ ውስጥ የራዲካል መተኪያ ምላሽ እምብዛም ጥቅም ላይ አይውልም።

አር + ኤች-ሲ 6 ሸ 5 አር-ሲ 6 ሸ 5 + ሸ

2. ኑክሊዮፊል መተካት.በተተካው ቤንዚን ላይ አሉታዊ በሆነ መልኩ የተከሰሱ ኑክሊዮፊል ዝርያዎች በሚሰሩበት ጊዜ ሲ 6 ሸ 5 ኤክስ(የት X- ምክትል) ፣ የተከፋፈለ ቡድን X -ቀደም ሲል ከኒውክሊየስ ጋር ያለውን ግንኙነት ከፈጸሙት ኤሌክትሮኖች ጥንድ ጋር አንድ ላይ ቅጠሎች;

ዜድ - + X፡ C 6 ሸ 5 ዜድ-ሲ 6 ሸ 5 + X -

ለምሳሌ የሶዲየም ጨው የቤንዚንሱልፎኒክ አሲድ ከአልካላይን ጋር ያለው ግንኙነት ምላሽ ነው. ይህ ምላሽ phenol ለማምረት የኢንዱስትሪ ዘዴን መሠረት ያደረገ ነው-

እንደ ደንቡ፣ ለተሳካ የኒውክሊዮፊል መተኪያ ግብረመልሶች፣ ኒውክሊየስ አንድ ወይም የተሻሉ ሁለት ጠንካራ ኤሌክትሮኖችን የሚወስዱ ተተኪዎችን መያዝ አለበት። - አይ 2, - SO 3 ኤች, - CF 3).

3. ኤሌክትሮፊክ መተካት.

Z ++ X፡C 6 H 5 Z-C 6H 5+ X +

በሁሉም የዚህ አይነት ምላሾች፣ አጥቂው ሬጀንት ( ዋይ +) ከቤንዚን ኒዩክሊየስ የካርቦን አቶም ጋር ትስስር በሚፈጥረው አቶም ላይ አወንታዊ ክፍያ ይይዛል ወይም ግልጽ የሆነ የካቶዮይድ ቁምፊ ያለው እና ከዚህ ቀደም ትስስር በፈጸሙ ኤሌክትሮኖች ምክንያት አዲስ ቦንድ ይፈጥራል። ኤስ-ኤን. የሚተካው ሃይድሮጂን አቶም በፕሮቶን መልክ ይተዋል ( ኤች+).

ለቤንዚን ተጨማሪ ምላሽ.በአንዳንድ አልፎ አልፎ, ቤንዚን ተጨማሪ ምላሽ መስጠት ይችላል. ሃይድሮጂን (ሃይድሮጂን) ፣ ማለትም ፣ የሃይድሮጂን መጨመር ፣ በሃይድሮጂን ተግባር ውስጥ በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ በሚከሰቱ ሁኔታዎች ውስጥ ይከሰታል ። ናይ, ፕት, ፒ.ዲ). በዚህ ሁኔታ ፣ የቤንዚን ሞለኪውል ሳይክሎሄክሳን ለመፍጠር ሶስት የሃይድሮጂን ሞለኪውሎችን ይጨምራል።

ሳይክሎሄክሳን

በቤንዚን ውስጥ ያለው የክሎሪን ወይም የብሮሚን መፍትሄ ለፀሀይ ብርሀን ወይም ለአልትራቫዮሌት ጨረሮች ከተጋለጠ ሶስት ሃሎጅን ሞለኪውሎች በከፍተኛ ሁኔታ ተጨምረዋል የሄክሳክሎሮሳይክሎሄክሰን (ሄክሳክሎራን) ስቴሪዮሶመሮች ድብልቅ ይፈጥራሉ።

hυ

ስለዚህ, የቤንዚን (እና ሌሎች arene) መዓዛ ያለው ተፈጥሮ ይህ ውህድ, ጥንቅር ውስጥ unsaturated መሆን, ኬሚካላዊ ምላሽ በርካታ ውስጥ መገደብ ውህድ ሆኖ ራሱን ይገለጻል እውነታ ውስጥ ተገልጿል; እሱ በኬሚካላዊ መረጋጋት ፣ የመደመር ምላሾች አስቸጋሪነት ተለይቶ ይታወቃል። በልዩ ሁኔታዎች (ካታላይትስ ፣ ጨረራ) ብቻ ቤንዚን እንደ triene hydrocarbon ይሠራል።

5.2 የሙከራ

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች በመዓዛ ተለይተው ይታወቃሉ, ማለትም. የተዋሃዱ ማሰሪያዎች ስርዓት ያለው የሳይክል አወቃቀሮች ዳግም እንቅስቃሴ የመዋቅር ፣ የኃይል ባህሪዎች እና ባህሪዎች ስብስብ። በጠባብ መልኩ, ይህ ቃል የሚያመለክተው ቤንዞይድ ውህዶች (አሬኔስ) ብቻ ነው, አወቃቀሩ በቤንዚን ቀለበት ላይ የተመሰረተ ነው, አንድ ወይም ከዚያ በላይ, የተዋሃዱትን ጨምሮ, ማለትም. ሁለት የተለመዱ የካርቦን አተሞች መኖር.
የድንጋይ ከሰል ዋና ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች።በከሰል ሬንጅ ውስጥ የተካተቱት ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች አንድ ወይም ከዚያ በላይ ባለ ስድስት አባላት ያሉት ቀለበቶች ያሉት ሲሆን እነዚህም በመዋቅራዊ ቀመሮች በሶስት ተለዋጭ ድርብ ቦንዶች ይታያሉ እነዚህም ቤንዚን (bp 80 ° C) ፣ naphthalene (bp 218 ° C ፣ mp 80 ° C) ናቸው። , diphenyl (bp 259°C፣ mp 69°C)፣ fluorene (bp 295°C፣ mp 114°C)፣ phenanthrene (m bp 340°C፣ mp 101°C)፣ anthracene (bp 354°C፣ mp 216) °C)፣ fluoranthene (mp 110°C)፣ pyrene (mp.mp 151°C)፣ chrysene (mp 255°C) (በተጨማሪ በሰንጠረዥ 4፣ ክፍል III ውስጥ ያሉትን ቀመሮች ይመልከቱ)።

በአሮማቲክ ስርዓቶች ውስጥ ሬዞናንስ.በመጀመሪያ ሲታይ፣ እነዚህ በጣም ያልተሟሉ ውህዶች ሊመስሉ ይችላሉ፣ ነገር ግን በሁሉም ውስጥ ያሉት ድርብ ቦንዶች፣ ከ9,10-ድርብ የ phenanthrene ቦንድ በስተቀር፣ እጅግ በጣም ግትር ናቸው። ይህ የእንቅስቃሴ እጥረት ወይም ያልተለመደ ዝቅተኛ ባለ ሁለት ግንኙነት ቁምፊ በ"ሬዞናንስ" ምክንያት ነው. ሬዞናንስ የሚያመለክተው መላምታዊ ድርብ ቦንዶች በተወሰኑ ወይም በመደበኛ ቦንዶች ውስጥ የተተረጎሙ አይደሉም። በሁሉም የቀለበት የካርቦን አተሞች ላይ የተከፋፈሉ ናቸው, እና የእነዚህን ሞለኪውሎች ኤሌክትሮኒካዊ መዋቅር በተለመደው አይነት አንድ ቀመር በትክክል መግለጽ አይቻልም. ለሞለኪውል ሁለት (ወይም ከዚያ በላይ) አወቃቀሮች እኩል ወይም በግምት እኩል ኃይል ያላቸው እና ለኤሌክትሮኖች በተሰጡት አቀማመጥ ላይ ብቻ የሚለያዩ አወቃቀሮችን ለመፃፍ በሚቻልበት ቦታ ሁሉ ፣ እውነተኛው ሞለኪውል ከማንኛውም መዋቅር የበለጠ የተረጋጋ ሆኖ ተገኝቷል ። መሆን, እና በመካከላቸው መካከለኛ ንብረቶች አሉት. በዚህ መንገድ የተገኘው ተጨማሪ መረጋጋት ሬዞናንስ ኢነርጂ ይባላል. ይህ መርህ ከኳንተም ሜካኒኮች የተከተለ ሲሆን እንደ አቶሞች እና ሞለኪውሎች ያሉ ብዙ ጥቃቅን ስርዓቶችን በቀላል ስዕላዊ መግለጫዎች በትክክል መግለጽ የማይቻል መሆኑን ያንፀባርቃል። በሚከተለው ማስረጃ ላይ በመመስረት, ቤንዚን C6H6 ቀላል ድርብ ቦንድ ጋር ሦስት alternating የያዘ ጠፍጣፋ ስድስት አባል ቀለበት ነው ብሎ መከራከር ይቻላል: ከባድ ሁኔታዎች ውስጥ hydrogenation ወደ cyclohexane C6H12 ይቀይረዋል; ozonolysis glyoxal OHC-CHO ያፈራል; የዲክሎሮ ተዋፅኦዎች C6H4Cl2 የዲክሎል አፍታዎች ከሞኖክሎሮበንዜን ዲፖሊል ቅጽበት በትክክል ሊሰሉ ይችላሉ ፣ ይህም ቀለበቱ የፕላነር መደበኛ ሄክሳጎን ነው። እንዲህ ዓይነቱ ሞለኪውል አወቃቀሩን ሊመደብ ይችላል

እነዚህ ሁለቱም የኬኩሌ መዋቅሮች (በኤፍ. ከኩሌ ስም የተሰየሙ፣ ያቀረቡት) በሃይል አንድ አይነት ናቸው እናም ለእውነተኛው መዋቅር ተመሳሳይ አስተዋፅኦ ያደርጋሉ። ተብሎ ሊገለጽ ይችላል።

ለእያንዳንዱ የካርቦን-ካርቦን ቦንድ ከፊል-ድርብ ቦንድ ቁምፊን በመግለጽ። በኤል. ፖልንግ የተደረገ ጥልቅ ትንታኔ የዴዋር መዋቅሮችም ትንሽ አስተዋፅዖ እንደሚያበረክቱ አሳይቷል፡-

የስርዓቱ አስተጋባ ኃይል 39 kcal / mol ነው, እና ስለዚህ, የቤንዚን ድርብ ትስስር ከኦሌፊኒክ የበለጠ የተረጋጋ ነው. ስለዚህ፣ ከአንዱ ድርብ ቦንዶች ውስጥ አንዱን በመጨመር እና ወደ መዋቅሩ የሚመራ ማንኛውም ምላሽ

በሳይክሎሄክሳዲየን ውስጥ ያሉት ሁለት ድርብ ቦንዶች ስለሆነ ለማሸነፍ ከፍተኛ የኃይል ማገጃ ይፈልጋል

በ 5 kcal / mol ብቻ በአስተጋባ ሃይል የተረጋጋ. ለ naphthalene ሶስት አወቃቀሮች ሊጻፉ ይችላሉ-

ሁሉም በግምት አንድ አይነት ሃይል ስላላቸው እውነተኛው መዋቅር የሶስቱም የሂሳብ ስሌት ነው እና ሊፃፍ ይችላል

የእያንዳንዱ የካርቦን-ካርቦን ትስስር ድርብ ትስስር ደረጃን የሚያመለክቱ ክፍልፋዮች። የማስተጋባት ኃይል 71 kcal / ሞል ነው. በአጠቃላይ ለቤንዚን አንድ የኬኩል መዋቅር ብቻ ነው የተጻፈው, እና ከላይ ከተጻፉት መዋቅሮች ውስጥ የመጀመሪያው ናፍታሌን ለመወከል ጥቅም ላይ ይውላል. የአንትሮሴን መዋቅር በተመሳሳይ መንገድ ይገለጻል (በክፍል III ውስጥ ሠንጠረዥ 4 ይመልከቱ).
የቤንዚን ተከታታይ አሮማቲክ ውህዶች ሀ
1. የቤንዚን ተከታታይ ሃይድሮካርቦኖች.ቤንዚን እና ግብረ ሰዶማውያን አጠቃላይ ቀመር CnH2n አላቸው - 6. ግብረ-ሰዶማውያኑ የቤንዚን ቀለበት እና አንድ ወይም ከዚያ በላይ የአልፋቲክ የጎን ሰንሰለቶች ከሃይድሮጂን ይልቅ በካርቦን አቶሞች ላይ ተጣብቀዋል። በጣም ቀላል የሆነው የሆሞሎጅ ቶሉይን C6H5CH3 በከሰል ድንጋይ ውስጥ የሚገኝ ሲሆን ፈንጂ ትሪኒትሮቶሉይንን ለማዘጋጀት እንደ መነሻ ውህድ አስፈላጊ ነው (ክፍል IV-3.A.2 "Nitro compounds" እና caprolactam ይመልከቱ)። በተከታታይ ያለው የሚቀጥለው ቀመር C8H10 ከአራት ውህዶች ጋር ይዛመዳል፡- ethylbenzene C6H5C2H5 እና xylenes C6H4(CH3)2። (ከፍተኛ ግብረ-ሰዶማውያን ብዙም ፍላጎት የሌላቸው ናቸው.) ሁለት ተተኪዎች ወደ ቀለበት ሲጣበቁ, የአቀማመጥ isomerism እድል ይነሳል; ስለዚህ, ሶስት ኢሶሜሪክ xylenes አሉ: ሌሎች ጠቃሚ የቤንዚን ሃይድሮካርቦኖች ለፖሊመሮች ምርት ውስጥ ጥቅም ላይ የሚውሉትን ያልተሟላ ሃይድሮካርቦን ስታይሬን C6H5CH=CH2; stilbene C6H5CH = CHC6H5; ዲፊኒልሜቴን (C6H5) 2CH2; ትሪፎኒልሜቴን (C6H5) 3CH; ዲፊኒል C6H5-C6H5.
ደረሰኝ.የቤንዚን ሃይድሮካርቦኖች በሚከተሉት ዘዴዎች ይገኛሉ፡- 1) ፓራፊን ከድርቀትና ከሳይክል መጨመር ለምሳሌ፡-

2) የዋርትዝ-ፊቲግ ውህደት፡-

3) የፍሪዴል-ዕደ-ጥበብ ምላሽ ከአልካላይድ ወይም ኦሌፊን ጋር።

4) Friedel-Crafts የኬቶን ውህደት በመቀጠል ክሌመንሰን ቅነሳ (በዚንክ አማልጋም እና በአሲድ የሚደረግ ሕክምና) የካርቦን ቡድኑን ወደ ሚቲሊን ክፍል ይቀይራል.

5) የ alicyclic hydrocarbons ሃይድሮጂን ማድረቅ;

7) የ phenolsን ከዚንክ አቧራ ጋር ማጣራት (ዘዴው አወቃቀሩን ለመመስረት ጠቃሚ ነው ፣ ግን በማዋሃድ ውስጥ ብዙም ጥቅም ላይ አይውልም) ለምሳሌ

እንዲሁም ሌሎች ከላይ የተገለጹት የአሊፋቲክ ሃይድሮካርቦኖች (ለምሳሌ የሃይድ፣ አልኮሆል፣ ኦሌፊን) ምርትን ለማምረት የሚረዱ ዘዴዎች ናቸው። የቤንዚን ተከታታይ የሃይድሮካርቦኖች ምላሽ ወደ ጎን ሰንሰለት ምላሽ እና የቀለበት ምላሽ ሊከፋፈሉ ይችላሉ። ቀለበቱ አጠገብ ካለው አቀማመጥ በስተቀር፣ የጎን ሰንሰለቱ እንደ ፓራፊን፣ ኦሌፊን ወይም አሴታይሊን ይሠራል፣ ይህም እንደ አወቃቀሩ ነው። ከቀለበቱ አጠገብ ባለው ካርበን ላይ ያለው የካርቦን-ሃይድሮጂን ቦንዶች ግን በደንብ ነቅተዋል በተለይም እንደ ሃሎሎጂን እና ኦክሳይድ ያሉ የነጻ ራዲካል ምላሾችን በተመለከተ። ስለዚህ ቶሉይን እና ከፍተኛ ግብረ ሰዶማውያን በፀሐይ ብርሃን ውስጥ በቀላሉ በክሎሪን እና በ halogens የተበከሉ ናቸው።

በቶሉይን ውስጥ ሁለተኛውና ሦስተኛው ሃሎጅንን ማስተዋወቅ ይቻላል. እነዚህ የ a-chloro ውህዶች በአልካላይስ በቀላሉ ሃይድሮላይዝድ ይደረጋሉ፡

ቶሉይን በቀላሉ ወደ ቤንዚክ አሲድ C6H5COOH ኦክሳይድ ይደረጋል። በኦክሳይድ ላይ ከፍ ያለ ግብረ-ሰዶማውያን የጎን ሰንሰለት ወደ ካርቦክሳይል ቡድን ይሰነጠቃሉ ፣ ቤንዚክ አሲድ ይፈጥራሉ። ዋናው የቀለበት ምላሽ ጥሩ መዓዛ ያለው ምትክ ነው ፣ በዚህ ጊዜ ፕሮቶን በአዎንታዊ አቶም ወይም ከአሲድ ወይም “ኤሌክትሮፊል” ሬጀንት በተገኘ ቡድን ይተካል።

የዚህ ዓይነት የመተካት የተለመዱ ምሳሌዎች፡- ሀ) ናይትሬሽን፣ Ar-H + HNO3 -> Ar-NO2 + H2O; ለ) halogenation, Ar-H + X2 -> Ar-X + HX; ሐ) ፍሪዴል-እደ-ጥበብ አልኪላይዜሽን ከኦሊፊኖች እና አልኪል ሃሎይድስ (ከላይ እንደተገለጸው); መ) ፍሪዴል-እደ-ጥበብ አሲሊሌሽን ፣

ሠ) ሰልፎኔሽን፣ አር-ኤች + H2SO4 (ማጨስ) -> ArSO3H + H2O። በቤንዚን ውስጥ ያሉት ሁሉም ቦታዎች እኩል ስለሆኑ የመጀመሪያውን ምትክ ማስተዋወቅ ምንም ውስብስብ ነገር አያጋጥመውም. የሁለተኛው ተተኪ ማስተዋወቅ ከመጀመሪያው ተተኪ ጋር በተለያየ አቀማመጥ ይከሰታል, በዋነኝነት በቡድኑ ውስጥ ቀድሞውኑ በቡድኑ ተፈጥሮ ላይ የተመሰረተ ነው. የአጥቂው reagent ተፈጥሮ ሁለተኛ ሚና ይጫወታል. በአሮማቲክ ቀለበት -O-, -NH2, -N (CH3)2, -OH, -CH3, -OCH3, -NHCOCH3 ውስጥ የኤሌክትሮን መጠጋጋትን የሚጨምሩ ቡድኖች ኦርቶ እና ፓራ ቦታዎችን በማግበር ቀጣዩን ቡድን በዋናነት ወደ እነዚህ ቦታዎች ይመራሉ. . በተቃራኒው የቀለበቱን ኤሌክትሮኖች ወደ ራሳቸው የሚጎትቱ ቡድኖች

ኦርቶ እና ፓራ-አቀማመጦች ከኤሌክትሮፊክ ጥቃት ጋር በጣም የተቦዙ ናቸው፣ ስለዚህ መተኪያው በዋናነት ወደ ሜታ አቀማመጥ ይመራል። በባህሪያቸው መካከለኛ የሆኑት አንዳንድ ቡድኖች በተቃራኒ ኤሌክትሮኒካዊ ተጽእኖዎች ምክንያት ተጨማሪ መተካትን በተመለከተ ቀለበቱን ያሰናክሉ, ነገር ግን ኦርቶ-ፓራ-ኦሪየንቴሽን ይቀራሉ: -Cl, -Br, -I እና -CH=CHCOOH. እነዚህ መርሆዎች በአሮማቲክ ተከታታይ ውስጥ ለመዋሃድ አስፈላጊ ናቸው. ስለዚህ p-nitrobenzene ለማግኘት

,

በመጀመሪያ ቀለበቱን መቦረሽ እና ከዚያም ናይትሬት ማድረግ አለብዎት. የክዋኔው ተገላቢጦሽ ቅደም ተከተል ሜታ ኢሶመርን ይሰጣል። በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ፣ ቀለበቱ ድብቅ ያልሞላውን ባህሪውን ለማሳየት "መገደድ" ይችላል። በጣም ንቁ በሆኑ የፕላቲኒየም ማነቃቂያዎች፣ የቤንዚን ሃይድሮጂን ወደ ሳይክሎሄክሳን በሃይድሮጂን ግፊት በበርካታ ከባቢ አየር ግፊት ሊገኝ ይችላል (ነገር ግን እንደ ሳይክሎሄክዳዲን ያሉ ከፊል ሃይድሮጂንሽን ምርቶች በጭራሽ ሊገኙ አይችሉም)። በፀሐይ ብርሃን ውስጥ በክሎሪን እና ብሮሚን ለረጅም ጊዜ የሚደረግ ሕክምና hexahalocyclohexanes እንዲፈጠር ያደርጋል.
2. የተተካ ቤንዚን. ስያሜ።
1) ሞኖሱስቱትድ ቤንዚን እንደ ቤንዚን ተዋጽኦዎች ሊቆጠር ይችላል ለምሳሌ ኤቲልበንዜን C6H5-C2H5 ወይም እንደ phenyl aliphatic hydrocarbons ተዋጽኦዎች ለምሳሌ 2-phenylbutane C6H5-CH(CH3)C2H5, trivial ስሞች ከሌላቸው ለምሳሌ, ቶሉቲን, xylene). ሃሎጅን እና ናይትሮ ተዋጽኦዎች የቤንዚን ተዋጽኦዎች ይባላሉ፣ ለምሳሌ ናይትሮቤንዚን C6H5NO2፣ bromobenzene C6H5Br። ሌሎች ሞኖ የሚተኩ ቤንዚኖች በልዩ ስሞች ተለይተዋል፡ phenol C6H5OH፣ anisole C6H5OCH3፣ aniline C6H5NH2፣ benzaldehyde C6H5CH=O። 2) በተከፋፈሉ ውህዶች ውስጥ እንደ xylenes (ክፍል IV-3.A.1 ይመልከቱ) እንደ ኦርቶ (o) ፣ ሜታ (m) እና ፓራ (p) ተተኪዎችን አንጻራዊ አቀማመጥ ያመልክቱ። የመጀመሪያው ተተኪ በሚመረጥበት ጊዜ የቅድሚያ ቅደም ተከተል: COOH, CHO, COR, SO3H, OH, R, NH2, halogen እና NO2. ለምሳሌ

አንዳንድ ጥቃቅን ስሞች በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላሉ ፣ ለምሳሌ ፣

3) በሶስት ወይም ከዚያ በላይ ተተኪዎች, ቁጥሮች (ከ 1 እስከ 6) ቦታዎችን ለማመልከት ጥቅም ላይ ይውላሉ. የመጀመሪያ አማራጭ በሚመርጡበት ጊዜ, ተመሳሳይ ቅድመ-ቅደም ተከተል ደንቦች ይተገበራሉ, ለምሳሌ:

4) በጎን ሰንሰለት ውስጥ ያሉ ተተኪዎች፡- እንዲህ ያሉ ውህዶች አብዛኛውን ጊዜ የአልፋቲክ ውህዶች aryl ተዋጽኦዎች ተብለው ይጠራሉ. ምሳሌዎች a-phenylethylamine (C6H5)CH(NH2)CH3 እና a-phenylbutyric አሲድ C2H5CH(C6H5)COOH ናቸው። ብዙ ተራ ስሞች አሉ (ለምሳሌ ማንደሊክ አሲድ C6H5CH(OH) COOH) ስለ ሚመለከታቸው ውህዶች ሲወያዩ ግምት ውስጥ ይገባል። Halogen ተዋጽኦዎች በሚከተሉት ዘዴዎች የተገኙ ናቸው: 1) የቀለበት ቀጥተኛ halogenation

(Br2 በተመሳሳይ መንገድ ምላሽ ይሰጣል); 2) የዲያዞኒየም ቡድንን (ከዚህ በታች ያለውን "Aromatic amins" ይመልከቱ) በሃይድ ion መተካት:

(በ X = Cl- እና Br- copper ወይም CuX እንደ ማነቃቂያዎች ጥቅም ላይ መዋል አለባቸው)። በአሮማቲክ ሃሎይድ ውስጥ ያሉት የ halogen አቶሞች ለመሠረት ሥራ በጣም ግትር ናቸው። ስለዚህ፣ ከአልፋቲክ ሃላይዶች ጋር ተመሳሳይ የሆነ የመተካት ምላሽ በ aryl halides ላይ በተግባር ብዙም ጠቃሚ አይደለም። በኢንዱስትሪ ውስጥ የክሎሮቤንዚን ሃይድሮሊሲስ እና አሞኖሊሲስ በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ይሳካል። በ p- ወይም o-position ውስጥ በናይትሮ ቡድን መተካት ሃሎጅንን ወደ መሰረቶች ያንቀሳቅሰዋል. ከብሮሚን እና አዮዶቤንዜንስ የ Grignard reagent ሊዘጋጅ ይችላል. ክሎሮቤንዚን የ Grignard reagents አይፈጥርም, ነገር ግን ፊኒሊቲየም ከእሱ ሊገኝ ይችላል. እነዚህ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ኦርጋሜታል ውህዶች ከአሊፋቲክ ተጓዳኝዎቻቸው ጋር ተመሳሳይ ናቸው። የኒትሮ ውህዶች ብዙውን ጊዜ የሚዘጋጁት ቀለበቱ ቀጥተኛ ናይትሬሽን (ክፍል IV-3.A.1, "Reactions" ይመልከቱ) ከተከማቸ ናይትሪክ እና ሰልፈሪክ አሲዶች ድብልቅ ነው. ባነሰ መልኩ፣ የሚዘጋጁት በኒትሮሶ ውህዶች (C6H5NO) ኦክሳይድ ነው። የአንድ ናይትሮ ቡድን ወደ ቤንዚን ማስተዋወቅ በአንፃራዊነት ቀላል ነው። ሁለተኛው ቀስ በቀስ ወደ ውስጥ ይገባል. ሶስተኛው ማስተዋወቅ የሚቻለው ለረጅም ጊዜ በሚታከም የኒትሪክ እና የሰልፈሪክ አሲድ ድብልቅ ነው። ይህ m-orienting ቡድኖች አጠቃላይ ውጤት ነው; ሁልጊዜ ቀለበቱን የበለጠ የመተካት ችሎታን ይቀንሳሉ. Trinitrobenzenes እንደ ፈንጂዎች ይገመታል. ውህደታቸውን ለማስፈጸም ናይትሬሽን አብዛኛውን ጊዜ የሚከናወነው በራሱ ቤንዚን ላይ ሳይሆን እንደ ቶሉይን ወይም ፌኖል ባሉ ተዋጽኦዎቹ ላይ ሲሆን ይህም ኦ, ፒ-ኦረንቲንግ ተተኪዎች ቀለበቱን ማንቃት ይችላሉ. የታወቁ ምሳሌዎች 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) እና 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) ናቸው. የናይትሮ ውህዶች ብቸኛው ጠቃሚ ግብረመልሶች የመቀነስ ምላሾች ናቸው። ጠንካራ የሚቀንሱ ኤጀንቶች (ካታላይስት-አክቲቭ ሃይድሮጂን፣ቲን እና ሃይድሮክሎሪክ አሲድ፣ቢሰልፋይድ ion) በቀጥታ ወደ አሚን ይለውጧቸዋል። ቁጥጥር የሚደረግበት ኤሌክትሮይክ ቅነሳ የሚከተሉትን መካከለኛ ደረጃዎች ለመለየት ያስችላል.

አሚዮኒየም ቢሰልፋይድ የዲኒትሮ ውህዶችን ወደ ናይትሮኒላይን ለመለወጥ የተለየ ሬጀንት ነው፣ ለምሳሌ፡-

ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሚኖች.የመጀመሪያ ደረጃ አሚኖች የሚገኙት ተጓዳኝ የኒትሮ ውህዶችን በመቀነስ ነው. በጣም ደካማ መሠረቶች (K = 10-10) ናቸው. N-alkylanilines በ alkylation of primary amines ሊዘጋጅ ይችላል. ከናይትረስ አሲድ እና ከኦክሳይድ ወኪሎች ጋር ካለው ግንኙነት በስተቀር በአብዛኛዎቹ ምላሾች አሊፋቲክ አሚኖችን ይመስላሉ። ናይትረስ አሲድ በአሲዳማ መካከለኛ (ከ0-5 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ) ውስጥ፣ ዋና አሚኖች የተረጋጋ የዲያዞኒየም ጨዎችን (C6H5N=N+X-) ይሰጣሉ፣ እነሱም ብዙ ጠቃሚ ሰራሽ አፕሊኬሽኖች አሏቸው። የዲያዞኒየም ቡድን በ halogen መተካት አስቀድሞ ተብራርቷል. ይህ ቡድን ጥሩ መዓዛ ያለው ናይትሬል (C6H5CN) ለመስጠት በሳይያንይድ ion (በCuCN እንደ ማነቃቂያ) ሊተካ ይችላል። የፈላ ውሃ የዲያዞኒየም ጨዎችን ወደ ፌኖል ይለውጣል። በሚፈላ አልኮል ውስጥ ይህ ቡድን በሃይድሮጂን ተተክቷል-

በገለልተኛ መፍትሄ የዲያዞኒየም ጨው ከ phenols (እና ብዙ አሚኖች) ጋር በማጣመር የአዞ ቀለሞችን ይሰጣሉ፡-

ይህ ምላሽ ለሰው ሠራሽ ማቅለሚያ ኢንዱስትሪ ትልቅ ጠቀሜታ አለው. ከ bisulfite ጋር መቀነስ ወደ arylhydrazines C6H5NHNH2 ይመራል. ሁለተኛ ደረጃ arylamines፣ ልክ እንደ አልፋቲክ ሁለተኛ ደረጃ አሚኖች፣ N-nitroso ውህዶችን ይሰጣሉ። የሶስተኛ ደረጃ arylamines C6H5NRRў ግን p-nitrosoarylamines (ለምሳሌ p-ON-C6H4NRR) ይሰጣሉ። ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሚኖች የአሚኖ ቡድንን ብቻ ሳይሆን የቀለበቱን ፒ-አቀማመጥ ላይ ተጽእኖ ሊያሳድሩ ይችላሉ.ስለዚህ በኦክሳይድ ወቅት አኒሊን ወደ ብዙ ምርቶች ይቀየራል, አዞቤንዜን, ናይትሮቤንዜን, ኩዊኖን (ኩዊኖን) ጨምሮ.

እና አኒሊን ጥቁር ቀለም). Arylalkylamines (ለምሳሌ ቤንዚላሚን C6H5CH2NH2) ከተመሳሳይ ሞለኪውላዊ ክብደት አልኪላሚኖች ጋር ተመሳሳይ ባህሪያትን እና ምላሾችን ያሳያሉ። Phenols የሃይድሮክሳይል ቡድን በቀጥታ ወደ ቀለበት የተያያዘበት ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮክሳይድ ውህዶች ናቸው። በካርቦን አሲድ እና በቢካርቦኔት ion (ለ phenol, Ka = 10-10) መካከል ያለው ጥንካሬ ከአልኮል መጠጦች የበለጠ አሲድ ናቸው. ለዝግጅታቸው በጣም የተለመደው ዘዴ የዲያዞኒየም ጨዎችን መበስበስ ነው. የእነሱ ጨዎችን የ arylsulfonic acid ጨዎችን ከአልካላይን ጋር በማዋሃድ ማግኘት ይቻላል-

ከእነዚህ ዘዴዎች በተጨማሪ phenol በኢንዱስትሪያዊ መንገድ የሚመረተው በቤንዚን ቀጥተኛ ኦክሳይድ እና በክሎሮቤንዚን ሃይድሮላይዜሽን በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ ነው - ግፊት ባለው ከፍተኛ የሙቀት መጠን የሶዲየም ሃይድሮክሳይድ መፍትሄ። ፌኖል እና አንዳንድ ቀላል ግብረ ሰዶማውያን፣ methylphenols (cresols) እና dimethylphenols (xylenols) በከሰል ድንጋይ ውስጥ ይገኛሉ። የ phenols ምላሽ ለሃይድሮክሳይል ሃይድሮጂን እና ለሃይድሮክሳይል ቡድን ምትክ የመቋቋም ችሎታ ጉልህ ነው። በተጨማሪም የፓራ ቦታው (እና የ ortho ቦታዎች የፓራ ቦታው ከተዘጋ) በአሮማቲክ ምትክ ሬጀንቶች እና ኦክሳይድ ወኪሎች ለማጥቃት በጣም ስሜታዊ ናቸው። Phenols በቀላሉ በሶዳ እና በሶዳ ሲታከሙ የሶዲየም ጨዎችን ይፈጥራሉ, ነገር ግን በሶዲየም ባይካርቦኔት አይደለም. እነዚህ ጨዎች ከአናይድራይድ እና ከአሲድ ክሎራይድ ጋር በቀላሉ ምላሽ ይሰጣሉ esters (ለምሳሌ C6H5OOCCH3) እና ከአልኪል ሃላይድስ እና አልኪል ሰልፌት ጋር ኢተርስ ይፈጥራሉ (ለምሳሌ anisole C6H5OCH3)። የፔኖል ኤስተርስ በፒሪዲን ፊት በአሲሊላይት ወኪሎች እርምጃ ሊዘጋጅ ይችላል. የፔኖሊክ ሃይድሮክሳይል ቡድኖችን ከዚንክ አቧራ ጋር በማጣራት ሊወገዱ ይችላሉ ነገር ግን እንደ አልኮሆል ሃይድሮክሳይል ቡድኖች በሃይድሮሃሊክ አሲድ በማሞቅ አይተኩም. የሃይድሮክሳይል ቡድን ኦርቶ እና ፓራ አቀማመጦችን አጥብቆ ያንቀሳቅሰዋል ስለዚህም የናይትሬሽን፣ ሰልፎኔሽን፣ ሃሎሎጂን እና የመሳሰሉት ምላሾች በዝቅተኛ የሙቀት መጠንም ቢሆን በኃይል ይቀጥላሉ። የብሮሚን ውሃ በ phenol ላይ ያለው እርምጃ ወደ 2,4,6-tribromophenol ይመራል, ነገር ግን p-bromophenol በዝቅተኛ የሙቀት መጠን ውስጥ እንደ ካርቦን ዳይሰልፋይድ ባሉ ፈሳሾች ውስጥ በማጣራት ሊገኝ ይችላል. የማይፈታ halogenation የ o- እና p-halophenols ድብልቅን ይሰጣል። ናይትሪክ አሲድ በቀላሉ ናይትሬትስ ፌኖልን ይቀንሱ፣ የ o- እና p-nitrophenols ድብልቅን በመስጠት ኦ-ናይትሮፊኖል በእንፋሎት ሊወጣ ይችላል። phenol እና cresols እንደ ፀረ-ተባይ መድሃኒቶች ጥቅም ላይ ይውላሉ. ሌሎች phenols መካከል, የሚከተሉት አስፈላጊ ናቸው: ሀ) carvacrol (2-ሜቲኤል-5-isopropylfenol) እና thymol (3-ሜቲኤል-6-isopropylphenol), terpenes መካከል የኬሚካል ለውጥ ምርቶች እንደ ብዙ አስፈላጊ ዘይቶች ውስጥ ይገኛሉ; ለ) አኖል (p-propenylphenol), በአኒስ ዘይት ውስጥ እንደ ተጓዳኝ አኔቶል ሜቲል ኢስተር; ከሱ ጋር ቅርበት ያለው havikol (p-allylphenol) ከቤቴል እና ላውረል ቅጠሎች እና በሜቲል ኢስተር, ኢስትራጎል, በአኒስ ዘይት ውስጥ በሚገኙ ዘይቶች ውስጥ ይገኛሉ; ሐ) በብዙ ተክሎች ውስጥ የሚገኘው ፒሮካቴቺን (2-hydroxyphenol); በኢንዱስትሪ ውስጥ, o-dichlorobenzene ወይም o-chlorophenol መካከል hydrolysis (በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ) ማግኘት, እንዲሁም guaiacol መካከል demethylation (pyrocatechol monomethylether) beech ደረቅ distillation ምርቶች ውስጥ የሚገኘው; ካቴኮል በቀላሉ ወደ o-quinone ኦክሳይድ ይደረጋል

እና በሰፊው የፎቶግራፍ ገንቢዎች ውስጥ ቅነሳ ወኪል ሆኖ ያገለግላል; መ) resorcinol (m-hydroxyphenol); የ m-benzenedisulfonic አሲድ በአልካላይን ማቅለጥ እና ማቅለሚያዎችን ለማዘጋጀት ጥቅም ላይ ይውላል; በ 4 ኛ ቦታ ላይ በቀላሉ ይተካዋል እና ወደ dihydroresorcinol (cyclohexanedione-1,3) ይቀንሳል, እሱም ከዲቲክ አልካላይን ጋር በዲ-ኬቶካፕሮይክ አሲድ የተሰነጠቀ; የእሱ 4-n-hexyl ተዋጽኦ ጠቃሚ አንቲሴፕቲክ ነው; ሠ) ሃይድሮኩዊኖን (p-hydroxyphenol), በአንዳንድ ተክሎች ውስጥ በአርቢቲን ግላይኮሳይድ መልክ ይገኛል; የሚገኘው በ quinone ቅነሳ ነው (ከላይ ይመልከቱ "Aromatic amines"), የአኒሊን ኦክሳይድ ምርት; በቀላሉ የሚቀለበስ ምላሽ ነው; በ 50% ፍሰቱ, የ quinone እና hydroquinone, quinhydrone, የተረጋጋ equimolecular ውህድ, ይመሰረታል; የ quinhydrone electrode ብዙውን ጊዜ በፖታቲዮሜትሪክ ትንታኔ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል; በሃይድሮኩዊኖን የመቀነስ ባህሪያት ምክንያት, ልክ እንደ ካቴኮል, በፎቶግራፍ ገንቢዎች ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል. ሠ) ፒሮጋሎል (2,3-dihydroxyphenol), ከ ጋሊሊክ አሲድ የተገኘ (ከዚህ በታች ያለውን "አሮማቲክ አሲድ" ይመልከቱ) በካርቦን ዳይኦክሳይድ ውስጥ በከባቢ አየር ውስጥ በፓምፕ ድንጋይ ላይ በማጣራት; ፓይሮጋሎል ኃይለኛ የመቀነሻ ወኪል እንደመሆኑ መጠን በጋዝ ትንተና እና እንደ ፎቶግራፊ ገንቢ እንደ ኦክሲጅን ጠራጊ ሆኖ አገልግሏል። ጥሩ መዓዛ ያለው አልኮሆል እንደ ቤንዚል አልኮሆል C6H5CH2OH በጎን ሰንሰለት ውስጥ የሃይድሮክሳይል ቡድንን የያዙ ውህዶች ናቸው (እንደ ፌኖልስ ያለ ቀለበት ውስጥ)። የሃይድሮክሳይል ቡድን ቀለበቱ አጠገብ ባለው የካርቦን አቶም ላይ የሚገኝ ከሆነ ፣ በተለይም በቀላሉ በሃይድሮጂን halides በሃይድሮጂን (ፕላቲኒየም በላይ) በ halogen ይተካል እና በድርቀት ጊዜ (በ C6H5CHOHR) በቀላሉ ይሰበራል። እንደ ቤንዚል ፣ ፌነቲል (C6H5CH2CH2OH) ፣ phenylpropyl (C6H5CH2CH2CH2OH) እና ቀረፋ (C6H5CH=CHCH2OH) ያሉ ቀላል መዓዛ ያላቸው አልኮሎች ለሽቶ ኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ እና በብዙ አስፈላጊ ዘይቶች ውስጥ በተፈጥሮ ይገኛሉ። ከላይ ከተገለጹት አጠቃላይ ምላሾች ውስጥ ለአልፋቲክ አልኮሆል ዝግጅት በማናቸውም ሊገኙ ይችላሉ.
ጥሩ መዓዛ ያላቸው aldehydes. Benzaldehyde C6H5CHO, በጣም ቀላል መዓዛ aldehyde, amygdalin glycoside C6H5CH (CN) -O-C12H21O10 መካከል enzymatic hydrolysis ምክንያት መራራ የአልሞንድ ዘይት ውስጥ የተፈጠረ ነው. ማቅለሚያዎችን እና ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶችን በማዋሃድ እንደ መሃከለኛ ፣ እንዲሁም መዓዛ እና ሽቶ መሠረት በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላል። በኢንዱስትሪ ውስጥ የሚገኘው በሃይድሮላይዜስ ቤንዚሊዲን ክሎራይድ C6H5CHCl2 የቶሉይን ክሎሪን ምርት ወይም በጋዝ ውስጥ (ከ V2O5 በላይ) ወይም በፈሳሽ ደረጃ በ MnO2 በ 65% ሰልፈሪክ አሲድ በ 40 ° ሴ. ጥሩ መዓዛ ያለው አልዲኢይድ ለማዘጋጀት የሚከተሉት አጠቃላይ ዘዴዎች ጥቅም ላይ ይውላሉ፡ 1) የጉተርማን-ኮክ ውህደት፡-

2) የጉተርማን ውህደት፡-

3) የሪመር-ቲማን ውህደት (አሮማቲክ ሃይድሮክሳይድዳይድ ለማግኘት)።

ቤንዛልዳይድ በከባቢ አየር ኦክስጅን ወደ ቤንዚክ አሲድ ኦክሳይድ ይደረጋል; ይህ ደግሞ እንደ permanganate ወይም dichromate ያሉ ሌሎች ኦክሳይድ ወኪሎችን በመጠቀም ሊገኝ ይችላል። በአጠቃላይ ቤንዛልዳይድ እና ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው አልዲኢይዶች ወደ ካርቦንዳይል ኮንደንስሽን ምላሽ ውስጥ ይገባሉ (ክፍል IV-1.A.4 ይመልከቱ) ከአሊፋቲክ አልዲኢይድስ በተወሰነ መጠን ንቁ። የ a-hydrogen አቶም አለመኖር ጥሩ መዓዛ ያላቸው አልዲኢይድስ ወደ አልዶል ራስን ማቀዝቀዝ እንዳይገባ ይከላከላል። የሆነ ሆኖ፣ የተቀላቀለ የአልዶል ኮንደንስ በተቀናጀው ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላል፡-

የሚከተሉት ምላሾች ለአሮማቲክ አልዲኢይድስ የተለመዱ ናቸው፡ 1) የካኒዛሮ ምላሽ፡

2) ቤንዞይን ኮንደንስሽን;

3) የፐርኪን ምላሽ;

የሚከተሉት ጥሩ መዓዛ ያላቸው አልዲኢይድስ አንዳንድ ጠቀሜታዎች ናቸው፡ 1) ሳሊሲሊልዴይዴ (ኦ-ሃይድሮክሲቤንዛልዴይዴ) በተፈጥሮው በሜዳውስዊት ጥሩ መዓዛ ያለው ዘይት ውስጥ ይገኛል። በ Reimer-Timan ውህደት ከ phenol የተገኘ ነው. በ coumarin ውህደት ውስጥ መተግበሪያን ያገኛል (ክፍል IV-4.D ይመልከቱ) እና አንዳንድ ማቅለሚያዎች። 2) Cinnamaldehyde C6H5CH=CHCHO በቀረፋ እና በካሲያ ዘይት ውስጥ ይገኛል። የሚገኘው በ crotonic condensation (ክፍል IV-1.A.4 ይመልከቱ) ቤንዛሌዳይድ ከ acetaldehyde ጋር ነው. 3) Anisaldehyde (p-methoxybenzaldehyde) በካሲያ ዘይት ውስጥ የሚገኝ ሲሆን ለሽቶ እና ለሽቶዎች ያገለግላል. በጊተርማን ውህደት የተገኘው ከአኒሶል ነው. 4) ቫኒሊን (3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde) የቫኒላ ተዋጽኦዎች ዋና ጥሩ መዓዛ ያለው አካል ነው። በሪመር-ቲማን ምላሽ ከጓያኮል ወይም eugenol (2-methoxy-4-allylphenol) ከአልካላይን ጋር በማከም እና በመቀጠል ኦክሳይድ ማግኘት ይቻላል. 5) ፓይፐሮናል የሄሊዮትሮፕ ሽታ አለው. ቫኒሊን ከ eugenol እንዴት እንደሚገኝ ከሳፋሮል (የአሜሪካ ላውረል ዘይት) በተመሳሳይ መንገድ የተገኘ ነው።

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ketones.እነዚህ ንጥረ ነገሮች ብዙውን ጊዜ የሚገኙት በ Friedel-Crafts ምላሽ ከአሮማቲክ ውህዶች እና ከአሲድ ክሎራይድ ነው። አሊፋቲክ ኬቶን ለማዘጋጀት አጠቃላይ ዘዴዎችም ጥቅም ላይ ይውላሉ. የሃይድሮክሳይክ ኬቶን ለማዘጋጀት ልዩ ዘዴ በ phenol esters ውስጥ የፍሬስ ማስተካከያ ነው-

(በ 165-170 ዲግሪ ሴንቲ ግሬድ ባለው የሙቀት መጠን, ኦ-ኢሶመር የበላይነቱን ይይዛል). በአጠቃላይ ፣ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ኬቶኖች እንደ አልፋቲክ ኬቶን ተመሳሳይ ምላሽ ይሰጣሉ ፣ ግን በጣም በዝግታ። a-Diketonebenzyl C6H5CO-COC6H5, benzoin ያለውን oxidation የተገኘ (የቀደመው ክፍል "Aromatic aldehydes" ይመልከቱ), አልካሊ ጋር መታከም ጊዜ ባሕርይ ዳግም ዝግጅት, ቤንዚል አሲድ (C6H5) 2C (OH) COOH በማቋቋም.
ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሲዶች.በጣም ቀላሉ ጥሩ መዓዛ ያለው ካርቦቢሊክ አሲድ ቤንዞይክ C6H5COOH ነው ፣ እሱም ከኤስተሮች ጋር ፣ በብዙ ሙጫዎች እና በባልሳዎች ውስጥ በተፈጥሮ ይገኛል። እንደ ምግብ መከላከያ, በተለይም በሶዲየም ጨው ውስጥ በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላል. ልክ እንደ አሊፋቲክ አሲድ፣ ቤንዞይክ አሲድ እና ሌሎች ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሲዶች በካርቦን ዳይኦክሳይድ በግሪንጋርድ ሪአጀንት (ለምሳሌ C6H5MgBr) ሊዘጋጁ ይችላሉ። እንዲሁም ጥሩ መዓዛ ባለው ተከታታይ ውስጥ ከዲያዞኒየም ጨው የተገኙ ወይም የሶዲየም ጨዎችን የሱልፎኒክ አሲዶችን ከሶዲየም ሲያናይድ ጋር በማዋሃድ በተመጣጣኝ ናይትሬል ሃይድሮሊሲስ ሊዘጋጁ ይችላሉ ።

ለዝግጅታቸው ሌሎች ዘዴዎች የሚከተሉትን ያካትታሉ: 1) የኣሊፋቲክ የጎን ሰንሰለቶች ኦክሳይድ መቆራረጥ

2) የ trichloromethylarenes hydrolysis

3) በኮልቤ መሠረት የሃይድሮክሳይክ አሲዶች ውህደት

4) የ acetophenones oxidation በ hypohalogenites

አንዳንድ በጣም ጠቃሚ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ካርቦቢሊክ አሲዶች ከዚህ በታች ተዘርዝረዋል፡ 1) ሳሊሲሊክ (o-hydroxybenzoic) አሲድ o-C6H4(COOH) OH ከ phenol የተዘጋጀው በኮልቤ ውህደት ነው። የእሱ ሜቲል ኤስተር የክረምቱ የፍቅር ዘይት (gaulteria) ጥሩ መዓዛ ያለው አካል ነው ፣ እና የአሴቲል ተዋጽኦው የሶዲየም ጨው አስፕሪን (ሶዲየም ኦ-አሴቶክሲቤንዞኤት) ነው። 2) Phthalic (o-carboxybenzoic) አሲድ የሚገኘው በ naphthalene ኦክሳይድ ነው. በቀላሉ አንድ anhydride ይመሰረታል, እና የኋለኛው, አሞኒያ ያለውን እርምጃ ስር, indigo ቀለም ጨምሮ ብዙ ውህዶች, ያለውን ልምምድ ውስጥ አስፈላጊ መካከለኛ, phthalimide ይሰጣል.

3) አንትራኒሊክ (o-aminobenzoic) አሲድ o-C6H4 (NH2) COOH የሚገኘው በሶዲየም hypochlorite በ phthalimide (ሆፍማን ምላሽ) ላይ በሚወስደው እርምጃ ነው። የእሱ ሜቲል ኢስተር የሽቶ ንጥረ ነገር ሲሆን በተፈጥሮ በጃስሚን እና በብርቱካን ቅጠል ዘይቶች ውስጥ ይገኛል. 4) ጋሊክ (3,4,5-trihydroxybenzoic) አሲድ ታኒን በመባል የሚታወቁት አንዳንድ ውስብስብ የእፅዋት ንጥረ ነገሮች በሃይድሮሊሲስ ወቅት ከግሉኮስ ጋር ይመሰረታሉ። ሰልፎኒክ አሲዶች. ቤንዚንሰልፎኒክ አሲድ C6H5SO3H የሚገኘው በቤንዚን ላይ በሚወጣው የሰልፈሪክ አሲድ ተግባር ነው። እሷ እና ሌሎች ሰልፎኒክ አሲዶች ጠንካራ አሲዶች (K> 0.1) ናቸው። ሰልፎኒክ አሲዶች በውሃ ውስጥ በቀላሉ ሊሟሟ የሚችል, hygroscopic; በነጻ ግዛት ውስጥ ለማግኘት አስቸጋሪ ናቸው. ብዙውን ጊዜ በሶዲየም ጨዎችን መልክ ይጠቀማሉ. በጣም አስፈላጊው የጨው ምላሾች ማለትም ከአልካላይስ ጋር ውህደት (ፊኖኖል ለመመስረት) እና ከሶዲየም ሲያናይድ (ኒትሪል ለመመስረት) አስቀድሞ ተብራርቷል. በፎስፎረስ ፔንታክሎራይድ ተግባር ስር በአልፋቲክ እና በአሊሲሊክ ውህዶች ውስጥ ጥቅም ላይ የሚውሉ arylsulfonic ክሎራይድ (ለምሳሌ ፣ C6H5SO2Cl) ይሰጣሉ ። በዚህ መንገድ በብዛት ጥቅም ላይ የሚውለው arylsulfochloride p-toluenesulfochloride (p-CH3C6H4SO2Cl) ነው፣ ብዙ ጊዜ በሥነ ጽሑፍ ውስጥ ቶሲል ክሎራይድ (TsCl) ይባላል። በ 50-60% ሰልፈሪክ አሲድ በ 150 ° ሴ ውስጥ የሰልፎኒክ አሲዶችን ማሞቅ ሃይድሮሊሲስ ወደ ሰልፈሪክ አሲድ እና የመጀመሪያ ሃይድሮካርቦኖች ያስከትላል ።

አስፈላጊው ሰልፎኒክ አሲድ ሰልፋኒሊክ አሲድ p-H2NC6H4SO3H (ወይም p-H3N+C6H4SO3-)፣ አሚድ (sulfanilamide) እና ሌሎች ተዋጽኦዎች ጠቃሚ የኬሞቴራፒቲክ ወኪሎች ናቸው። ሰልፋኒሊክ አሲድ የሚመረተው በአኒሊን ላይ በሚወጣው የሰልፈሪክ አሲድ ተግባር ነው። ብዙ ሳሙናዎች እንደ NaO3S-C6H4-C12H25 ያሉ የረጅም ሰንሰለት ሰልፎኒክ አሲድ ጨዎች ናቸው።
ለ. የአሮማቲክ ውህዶች የናፍታሌኔ ክልል
1. የ a- እና b-የተተኩ የ naphthalene ተዋጽኦዎች ውህደት። ናፍታሌን የከሰል ሬንጅ ዋና አካል ነው. ኢንዲጎ እና አዞ ማቅለሚያዎችን ጨምሮ በብዙ የኢንዱስትሪ ምርቶች ውህደት ውስጥ ልዩ ጠቀሜታ አለው። ይሁን እንጂ እንደ p-dichlorobenzene ያሉ አዳዲስ ወኪሎችን በማስተዋወቅ እንደ የእሳት ራት መከላከያ አጠቃቀሙ ቀንሷል። የእሱ ሞኖ ተተኪ ተዋጽኦዎች በተተኪው አቀማመጥ መሰረት እንደ a- ወይም b- ተለይተዋል (በክፍል III ውስጥ ሠንጠረዥ 4 ይመልከቱ)። በፖሊሲ-ተተኪ ተዋጽኦዎች ውስጥ ያሉ ቦታዎች በቁጥሮች ይጠቁማሉ። በአጠቃላይ አ-አቀማመጡ የበለጠ ንቁ ነው። ናይትሬሽን, halogenation እና ዝቅተኛ-ሙቀት ሰልፎኔሽን ወደ a-derivatives ይመራል. ወደ b-አቀማመጥ መድረስ በዋነኝነት የሚቻለው በከፍተኛ ሙቀት ሰልፎኔሽን አማካኝነት ነው. በነዚህ ሁኔታዎች ውስጥ, a-sulfonic acid እንደገና ወደ የተረጋጋ የቢ-ቅርጽ ይቀየራል. የ B-POSITION ውስጥ ሌሎች ተተኪዎችን ማስተዋወቅ ከዚያም ቡቸር ምላሽ በመጠቀም የሚቻል ይሆናል: በመጀመሪያ, b-naphthol b-C10H7OH ከ b-naphthalenesulfonic አሲድ የአልካላይን መቅለጥ, ከዚያም, 150 ° ሴ ላይ ammonium bisulfite ጋር መታከም ጊዜ. 6 ኤቲኤም, ለ b-naphthylamine b- C10H7NH2 ይሰጣል; በተለመደው መንገድ ከዚህ አሚን በተገኘው የዲያዞኒየም ውህዶች አማካኝነት አሁን የ halogen ወይም የሳይያኖ ቡድንን ወደ b-ቦታ ማስተዋወቅ ይቻላል. በ naphthalene እና በአሲድ ክሎራይድ መካከል ያለው የፍሪዴል-ክራፍትስ ምላሽ የb-C10H7COR የቢ-አሲል ተዋጽኦዎችን ይሰጣል።
2. የ naphthalene ተዋጽኦዎች ምትክ ምላሽ.የ naphthalene ተዋጽኦዎች ምላሽ ከቤንዚን ተዋጽኦዎች ጋር ተመሳሳይ ነው። ስለዚህ, naphthalenesulfonic አሲዶች የ naphthols ምንጭ ሆነው ያገለግላሉ; ናፍቲላሚኖች በዲያዞኒየም ጨው ወደ ሃሎ- እና ሳይኖ-ናፍታሌኖች ይለወጣሉ። ስለዚህ, የ naphthalene ውህዶች ምላሾች የተወሰነ ውይይት ይወገዳሉ. ነገር ግን፣ በ naphthalene ተዋጽኦዎች ውስጥ የመተካት ምላሾች ልዩ ትኩረት የሚስቡ ናቸው። 1) በ 1 (a) አቀማመጥ ውስጥ o, p-orientant (-CH3, -OH) በሚኖርበት ጊዜ ጥቃቱ በዋናነት ወደ 4 እና ከዚያም ወደ ቦታ 2 ይመራል. 2) ሜትር በሚኖርበት ጊዜ. -orientant (-NO2) በቦታ 1፣ ጥቃቱ ወደ 8 (ፔሪ) ከዚያም ወደ 5 ቦታ ይሄዳል። sulfonation ቦታ ላይ ሊከሰት ይችላል 6. ይህ ፈጽሞ ጥቃት ቦታ ላይ ሊከሰት ይችላል በተለይ አስፈላጊ ነው 3. ይህ የካርቦን-ካርቦን ቦንድ 2-3 ያለውን ድርብ ትስስር ዝቅተኛ ዲግሪ ተብራርቷል. በ naphthalene ውስጥ ፣ መተካት የሚከናወነው ከቤንዚን ይልቅ በትንሽ ሁኔታዎች ውስጥ ነው። ናፍታታሊን ለማገገም ቀላል ነው. ስለዚህ, ሶዲየም አማልጋም ወደ tetralin ይቀንሳል (tetrahydronaphthalene; ቀመሩን በሰንጠረዥ 4, ክፍል III ይመልከቱ). በተጨማሪም ለኦክሳይድ የበለጠ ስሜታዊ ነው. ትኩስ የተከማቸ ሰልፈሪክ አሲድ በሜርኩሪ ions ውስጥ ወደ ፋታሊክ አሲድ ይለውጠዋል (ክፍል IV-3.A.2 "Aromatic acids" ይመልከቱ). ምንም እንኳን በቶሉይን ውስጥ የሜቲል ቡድን ከቀለበቱ በፊት ኦክሳይድ ቢደረግም ፣ በ p-methylnaphthalene ውስጥ 1,4 ቦታዎች ለኦክሳይድ የበለጠ ተጋላጭ ናቸው ፣ ስለሆነም የመጀመሪያው ምርት 2-ሜቲል-1,4-naphthoquinone ነው ።

ለ. የፖሊኑክሌር አሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች ተዋጽኦዎች
1. አንትሮሴን እና ተዋጽኦዎቹ.አንትሮሴን (በሠንጠረዥ 4 ውስጥ ያለውን ቀመር ይመልከቱ, ክፍል III) በከፍተኛ መጠን በከሰል ሬንጅ ውስጥ ይገኛል እና በኢንዱስትሪ ውስጥ በስፋት ጥቅም ላይ የሚውለው ማቅለሚያዎችን በማዋሃድ ውስጥ ነው. ቦታዎች 9,10 በተጨማሪ ምላሽ ውስጥ በጣም ምላሽ ናቸው. ስለዚህ, ሃይድሮጂን እና ብሮሚን በቀላሉ ይጨምራሉ, በቅደም ተከተል 9,10-dihydro- እና 9,10-dibromoanthracene ይሰጣሉ. ክሮምሚክ አሲድ ያለው ኦክሳይድ አንትሮሴንን ወደ አንትራኩዊኖን ይለውጣል።

አንትራኩዊኖን (mp. 285 ° C) ቢጫ ክሪስታል ንጥረ ነገር ነው። አንትራኩዊኖን እና ተዋጽኦዎቹን ለማግኘት በጣም የተለመደው መንገድ በሰልፈሪክ አሲድ እርምጃ የ o-benzoylbenzoic acids ዑደት ነው።

o-Benzoylbenzoic አሲዶች አሉሚኒየም ክሎራይድ ውስጥ ቤንዚን (ወይም ተዛማጅ ተዋጽኦዎች) ላይ phthalic anhydride ያለውን እርምጃ በማድረግ የተገኙ ናቸው. አንትራኩዊኖን ለኦክሳይድ በጣም የሚቋቋም ነው። እንደ ዚንክ ብናኝ እና አልካሊ ወይም ሶዲየም bisulfite ያሉ ወኪሎችን በመቀነስ ወደ anthrahydroquinone (9,10-dihydroxyanthracene) ወደ ነጭ ንጥረ ነገር ወደ አልካሊ ውስጥ የሚሟሟ የደም-ቀይ መፍትሄዎችን ይቀይረዋል። ቲን እና ሃይድሮክሎሪክ አሲድ አንድ የኬቶ ቡድን ወደ ሚቲሌይን በመቀነስ አንትሮን ይፈጥራሉ። በጠንካራ ሁኔታዎች ውስጥ ናይትሬሽን በዋናነት ሀ(1) ተዋፅኦን ከ1፣5- እና 1፣8-dinitroanthraquinones መጠን ጋር አብሮ ይሰጣል። ከሰልፈሪክ አሲድ ጋር ሰልፎኔሽን በዋናነት ቢ (2) - ሰልፎኒክ አሲድ ያመርታል፣ ነገር ግን አነስተኛ መጠን ያለው የሜርኩሪ ሰልፌት ሲኖር ዋናው ምርት አ-ሰልፎኒክ አሲድ ነው። በሜርኩሪ ሰልፌት ውስጥ መሟጠጥ በዋናነት 1,5- እና 1,8-disulfonic አሲዶችን ይሰጣል. ሜርኩሪ በማይኖርበት ጊዜ 2,6- እና 2,7-ዲሱልፎኒክ አሲዶች ይፈጠራሉ. አንትራኩዊኖን ሰልፎኒክ አሲዶች ከፍተኛ ጠቀሜታ አላቸው, ምክንያቱም hydroxyanthraquinones የሚገኘው በአልካላይን ማቅለጥ ነው, ብዙዎቹ ዋጋ ያላቸው ቀለሞች ናቸው. ስለዚህ የቢ-ሰልፎኒክ አሲድ ኦክሲዲቲቭ አልካላይን መቅለጥ በተፈጥሮ በእብድ ስሮች ውስጥ የሚገኘውን አልዛሪን (1,2-dihydroxyanthraquinone) ማቅለሚያ ይሰጣል። በአንትራኩዊኖን ውስጥ የሚገኙት የሰልፎኒክ አሲድ ቡድኖች በቀጥታ በአሚኖ ቡድኖች በመተካት አሚኖአንታራኩዊኖንስን በመፍጠር ጠቃሚ ቀለሞች ናቸው። በዚህ ምላሽ ውስጥ, አንድ sulfonic አሲድ ሶዲየም ጨው 175-200 ° ሴ ላይ አሞኒያ ጋር መታከም መለስተኛ oxidizing ወኪል (ለምሳሌ, ሶዲየም arsenate) የተቋቋመው ሰልፋይት ለማጥፋት ታክሏል ፊት.
2. Phenantren እና ተዋጽኦዎች.በተፈጥሮ ውስጥ, phenanthrene በከሰል ድንጋይ ውስጥ ይገኛል. እሱ ራሱ እና ተዋጽኦዎቹ በ Pschorr ዘዴ መሠረት በ o-nitrobenzaldehyde እና በ phenylacetic አሲድ ውህደት ከሚፈጠረው o-nitrostilbenecarboxylic አሲድ ሊገኙ ይችላሉ።

ቦታ 9,10 ላይ ድርብ ቦንድ በጣም ምላሽ ነው; ብሮሚን እና ሃይድሮጅንን በቀላሉ ይጨምረዋል እና በመጀመሪያ ወደ 9,10-phenanthraquinone እና ከዚያም ወደ ዲፊኒክ አሲድ ኦክሲዴሽን ይላካል.

በ phenanthrene ውስጥ የመተካት ምላሽ ብዙውን ጊዜ ወደ 2 ፣ 3 ፣ 6 እና 7 ቦታዎች ይሄዳል።
3. ከፍ ያለ የ polynuclear hydrocarbonsትኩረትን የሳቡት በዋነኛነት በከፍተኛ የካርሲኖጂካዊ እንቅስቃሴያቸው ነው። አንዳንድ ምሳሌዎች እነሆ፡-

ማቅለሚያዎች ፒራንትሮን, idantrene ቢጫ እና ቫዮላንትሮን ውስብስብ የ polynuclear hydrocarbons የኬቶ ተዋጽኦዎች ናቸው.

• - መዓዛ ያለው አስፈላጊ ዘይት ተክሎች., ባለቤትነቱ ለ. ወይም ኤም. በመድኃኒት እና በኢንዱስትሪ ውስጥ ጥቅም ላይ የሚውለው በእጽዋት ወይም በክፍላቸው ውስጥ ካለው አስፈላጊ ዘይት ውስጥ ኃይለኛ ሽታ ...

  የግብርና መዝገበ-ቃላት-ማጣቀሻ መጽሐፍ

• - ኃይለኛ ሽታ ያላቸው አስፈላጊ ዘይት ተክሎች ...

  የእጽዋት ቃላት መዝገበ-ቃላት

• - ካርቦሃይድሬትስ. ኮም.፣ የቤንዚን ኒውክሊየስ አልያዘም፣ ነገር ግን በመዓዛ ተለይቶ ይታወቃል። እነዚህም ለምሳሌ አኑሊን፣ ትሮፒሊየም ውህዶች፣ ትሮፖሎኖች፣ ሳይክሎፔንታዲኔይድ አኒዮን...

  የኬሚካል ኢንሳይክሎፔዲያ

• - ውህዶች ሞለኪውሎቹ በአሮማቲክ ትስስር ስርዓት በመኖራቸው ተለይተው ይታወቃሉ። በጠባብ መልኩ፣ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች በእሱ ላይ የተመሰረቱ ቤንዚን እና ፖሊሳይክሊክ ውህዶችን ያካትታሉ ...

  የዘመናዊ የተፈጥሮ ሳይንስ ጅምር

• - በጥንት ዘመን ጥሩ መዓዛ ያላቸው የእፅዋት ውጤቶች እንደ ዕጣን ፣ ከርቤ ፣ ካሺያ ፣ ቀረፋ እና ላቫንደር በሃይማኖታዊ ሥርዓቶች እና በዕለት ተዕለት ሕይወት ውስጥ ጥቅም ላይ ይውላሉ ።

  የጥንት መዝገበ ቃላት

• - AROMATIC ውህዶች - ኦርጋኒክ ውህዶች, ሞለኪውሎች ይህም conjugated ቦንድ አንድ ነጠላ ሥርዓት ምስረታ ውስጥ ተሳታፊ 6 የካርቦን አቶሞች ዑደቶች ይዘዋል. ሃይድሮካርቦኖችን እና ውጤቶቹን ያካትታል...

  ትልቅ ኢንሳይክሎፔዲክ መዝገበ ቃላት

• - ኦርጋኒክ ኮም.፣ ቶ-ሪክ ሞለኪውሎች 6 የካርቦን አተሞች ዑደቶችን ይይዛሉ በአንድ ነጠላ የተቀናጁ ቦንዶች አሰራር። እነሱም ሃይድሮካርቦኖች እና ተዋጽኦዎቻቸውን ያካትታሉ ... - አብዛኞቹ ዘመናዊ ኬሚስቶች አጠቃላይ የኦርጋኒክ ንጥረ ነገሮችን ብዛት በሁለት ትላልቅ ክፍሎች ይከፍላሉ-የሰባ ውህዶች እና መዓዛ ... ታላቁ የሶቪየት ኢንሳይክሎፔዲያ

  መዓዛ ዘይቶች

  የአስማት መድሐኒቶች የምግብ አዘገጃጀት መመሪያ ከመጽሐፉ ደራሲ ካኒንግሃም ስኮት

  መዓዛ ዘይቶች

  Magic for the Home ከሚለው መጽሐፍ። የደራሲውን ቤት ለማጽዳት እና ለመጠበቅ ውጤታማ ልምዶች

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ዘይቶች ጥሩ መዓዛ ያላቸው ዘይቶች ሲሞቁ ጥሩ መዓዛቸውን ያሰራጫሉ, ነገር ግን ሙቅ በሆኑ ነገሮች ወይም በከሰል ድንጋይ ላይ መፍሰስ የለባቸውም. የውሃ እና የሻማ ጎድጓዳ ሳህን ያቀፈ ጥሩ መዓዛ ያላቸው መብራቶች ለማፅዳት ብቻ ሳይሆን ጥቅም ላይ መዋል አለባቸው ።

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች

  የታላቁ እስክንድር ጦር ዴይሊ ሕይወት ከተባለው መጽሐፍ የተወሰደ ደራሲው ፎርት ፖል

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች ንጉሱ ከመሞታቸው ጥቂት ወራት በፊት በአረብ ባሕረ ገብ መሬት ዙሪያ የባሕር ጉዞ በጥንቃቄ ማዘጋጀት እንደጀመሩ ይታወቃል። በኤፍራጥስ ወንዝ ላይ አንድ ትልቅ መርከቦች እንዲገነቡ፣ እንዲያስታጥቁ፣ እንዲሰለጥኑት፣ እንዲንቀሳቀስ እንዲያስተምሩት አስቀድሞ ትእዛዝ ሰጥቷል፣ ባሕረ ሰላጤን ጎበኘAromatic hydrocarbons ከደራሲው ታላቁ ሶቪየት ኢንሳይክሎፔድያ (ኤአር) መጽሐፍ የተወሰደ TSB

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ተጨማሪዎች

  The Big Book of the Amateur Angler ከሚለው መጽሃፍ የተወሰደ [ባለቀለም ማስገቢያ ያለው] ደራሲ ጎሪያይኖቭ አሌክሲ ጆርጂቪች

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ተጨማሪዎች ወደ አፍንጫው ወይም ማጥመጃው ውስጥ የሚጨመሩ ሽታ ያላቸው ንጥረ ነገሮች አሳን ሊስቡ ወይም ሊያስደነግጡ ይችላሉ።

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች

  Body Cleansing and Proper Nutrition ከተባለው መጽሐፍ የተወሰደ ደራሲ ማላኮቭ ጄኔዲ ፔትሮቪች

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች ፍራፍሬዎች ፣ አትክልቶች እና ቅጠላ ቅጠሎች ለእያንዳንዱ የእፅዋት ዝርያ እና ልዩ ልዩ ጣዕም እና መዓዛ የሚሰጡ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮችን ይዘዋል ። አብዛኛዎቹ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች በእጽዋቱ ክፍል ውስጥ ተከማችተዋል.

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው የእግር መታጠቢያዎች

  Skin Look Younger ከተባለው መጽሐፍ የተወሰደ። የፊት እና የሰውነት ጭምብሎች ደራሲ ቤሎቫ ኦክሳና

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው የእግር መታጠቢያዎች አሁን ስለ መዓዛ ሕክምና ትንሽ እንነጋገር. እንደ መድኃኒት ዕፅዋት ያሉ አስፈላጊ ዘይቶች እጅግ በጣም ብዙ ተጽእኖዎች አሏቸው-አንቲሴፕቲክ, ፀረ-ባክቴሪያ, ፀረ-ፈንገስ, ፀረ-ብግነት, ወዘተ. ሂደቱን ያደርጉታል.

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች

  ከመፅሃፍ 36 እና 6 ጤናማ ጥርስ ህጎች ደራሲ ሱዳሪኮቫ ኒና አሌክሳንድሮቭና

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው ንጥረ ነገሮች የጥርስ ሳሙናን ጣዕም ለማሻሻል ይጠቅማሉ, ደስ የሚል መዓዛ ይወስኑ. በጣም የተለመዱት ጣዕም፣አዝሙድ፣ቀረፋ፣ባህር ዛፍ ሲሆን ይህም መንፈስን የሚያድስ ውጤት አለው።በገበያችን ላይ ያሉ ሁሉም የጥርስ ሳሙናዎች በሚከተሉት ተከፍለዋል።

  መዓዛዎች

  ከወርቃማው ጢም እና መታጠቢያ መጽሐፍ ደራሲው ኮርኔቭ ዩሪ 1

  Aromatics በእንፋሎት ለማቅረብ የተለያዩ መድሃኒቶችን ወደ ሙቅ ውሃ መጨመር ይቻላል. በሱና ክፍለ ጊዜ ውስጥ ጥሩ መዓዛ ያላቸው መድሃኒቶች በማሞቂያው ላይ ሊረጩ ይችላሉ. እንዲህ ያለው መዓዛ በተሻለ ሁኔታ ለመተንፈስ ብቻ ሳይሆን በሰውነት ላይ ጠቃሚ ተጽእኖ ይኖረዋል በእኛ

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው መታጠቢያዎች

  የሃይድሮቴራፒ ወርቃማ ህጎች ከተባለው መጽሐፍ የተወሰደ ደራሲ ኢቫኖቫ ኦ.ኦ.

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው መታጠቢያዎች በአካላችን ላይ ካለው ተጽእኖ አንፃር የትኛውም ዓይነት የመታጠቢያ ገንዳ ከመዓዛ ጋር ሊወዳደር አይችልም። በእርግጥም, በዚህ ሁኔታ, የሙቀት እና የሜካኒካል ምክንያቶች ብቻ ሳይሆን ኬሚካላዊም እንዲሁ ይሠራሉ, ምክንያቱም የፈውስ ኃይሎችም እንዲሁ ይሠራሉ.

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው መታጠቢያዎች

  በፖል ብራግ ዘ ግሬት ኢንሳይክሎፔዲያ ኦቭ ጤና ከተባለው መጽሐፍ የተወሰደ ደራሲ ሞስኪን ኤ.ቪ.

  ጥሩ መዓዛ ያላቸው መታጠቢያዎች በሰውነት ላይ ከሚያሳድሩት ተጽእኖ አንጻር ሲታይ የትኛውም ዓይነት የመታጠቢያ ገንዳ ከመዓዛ ጋር ሊወዳደር አይችልም. በእርግጥም, በዚህ ሁኔታ, የሙቀት መጠን እና ሜካኒካል ምክንያቶች ብቻ ሳይሆን ጥሩ መዓዛ ያላቸው ዘይቶችና የመድኃኒት ቅባቶች የመፈወስ ባህሪያት ይሠራሉ. ተግባራቸው

ሳይክሊክ የተዋሃዱ ስርዓቶች ከተጣመሩ ክፍት ስርዓቶች ጋር ሲነፃፀሩ የጨመረ ቴርሞዳይናሚክስ መረጋጋት ያላቸው እንደ ውህዶች ቡድን ትልቅ ፍላጎት አላቸው። እነዚህ ውህዶች ሌሎች ልዩ ባህሪያት አሏቸው, አጠቃላይ ድምር በአጠቃላይ ጽንሰ-ሐሳብ የተዋሃደ ነው መዓዛ.እነዚህ በመደበኛነት ያልተሟሉ ውህዶች የመደመር ምላሽን ፣የኦክሳይድ ወኪሎችን የመቋቋም እና የሙቀት መጠንን ከመቀየር ይልቅ ወደ ምትክ የመግባት ችሎታን ያካትታሉ።

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ስርዓቶች የተለመዱ ተወካዮች arenes እና ተዋጽኦዎቻቸው ናቸው። የቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ በአቶሚክ ምህዋር ሞዴል ውስጥ የአሮማ ሃይድሮካርቦኖች የኤሌክትሮኒካዊ መዋቅር ባህሪያት በግልጽ ይታያሉ. የቤንዚን ማዕቀፍ በስድስት sp 2 የተዳቀሉ የካርቦን አቶሞች የተሰራ ነው። ሁሉም σ-bonds (C-C እና C-H) በአንድ አውሮፕላን ውስጥ ይተኛሉ። ስድስት unhybridized p-AOs ወደ ሞለኪውል አውሮፕላን perpendicular እና እርስ በርስ ትይዩ ይገኛሉ (የበለስ. 3 ሀ). እያንዳንዱ አር-AO ከሁለት ጎረቤቶች ጋር እኩል መደራረብ ይችላል። አር- አኦ. በዚህ መደራረብ ምክንያት አንድ ነጠላ ዲሎካላይዝድ π-ሲስተም ይነሳል, ይህም ከፍተኛው የኤሌክትሮኖል እፍጋት ከ σ-አጽም አውሮፕላን በላይ እና በታች የሚገኝ እና ሁሉንም የካርቦን አተሞች ዑደት ይሸፍናል (ምስል 3 ለ ይመልከቱ). የ π-ኤሌክትሮን ጥግግት በዑደቱ ውስጥ በክበብ ወይም በነጥብ መስመር ይገለጻል በጠቅላላው የሳይክል ስርዓት ላይ ወጥ በሆነ መልኩ ይሰራጫል (ምስል 3 ፣ ሐ ይመልከቱ)። በቤንዚን ቀለበት ውስጥ ባሉ የካርቦን አቶሞች መካከል ያሉት ሁሉም ቦንዶች አንድ አይነት ርዝመት (0.139 nm) አላቸው፣ በነጠላ እና በድርብ ቦንዶች መካከል መካከለኛ።

በኳንተም ሜካኒካል ስሌቶች ላይ በመመርኮዝ እንደዚህ ያሉ የተረጋጋ ሞለኪውሎች እንዲፈጠሩ ፣ የፕላነር ሳይክል ስርዓት ማካተት እንዳለበት ተረጋግጧል። (4n + 2) π ኤሌክትሮኖች፣ የት n= 1, 2, 3 ወዘተ. (የሆክል አገዛዝ, 1931). እነዚህን መረጃዎች ግምት ውስጥ በማስገባት የ "አሮማቲቲ" ጽንሰ-ሐሳብን ማጠናከር ይቻላል.

ጥሩ መዓዛ ያላቸው ስርዓቶች (ሞለኪውሎች)- ምላሽ የሚሰጡ ስርዓቶች የአሮማነት መስፈርት :

1) sp 2 የተዳቀሉ አተሞችን ያካተተ ጠፍጣፋ σ-አጽም መኖር;

2) የኤሌክትሮኖች ዲሎካላይዜሽን, ወደ አንድ ነጠላ π-ኤሌክትሮ ደመና መፈጠር, ሁሉንም የዑደት አተሞች (ዑደቶችን) የሚሸፍን;

3) የ E. Hückel ህግን ማክበር, ማለትም. የኤሌክትሮን ደመና 4n + 2 π-ኤሌክትሮኖች ሊኖሩት ይገባል, n = 1,2,3,4 ... (ብዙውን ጊዜ ቁጥሩ በሞለኪዩል ውስጥ ያሉትን የዑደቶች ብዛት ያሳያል);

4) ከፍተኛ ደረጃ ቴርሞዳይናሚክስ መረጋጋት (ከፍተኛ የማገናኘት ኃይል).

ሩዝ. 3.የቤንዚን ሞለኪውል የአቶሚክ ምህዋር ሞዴል (የሃይድሮጂን አተሞች ቀርተዋል፣ ለማብራሪያ ጽሑፍ ይመልከቱ)

የተጣመሩ ስርዓቶች መረጋጋት.የምሕዋር መደራረብ ደረጃ ስለሚጨምር እና መበታተን (መበታተን) ስለሚከሰት የተዋሃደ እና በተለይም ጥሩ መዓዛ ያለው ስርዓት መፈጠር በሃይል ምቹ ሂደት ነው። አር- ኤሌክትሮኖች. በዚህ ረገድ, የተዋሃዱ እና መዓዛ ያላቸው ስርዓቶች ቴርሞዳይናሚክ መረጋጋትን ጨምረዋል. አነስተኛ መጠን ያለው ውስጣዊ ሃይል ይይዛሉ እና ከመሬት ሁኔታ ጋር ሲነፃፀር ዝቅተኛ የኃይል ደረጃን ይይዛሉ ያልተጣመሩ ስርዓቶች . በእነዚህ ደረጃዎች መካከል ያለው ልዩነት የተዋሃደውን ውህድ ቴርሞዳይናሚክ መረጋጋትን ለመለካት ሊያገለግል ይችላል ፣ ማለትም ፣ የማገናኘት ኃይል (አካባቢያዊነት ኃይል). ለ butadiene-1,3, ትንሽ እና ወደ 15 ኪ.ግ / ሞል ይደርሳል. በተጣመረው ሰንሰለት ርዝመት ውስጥ መጨመር, የመገጣጠሚያው ኃይል እና, በዚህ መሠረት, የተዋሃዱ ቴርሞዳይናሚክ መረጋጋት ይጨምራሉ. የቤንዚን የማገናኘት ሃይል በጣም ከፍ ያለ ሲሆን እስከ 150 ኪ.ግ / ሞል ይደርሳል.

የቤንዚኖይድ ያልሆኑ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች ምሳሌዎች፡-

ፒሪዲንበኤሌክትሮኒክ መልክ ከቤንዚን ጋር ይመሳሰላል. ሁሉም የካርቦን አቶሞች እና የናይትሮጅን አቶም በ sp 2 hybridization ሁኔታ ውስጥ ናቸው, እና ሁሉም σ-bonds (C-C, C-N እና C-H) በተመሳሳይ አውሮፕላን ውስጥ ይተኛሉ (ምስል 4a). ከሦስቱ የናይትሮጅን አቶም ዲቃላ ምህዋር መካከል ሁለቱ በምስረታው ውስጥ ይሳተፋሉ

ሩዝ. 4.ፒሪዲን ናይትሮጅን አቶም (ግን) (ለ)እና በፒሪዲን ሞለኪውል ውስጥ የተዋሃደ ስርዓት (ሐ) (የ C-H ቦንዶች ምስሉን ለማቃለል ቀርተዋል)

σ - ቦንዶች ከካርቦን አተሞች ጋር (የእነዚህ ምህዋሮች መጥረቢያዎች ብቻ ናቸው የሚታየው) እና ሶስተኛው ምህዋር ብቸኛ ጥንድ ኤሌክትሮኖችን ይይዛል እና በቦንድ ምስረታ ውስጥ አይሳተፍም። ይህ ኤሌክትሮኒካዊ ውቅር ያለው የናይትሮጅን አቶም ይባላል ፒሪዲን.

ባልተዳቀለው ፒ-ኦርቢታል ውስጥ ባለው ኤሌክትሮን ምክንያት (ምስል 4 ፣ ለ ይመልከቱ) የናይትሮጂን አቶም ነጠላ ኤሌክትሮን ደመና ሲፈጠር ይሳተፋል። አር- የአምስት የካርቦን አተሞች ኤሌክትሮኖች (ምስል 4, ሐ ይመልከቱ). ስለዚህ ፒሪዲን π,π-የተዋሃደ ስርዓት ነው እና የአሮማነት መስፈርቶችን ያሟላል.

ከካርቦን አቶም ጋር ሲነፃፀር ከፍተኛ በሆነ ኤሌክትሮኔጋቲቭነት ምክንያት የፒራይዲን ናይትሮጅን አቶም በአሮማቲክ ቀለበት የካርበን አተሞች ላይ ያለውን ኤሌክትሮኒካዊ ጥንካሬን ይቀንሳል, ስለዚህ የፒራይዲን ናይትሮጅን አቶም ያላቸው ስርዓቶች ይባላሉ. π - በቂ ያልሆነ.ከፒሪዲን በተጨማሪ የእንደዚህ አይነት ስርዓቶች ምሳሌ ፒሪሚዲን ሁለት ፒሪዲን ናይትሮጅን አተሞችን የያዘ ነው.

ፒሮልጥሩ መዓዛ ባላቸው ውህዶች ላይም ይሠራል. በውስጡ ያለው የካርቦን እና የናይትሮጅን አተሞች, ልክ እንደ ፒሪዲን, በ sp2 hybridization ሁኔታ ውስጥ ናቸው. ነገር ግን ከፒሪዲን በተቃራኒ በፒሮል ውስጥ ያለው የናይትሮጅን አቶም የተለየ ኤሌክትሮኒክ ውቅር አለው (ምስል 5, a, b).

ሩዝ. አምስት.ፒሮል ናይትሮጅን አቶም (ግን)በኦርቢቶች ውስጥ ኤሌክትሮኖች ስርጭት (ለ)እና በፒሮል ሞለኪውል ውስጥ የተጣመረ ስርዓት (ሐ) (የ C-H ቦንዶች ምስሉን ለማቃለል ቀርተዋል)

ባልተዳቀለ ላይ አር- የናይትሮጅን አቶም ምህዋር ብቸኛ ጥንድ ኤሌክትሮኖች ነው። ጋር ባለው ግንኙነት ትሳተፋለች። አር-የአራት የካርቦን አተሞች ኤሌክትሮኖች ነጠላ ስድስት-ኤሌክትሮን ደመና ምስረታ (ምስል 5, ሐ ይመልከቱ). ሶስት sp 2 - hybrid orbitals ሶስት σ-bonds ይመሰርታሉ - ሁለቱ ከካርቦን አተሞች ፣ አንዱ ከሃይድሮጂን አቶም ጋር። በዚህ ኤሌክትሮኒክ ግዛት ውስጥ ያለው የናይትሮጅን አቶም ይባላል ፒሮል

ምክንያት pyrrole ውስጥ ስድስት-ኤሌክትሮን ደመና p,p- conjugation በአምስት ቀለበት አተሞች ላይ delocalized ነው, ስለዚህ pyrrole ነው π - ከመጠን በላይስርዓት.

ውስጥ ክፍትእና ቲዮፊንጥሩ መዓዛ ያለው ሴክስቴት እንዲሁ በቅደም ተከተል ያልተዳቀለ ፒ-ኤኦ ኦክሲጅን ወይም ድኝ ነጠላ ጥንድ ኤሌክትሮኖችን ያካትታል። ውስጥ ኢሚዳዞልእና ፒራዞልሁለት የናይትሮጅን አተሞች ዲሎካላይዝድ ኤሌክትሮን ደመና እንዲፈጠር በተለያየ መንገድ አስተዋፅዖ ያደርጋሉ፡ የፒሮል ናይትሮጅን አቶም ጥንድ π-ኤሌክትሮኖች፣ እና ፒራይዲን አንድ - አንድ ፒ-ኤሌክትሮን።

መዓዛም አለው። ፕዩሪንየሁለት ሄትሮሳይክሎች የታመቀ ስርዓት - pyrimidine እና imidazole.

በፕዩሪን ውስጥ ያለው ዲሎካላይዝድ ኤሌክትሮን ደመና 8 π-ኤሌክትሮኖች ድርብ ቦንድ እና የ N=9 አቶም ብቸኛ ጥንድ ኤሌክትሮኖችን ያካትታል። ከአስር ጋር እኩል የሆነ አጠቃላይ የኤሌክትሮኖች ብዛት ከHückel ቀመር ጋር ይዛመዳል (4n + 2፣ የት n = 2).

Heterocyclic aromatic ውህዶች ከፍተኛ ቴርሞዳይናሚክስ መረጋጋት አላቸው. በጣም አስፈላጊ የሆኑት ባዮፖሊመሮች መዋቅራዊ አሃዶች መሆናቸው አያስገርምም - ኑክሊክ አሲዶች.

አሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች

ለአሮማቲክ ውህዶች ወይም arenes፣ የሚያመለክተው ሞለኪውሎቻቸው የተረጋጋ ሳይክል ቡድን (ቤንዚን ቀለበት) ልዩ አካላዊ እና ኬሚካላዊ ባህሪያትን የያዙ ብዙ ውህዶችን ነው።

እነዚህ ውህዶች በዋነኛነት ቤንዚን እና በርካታ ተዋጽኦዎችን ያካትታሉ።

“አሮማቲክ” የሚለው ቃል በመጀመሪያ ጥቅም ላይ የዋለው ጥሩ መዓዛ ካለው የተፈጥሮ ምንጭ ምርቶች ጋር በተያያዘ ነው። ከእነዚህ ውህዶች መካከል የቤንዚን ቀለበቶችን የሚያካትቱ ብዙ ስለነበሩ "አሮማቲክ" የሚለው ቃል በማንኛውም ውህዶች (አስደሳች ሽታ ያላቸውን ጨምሮ) የቤንዚን ቀለበት በያዘው ላይ መተግበር ጀመረ።

ቤንዚን, የኤሌክትሮኒክስ መዋቅር

በቤንዚን ቀመር C 6 H 6 መሰረት, ቤንዚን በጣም ያልተሟላ ውህድ ነው, ለምሳሌ ከ acetylene ጋር ተመሳሳይ ነው. ይሁን እንጂ የቤንዚን ኬሚካላዊ ባህሪያት ይህንን ግምት አይደግፉም. ስለዚህ, በመደበኛ ሁኔታዎች ውስጥ, ቤንዚን unsaturated hydrocarbons መካከል ባሕርይ ምላሽ አይሰጥም: ሃይድሮጂን halides ጋር በተጨማሪ ምላሽ ውስጥ አይገባም, የፖታስየም permanganate ያለውን መፍትሄ decolorize አይደለም. በተመሳሳይ ጊዜ, ቤንዚን ከተሟሉ ሃይድሮካርቦኖች ጋር ተመሳሳይ በሆነ ምትክ ምላሽ ውስጥ ይገባል.

እነዚህ እውነታዎች እንደሚያመለክቱት ቤንዚን ከፊሉ ከሰቹሬትድ ጋር ይመሳሰላል፣ ከፊል ያልተሟሉ ሃይድሮካርቦኖች እና በተመሳሳይ ጊዜ ከሁለቱም የሚለይ ነው። ስለዚህ, ለረጅም ጊዜ, በሳይንቲስቶች መካከል የቤንዚን መዋቅር ጥያቄ ላይ ሕያው ውይይቶች ነበሩ.

በ 60 ዎቹ ውስጥ. ባለፈው ምዕተ-አመት ውስጥ ፣ አብዛኛዎቹ ኬሚስቶች በሞኖ ምትክ የቤንዚን ተዋጽኦዎች (ለምሳሌ ብሮሞቤንዚን) isomers የሉትም በሚለው እውነታ ላይ በመመርኮዝ የቤንዚን ዑደት አወቃቀር ንድፈ ሀሳብን ተቀበሉ።

በ1865 በጀርመናዊው ኬሚስት ኬኩሌ የቀረበው የቤንዚን በጣም የታወቀ የቤንዚን ፎርሙላ፣ በቤንዚን ካርበን አቶሞች ቀለበት ውስጥ ያለው ድርብ ቦንድ ከቀላል ጋር የሚለዋወጥበት እና በኬኩሌ መላምት መሠረት ቀላል እና ድርብ ቦንዶች ያለማቋረጥ ይንቀሳቀሳሉ፡-

ይሁን እንጂ የኬኩሌ ቀመር ቤንዚን ያልተሟሉ ውህዶች ባህሪያትን ለምን እንደማያሳይ ሊገልጽ አይችልም.

በዘመናዊ ፅንሰ-ሀሳቦች መሰረት የቤንዚን ሞለኪውል ጠፍጣፋ ሄክሳጎን መዋቅር አለው, ጎኖቹ እርስ በእርሳቸው እኩል እና 0.140 nm ናቸው. ይህ ርቀት በአማካይ በ0.154 nm (ነጠላ ቦንድ ርዝመት) እና 0.134 nm (ድርብ ማስያዣ ርዝመት) መካከል ነው። የካርቦን አተሞች ብቻ ሳይሆን ከነሱ ጋር የተያያዙት ስድስት ሃይድሮጂን አተሞችም በተመሳሳይ አውሮፕላን ውስጥ ይገኛሉ። በቦንዶች የተፈጠሩት ማዕዘኖች H - C - C እና C - C - C 120 ° ነው.

በቤንዚን ውስጥ ያሉት የካርቦን አተሞች በ sp 2 hybridization, ማለትም. ከአራቱ የካርቦን አቶም ምህዋር መካከል ሦስቱ ብቻ የተዳቀሉ (አንድ 2s- እና ሁለት 2p-) በካርቦን አተሞች መካከል σ-ቦንዶችን በመፍጠር ይሳተፋሉ። አራተኛው 2 ፒ-ኦርቢታል ከ 2 ፒ-ኦርቢታሎች ሁለት አጎራባች የካርቦን አቶሞች (በቀኝ እና ግራ) ፣ ስድስት ዲሎካላይዝድ π-ኤሌክትሮኖች በ dumbbell-ቅርጽ ባለው ምህዋር ውስጥ ይገኛሉ ፣ የእነሱ መጥረቢያዎች ከቤንዚን ቀለበት አውሮፕላን ጋር ቀጥ ያሉ ናቸው ። ነጠላ የተረጋጋ ዝግ ኤሌክትሮኒክ ሥርዓት.

በሁሉም ስድስት የካርበን አተሞች የተዘጋ የኤሌክትሮኒክስ ስርዓት መፈጠር ምክንያት ነጠላ እና ድርብ ቦንዶች "alignment" ይከሰታል, ማለትም. በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ክላሲካል ድርብ እና ነጠላ ቦንዶች የሉም። በሁሉም የካርበን አተሞች መካከል ያለው የ π-ኤሌክትሮን ጥግግት ወጥ የሆነ ስርጭት ለቤንዚን ሞለኪውል ከፍተኛ መረጋጋት ምክንያት ነው። በቤንዚን ሞለኪውል ውስጥ ያለውን የ π-ኤሌክትሮን ጥግግት ተመሳሳይነት ለማጉላት አንድ ሰው የሚከተለውን ቀመር ይጠቀማል።

የቤንዚን ተከታታይ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ስም እና isomerism

የቤንዚን C n H 2 n -6 ተመሳሳይነት ያለው አጠቃላይ ቀመር።

የቤንዚን የመጀመሪያው ሆሞሎግ ሜቲልቤንዜን ነው, ወይም ቶሉቲን,ሲ 7 ሸ 8

ልክ እንደሌሎች ሞኖ ተተኪ ተዋጽኦዎች ምንም አቋም የላቸውም።

ሁለተኛው ሆሞሎግ C 8 H 10 በአራት ኢሶሜሪክ ቅርጾች ሊኖሩ ይችላሉ፡- ethylbenzene C 6 H 5 -C 2 H 5 እና three dimethylbenzenes፣ ወይም xylene, C b H 4 (CH 3) 2 (ኦርቶ-፣ ሜታ-እና ጥንድ-xylenes፣ ወይም 1፣2-፣ 1,3- እና 1,4-dimethylbenzenes):

የቤንዚን C 6 H 5 ራዲካል (ቅሪ) - ይባላል ፊኒል; የቤንዚን ሆሞሎጊስ ራዲካል ስሞች ከተዛማጅ ሃይድሮካርቦኖች ስሞች የተወሰዱ ናቸው ቅጥያውን ወደ ሥሩ በመጨመር - ደለል(ቶሊል፣ xylyl፣ ወዘተ) እና ፊደላት (ኦ-፣ m-, p-)ወይም የጎን ሰንሰለቶችን አቀማመጥ አሃዞች. ለሁሉም ጥሩ መዓዛ ያላቸው አክራሪዎች አጠቃላይ ስም አሪልስከርዕሱ ጋር ተመሳሳይ አልኪልስለአልካን ራዲካልስ. ራዲካል C 6 H 5 -CH 2 - ይባላል ቤንዚል

ይበልጥ ውስብስብ የሆኑ የቤንዚን ተዋጽኦዎችን በሚሰይሙበት ጊዜ፣ ከሚቻሉት የቁጥር ትእዛዞች አንዱ የሚመረጠው የተተኪው ቁጥሮች ድምር ትንሹ ይሆናል። ለምሳሌ, መዋቅሩ dimethyl ethyl ቤንዚን

1,4-dimethyl-2-ethylbenzene (የአሃዞች ድምር 7 ነው) መባል አለበት እንጂ 1,4-dimethyl-6-ethylbenzene አይደለም (የአሃዞች ድምር 11 ነው)።

የቤንዚን ከፍተኛ homologues ስሞች ብዙውን ጊዜ የሚመነጩት ከአሮማቲክ ኒውክሊየስ ስም አይደለም ፣ ግን ከጎን ሰንሰለት ስም ፣ ማለትም ፣ እንደ አልካኒዎች ተዋጽኦዎች ይቆጠራሉ ።

የቤንዚን ተከታታይ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች አካላዊ ባህሪዎች

የታችኛው የቤንዚን ሆሞሎጅስ ተከታታይ አባላት የባህሪ ሽታ ያላቸው ቀለም የሌላቸው ፈሳሾች ናቸው. የእነሱ ጥግግት እና አንጸባራቂ ኢንዴክስ ከአልካኖች እና ከአልካንስ በጣም ከፍ ያለ ነው። የማቅለጫው ነጥብ እንዲሁ ከፍ ያለ ነው. በከፍተኛ የካርቦን ይዘት ምክንያት ሁሉም ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች በጣም በሚያጨስ ነበልባል ይቃጠላሉ። ሁሉም ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች በውሃ ውስጥ የማይሟሟ እና በአብዛኛዎቹ ኦርጋኒክ መሟሟቶች ውስጥ በጣም የሚሟሟ ናቸው-አብዛኛዎቹ በእንፋሎት በቀላሉ ሊፈቱ የሚችሉ ናቸው።

የቤንዚን ተከታታይ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ኬሚካዊ ባህሪዎች

ለአሮማቲክ ሃይድሮካርቦኖች በጣም የተለመዱ ምላሾች በአሮማቲክ ቀለበት ውስጥ የሃይድሮጂን መተካት ናቸው። ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ በከፍተኛ ችግር ወደ ተጨማሪ ምላሽ ውስጥ ይገባሉ። የቤንዚን ልዩ ባህሪ ለኦክሳይድ ወኪሎች ከፍተኛ ተቃውሞ ነው.

የመደመር ምላሾች

የሃይድሮጅን መጨመር

በአንዳንድ አልፎ አልፎ, ቤንዚን ተጨማሪ ምላሽ መስጠት ይችላል. ሃይድሮጂን (ሃይድሮጅን) ማለትም የሃይድሮጅን መጨመር በሃይድሮጂን አሠራር ውስጥ በአስቸጋሪ ሁኔታዎች ውስጥ በካይኖዎች (Ni, Pt, Pd) ውስጥ ይከሰታል. በዚህ ሁኔታ ፣ የቤንዚን ሞለኪውል ሳይክሎሄክሳን ለመፍጠር ሶስት የሃይድሮጂን ሞለኪውሎችን ይጨምራል።

የ halogens መጨመር

በቤንዚን ውስጥ ያለው የክሎሪን መፍትሄ ለፀሀይ ብርሀን ወይም ለአልትራቫዮሌት ጨረሮች ከተጋለጠ ፣ ሶስት የ halogen ሞለኪውሎች በከፍተኛ ሁኔታ የተጨመሩ የሄክክሎሮሳይክሎሄክሳን ስቴሪዮሶመሮች ድብልቅ ይፈጥራሉ ።

Hexachlorocyclohexai (የንግድ ስም hexachloran) በአሁኑ ጊዜ እንደ ፀረ-ነፍሳት ጥቅም ላይ ይውላል - የግብርና ተባዮች የሆኑትን ነፍሳት የሚያጠፉ ንጥረ ነገሮች.

የኦክሳይድ ምላሽ

ቤንዚን ከተጠገቡ ሃይድሮካርቦኖች የበለጠ ኦክሳይድ ወኪሎችን ይቋቋማል። በዲዊት ናይትሪክ አሲድ, KMnO 4 መፍትሄ, ወዘተ. የቤንዚን ሆሞሎጂዎች በጣም በቀላሉ ኦክሳይድ ይደረግባቸዋል. ነገር ግን በእነሱ ውስጥ እንኳን, የቤንዚን እምብርት ከእሱ ጋር ከተያያዙት የሃይድሮካርቦን ራዲካልስ ይልቅ የኦክሳይድ ወኪሎችን ድርጊት ለመቋቋም የበለጠ ይቋቋማል. አንድ ደንብ አለ-ማንኛውም የቤንዚን ሆሞሎግ ከአንድ የጎን ሰንሰለት ጋር ወደ ሞኖባሲክ (ቤንዚክ) አሲድ ኦክሳይድ ይደረጋል።

የቤንዚን ሆሞሎጎች የማንኛውም ውስብስብነት በርካታ የጎን ሰንሰለቶች በኦክሳይድ ተደርገዋል ፖሊ መሰረታዊ ጥሩ መዓዛ ያላቸው አሲዶች።

የመተካት ምላሾች

1. Halogenation

በመደበኛ ሁኔታዎች ውስጥ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ሃይድሮካርቦኖች ከ halogens ጋር ምላሽ አይሰጡም ። ቤንዚን የብሮሚን ውሃ ቀለም አይቀንሰውም ፣ ነገር ግን አነቃቂዎች (FeCl 3 ፣ FeBr 3 ፣ AlCl 3) በአይድሮሚየም መካከለኛ ውስጥ ፣ ክሎሪን እና ብሮሚን በክፍል ሙቀት ውስጥ ከቤንዚን ጋር ጠንካራ ምላሽ ይሰጣሉ ።

ናይትሬሽን ምላሽ

ለምላሹ, የተከማቸ ናይትሪክ አሲድ ጥቅም ላይ ይውላል, ብዙውን ጊዜ ከተከማቸ ሰልፈሪክ አሲድ (ካታላይት) ጋር ይደባለቃል.

ባልተተካው ቤንዚን ውስጥ የሁሉም ስድስት የካርበን አተሞች በተለዋጭ ምላሾች ውስጥ ያለው ምላሽ ተመሳሳይ ነው ። ተተኪዎች ከማንኛውም የካርቦን አቶም ጋር ማያያዝ ይችላሉ። በቤንዚን ኒውክሊየስ ውስጥ ቀድሞውኑ ምትክ ካለ, በእሱ ተጽእኖ ስር የኒውክሊየስ ሁኔታ ይለወጣል, እና ማንኛውም አዲስ ተተኪ ወደ ውስጥ የሚገባበት ቦታ እንደ መጀመሪያው ምትክ ባህሪ ይወሰናል. ከዚህ በመነሳት በቤንዚን ኒውክሊየስ ውስጥ ያለው እያንዳንዱ ምትክ የተወሰነ የመመሪያ (አቀማመጥ) ተፅእኖ ያሳያል እና አዳዲስ ተተኪዎችን ከራሱ ጋር በተገናኘ በተወሰኑ ቦታዎች ላይ ብቻ ለማስተዋወቅ አስተዋፅኦ ያደርጋል።

እንደ መመሪያው ተፅእኖ, የተለያዩ ተተኪዎች በሁለት ቡድን ይከፈላሉ.

ሀ) የመጀመሪያው ዓይነት ተተኪዎች፡-

ከራሳቸው አንጻር ማንኛውንም አዲስ ምትክ ወደ ኦርቶ እና ፓራ ቦታ ይመራሉ ። በተመሳሳይ ጊዜ ሁሉም ማለት ይቻላል ጥሩ መዓዛ ያለው ቡድን መረጋጋትን ይቀንሳሉ እና ሁለቱንም የመተካት ምላሾችን እና የቤንዚን ምላሾችን ያመቻቻሉ።

ለ) የሁለተኛው ዓይነት ምትክ;

ከራሳቸው አንጻር ማንኛውንም አዲስ ምትክ ወደ ሜታ አቀማመጥ ይመራሉ. ጥሩ መዓዛ ያለው ቡድን መረጋጋት ይጨምራሉ እና የመተካት ምላሾችን ይከለክላሉ-

ስለዚህ, የቤንዚን (እና ሌሎች arene) ጥሩ መዓዛ ያለው ተፈጥሮ ይህ ውህድ, በድርጊት ውስጥ የተስተካከለ ሆኖ, በበርካታ ኬሚካላዊ ግብረመልሶች ውስጥ እራሱን እንደ መገደብ ውህድ ያሳያል, በኬሚካል መረጋጋት, የመደመር ችግር ተለይቶ ይታወቃል. ምላሾች. በልዩ ሁኔታዎች (ካታላይትስ፣ ኢራዲየሽን) ውስጥ ብቻ ቤንዚን በሞለኪዩሉ ውስጥ ሶስት ድርብ ቦንዶች ያለው ይመስላል።